Kinonien ominaisuudet, luokittelu, saanti, reaktiot



kinonit ne ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on aromaattinen emäs, kuten bentseeni, naftaleeni, antraseeni ja fenantreeni; kuitenkin tarkastellaan konjugoituja diasetonisyklisiä molekyylejä. Ne johdetaan fenolien hapetuksesta, ja siksi C-OH-ryhmät hapetetaan C = O: ksi.

Yleensä ne ovat värillisiä yhdisteitä, jotka täyttävät väriaineiden ja väriaineiden tehtävät. Ne toimivat myös perustana lukuisten lääkkeiden valmistelulle.

Yksi 1,4-bentsokinonin johdannaisista (ylempi kuva) on ubikinonin tai koentsyymi Q: n ainesosa, joka on läsnä kaikissa elävissä olentoissa; täten sen nimi "ubiquitous".

Tämä koentsyymi vaikuttaa elektronisen kuljetusketjun toimintaan. Prosessi tapahtuu mitokondriaalisessa sisäkalvossa, ja se on kytketty oksidatiiviseen fosforylaatioon, jossa ATP on tuotettu, elävien olentojen tärkein energialähde.

Kinoneja esiintyy luonnossa pigmentteinä kasveissa ja eläimissä. Ne ovat myös läsnä monissa yrtteissä, joita käytetään perinteisesti Kiinassa, kuten raparperi, cassia, senna, raunio, jättiläinen nilkka, poligonum ja aloe vera.

Kinonit, jotka käyttävät fenoliryhmiä auksokromosina (hydroksikinonit), esittävät erilaisia ​​värejä, kuten keltainen, oranssi, punertavanruskea, violetti jne..

indeksi

  • 1 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
    • 1.1 Fyysinen ulkonäkö
    • 1.2 Haju
    • 1.3 Kiehumispiste
    • 1.4 Sulamispiste
    • 1.5 Sublimointi
    • 1.6 Liukoisuus
    • 1.7 Liukoisuus veteen
    • 1.8 Tiheys
    • 1.9 Höyrynpaine
    • 1.10 Autoignition
    • 1.11 Palamisen lämpö
    • 1.12 Haju (kynnys)
  • 2 Kinonien luokittelu
    • 2.1 Bentsokinonit
    • 2.2 Naftokinonit
    • 2.3 Antrakinonit
  • 3 Hankkiminen
    • 3.1 Bentsokinoni
    • 3.2 Naftokinoni
    • 3.3 Antrakinoni
  • 4 Reaktiot
  • 5 Toiminnot ja käyttötavat
    • 5.1 K1-vitamiini
    • 5.2 Ubikinoni
    • 5.3 Bentsokinonit
    • 5.4 Plastoquinone
    • 5.5 Naftokinonit
  • 6 Viitteet

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

1,4-bentsokinonin fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet on kuvattu alla. Kun otetaan huomioon kaikkien kinonien rakenteellinen samankaltaisuus, nämä ominaisuudet voidaan ekstrapoloida muille tietäen niiden rakenteellisia eroja.

Fyysinen ulkonäkö

Kiteinen kiinteä aine, kellertävä väri.

haju

Mausteinen ärsyttävä.

Kiehumispiste

293 ° C.

Sulamispiste

115,7 ° C (240,3 ° F). Siksi kinonit, joilla on suuremmat molekyylipainot, ovat kiintoaineita, joiden sulamispiste on yli 115,7 ° C.

sublimaatio

Se voi sublimoitua jopa huoneenlämpötilassa.

liukoisuus

Yli 10% eetterissä ja etanolissa.

Liukoisuus veteen

11,1 mg / ml 18 ° C: ssa. Kinonit ovat yleensä hyvin liukoisia veteen ja polaarisiin liuottimiin, koska ne kykenevät hyväksymään vety- sidoksia (niiden renkaiden hydrofobisesta komponentista huolimatta).

tiheys

3.7 (suhteessa ilmaan 1)

Höyrynpaine

0,1 mmHg 77 ° C: ssa (25 ° C).

itsesyttymisen

1040ºF (560ºC).

Palamisen lämpö

656,6 kcal / g. mol)

Haju (kynnys)

0,4 m / m3.

Kinonien luokitus

Kinoneja on kolme: bentsokinonit (1,4-bentsokinoni ja 1,2-bentsokinoni), naftokinonit ja antrakinonit.

Bentsokinonien

Kaikilla niillä on yhteinen bentseenirengas, jossa on C = O-ryhmät. Esimerkkejä bentsokinoneista ovat: embelina, rapanona ja primina.

naftokinonit

Naftokinonien rakenteellinen emäs, kuten nimikin viittaa, on nafteeninen rengas, ts. Ne on johdettu naftaleenista. Esimerkkejä naftokinoneista ovat: plumbagina, lawona, juglona ja lapachol.

antrakinoni

Antrakinoneille on tunnusomaista, että sillä on antraseeninen rengas rakenteellisena emäksenä; toisin sanoen joukko kolmea bentseenirengasta, jotka on liitetty niiden sivuille. Esimerkkejä antrakinonista ovat: barbaloin, alizariini ja krisofanoli.

hankkiminen

bentsokinoni

-Bentsokinoni voidaan saada hapettamalla 1,4-dihydrobentseeni natriumkloraatilla divanadiumpentoksidin läsnä ollessa katalyyttinä ja rikkihappona liuottimena.

-Bentsokinoni saadaan myös hapettamalla aniliini mangaanidioksidilla tai kromaatilla hapettimina happoliuoksessa.

-Bentsokinonia tuotetaan hydrokinonin hapetusprosesseilla, esimerkiksi bentsokinonin reaktiossa vetyperoksidin kanssa.

naftokinoni

Naftokinoni syntetisoidaan hapettamalla naftaleeni kromioksidilla alkoholin läsnä ollessa..

antrakinoni

-Antrakinoni syntetisoidaan kondensoimalla bentseeni ftaalianhydridillä AlCl: n läsnä ollessa.3 (Friedel-Crafts-asylointi), jolloin muodostuu O-bentsoyylibentsoehappo, joka käy läpi asylointiprosessin, joka muodostaa antrakinonin.

-Antrakinoni tuotetaan hapettamalla antraseeni kromihapolla 48-prosenttisessa rikkihapossa tai hapettamalla ilmassa höyryfaasissa..

reaktiot

-Pelkistävät aineet, kuten rikkihappo, tina- kloridi tai hydrodiinihappo, vaikuttavat bentsokinoniin pelkistämällä se hydrokinoniksi.

-Myös kaliumjodidin liuos vähentää bentsokinonin liuosta hydrokinoniksi, joka voidaan hapettaa uudelleen hopeanitraatilla.

-Kloori- ja kloorausaineet, kuten kaliumkloraatti, kloorivetyhapon läsnä ollessa muodostavat kloorattuja bentsokinonin johdannaisia.

-1,2-bentsokinoni kondensoidaan O-fenyylidiamiinin kanssa kinoksaliinien muodostamiseksi.

-Bentsokinonia käytetään hapettavana aineena orgaanisessa kemiassa.

-Baily-Schollin (1905) synteesissä antrakinoni kondensoidaan glyserolin kanssa bezantreenin muodostamiseksi. Ensimmäisessä vaiheessa kinoni pelkistetään kuparilla rikkihapolla väliaineena. Karbonyyliryhmä muunnetaan metyleeniryhmäksi ja sitten lisätään glyserolia.

Toiminnot ja käyttötavat

K-vitamiini1

K-vitamiini1 (fenyylikinonilla), joka on muodostettu liittämällä naftokinonin johdannainen alifaattisen hiilivedyn sivuketjuun, on keskeinen tekijä hyytymisprosessissa; koska se vaikuttaa protrombiinin synteesiin, joka on hyytymistekijä.

ubikinoni

Ubikinonia tai sytokromi-Q: ta muodostuu pbentsokinonin johdannaisesta, joka on kiinnitetty alifaattisen hiilivedyn sivuketjuun.

Osallistuu sähköisen kuljetuksen ketjuun aerobisissa olosuhteissa yhdistettynä ATP: n synteesiin mitokondrioissa.

Bentsokinonien

-Embelline on väriaine, jota käytetään keltaisen villan värjäämiseen. Lisäksi värjäyksessä käytetään alizariinia (antrakinonia).

-1,4-bentseenidolin (hydrokinoni) ja natriumsulfaatin alkalista liuosta käytetään kehittäjänä, joka vaikuttaa aktivoituihin hopeabromidipartikkeleihin ja vähentää niitä metalliseen hopeaan, joka on negatiivinen valokuvista.

plastoquinone

Plastoquinone on osa elektroniikkaketjua kuvajärjestelmien I ja II välillä, jotka vaikuttavat kasvien fotosynteesiin.

naftokinonit

-Leishmania-, Trypanosoma- ja Toxoplasma-suvun alkueläimet osoittavat herkkyyttä aurinkoa sisältävälle naftokinonille (D. lycoides).

-Plumbagin on naftokinoni, jota on käytetty lievittämään reumaattista kipua ja jolla on myös spasmodiset, antibakteeriset ja sienilääkkeet..

-Sitä on raportoitu naftakinonissa, jota kutsutaan lapakoliksi, kasvaimenvastaisena, antimalariaalisena ja sienilääkkeenä..

-2,3-dikloori-1,4-naftokinonilla on antifungaalinen vaikutus. Sitä oli aiemmin käytetty maataloudessa tuholaisten torjunnassa ja tekstiiliteollisuudessa.

-Antibiootti fumaquinone, jolla on selektiivinen vaikutus grampositiivisia bakteereja vastaan, on syntetisoitu, erityisesti Streptomyces fumanus.

-On olemassa naftokinoneja, jotka vaikuttavat Plasmodium sp. On syntetisoitu naftokinonijohdannaisia, joilla on antimalariaalinen tehokkuus neljä kertaa korkeampi kuin kiniini.

-Lawsona on pigmentti, joka on eristetty hennan lehdistä ja varsasta. Se on oranssinvärinen ja sitä käytetään hiusten värjäykseen.

-Pähkinän lehdistä ja kuorista saatu juglone käytetään puun värjäykseen.

viittaukset

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10th painos.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Kinonifunktioiset. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2018). Dosebenoni. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert ja Marjorie C. Caserio. (2018). Kinonit. Kemia LibreTexts. Haettu osoitteesta: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa ja García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinonit: enemmän kuin luonnolliset pigmentit. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42(1), 6-17. Haettu osoitteesta scielo.org.mx