Kiraalisuus siinä, mitä se koostuu ja esimerkkejä



kiraalisuus on geometrinen ominaisuus, jossa objektilla voi olla kaksi kuvaa: yksi oikea ja toinen vasemmalla, jotka eivät ole keskenään vaihdettavissa; toisin sanoen ne ovat tilallisesti erilaisia, vaikka loput niiden ominaisuuksista ovat identtiset. Objektia, jolla on kiraalisuutta, sanotaan yksinkertaisesti "kiraaliseksi".

Oikea ja vasen käsi ovat kiraalisia: toinen on toisen heijastus (peilikuva), mutta ne eivät ole samat, koska kun heidät sijoitetaan toisen päälle, niiden peukalot eivät osu yhteen. 

Enemmän kuin peili tietää, onko esine kiraalinen, seuraavaa kysymystä pitäisi kysyä: onko sinulla "versioita" sekä vasemmalle että oikealle puolelle??

Esimerkiksi yksi vasenkätinen pöytä ja yksi oikeanpuoleinen pöytä ovat kiraalisia esineitä; kaksi saman mallin ajoneuvoa, mutta ohjauspyörä on vasemmalla tai oikealla; kengät, aivan kuten jalat; kierre portaat vasemmalle ja oikeaan suuntaan jne..

Kemian molekyylit eivät ole poikkeus: ne voivat olla myös kiraalisia. Kuvassa on pari molekyylejä, joilla on tetraedrinen geometria. Vaikka käännät sen vasemmalla puolella ja kosketat sinistä ja violettia palloja, ruskeat ja vihreät näyttävät "ulos" koneesta.

indeksi

  • 1 Mikä on kiraalisuus??
  • 2 Esimerkkejä kiraalisuudesta
    • 2.1 Aksiaalinen
    • 2.2 Planar
    • 2.3 Muu
  • 3 Viitteet

Mikä on kiraalisuus??

Molekyyleillä ei ole niin helppoa määritellä, mikä on "versio" vasemmalle tai oikealle vain katsomalla niitä. Tätä varten orgaaniset kemistit käyttävät Cahn-Ingold-Prelogin konfiguraatioita (R) tai (S) tai näiden kiraalisten aineiden optista ominaisuutta pyörittämään polarisoitua valoa (joka on myös kiraalinen elementti).

Ei kuitenkaan ole vaikeaa määrittää, onko molekyyli tai yhdiste kiraalinen vain tarkastelemalla sen rakennetta. Mitä silmiinpistävää erityispiirrettä yllä olevassa kuvassa on molekyylipari?

Siinä on neljä erilaista substituenttia, joista jokaisella on oma ominaista väriä, ja myös geometria keskiatomin ympärillä on tetraedrinen.

Jos rakenteessa on atomi, jossa on neljä eri substituenttia, voidaan todeta (useimmissa tapauksissa), että molekyyli on kiraalinen.

Sitten sanotaan, että rakenteessa on kiraalisuuden keskus Stereogeeninen keskus. Silloin, kun sellainen on, tulee olemaan stereoisomeeripari, joka tunnetaan nimellä enantiomeerit.

Kuvan kaksi molekyyliä ovat enantiomeerejä. Mitä suurempi joukko kiraalisuuskeskuksia on, mitä yhdisteellä on, sitä suurempi on sen spatiaalinen monimuotoisuus.

Keskiatomi on tavallisesti hiiliatomi kaikissa biomolekyyleissä ja yhdisteissä, joilla on farmakologista aktiivisuutta; se voi kuitenkin olla myös yksi fosforista, typestä tai metallista.

Esimerkkejä kiraalisuudesta

Kiraalisuuden keskus on ehkä yksi tärkeimmistä tekijöistä määritettäessä, onko yhdiste kiraalinen vai ei.

On kuitenkin muitakin tekijöitä, jotka saattavat jäädä huomaamatta, mutta 3D-malleissa he jättävät todisteeksi peilikuvan, joka ei voi olla päällekkäistä.

Näiden rakenteiden osalta sanotaan sitten, että keskuksen sijasta heillä on muita kiraalisuuden elementtejä. Tätä silmällä pitäen asymmetrisen keskuksen, jossa on neljä substituenttia, läsnäolo ei enää riitä, vaan myös muun rakenteen on analysoitava huolellisesti; ja siten pystyä erottamaan yksi stereoisomeeri toisesta.

aksiaalinen

Ylempi kuva näyttää yhdisteet, jotka voivat näyttää tasaisilta ensi silmäyksellä, mutta eivät todellakaan ole. Vasemmalla kädellä on yleinen aleno-rakenne, jossa R tarkoittaa neljää eri substituenttia; ja oikealla puolella bifenyyliyhdisteen yleinen rakenne.

Pää, jossa ne ovat R3 ja R4 voidaan visualisoida "fin" kohtisuorassa tasoon nähden, jossa ne sijaitsevat1 ja R2.

Jos tarkkailija analysoi tällaisia ​​molekyylejä sijoittamalla silmä ensimmäisen hiilen päälle, joka on sidottu R: ään1 ja R2 (Aleno), näet R1 ja R2 vasemmalle ja oikealle puolelle ja R: lle4 ja R3 ylös ja alas.

Kyllä R3 ja R4 ne pysyvät kiinteinä, mutta muuttuvat1 oikealle ja R2 vasemmalla puolella on toinen "paikkaversio".

Täällä tarkkailija voi tällöin päätyä siihen johtopäätökseen, että hän löysi alenoille kiraalisuuden akselin; sama pätee bifenyyliin, mutta aromaattisten renkaiden kanssa näön välillä.

Sormiruuvit tai heliteetti

Huomaa, että edellisessä esimerkissä kiraalinen akseli sijoittui runkoon C = C = C, alleenille ja Ar-Ar-sidokselle bifenyylille.

Mikä on edellä mainittujen heptahelicenos-yhdisteiden (koska heillä on seitsemän rengasta), mikä on heidän kiraalisuutensa? Vastaus annetaan samassa kuvassa: Z-akseli, kierre.

Siksi yhden enantiomeerin erottamiseksi toisesta on havaittava nämä molekyylit ylhäältä (edullisesti).

Tällä tavoin voi olla yksityiskohtaista, että heptaheliceno kääntyy kellon neulojen (kuvan vasen puoli) tai mielessä vastapäivään (kuvan oikea puoli) suhteen.

tasomainen

Oletetaan, että meillä ei ole enää helikeniä, vaan molekyyli, jossa on ei-koplanaariset renkaat; toisin sanoen toinen sijaitsee toisen ylä- tai alapuolella (tai ne eivät ole samassa tasossa).

Tässä kiraalinen merkki ei ole niin paljon renkaassa, vaan sen substituenteissa; nämä määrittävät kukin kahdesta enantiomeeristä.

Esimerkiksi edellä kuvatun ferroseenin kohdalla Fe-atomin "voileipä" renkaat eivät muutu; mutta renkaan spatiaalinen orientaatio typpiatomin ja -N: n (CH3)2.

Kuvassa ryhmä -N (CH3)2 osoittaa vasemmalle, mutta sen enantiomeerissa se osoittaa oikealle.

toiset

Makromolekyyleille tai yksinkertaisille rakenteille panoraama alkaa yksinkertaistua. Miksi? Koska kolmiulotteisista malleistaan ​​se voidaan nähdä lintulennoksi, jos ne ovat kiraalisia tai eivät, aivan kuten alkuperäisten esimerkkien kohteet.

Esimerkiksi hiilinanoputki voi näyttää käänteitä malleissa vasemmalle, ja siksi on kiraalista, jos on sama identtinen, mutta kääntyy oikealle.

Sama tapahtuu muiden rakenteiden kanssa, joissa kaikkien sen atomien spatiaalinen järjestely voi hyväksyä kiraalisia muotoja, vaikka heillä ei ole kiraalisuuden keskuksia..

Sitten puhutaan luontaisesta kiraalisuudesta, joka ei riipu atomista vaan koko joukosta.

Kemiallisesti voimakas tapa erottaa "vasen kuva" oikealta puolelta on stereoselektiivisen reaktion kautta; toisin sanoen se, jossa vain yksi enantiomeeri voi kulkea, kun taas toinen ei.

viittaukset

  1. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Kiraalisuus (kemia). Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Kiraalisuus. Haettu osoitteesta: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger ja Harcourt Brace & Company. (2000). Stereokemia: Molekyylikiraliteetin määrittäminen. Haettu osoitteesta: chem.ucla.edu
  5. Harvardin yliopisto. (2018). Molekyylinen kiraalisuus. Haettu osoitteesta rowland.harvard.edu
  6. Oregonin valtionyliopisto. (14. heinäkuuta 2009). Kiraalisuus: kiraaliset ja akiraaliset objektit. Haettu osoitteesta science.oregonstate.edu