Sitruunahapon rakenne, ominaisuudet, tuotanto ja käyttö



sitruunahappo on orgaaninen yhdiste, joka koostuu heikosta haposta, jonka kemiallinen kaava on C6H8O7. Kuten nimestä käy ilmi, yksi sen tärkeimmistä luonnonlähteistä on sitrushedelmät, ja se on peräisin myös latinankielisestä sitrushedelmästä, joka tarkoittaa katkeraa.

Se ei ole vain heikko happo, vaan se on myös polyproteesi; se voi vapauttaa useamman kuin yhden vetyionin, H+. Juuri se on trikarboksyylihappo, joten siinä on kolme ryhmää -COOHH-ionin luovuttajia+. Jokaisella heistä on oma taipumus vapauttaa itsensä ympäristöönsä.

Siksi sen rakennekaava määritellään paremmin C: ksi3H5O (COOH)3. Tämä on kemiallinen syy siihen, miksi sen merkitys esimerkiksi oranssien segmenttien tunnusomaiseen makuun johtuu. Vaikka se on peräisin hedelmistä, sen kiteitä ei eristetty Englannissa sitruunamehusta vuoteen 1784 saakka.

Se muodostaa noin 8 paino-% joitakin sitrushedelmiä, kuten sitruunoita ja greippiä. Se löytyy myös paprikoista, tomaateista, artisokista ja muista elintarvikkeista.

indeksi

  • 1 Missä löytyy sitruunahappoa?
  • 2 Sitruunahapon rakenne
    • 2.1 Molekyylien väliset vuorovaikutukset
  • 3 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
    • 3.1 Molekyylipaino
    • 3.2 Fyysinen ulkonäkö
    • 3.3 Maku
    • 3.4 Sulamispiste
    • 3.5 Kiehumispiste
    • 3.6 Tiheys
    • 3.7 Liukoisuus
    • 3.8 pKa
    • 3.9 Hajoaminen
    • 3.10 Johdannaiset
  • 4 Tuotanto
    • 4.1 Kemiallinen tai synteettinen synteesi
    • 4.2 Luonnollinen
    • 4.3 Käymisellä
  • 5 Käyttö
    • 5.1 Elintarviketeollisuudessa
    • 5.2 Lääketeollisuudessa
    • 5.3 Kosmetiikkateollisuudessa ja yleensä
  • 6 Myrkyllisyys
  • 7 Viitteet

Missä löytyy sitruunahappoa?

Se löytyy pieninä osuuksina kaikissa kasveissa ja eläimissä, ja se on elävien olentojen metaboliitti. Se on aerobisen aineenvaihdunnan välituoteyhdiste, joka esiintyy trikarboksyylihappojen tai sitruunahapposyklin aikana. Biologiassa tai biokemiassa tämä sykli tunnetaan myös nimellä Krebs-sykli, amfibolinen aineenvaihdunta.

Sen lisäksi, että tämä happo on luonnollisesti löydetty kasveista ja eläimistä, se saadaan synteettisesti suurissa asteikoissa fermentoimalla.

Sitä käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa, lääke- ja kemianteollisuudessa ja käyttäytyy luonnollisena säilöntäaineena. Hän ja sen johdannaiset valmistetaan massiivisesti teollisella tasolla kiinteiden ja nestemäisten elintarvikkeiden maustamiseksi.

Etsi käyttö lisäaineena ihon kauneudenhoitotuotteiden lajikkeissa; Sitä käytetään myös kelatoivana aineena, happamointiaineena ja antioksidanttina. Sen käyttöä ei kuitenkaan suositella suurina tai puhtaina pitoisuuksina; koska se voi aiheuttaa ärsytystä, allergioita ja jopa syöpää.

Sitruunahapon rakenne

Yllä olevassa kuvassa sitruunahapon rakennetta edustaa pallojen ja palkkien malli. Jos katsot tarkkaan, löydät vain kolmen hiilen luuranko: propaani.

Keskuksen hiiliatomi on kytketty -OH-ryhmään, joka karboksyyliryhmien, -COOH, läsnä ollessa hyväksyy terminologian "hydroksi". Kolme -COOH-ryhmää ovat helposti tunnistettavissa vasemmalla ja oikealla puolella ja rakenteen yläosassa; nämä ovat silloin, kun Hs vapautetaan+.

Toisaalta -OH-ryhmä pystyy myös menettämään happo-protonin, joten yhteensä ei olisi kolme H: ta+, mutta neljä. Jälkimmäinen vaatii kuitenkin huomattavasti vahvan emäksen, ja sen vuoksi sen osuus sitruunahapon ominaiseen happamuuteen on paljon alhaisempi kuin -COOH-ryhmissä..

Kaikesta edellä esitetystä voidaan päätellä, että sitruunahappoa voidaan kutsua myös: 2-hydroksi-1,2,3-propaanitrikarboksyylihappo.

C-2: ssa on -OH-ryhmä, joka on -COOH-ryhmän vieressä (katso rakenteen yläreunaa). Tämän vuoksi myös sitruunahappo kuuluu alfa-hydroksihappojen luokitteluun; jossa alfa tarkoittaa "vierekkäistä", eli on vain yksi hiiliatomi, joka erottaa -COOH: n ja -OH: n.

Molekyylien välinen vuorovaikutus

Kuten voidaan nähdä, sitruunahapporakenteella on suuri kyky lahjoittaa ja hyväksyä vety- sidoksia. Tämä tekee siitä hyvin samanlaisen kuin veden, ja miksi kiinteät monohydraatit, romboediset kiteet ovat hyvin helposti.

Nämä vetysidokset ovat myös vastuussa sitruunahapon värittömien monokliinisten kiteiden pystyttämisestä. Vedettömät kiteet (ilman vettä) voidaan saada niiden muodostumisen jälkeen kuumaan veteen, minkä jälkeen haihdutetaan kokonaan.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Molekyylipaino

210,14 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Värittömiä ja hajuttomia happokiteitä.

maku

Happo ja katkera.

Sulamispiste

153 ° C.

Kiehumispiste

175 ° C.

tiheys

1,66 g / ml.

liukoisuus

Se on yhdiste, joka liukenee hyvin veteen. Samoin se on hyvin liukoinen muihin polaarisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja etyyliasetaattiin. Apolaarisissa ja aromaattisissa liuottimissa, kuten bentseenissä, tolueenissa, kloroformissa ja ksyleenissä, se on liukenematon.

pKa

-3.1

-4.7

-6,4

Nämä ovat pKa: n arvot kullekin kolmesta -COOH-ryhmästä. Huomaa, että kolmas pKa (6.4) on vain hieman hapan, joten se hajoaa vähän.

hajoaminen

Jos lämpötila on yli 175 ° C tai korkeampi, se hajoaa vapauttamalla CO2 ja vettä. Siksi neste ei pääse kiehumaan merkittävästi, kun se hajoaa ensin.

johdannaiset

Kun menetät H+, muut kationit ottavat paikkansa, mutta ionisesti; toisin sanoen -COO-ryhmien negatiiviset varaukset- houkutella muita positiivisia varauksia, kuten Na+. Mitä enemmän deprotonoitua sitruunahappoa on, sitä enemmän kationeja sen johdannaiset ovat kutsuneet sitraateiksi.

Esimerkki on natriumsitraatti, jolla on erittäin hyödyllinen kelatoiva vaikutus koagulanttina. Nämä sitraatit voivat siten muodostaa komplekseja liuoksen metalleilla.

Toisaalta H+ -COOH-ryhmistä voidaan jopa korvata muilla kovalenttisesti sitoutuneilla lajeilla, kuten R-sivuketjuilla, jolloin syntyy sitraattiestereitä: C3H5O (COOR)3.

Monimuotoisuus on hyvin suuri, koska kaikkia H: ta ei välttämättä tarvitse korvata R: llä, vaan myös kationeilla.

tuotanto

Sitruunahappoa voidaan valmistaa luonnollisesti ja kaupallisesti saada hiilihydraattien fermentoimalla. Sen tuotanto on valmistettu myös synteettisesti kemiallisilla prosesseilla, jotka eivät pysy hyvin nykyisissä.

Niiden valmistukseen on käytetty useita bioteknologisia prosesseja, sillä tällä yhdisteellä on suuri kysyntä maailmanlaajuisesti.

Synteettinen tai kemiallinen synteesi

-Yksi näistä kemiallisista synteesimenetelmistä suoritetaan isositraatin kalsiumsuoloista korkeassa paineessa. Sitrushedelmistä uutettu mehu käsitellään kalsiumhydroksidilla ja saadaan kalsiumsitraattia.

Sitten tämä suola uutetaan ja saatetaan reagoimaan laimean rikkihapon liuoksen kanssa, jonka tehtävänä on protonoida sitraatti alkuperäiseen happomuotoonsa.

-Myös sitruunahappo on syntetisoitu glyseriinistä korvaamalla sen komponentit karboksyyliryhmällä. Kuten juuri mainittiin, nämä prosessit eivät ole optimaalisia sitruunahapon tuottamiseksi suuressa mittakaavassa.

luonnollinen

Elimistössä sitruunahappo esiintyy luonnollisesti aerobisessa aineenvaihdunnassa: trikarboksyylihapposykli. Kun asetyyli-koentsyymi A (asetyyli-CoA) menee sykliin, johon se liittyy oksaloetikkahapon kanssa, muodostaa sitruunahappoa.

Ja mistä asetyyli-CoA tulee??

Muiden substraattien rasvahappojen, hiilihydraattien, katabolian reaktioissa O: n läsnä ollessa2 Tuotetaan asetyyli-CoA: ta. Tämä muodostuu rasvahappojen beetaoksidointituotteena, joka on glykolyysissä muodostuneen pyruvaatin transformaatio.

Krebs-syklissä muodostunut sitruunahappo tai sitruunahapposykli hapetetaan alfa-ketoglutaarihapoksi. Tämä prosessi edustaa amfibolista oksidia vähentävää polkua, josta muodostetaan ekvivalentteja, jotka tuottavat sitten energiaa tai ATP: tä.

Sitruunahapon kaupallinen tuotanto aerobisen aineenvaihdunnan välittäjänä ei ole kuitenkaan ollut kannattavaa tai tyydyttävää. Ainoastaan ​​orgaanisen epätasapainon olosuhteissa tämän metaboliitin pitoisuutta voidaan lisätä, mikä ei ole elinkelpoinen mikro-organismeille.

Fermentoimalla

Mikro-organismit, kuten sienet ja bakteerit, tuottavat sitruunahappoa fermentoimalla sokereita.

Sitruunahapon tuottaminen mikrobien käymisestä on tuottanut parempia tuloksia kuin kemiallinen synteesi. Tutkimuslinjoja on kehitetty tähän massatuotantotapaan, joka on tarjonnut suuria taloudellisia etuja.

Teollisella tasolla viljelytekniikat ovat vaihdelleet ajan myötä. Viljelmiä on käytetty pinta- ja upotettuun käymiseen. Upotetut viljelmät ovat sellaisia, joissa mikro-organismit tuottavat fermentaatiota nestemäisessä väliaineessa olevista substraateista.

Sitruunahapon valmistusmenetelmät upotetun fermentoinnin avulla, jotka tapahtuvat anaerobisissa olosuhteissa, ovat olleet optimaalisia.

Jotkut sienet Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, ja bakteerit Bacillus licheniformis, ovat saaneet aikaan suuren suorituskyvyn tämän tyyppisellä käymisellä.

Sienet kuten Aspergillus niger tai candida sp, ne tuottavat sitruunahappoa melassin ja tärkkelyksen fermentoinnin seurauksena. Sokerin, maissin, juurikkaan ja muun muassa sokeria käytetään myös fermentoinnin substraateina.

sovellukset

Sitruunahappoa käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa farmaseuttisten tuotteiden valmistuksessa. Sitä käytetään myös lukemattomissa kemiallisissa ja bioteknologisissa prosesseissa.

Elintarviketeollisuudessa

-Sitruunahappoa käytetään pääasiassa elintarviketeollisuudessa, koska se antaa miellyttävän hapon maun. Se liukenee hyvin veteen, joten se lisätään juomiin, makeisiin, makeisiin, gelatiineihin ja jäädytettyihin hedelmiin. Sitä käytetään myös viinien, oluiden valmistuksessa muiden juomien joukossa.

-Hapon maun lisäämisen lisäksi se inaktivoi hivenaineita, jotka suojaavat askorbiinihappoa tai C-vitamiinia. Se toimii myös emulgaattorina jäätelöissä ja juustoissa. Myötävaikuttaa hapettavien entsyymien inaktivoitumiseen vähentämällä ruoan pH: ta.

-Lisää elintarvikkeisiin lisättävien säilöntäaineiden tehokkuutta. Tarjoten suhteellisen alhaisen pH: n, todennäköisyys, että mikro-organismit jäävät eloon jalostetuissa elintarvikkeissa, vähenevät, mikä lisää niiden säilyvyyttä.

-Rasvoissa ja öljyissä sitruunahappoa käytetään vahvistamaan antioksidantin synergististä vaikutusta (rasvakomponenttien joukosta), jolla voi olla tällaisia ​​ravintoaineita.

Lääketeollisuudessa

-Myös sitruunahappoa käytetään laajalti farmaseuttisen teollisuuden apuaineena lääkkeiden makuun ja liukenemiseen.

-Yhdistettynä bikarbonaattiin sitruunahappo lisätään jauhemaisiin tuotteisiin ja tableteihin tavalla, joka toimii kuohuviininä.

-Sitruunahapposuolat sallivat sen käytön antikoagulanttina, koska sillä on kyky kelatoida kalsiumia. Sitruunahappoa annetaan mineraalilisäaineina, kuten sitraattisuoloina.

-Sitruunahappo, happamoittamalla suoliston imeytymisprosessia, optimoi vitamiinien ja joidenkin lääkkeiden saannin. Sen vedetön muoto annetaan muiden lääkkeiden rinnakkaislääkkeenä laskelmien purkamisessa.

-Sitä käytetään myös hapottimena, supistavana aineena, joka helpottaa erilaisten farmaseuttisten tuotteiden aktiivisten ainesosien liukenemista.

Kosmetiikkateollisuudessa ja yleensä

-Puhdistus- ja kosmetiikkatuotteissa sitruunahappoa käytetään metalli-ionien kelatoivana aineena.

-Sitä käytetään metallien puhdistukseen ja kiillotukseen yleensä, poistamalla suojattu oksidi.

-Pienillä pitoisuuksilla se toimii lisäaineena ympäristöystävällisissä ja ympäristöystävällisissä puhdistusaineissa.

-Sillä on monenlaisia ​​käyttötarkoituksia: sitä käytetään valokuvausreagensseissa, tekstiileissä, nahan parkituksessa.

-Se lisätään painoväreihin.

myrkyllisyys

Raportit sen myrkyllisyydestä johtuvat muun muassa sitruunahapon suuresta pitoisuudesta, altistumisajasta, epäpuhtauksista.

Laimennetut sitruunahapon liuokset eivät aiheuta vaaraa tai vaaraa terveydelle. Puhdas tai väkevöity sitruunahappo ei kuitenkaan aiheuta turvallisuusriskiä, ​​joten sitä ei pitäisi käyttää.

Puhdas tai tiivistetty on syövyttävää ja ärsyttävää, kun se koskettaa ihoa ja silmien, nenän ja kurkun limakalvoja. Saattaa aiheuttaa allergisia ihoreaktioita ja akuuttia toksisuutta nieltynä.

Puhtaan sitruunahappojauheen hengittäminen voi myös vaikuttaa hengitysteiden limakalvoon. Hengitys voi aiheuttaa hengitysvaikeuksia, allergioita, aiheuttaa hengitysteiden limakalvojen herkistymistä ja aiheuttaa jopa astman..

Myrkylliset vaikutukset lisääntymiseen raportoidaan. Sitruunahappo voi aiheuttaa geneettisiä vikoja, mikä aiheuttaa mutaatiota sukusoluissa.

Lopuksi sitä pidetään vaarallisena tai myrkyllisenä vesieliöille, ja yleensä väkevöity sitruunahappo syövyttää metalleja.

viittaukset

  1. BellChem (21. huhtikuuta 2015). Sitruunahapon käyttö elintarviketeollisuudessa. Haettu osoitteesta: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Sitruunahapon mikrobituotanto. Brazilian Archives of Biology and Technology, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. Pubchem. (2018). Sitruunahappo Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Sitruunahappo Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. ja Stanley, G. (2008). Kemia. (8ava. ed). CENGAGE Learning: Meksiko.
  6. Berovic, M. ja Legisa, M. (2007). Sitruunahapon tuotanto. Bioteknologian vuosikatsaus. Haettu osoitteesta researchgate.net