Bentsoehapon rakenne, ominaisuudet, tuotanto, käyttö



bentsoehappo on yksinkertaisin aromaattinen happo, jonka molekyylikaava on C6H5COOH. Sen nimi on sen pääasiallinen lähde, joka on pitkäaikainen bentsoosi, hartsi, joka on saatu useiden Styrax-suvun puiden kuoresta.

Sitä löytyy useista kasveista, erityisesti hedelmistä, kuten aprikoosista ja karpaloista. Se esiintyy myös bakteereissa aminohapon fenyylialaniinin metabolian sivutuotteena. Sitä syntyy myös suolessa eräissä elintarvikkeissa esiintyvien polyfenolien bakteerien (hapettumisen) käsittelyllä.

Kuten näet yllä olevassa kuvassa, C6H5Toisin kuin monet hapot, COOH on kiinteä yhdiste. Sen kiinteä koostuu kevyistä, valkoisista ja filiformisista kiteistä, jotka antavat mantelimaisen aromin.

Nämä neulat tunnetaan kuudennentoista vuosisadan jälkeen; esimerkiksi Nostradamus vuonna 1556 kuvaa kuivaa tislausta bentsoinikumista.

Yksi bentsoehapon pääominaisuuksista on hiivan, muotin ja jonkinlaisen bakteerin kasvun estäminen; jolloin sitä käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineena. Tämä vaikutus on pH-riippuvainen.

Bentsoehapolla on useita lääkeaineita, joita käytetään osana farmaseuttisia tuotteita, joita käytetään ihosairauksien, kuten silsa ja urheilijan jalka, hoidossa. Sitä käytetään myös inhalaattorina, köyhdyttävänä ja kipua lievittävänä aineena.

Fenolin valmistuksessa käytetään suurta osaa teollisesti tuotetusta bentsoehaposta. Samoin osa siitä on tarkoitettu glykolibentsoaattien valmistukseen, joita käytetään pehmittimien valmistuksessa.

Vaikka bentsoehappo ei ole erityisen myrkyllinen yhdiste, sillä on joitakin haitallisia vaikutuksia terveyteen. Tästä syystä WHO suosittelee, että suurin annos annoksena on 5 mg / kg / vrk, joka vastaa päivittäistä 300 mg bentsoehapon saantia..

indeksi

  • 1 Bentsoehapon rakenne
    • 1.1 Kiteet ja vety-sillat
  • 2 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
    • 2.1 Kemialliset nimet
    • 2.2 Molekyylikaava
    • 2.3 Molekyylipaino
    • 2.4 Fyysinen kuvaus
    • 2.5 Haju
    • 2.6 Maku
    • 2.7 Kiehumispiste
    • 2.8 Sulamispiste
    • 2.9 Leimahduspiste
    • 2.10 Sublimaatio
    • 2.11 Liukoisuus veteen
    • 2.12 Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
    • 2.13 Tiheys
    • 2.14 Höyryn tiheys
    • 2.15 Höyrynpaine
    • 2.16 Stabiilisuus
    • 2.17 Hajoaminen
    • 2.18 Viskositeetti
    • 2.19 Palamislämpö
    • 2.20 Höyrystyslämpö
    • 2,21 pH
    • 2.22 Pinnan kireys
    • 2.23 pKa
    • 2.24 Taitekerroin
    • 2.25 Reaktiot
  • 3 Tuotanto
  • 4 Käyttö
    • 4.1 Teollisuus
    • 4.2 Lääkkeet
    • 4.3 Elintarvikkeiden säilyttäminen
    • 4.4 Muu
  • 5 Myrkyllisyys
  • 6 Viitteet

Bentsoehapon rakenne

Ylemmässä kuvassa bentsoehapon rakenne on esitetty palkki- ja pallomallilla. Jos mustien pallojen lukumäärä lasketaan, varmistetaan, että niistä on kuusi, eli kuusi hiiliatomia; kaksi punaista palloa vastaavat karboksyyliryhmän kahta happiatomia, -COOH; ja lopuksi valkoiset pallot ovat vetyatomeja.

Kuten voidaan nähdä, aromaattinen rengas on vasemmalla, jonka aromaattisuutta havainnollistaa renkaan keskellä olevat katkoviivat. Ja oikealla puolella -COOH-ryhmä, joka vastaa tämän yhdisteen happamista ominaisuuksista.

Molekyylisesti C6H5COOH: lla on tasainen rakenne, koska kaikilla sen atomeilla (lukuun ottamatta vetyjä) on spibridisaatio2.

Toisaalta -COOH-ryhmä, joka on erittäin polaarinen, sallii pysyvän dipolin olemassaolon rakenteessa; dipolia, jota voitaisiin havaita ensi silmäyksellä, jos sen sähköstaattinen potentiaalikartta oli saatavilla.

Tästä seuraa, että C6H5COOH voi vuorovaikutuksessa itsensä kanssa dipoli-dipolivoimien kanssa; erityisesti erityisten vety-siltojen kanssa.

Jos havaitaan -COOH-ryhmä, havaitaan, että C = O: n happi voi hyväksyä vetysidoksen; kun O-H-happi lahjoittaa ne.

Kristalli- ja vetysillat

Bentsoehappo voi muodostaa kaksi vetysidosta: se vastaanottaa ja hyväksyy yhden samanaikaisesti. Siksi se muodostaa dimeerejä; eli sen molekyyli on "liittyvä" toiseen.

Ovatko nämä parit tai dimeerit, C6H5COOH-HOOCC6H5, rakenteellinen perusta, joka määrittelee sen tilauksen avaruudessa.

Nämä dimeerit muodostavat molekyylien tason, joka niiden vahvan ja suuntautuvan vuorovaikutuksen vuoksi pystyy muodostamaan kiinteän kuvion järjestyksessä. Aromaattiset renkaat osallistuvat tähän järjestelyyn myös dispersiovoimien välisten vuorovaikutusten kautta.

Tämän seurauksena molekyylit muodostavat monokliinisen kiteen, jonka tarkkoja rakenteellisia ominaisuuksia voidaan tutkia instrumentaalisilla tekniikoilla, kuten röntgendiffraktiolla..

Tällöin avaruuteen voidaan järjestää pari litteitä molekyylejä vetysidoksilla pääasiassa näiden valkoisten ja kiteisten neulojen aikaansaamiseksi..

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kemialliset nimet

happo:

-bentsoehappo

-bencenocarboxílico

-dracílico

-karboksi-

-bencenofórmico

Molekyylikaava

C7H6O2 tai C6H5COOH.

Molekyylipaino

122,123 g / mol.

Fyysinen kuvaus

Kiinteä tai kiteiden muodossa, tavallisesti valkoinen, mutta siinä voi olla beige väri, jos siinä on tiettyjä epäpuhtauksia. Sen kiteet ovat hilseileviä tai neulojen muotoisia (ks. Ensimmäinen kuva).

haju

Se haisee kuin mantelit ja se on mukavaa.

maku

Maistamaton tai hieman katkera. Makun tunnistusraja on 85 ppm.

Kiehumispiste

480 ° F - 760 mmHg (249 ° C).

Sulamispiste

252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).

Sytytyspiste

250ºF (121 ° C).

sublimaatio

Se voi sublimoitua 100 ºC: sta.

Liukoisuus veteen

3,4 g / l 25 ° C: ssa.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

-1 g bentsoehappoa liuotetaan tilavuuteen, joka vastaa: 2,3 ml kylmää alkoholia; 4,5 ml kloroformia; 3 ml eetteriä; 3 ml asetonia; 30 ml hiilitetrakloridia; 10 ml bentseeniä; 30 ml hiilidisulfidia; ja 2,3 ml tärpättiöljyä.

-Se on myös liukoinen haihtuviin ja kiinteisiin öljyihin.

-Se liukenee hieman petrolieetteriin.

-Sen liukoisuus heksaaniin on 0,9 g / l, metanolissa 71,5 g / l ja tolueenissa 10,6 g / l.

tiheys

1,316 g / ml 82,4 ° F: ssa ja 1,2659 g / ml 15 ° C: ssa.

Höyryn tiheys

4.21 (suhteessa vertailulämpötilaan = 1)

Höyrynpaine

1 mmHg 205 ° F: ssa ja 7,0 x 10-4 mmHg 25 ° C: ssa.

pysyvyys

Liuos, jonka konsentraatio on 0,1% vedessä, on stabiili vähintään 8 viikon ajan.

hajoaminen

Hajoaa kuumentamalla, aiheuttaen pistävän ja ärsyttävän savun.

viskositeetti

1,26 cPoikaa 130 ° C: ssa.

Palamisen lämpö

3227 KJ / mol.

Höyrystyminen

534 KJ / mol 249 ° C: ssa.

pH

Noin 4 vedessä.

Pintajännitys

31 N / m - 130 ° C.

pKa

4,19 - 25 ºC.

Taitekerroin

1,504 - 1,5397 (ηD) 20 ° C: ssa.

reaktiot

-Kosketettaessa emästen kanssa (NaOH, KOH jne.) Muodostuu bentsoaattisuoloja. Jos se esimerkiksi reagoi NaOH: n kanssa, se muodostaa natriumbentsoaattia, C6H5COONa.

-Reagoi alkoholien kanssa esterien muodostamiseksi. Esimerkiksi sen reaktio etyylialkoholin kanssa on etyyliesteri. Jotkut bentsoehappoesterit täyttävät funktiona pehmittiminä.

-Reagoi fosforipentakloridin, PCl: n, kanssa5, bentsoyylikloridin, happohalogenidin, muodostamiseksi. Bentsoyylikloridi voi reagoida ammoniumin kanssa (NH3) tai amiinia, kuten metyyliamiinia (CH3NH2) bentsamidin muodostamiseksi.

-Bentsoehapon reaktio rikkihapon kanssa tuottaa aromaattisen renkaan sulfonoinnin. Funktionaalinen ryhmä -SO3H korvaa vetyatomin renkaan meta-asemassa.

-Se voi reagoida typpihapon kanssa käyttämällä rikkihappoa katalysaattorina, jolloin muodostuu meta-nitrobentsoehappo.

-Katalyytin, kuten ferrikloridin, FeCl: n läsnä ollessa3, Bentsoehappo reagoi halogeenien kanssa; esimerkiksi reagoi kloorin kanssa metaklooribentsoehapon muodostamiseksi.

tuotanto

Alla on joitakin menetelmiä tämän yhdisteen tuottamiseksi:

-Useimmat bentsoehappoa tuotetaan teollisesti hapettamalla tolueeni ilmassa olevalla hapella. Menetelmä katalysoidaan kobolttinaftenaatilla lämpötilassa 140-160 ° C ja paineessa 0,2-0,3 MPa.

-Toisaalta tolueenia voidaan kloorata bentsotri- kloridin tuottamiseksi, joka sitten hydrolysoidaan bentsoehappoksi.

-Bentsonitriilin ja bentsamidin hydrolyysi happamassa tai emäksisessä väliaineessa voi aiheuttaa bentsoehappoa ja sen konjugaattipohjaa.

-Bentsyylialkoholi, joka on kaliumpermanganaatin välittämässä hapetuksessa vesipitoisessa väliaineessa, tuottaa bentsoehappoa. Reaktio tapahtuu kuumentamalla tai refluksoimalla. Kun prosessi on päättynyt, seos suodatetaan mangaanidioksidin poistamiseksi, kun taas supernatantti jäähdytetään bentsoehapon saamiseksi..

-Bentsotri- kloridiyhdiste saatetaan reagoimaan kalsiumhydroksidin kanssa käyttäen rauta- tai rautasuoloja katalyytteinä, jotka muodostavat aluksi kalsiumbentsoaatin, Ca (C6H5COO)2. Sitten tämä suola reaktiolla kloorivetyhapon kanssa muutetaan bentsoehappoksi.

sovellukset

teollinen

-Sitä käytetään fenolin tuottamiseen bentsoehapon hapetuksella dekarboksyloimalla lämpötiloissa 300-400 ° C. Mihin tarkoitukseen? Koska fenolia voidaan käyttää Nylonin synteesissä.

-Tästä muodostuu glykolibentsoaatti, dietyleeniglykoliesterin ja trietyleeniglykoliesterin kemiallinen esiaste, aineita, joita käytetään pehmittiminä. Ehkä tärkein pehmittimien käyttö on liimakoostumuksia. Joitakin pitkäketjuisia estereitä käytetään muovien, kuten PVC: n, pehmentämiseen.

-Sitä käytetään kumipolymeroinnin aktivaattorina. Lisäksi se on välittäjä alkydihartsien valmistuksessa sekä lisäaineet raakaöljyn talteenottoa varten..

-Lisäksi sitä käytetään hartsien, väriaineiden, kuitujen, torjunta-aineiden ja polyamidihartsin modifiointiaineena polyesterin valmistuksessa. Sitä käytetään tupakan aromin ylläpitoon.

-Se on bentsoyylikloridin esiaste, joka on lähtöaine aineiden, kuten bentsyylibentsoaatin, synteesissä, jota käytetään keinotekoisten aromien ja hyönteisten hylkivien aineiden valmistuksessa..

lääke-

-Se on osa Whitfield-voidetta, jota käytetään sienien aiheuttamien ihosairauksien, kuten silsa ja urheilijan jalka, hoitoon. Whitfieldin voide koostuu 6% bentsoehaposta ja 3% salisyylihaposta.

-Se on ainesosaa bensiinin tinktuurista, jota on käytetty ajankohtaisena antiseptisenä ja inhalaattisena dekongestanttina. Bentsoehappoa käytettiin köyhdyttävänä, kipulääkkeenä ja antiseptisenä 20-luvun alkuun saakka.

-Bentsoehappoa on käytetty kokeellisen hoidon aikana potilailla, joilla on jäljellä oleva typen kertyminen.

Elintarvikkeiden säilyttäminen

Bentsoehappoa ja sen suoloja käytetään elintarvikkeiden säilytykseen. Yhdiste kykenee inhiboimaan muotin, hiivan ja bakteerien kasvua pH-riippuvaisen mekanismin kautta.

Ne vaikuttavat näihin organismeihin, kun niiden solunsisäinen pH laskee pH-arvoon alle 5, mikä lähes täysin estää glukoosin anaerobista fermentaatiota bentsoehapon valmistamiseksi. Tämä antimikrobinen vaikutus vaatii pH: n välillä 2,5 - 4 tehokkaampaa toimintaa varten.

-Sitä käytetään elintarvikkeiden, kuten hedelmämehujen, hiilihappopitoisten juomien, virvoitusjuomien, fosforihapon, suolakurkkojen ja muiden happamoitujen elintarvikkeiden säilyttämiseen..

haitta

Se voi reagoida joidenkin juomien sisältämän askorbiinihapon (C-vitamiinin) kanssa, joka tuottaa bentseeniä, syöpää aiheuttavaa yhdistettä. Tämän vuoksi etsimme muita yhdisteitä, joilla on kyky säilyttää elintarvikkeita, jotka eivät esitä bentsoehapon ongelmia.

toiset

-Sitä käytetään aktiivisessa pakkauksessa, joka on läsnä ionomeerikalvoissa. Näistä vapautuu bentsoehappo, joka kykenee inhiboimaan Penicillium- ja Aspergillus-suvun lajien kasvua mikrobikanavassa..

-Sitä käytetään hedelmämehun ja hajusteiden säilöntäaineena. Sitä käytetään myös tämän hakemuksen yhteydessä tupakassa.

-Bentsoehappoa käytetään valikoivana rikkakasvien torjunta-aineena leveälehtisten ja ruohon rikkakasvien torjuntaan soijapavun, kurkkujen, melonien, maapähkinöiden ja puumaisia ​​koristekasveja viljelyssä..

myrkyllisyys

-Ihokosketus ja silmät voivat aiheuttaa punoitusta. Hengitys voi aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä ja yskää. Suurien määrien bentsoehapon nauttiminen voi aiheuttaa ruoansulatuskanavan häiriöitä, jotka johtavat maksan ja munuaisten vaurioitumiseen.

-Bentsoehappo ja bentsoaatit voivat vapauttaa histamiinia, joka voi aiheuttaa allergisia reaktioita ja silmien, ihon ja limakalvojen ärsytystä..

-Sillä ei ole kumulatiivista, mutageenista tai karsinogeenista vaikutusta, koska se imeytyy nopeasti suolistoon ja eliminoituu virtsaan ilman, että se kertyy elimistöön..

-WHO: n mukainen suurin sallittu annos on 5 mg / kg ruumiinpainoa päivässä, noin 300 mg / vrk. Akuutti myrkyllisyysannos ihmisellä: 500 mg / kg.

viittaukset

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10th painos.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
  3. Kemiallinen kirja. (2017). Bentsoehappo. Haettu osoitteesta chemicalbook.com
  4. Pubchem. (2018). Bentsoehappo. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2018). Bentsoehappo. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (18. toukokuuta 2018). Bentsoehapon kemialliset ominaisuudet. Sciencing. Haettu osoitteesta: sciencing.com
  7. Työ- ja sosiaaliministeriö Espanja. (N.D.). Bentsoehappo. [PDF]. Kansainväliset turvallisuustiedotteet. Haettu osoitteesta insht.es