Syklobutaanirakenne, ominaisuudet, käyttötavat ja synteesi



syklobutaania on hiilivety, joka koostuu neljän hiilen sykloalkaanista, jonka molekyylikaava on C4H8. Sitä voidaan kutsua myös tetrametyleeniksi, kun otetaan huomioon, että on olemassa neljä CH-yksikköä2 jotka muodostavat renkaan, jonka geometria on neliö, vaikka nimi syklobutaani on hyväksyttävämpi ja tunnetumpi.

Huonelämpötilassa se on väritön, syttyvä kaasu, joka palaa kirkkaalla liekillä. Sen alkeellisinta käyttö on lämmönlähteenä, kun se poltetaan; sen rakenteellinen perusta (neliö) kattaa syvät biologiset ja kemialliset näkökohdat ja tekee tiettyä yhteistyötä mainittujen yhdisteiden ominaisuuksien kanssa.

Ylemmässä kuvassa on syklobutaanimolekyyli, jolla on neliömäinen rakenne. Seuraavassa selitetään, miksi tämä konformaatio on epävakaa, koska sen linkit ovat jännittyneitä.

Syklopropaanin jälkeen se on epävakaampi sykloalkaani, koska mitä pienempi rengas on, sitä reaktiivisempi se on. Tämän mukaisesti syklobutaani on epävakaampi kuin pentaani- ja heksaanisyklit. On kuitenkin utelias näkemään sen johdannaisissa neliön ydin tai sydän, joka on dynaaminen, kuten nähdään.

indeksi

  • 1 Syklobutaanin rakenne
    • 1.1 Perhoset tai rypistyneet muodot
    • 1.2 Molekyylien väliset vuorovaikutukset
  • 2 Ominaisuudet
    • 2.1 Fyysinen ulkonäkö
    • 2.2 Molekyylipaino
    • 2.3 Kiehumispiste
    • 2.4 Sulamispiste
    • 2.5 Leimahduspiste
    • 2.6 Liukoisuus
    • 2.7 Tiheys
    • 2.8 Höyryn tiheys
    • 2.9 Höyrynpaine
    • 2.10 Taitekerroin
    • 2.11 Polttoaineen entalpia
    • 2.12 Koulutuslämpö
  • 3 Yhteenveto
  • 4 Käyttö
  • 5 Viitteet

Syklobutaanin rakenne

Ensimmäisessä kuvassa syklobutaanin rakennetta lähestyttiin yksinkertaisena hiilihydratoituna neliönä. Tässä täydellisessä neliössä kiertoradat käyvät kuitenkin läpi niiden alkuperäiset kulmat: ne erotetaan 90 ° kulmalla verrattuna 109,5 °: een hiiliatomiin, jossa on sp-hybridisaatiota3 (kulmajännitys).

Hiiliatomit sp3 ne ovat tetraedrisiä, ja joidenkin tetraedreiden kohdalla olisi vaikea kumota molemmat kiertoradat 90 asteen kulman luomiseksi; mutta se olisi vieläkin enemmän hiilihydraatteja, joissa on sp hybridisaatioita2 (120º) ja sp (180º) kääntävät alkuperäisiä kulmiaan. Tästä syystä syklobutaanilla on sp-hiiliatomeja3 pohjimmiltaan.

Samoin vetyatomit ovat hyvin lähellä toisiaan, ne ovat varjossa avaruudessa. Tämä johtaa steerisen esteen kasvuun, mikä heikentää neliön olettamaa sen suuren vääntöjännityksen takia.

Siksi kulma- ja vääntöjännitykset (kapseloitu termiin "rengasmainen jännitys") tekevät tästä konformaatiosta epävakaa normaaleissa olosuhteissa.

Ciclobutanon molekyyli etsii keinoja vähentää molempia jännitteitä ja saavuttaa sen, joka tunnetaan nimellä perhonen tai ryppyinen konformaatio (englanniksi, puckered).

Butterfly tai rypistynyt konformaatio

Syklobutaanin todelliset konformaatiot on esitetty edellä. Niissä kulma- ja vääntöjännitykset vähenevät; koska, kuten voidaan nähdä, nyt kaikki vetyatomit eivät ole pimenneet. On kuitenkin olemassa energiakustannuksia: sen linkkien kulma on teroitettu, eli se laskee 90: stä 88º: een.

Huomaa, että sitä voidaan verrata perhoon, jonka kolmiomaiset siivet muodostuvat kolmesta hiiliatomista; ja neljäs, joka on sijoitettu 25 ° kulmaan kunkin siiven suhteen. Kaksoismerkit osoittavat, että molempien konformerien välillä on tasapaino. Se on kuin perhonen laski ja nousi siivet.

Syklo- butaanijohdannaisissa sen sijaan odotetaan, että tämä levähdys olisi paljon hitaampi ja spatiaalisesti estynyt.

Molekyylien välinen vuorovaikutus

Oletetaan, että unohdat neliöt hetkeksi, ja korvaa ne hiilihapotetuilla perhosilla. Niitä voidaan levittää vain nesteessä yhdessä Lontoon dispersiovoimien kanssa, jotka ovat suhteessa niiden siipien alueeseen ja niiden molekyylipainoon.

ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön kaasu.

Molekyylipaino

56,107 g / mol.

Kiehumispiste

12,6 ° C Siksi kylmissä olosuhteissa sitä voitaisiin käsitellä periaatteessa mitä tahansa nestettä; Ainoastaan ​​yksityiskohtaisesti, että se olisi erittäin haihtuvaa ja että sen höyryt olisivat vaarassa ottaa huomioon.

Sulamispiste

-91 ° C.

Sytytyspiste

50 ºC suljettu kuppi.

liukoisuus

Liukenematon veteen, joka ei ole yllättävää sen apolaarisen luonteen vuoksi; mutta se on liukeneva lievästi alkoholeihin, eetteriin ja asetoniin, jotka ovat vähemmän polaarisia liuottimia. Sen odotetaan olevan liukoista (vaikkakaan ei ole raportoitu) loogisesti apolaarisissa liuottimissa, kuten hiilitetrakloridissa, bentseenissä, ksyleenissä jne..

tiheys

0,7125 5 ° C: ssa (suhteessa veteen).

Höyryn tiheys

1,93 (suhteessa 1 ilmaan). Tämä tarkoittaa sitä, että se on tiheämpää kuin ilma, ja siksi, ellei virtoja ole, sen taipumus ei ole nousemaan.

Höyrynpaine

1180 mmHg 25 ° C: ssa.

Taitekerroin

1,3625 - 290 ° C.

Polttoaineen entalpia

-655,9 kJ / mol.

Koulutuslämpö

6,6 Kcal / mol 25 ° C: ssa.

synteesi

Syklobutaani syntetisoidaan hydraamalla syklobutadieeniä, jonka rakenne on lähes sama, ainoana erona on, että sillä on kaksoissidos; ja siksi se on vieläkin reaktiivisempi. Tämä on ehkä yksinkertaisin synteettinen reitti sen hankkimiseen tai ainakin siihen, eikä johdannaiseen.

Raaka-aineessa on epätodennäköistä, että se päätyisi reagoimaan siten, että se rikkoo renkaan ja muodostuu linjaketju, eli n-butaani.

Toinen menetelmä syklobutaanin saamiseksi on tehdä ultraviolettisäteily vaikuttamaan eteenin molekyyleihin CH2= CH2, jotka on dimeroitu. Tämä reaktio suosii valokemiallisesti, mutta ei termodynaamisesti:

Yllä oleva kuva tiivistää erittäin hyvin, mitä edellä mainittiin. Jos eteenin sijasta oli esimerkiksi mitä tahansa kahta alkeenia, saatiin substituoitu syklobutaani; tai mikä on sama, syklobutaanin johdannainen. Itse asiassa monet menetel- mät, joilla on mielenkiintoisia rakenteita, on syntetisoitu tällä menetelmällä.

Muut johdannaiset sisältävät kuitenkin joukon monimutkaisia ​​synteettisiä vaiheita. Siksi syklobutaaneja (niiden johdannaisina kutsutaan) tutkitaan orgaanista synteesiä varten.

sovellukset

Pelkästään syklobutaanilla ei ole enää käyttöä kuin se toimii lämmönlähteenä; mutta sen johdannaiset syöttävät monimutkaiset kentät orgaaniseen synteesiin, sovellukset farmakologiassa, bioteknologiassa ja lääketieteessä. Ilman liian monimutkaisia ​​rakenteita penitremit ja grandisol ovat esimerkkejä syklobutaaneista.

Syklobutaaneilla on yleensä ominaisuuksia, jotka ovat hyödyllisiä bakteerien, kasvien, meren selkärangattomien ja sienien metaboliassa. Ne ovat biologisesti aktiivisia, ja siksi niiden käyttötarkoitukset ovat hyvin erilaisia ​​ja niitä on vaikea määrittää, koska jokaisella on erityinen vaikutus tiettyihin organismeihin..

Esimerkiksi grandisoli on feromonin feromoni (eräänlainen kuoriainen). Yllä ja lopulta sen rakenne on esitetty, sitä pidetään monoterpeeninä syklobutaanin neliöpohjalla.

viittaukset

  1. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (11th painos). Wiley.
  3. Wikipedia. (2019). Syklobutaani. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Syklobutaani. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (29. marraskuuta 2015). Sykloalkaanien fysikaaliset ominaisuudet. Kemia LibreTexts. Haettu osoitteesta: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Syklobutaanifysikaaliset ominaisuudet ja teoreettiset tutkimukset. Kemian laitos, Yalen yliopisto.
  7. Klement Foo. (N.D.). Syklobutaanit orgaanisessa synteesissä. Haettu osoitteesta: scripps.edu
  8. Myers. (N.D.). Syklobutaanisynteesi. Chem 115. Haettu osoitteesta hwpi.harvard.edu