Picric-hapon rakenne, synteesi, ominaisuudet ja käyttötarkoitukset

pikriinihappo on erittäin nitrattu orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka nimi IUPAC on 2,4,6-trinitrofenoli. Sen molekyylikaava on C₆H₂(NO₂)₃OH. Se on hyvin happo fenoli, ja se voidaan löytää natrium-, ammonium- tai kaliumpyrraattina; eli sen ionimuodossa C₆H₂(NO₂)₃ONa.

Se on vahva, katkera maku, ja sieltä saa nimensä kreikkalaisesta sanasta "prikos", joka tarkoittaa katkeraa. Sitä esiintyy märkinä keltaisina kiteinä. Sen kuivaus tai kuivuminen on vaarallista, koska se lisää räjähdysalttiita epävakaita ominaisuuksia.

Yllä on pikriinihappomolekyyli. Kuvassa on vaikea tunnistaa sidoksia ja atomeja, koska tämä vastaa sen Van der Waalsin pinnan esitystä. Molekyylirakennetta käsitellään tarkemmin seuraavassa osassa.

Jotkut välituoteyhdisteet, erilaiset pikraattisuolat ja pikriinihappokompleksit syntetisoidaan pikriinihaposta..

Picrichappoa käytetään pohjana keltaisten väriaineiden synteesille. Jotkut patologit ja tutkijat käyttävät sitä kudososien kiinnittämisessä tai värjäyksessä ja muissa immunohistokemiallisissa prosesseissa.

Se on erittäin hyödyllinen farmaseuttisten tuotteiden valmistuksessa. Sitä käytetään myös otteluiden, otteluiden ja räjähteiden valmistukseen. Sitä käytetään myös metallien kaiverrukseen, värillisen lasin valmistukseen ja biologisten parametrien, kuten kreatiniinin, kolorimetriseen määrittämiseen..

Toisaalta pikriinihappo on ärsyttävää, kun se joutuu kosketuksiin ihon kanssa hengitysteiden, silmien ja ruoansulatuskanavan limakalvon kanssa. Ihon vahingoittumisen lisäksi se voi vakavasti vaikuttaa munuaisiin, veriin ja maksaan muiden elinten joukossa.

indeksi

• 1 Rakenne
  • 1.1 Happofenoli
  • 1.2 Kristallirakenne
• 2 Yhteenveto
  • 2.1 Fenolin suora nitraatio
• 3 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
  • 3.1 Molekyylipaino
  • 3.2 Fyysinen ulkonäkö
  • 3.3 Haju
  • 3.4 Maku
  • 3.5 Sulamispiste
  • 3.6 Kiehumispiste
  • 3.7 Tiheys
  • 3.8 Liukoisuus
  • 3.9 Syövyttävyys
  • 3.10 pKa
  • 3.11 Epävakaus
• 4 Käyttö
  • 4.1 Tutkimus
  • 4.2 Orgaaninen kemia
  • 4.3 Alalla
  • 4.4 Sotilaalliset sovellukset
• 5 Myrkyllisyys
• 6 Viitteet

rakenne

Ylemmässä kuvassa kaikki pikriinihappomolekyylin linkit ja rakenne on esitetty yksityiskohtaisemmin. Se koostuu fenolista, jossa on kolme nitro-substituenttia.

On nähtävissä, että NO-ryhmissä₂ typpiatomilla on positiivinen osittainen lataus ja sen vuoksi sen ympäristön elektronisen tiheyden kysyntä. Mutta aromaattinen rengas myös houkuttelee elektronit itselleen ja ennen kolmea NO: ta₂ se lopulta luopuu osasta omaa elektronista tiheyttä.

Tämän seurauksena OH-ryhmän happi on taipuvaisempi jakamaan yhden sen vapaista elektronisista pareista syöttämään renkaan aiheuttaman elektronisen puutteen; ja näin muodostetaan C = O-linkki⁺-H. Tämä osittainen hapen osittainen kuormitus heikentää O-H-sidosta ja lisää happamuutta; eli se vapautuu vetyionina, H⁺.

Happofenoli

Tästä syystä tämä yhdiste on poikkeuksellisen vahva (ja reaktiivinen) happo, jopa enemmän kuin itse etikkahappo. Yhdiste on kuitenkin todella fenoli, jonka happamuus ylittää muiden fenolien; johtuen, kuten juuri mainittiin, NO-substituenteille₂.

Siksi, koska se on fenoli, OH-ryhmällä on etuoikeus ja ohjaa laskenta rakenteessa. Kolme NO₂ ne sijaitsevat aromaattisen renkaan hiilissä 2, 4 ja 6 OH: n suhteen. Näin ollen tämän yhdisteen IUPAC-nimikkeistö: 2,4,6-trinitrofenoli (TNP, sen lyhenne englanniksi).

Jos ryhmät eivät olleet₂, tai jos niitä oli pienempi määrä renkaassa, O-H-sidos heikkenisi vähemmän, ja siksi yhdisteellä olisi pienempi happamuus.

Kristallirakenne

Pikriinihapon molekyylit on järjestetty siten, että ne suosivat niiden molekyylien välisiä vuorovaikutuksia; joko vetysiltojen muodostamiseksi OH- ja NO-ryhmien välillä₂, dipoli-dipolivoimat tai sähköstaattiset vastukset elektronien puutteellisten alueiden välillä.

Voidaan olettaa, että ryhmät eivät₂ ne torjuivat toisiaan ja olisi suunnattu naapurimaiden aromaattisiin renkaisiin. Myöskään renkaita ei voitu kohdistaa toistensa päälle sähköstaattisten tukosten lisääntymisen myötä.

Kaikkien näiden vuorovaikutusten tuote, pikriinihappo onnistuu muodostamaan kolmiulotteisen verkon, joka määrittelee kiteen; jonka yksikkösolu vastaa ortorombisen tyypin kidejärjestelmää.

synteesi

Aluksi se syntetisoitiin luonnollisista yhdisteistä, kuten eläinten sarvijohdannaisista, luonnollisista hartseista. Vuodesta 1841 lähtien fenolia on käytetty pikriinihapon prekursorina useiden reittien jälkeen tai erilaisilla kemiallisilla menetelmillä.

Kuten jo mainittiin, se on yksi happamimmista fenoleista. Sen syntetisoimiseksi vaaditaan ensin, että fenoli käy läpi sulfonointiprosessin, jota seuraa nitrausmenettely.

Vedettömän fenolin sulfonointi suoritetaan käsittelemällä fenolia höyryttävällä rikkihapolla, jossa on aromaattisia H: n elektrofiilisiä substituutioita sulfonaattiryhmillä, SO₃H, -ort-asemassa ja -OH-ryhmälle.

Tähän tuotteeseen, 2,4-fenoldisulfonihappoon, suoritetaan nitrausprosessi käsittelemällä sitä väkevällä typpihapolla. Näin tehdessään kaksi SO-ryhmää₃H korvataan nitroryhmillä, NO₂, ja kolmas siirtyy toiseen nitroasentoon. Seuraava kemiallinen yhtälö kuvaa tätä:

Fenolin suora nitratointi

Fenolin nitratointimenetelmää ei voida suorittaa suoraan, koska syntyy suurimolekyylipainoista tervaa. Tämä synteesimenetelmä vaatii lämpötilan hyvin huolellista valvontaa, koska se on hyvin eksoterminen:

Pikriinihappo voidaan saada suorittaen 2,4-dinitrofenolin suora nitratointi typpihapolla.

Toinen synteesin muoto on bentseenin käsittely typpihapolla ja elohopeanitraatilla.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Molekyylipaino

229,104 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Märkä kiteiden massa tai keltainen suspensio.

haju

Se on hajuton.

maku

Se on hyvin katkera.

Sulamispiste

122,5 ° C.

Kiehumispiste

300 ° C. Mutta kun se sulaa, se räjähtää.

tiheys

1,77 g / ml.

liukoisuus

Se on yhdiste, joka liukenee lievästi veteen. Tämä johtuu niiden OH- ja NO-ryhmistä₂ ne voivat vuorovaikutuksessa vesimolekyylien kanssa vetysidosten avulla; vaikka aromaattinen rengas on hydrofobinen, ja siksi sen liukoisuus on heikentynyt.

syövyttävyyttä

Picrichappo on syövyttävää yleensä metalleille, lukuun ottamatta tinaa ja alumiinia.

pKa

0.38. Se on vahva orgaaninen happo.

tasapainottomuus

Picrichappoa leimaa epävakaat ominaisuudet. Se muodostaa riskin ympäristölle, se on epävakaa, räjähtävä ja myrkyllinen.

Se tulee säilyttää tiiviisti suljettuna kuivumisen välttämiseksi, koska pikriinihappo on erittäin räjähtävää, jos sen annetaan kuivua. On oltava hyvin varovainen vedettömän muodonsa kanssa, koska se on herkkä hankaukselle, iskulle ja lämpölle.

Pikriinihappo tulisi säilyttää tuuletetuissa, viileissä paikoissa, poispäin hapettavista materiaaleista. Se ärsyttää ihoa ja limakalvoja, sitä ei pidä niellä, ja se on myrkyllistä keholle.

sovellukset

Picrichappoa on käytetty laajalti tutkimuksessa, kemiassa, teollisuudessa ja armeijassa.

tutkimus

Kun sitä käytetään solujen ja kudosten kiinnitysaineena, se parantaa niiden värituloksia happamien väriaineiden kanssa. Se tapahtuu kolmiväristen väritysmenetelmien kanssa. Kun kudos on kiinnitetty formaliiniin, suositellaan uutta kiinnitystä pikriinihapolla.

Tällä tavoin taataan kudosten voimakas ja erittäin kirkas väri. Hyviä tuloksia ei saavuteta emäksisillä väriaineilla. On kuitenkin ryhdyttävä varotoimiin, koska pikriinihappo voi hydrolysoida DNA: n, jos jäljellä on liian paljon aikaa.

Orgaaninen kemia

-Orgaanisessa kemiassa sitä käytetään alkalipikraateina erilaisten aineiden tunnistamiseen ja analysointiin.

-Sitä käytetään metallien analyyttisessä kemiassa.

-Kliinisissä laboratorioissa sitä käytetään määrittämään seerumin ja virtsan kreatiniinitasot.

-Sitä on käytetty myös joissakin reagensseissa, joita käytetään glukoositasojen analysointiin.

Alalla

-Valokuvausteollisuuden tasolla pikryhappoa on käytetty herkistävänä aineena valokuvausemulsioissa. Se on ollut osa muun muassa torjunta-aineiden, voimakkaiden hyönteismyrkkyjen, kehittämistä.

-Picrichappoa käytetään syntetisoimaan muita välikemiallisia yhdisteitä, kuten klooripikriiniä ja pikramihappoa. Näistä yhdisteistä on kehitetty joitakin nahkateollisuuden lääkkeitä ja väriaineita.

-Picrichappoa käytettiin palovammojen hoitoon antiseptisinä ja muina olosuhteina, ennen kuin sen toksisuus todettiin.

-Tärkeä osatekijä, joka johtuu räjähdysvaarallisuudesta otteluiden ja paristojen valmistuksessa.

Sotilaalliset sovellukset

-Koska pikriinihappo on erittäin räjähdysvaarallinen, sitä on käytetty sotilasaseiden ammusten kasveissa.

-Puristettua ja sulatettua pikriinihappoa on käytetty tykistökuorissa, kranaatteissa, pommeissa ja kaivoksissa.

-Pikriinihapon ammoniumsuolaa on käytetty räjähdysaineena, se on erittäin voimakas, mutta vähemmän stabiili kuin TNT. Sitä käytettiin jonkin aikaa rakettien polttoaineena.

myrkyllisyys

Se on osoittautunut erittäin myrkylliseksi ihmiskeholle ja yleensä kaikille eläville olennoille.

On suositeltavaa välttää sen hengittäminen ja nieleminen sen akuutin toksisuuden vuoksi. Se aiheuttaa myös mutaatiota mikro-organismeissa. Esittää myrkyllisiä vaikutuksia villieläimiin, nisäkkäisiin ja yleensä ympäristöön.

viittaukset

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10^th painos.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Picric acid. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
4. Purduen yliopisto. (2004). Picriinihapon räjähdys. Haettu osoitteesta chemed.chem.purdue.edu
5. Crystallography 365 -projekti. (10. helmikuuta 2014). Vähemmän kuin täyteläinen keltainen - pikriinihapon rakenne. Haettu osoitteesta crystallography365.wordpress.com
6.  Pubchem. (2019). Picric Acid Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, J. R. (1958). Picric Acid Methuen, Lontoo, Iso-Britannia.