Syklopropaani (C3H6) Rakenne, ominaisuudet, käyttötavat ja riskit



syklopropaani on syklinen molekyyli, jolla on molekyylikaava C3H6, ja joka koostuu kolmesta hiiliatomista, jotka on kiinnitetty toisiinsa renkaan muodossa. Kemiassa on joukko tyydyttyneitä hiilivetyjä, joilla on hiiliatomien muodostama runko, joka on liitetty yksinkertaisiin rengasmaisiin sidoksiin.

Tämä perhe koostuu monipuolisesta lukumäärästä molekyylejä (jotka erottuvat niiden päähiiliketjun pituuden mukaan), ja niiden tiedetään olevan korkeampia sulamis- ja kiehumispisteitä kuin korkeammilla ketjuilla, lisäksi suurempien reaktiivisuuksien lisäksi..

Cyclopropane löydettiin vuonna 1881 erään itävaltalaisen kemian nimeltä August Freund, joka oli päättänyt tietää, mikä oli etyleenin myrkyllinen elementti ja kuka oli sitä mieltä, että se oli sama syklopropaani.

Siitä huolimatta teollinen tuotanto alkoi vasta 1930-luvulla, kun he löysivät sen käyttötarkoitukset anestesiaksi, koska ennen sitä ei ollut sitä kaupallisesti houkuttelevaa..

indeksi

  • 1 Kemiallinen rakenne
  • 2 Ominaisuudet
    • 2.1 Kiehumispiste
    • 2.2 Sulamispiste
    • 2.3 Tiheys
    • 2.4 Reaktiivisuus
  • 3 Käyttö
  • 4 Riskit
  • 5 Viitteet

Kemiallinen rakenne

Syklopropaani, molekyylikaava C3H6, koostuu kolmesta pienestä hiiliatomista, jotka yhdistyvät sellaiseen kokoonpanoon, että muodostuu rengas, jolle jää D: n molekyylisymmetria3h ketjun jokaisessa hiilessä.

Tämän molekyylin rakenne edellyttää, että muodostuneet sidosnurkat ovat noin 60 °, paljon pienemmät kuin 109,5 °, jotka havaitaan hybridisuihkun välillä3, joka on termodynaamisesti stabiili kulma.

Tämä johtaa siihen, että rengas kärsii rakenteellisesta rasituksesta, joka on merkittävämpi kuin muut tämäntyyppiset rakenteet, luonnollisen vääntöjännityksen lisäksi, joka omistaa sen vetyatomien pimennetyn konformaation.

Samasta syystä tämän molekyylin hiiliatomien välille muodostuneet sidokset ovat huomattavasti heikompia kuin yhteisissä alkaaneissa.

Erilaisella tavalla ja toisin kuin muissa yhteyksissä, joissa kahden molekyylin läheisyys symboloi suurempaa sidosenergiaa, tämän molekyylin hiilien välisten sidosten erityispiirre on, että sillä on lyhyempi pituus kuin muut alkaanit (niiden geometrian vuoksi), ja samalla ne ovat heikompi kuin niiden väliset liitot.

Lisäksi syklopropaanilla on stabiilisuus syklisesti delokalisoimalla kuusi elektronia hiili-hiili-sidoksissa, mikä on hieman epävakaampi kuin syklobutaani ja huomattavasti enemmän kuin sykloheksaani.

ominaisuudet

Kiehumispiste

Verrattuna muihin yleisempiin sykloalkaaneihin syklopropaanilla on alhaisin kiehumispiste näiden molekyylien välillä, joka on jännitetty 33 astetta nollan alapuolelle (mikään muu sykloalkaani ei haihtu alle 0 ° C: n lämpötiloissa).

Sitä vastoin syklopropaanilla on korkeampi kiehumispiste verrattuna lineaariseen propaaniin: se haihtuu 42 ° C: ssa alle nollaan, hieman alhaisempi kuin sen sykloalkaani-serkkun..

Sulamispiste

Syklopropaanin sulamispiste on alhaisempi kuin muiden sykloalkaanien sulamispiste, joka sulaa 128 ° C: n lämpötilassa, joka on pienempi kuin nolla. Silti se ei ole ainoa sykloalkaani, joka sulaa lämpötilassa, joka on pienempi kuin nolla, tämä ilmiö voidaan havaita myös syklobutaanissa, syklopentaanissa ja sykloheptaanissa.

Niinpä lineaarisen propaanin tapauksessa se sulaa lämpötilassa, joka on alle 187 ° C nollan alapuolella.

tiheys

Syklopropaanilla on suurin sykloalkaanien tiheys, joka on enemmän kuin kaksi kertaa yleisempi kuin tihein yhteinen sykloalkaani (1,879 g / l syklopropaanille, ylittäen syklodekaanin 0,871: llä).

Suurempi tiheys havaitaan myös syklopropaanissa kuin lineaarisessa propaanissa. Kiehumis- ja sulamispisteiden ero lineaaristen alkaanien ja sykloalkaanien välillä johtuu Lontoon suuremmista voimista, jotka kasvavat renkaan muodon avulla, joka sallii suuremman kosketusalueen sisäisten atomien välillä.

reaktiivisuus

Syklopropaanimolekyylin reaktiivisuutta vaikuttaa suoraan sen sidosten heikkous, joka kasvaa huomattavasti muihin sykloalkaaneihin verrattuna näihin niveliin kohdistuvan jännityksen vuoksi..

Tämän ansiosta syklopropaania voidaan erottaa helpommin ja se voi käyttäytyä alkeenina tietyissä reaktioissa. Itse asiassa syklopropaani-happi-seosten äärimmäinen reaktiivisuus voi olla räjähdysvaara.

sovellukset

Syklopropaani par excellencein kaupallinen käyttö on anestesia-aine, joka tutkii tätä ominaisuutta ensimmäistä kertaa vuonna 1929.

Syklopropaani on voimakas anestesiaaine, jolla on nopea vaikutus, joka ei ärsytä hengityselimiä eikä aiheuta pahaa hajua. Sitä käytettiin useita vuosikymmeniä yhdessä hapen kanssa nukkumaan potilaita kirurgisten toimenpiteiden aikana, mutta ei-toivottuja sivuvaikutuksia alkoi havaita "syklopropaani-sokkina"..

Kustannusten ja korkean syttyvyyden tekijöiden ohella se meni läpi muiden turvallisempien anestesiaaineiden hävittämisen ja korvaamisen..

Vaikka se oli edelleen osa anestesian induktiossa käytettyjä yhdisteitä, se ei nykyään ole osa lääketieteellisissä sovelluksissa käytettäviä aineita.

riskejä

- Syklopropaani on helposti syttyvä kaasu, joka tuottaa myrkyllisiä kaasuja, kun se joutuu kosketuksiin liekin kanssa. Lisäksi se voi reagoida hapettimien, kuten perkloraattien, peroksidien, permanganaattien, nitraattien ja halogeenien kanssa, aiheuttaen tulipaloja ja / tai räjähdyksiä.

- Syklopropaani voi suurina pitoisuuksina aiheuttaa päänsärkyä, huimausta, pahoinvointia, koordinaation menetystä, heikkoutta ja / tai pyörtymistä.

- Se voi myös aiheuttaa sydämen rytmin tai rytmihäiriöiden, hengitysvaikeuksien, kooman ja jopa kuoleman epäsäännöllisyyksiä.

- Nesteytetty syklopropaani voi aiheuttaa jäätymisen ihossa sen lämpötilan ollessa huomattavasti pienempi kuin nolla.

- Koska se on kaasu ympäristöolosuhteissa, tämä yhdiste voi helposti päästä kehoon ilman läpi ja vähentää myös ilman happipitoisuutta.

viittaukset

  1. Britannica, E. (s.f.). Syklopropaani. Haettu osoitteesta britannica.com
  2. Chemistry, O. (s.f.). Syklopropaanisynteesi. Haettu orgaanisesta kemikaalista.org
  3. ChemSpider. (N.D.). Syklopropaani. Haettu osoitteesta chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Syklopropaanipitoiset luonnontuotteet. Haettu osoitteesta lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (N.D.). Syklopropaani. Haettu osoitteesta en.wikipedia.org