Syklohekseenirakenne, ominaisuudet, synteesi ja käyttö



syklohekseeni on alkeeni tai syklinen olefiini, jonka molekyylikaava on C6H10. Se koostuu värittömästä nesteestä, joka ei liukene veteen ja sekoittuu moniin orgaanisiin liuottimiin. Sille on tunnusomaista, että se on syttyvä, ja luonnostaan ​​se esiintyy yleensä kivihiilitervassa..

Syklohekseeni syntetisoidaan osittain hydraamalla bentseeni ja dehydratoimalla alkoholisykloheksanoli; eli ruosteisempi muoto. Muiden sykloalkeenien tapaan se vaikuttaa myös elektrofiilisen lisäyksen ja vapaiden radikaalien reaktioihin; esimerkiksi halogenointireaktio.

Tämä syklinen alkeeni (ylempi kuva) muodostaa atseotrooppisia seoksia (joita ei voida erottaa tislaamalla) alempien alkoholien ja etikkahapon kanssa. Se ei ole kovin vakaa pitkällä säilytyksellä, koska se hajoaa auringonvalon ja ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta.

Syklo- hekseeniä käytetään liuottimena, ja siksi sillä on lukuisia sovelluksia, kuten: korkean oktaani- bensiinin stabilointiaine ja öljyjen uuttaminen.

Tärkeintä on kuitenkin se, että syklohekseeni toimii välituotteena ja raaka-aineena monien hyödyllisten yhdisteiden valmistukseen, muun muassa sykloheksanoni, adipiinihappo, maleiinihappo, sykloheksaani, butadieeni, sykloheksyylikarboksyylihappo jne..

indeksi

  • 1 Syklohekseenin rakenne
    • 1.1 Molekyylien väliset vuorovaikutukset
  • 2 Ominaisuudet
    • 2.1 Kemialliset nimet
    • 2.2 Molekyylipaino
    • 2.3 Fyysinen ulkonäkö
    • 2.4 Haju
    • 2.5 Kiehumispiste
    • 2.6 Sulamispiste
    • 2.7 Leimahduspiste
    • 2.8 Liukoisuus veteen
    • 2.9 Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
    • 2.10 Tiheys
    • 2.11 Höyryn tiheys
    • 2.12 Höyrynpaine
    • 2.13 Itsesyttyminen
    • 2.14 Hajoaminen
    • 2.15 Viskositeetti
    • 2.16 Palamislämpö
    • 2.17 Höyrystyslämpö
    • 2.18 Pintajännitys
    • 2.19 Polymerointi
    • 2.20 Hajukynnys
    • 2.21 Taitekerroin
    • 2,22 pH
    • 2.23 Stabiilisuus
    • 2.24 Reaktiot
  • 3 Yhteenveto
  • 4 Käyttö
  • 5 Riskit
  • 6 Viitteet

Syklohekseenin rakenne

Syklohekseenin rakenne pallomallien ja palkkien kanssa on esitetty yllä olevassa kuvassa. Voidaan havaita kuusi hiilirengasta ja kaksoissidosta, molemmat yhdisteen tyydyttymättömyydet. Tästä näkökulmasta näyttää siltä, ​​että rengas on tasainen; mutta se ei ole lainkaan.

Käynnistimille kaksoissidoksen hiilillä on spybridisaatio2, joka antaa heille trigonaalisen tason geometriaa. Siksi nämä kaksi hiiltä ja niiden vieressä olevat ovat samassa tasossa; kun taas kaksi hiiltä vastakkaisessa päässä (kaksoissidokseen) ovat mainitun tason ylä- ja alapuolella.

Alempi kuva kuvaa täydellisesti, mitä juuri on selitetty.

Huomaa, että musta nauha koostuu neljästä hiilestä: kaksi kaksoissidosta ja muut niiden vieressä. Altistunut näkökulma on se, joka saataisiin, jos katsoja asetti silmänsä kaksoissidoksen eteen. Sitten voidaan nähdä, että hiili on tämän tason ylä- ja alapuolella.

Koska syklohekseenimolekyyli ei ole staattinen, nämä kaksi hiiltä vaihtavat: toinen laskee, kun taas toinen nousee tason yläpuolelle. Joten odotat, että molekyyli käyttäytyy.

Molekyylien välinen vuorovaikutus

Syklohekseeni on hiilivety, ja siksi sen molekyylien väliset vuorovaikutukset perustuvat Lontoon dispersiovoimiin..

Tämä johtuu siitä, että molekyyli on apolaarinen, ilman pysyvää dipolimomenttia, ja sen molekyylipaino on tekijä, joka vaikuttaa eniten pitämään se yhtenäisenä nesteenä.

Kaksoissidos lisää myös vuorovaikutuksen astetta, koska se ei voi liikkua samalla joustavuudella kuin muiden hiilien kanssa, ja tämä suosii naapurimolekyylien välistä vuorovaikutusta. Tästä syystä syklohekseenillä on hieman korkeampi kiehumispiste (83 ° C) kuin sykloheksaani (81 ° C).

ominaisuudet

Kemialliset nimet

Syklohekseeni, tetrahydrobentseeni.

Molekyylipaino

82,146 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste.

haju

Makea tuoksu.

Kiehumispiste

83 ° C - 760 mmHg.

Sulamispiste

-103,5 ° C.

Sytytyspiste

-7ºC (suljettu kuppi).

Liukoisuus veteen

Käytännössä liukenematon (213 mg / l).

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Sekoittuu etanolin, bentseenin, hiilitetrakloridin, petrolieetterin ja asetonin kanssa. On odotettavissa, että se pystyy liuottamaan apolaarisia yhdisteitä, kuten jotkut kivihiilen allotropeista.

tiheys

0,810 g / cm3 20 ° C: ssa.

Höyryn tiheys

2.8 (suhteessa ilmaan, joka on yhtä suuri kuin 1).

Höyrynpaine

89 mmHg 25 ° C: ssa.

Itsesyttymisestä

244 ° C.

hajoaminen

Hajoaa uraanisuolojen läsnä ollessa auringonvalon ja ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta.

viskositeetti

0,625 mPascal 25 ° C: ssa.

Palamisen lämpö

3,751,7 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Höyrystyminen

30,46 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Pintajännitys

26,26 mN / m.

polymerointi

Se voi polymeroitua tietyissä olosuhteissa.

Haju kynnys

0,6 mg / m3.

Taitekerroin

1,4465 20 ° C: ssa.

pH

7-8 ° C: ssa.

pysyvyys

Syklohekseeni ei ole kovin stabiili pitkäaikaisen varastoinnin aikana. Valon ja ilman altistuminen voi aiheuttaa peroksidien tuotantoa. Samoin se on yhteensopimaton vahvojen hapettimien kanssa.

reaktiot

-Sykloalkeenit kokevat pääasiassa additioreaktioita, sekä elektrofiilisiä että vapaita radikaaleja.

-Reagoi bromin kanssa muodostaen 1,2-dibromisykloheksaania.

-Hapettaa nopeasti kaliumpermanganaatin (KMnO: n) läsnä ollessa4).

-Se kykenee tuottamaan epoksidia (syklohekseenioksidia) peroksibentsoehapon läsnä ollessa.

synteesi

Syklohekseeni tuotetaan sykloheksanolin happokatalyysillä:

Symboli A edustaa lämpöä, jota tarvitaan OH-ryhmän poistumisen edistämiseksi vesimolekyylinä happamassa väliaineessa (-OH2+).

Syklohekseeniä tuotetaan myös osittain hydrolysoimalla bentseeniä; toisin sanoen kaksi sen kaksoissidosta lisää vety- molekyylin:

Vaikka reaktio tuntuu yksinkertaiselta, se vaatii H: n suuria paineita2 ja katalyytit.

sovellukset

-Se on käyttökelpoinen orgaanisena liuottimena. Lisäksi se on raaka-aine adipiinihapon, adipiinialdehydin, maleiinihapon, sykloheksaanin ja sykloheksyylikarboksyylihapon valmistamiseksi..

-Sitä käytetään sykloheksaanikloridin, yhdisteen, jota käytetään välittäjänä farmaseuttisten tuotteiden ja kumilisäaineiden valmistuksessa, valmistuksessa..

-Syklohekseeniä käytetään myös sykloheksanonin synteesissä, lääkkeiden, torjunta-aineiden, hajusteiden ja väriaineiden tuotannossa käytettävänä raaka-aineena.

-Syklohekseeni osallistuu aminosykloheksanolin, sellaisen yhdisteen, jota käytetään pinta-aktiivisena aineena ja emulgointiaineena, synteesiin..

-Lisäksi syklohekseeniä voidaan käyttää valmistukseen butadieenin laboratoriossa. Jälkimmäistä yhdistettä käytetään synteettisen kumin valmistukseen autojen renkaiden valmistuksessa, ja sitä käytetään myös akryylimuovien valmistuksessa..

-Syklohekseeni on raaka-aine lysiinin, fenolin, polysyklolefiinihartsin ja kumin lisäaineiden synteesille.

-Sitä käytetään korkean oktaani-bensiinin stabilisaattorina.

-Osallistuu vedenpitävien päällysteiden, halkeamiskestävien kalvojen ja päällysteiden sideaineiden synteesiin.

riskejä

Syklohekseeni ei ole erittäin myrkyllinen yhdiste, mutta se voi aiheuttaa ihon ja silmien punoitusta kosketuksella. Sen hengittäminen voi aiheuttaa yskää ja uneliaisuutta. Lisäksi sen nauttiminen voi aiheuttaa uneliaisuutta, hengitysvaikeuksia ja pahoinvointia.

Syklohekseeni imeytyy huonosti ruoansulatuskanavaan, joten nieltynä ei odoteta vakavia systeemisiä vaikutuksia. Suurin komplikaatio on sen hengitysjärjestelmän hengittäminen, joka voi tuottaa kemiallista keuhkokuumeita.

viittaukset

  1. Joseph F. Chiang ja Simon Harvey Bauer. (1968). Syklohekseenin molekyylirakenne. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Karry Barnes. (2019). Syklohekseeni: Vaarat, synteesi ja rakenne. Tutkimus. Haettu osoitteesta study.com
  3. Morrison, R. T. ja Boyd, R. N. (1987). Orgaaninen kemia (5ta Painos.). Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Pubchem. (2019). Syklohekseeni. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Kemiallinen kirja. (2019). Syklohekseeni. Haettu osoitteesta chemicalbook.com
  6. Toksikologian tietoverkko. (2017). Syklohekseeni. Toxnet. Haettu osoitteesta: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Chemoxy. (N.D.). Syklohekseenin rakennekaava on. Haettu osoitteesta: chemoxy.com