Buteno-ominaisuudet, kemiallinen rakenne ja käyttö

buteeni on nimi, joka annetaan neljälle isomeerille, joilla on kemiallinen kaava C₄H₈. Ne ovat alkeeneja tai olefiineja, ts. Niiden rakenteessa on kaksoissidos C = C. Lisäksi ne ovat hiilivetyjä, jotka löytyvät öljykerrosta tai jotka ovat peräisin lämpö- krakkauksesta ja saada tuotteita, joiden molekyylipaino on alhaisempi..

Neljä isomeeriä reagoi hapen vapauttavan lämmön ja keltaisen liekin kanssa. Samoin ne voivat reagoida laajan valikoiman pieniä molekyylejä, jotka lisätään niiden kaksoissidokseen.

Mutta mitkä ovat buteenin isomeerit? Ylempi kuva näyttää rakenteen, jossa on valkoisia (vety) ja mustia (hiili) palloja 1-buteenille. 1-buteeni on hiilivedyn C yksinkertaisin isomeeri₄H₈. Huomaa, että on olemassa kahdeksan valkoista palloa ja neljä mustaa palloa, jotka ovat samaa mieltä kemiallisen kaavan kanssa.

Muut kolme isomeeriä ovat cis- ja trans-2-buteeni ja iso-buteeni. Kaikilla niillä on hyvin samanlaisia ​​kemiallisia ominaisuuksia, vaikka niiden rakenteet aiheuttavat vaihteluita fysikaalisissa ominaisuuksissa (sulamis- ja kiehumispisteet, tiheydet jne.). Niiden IR-spektreillä on myös samanlaiset absorptiokaistojen mallit.

Keskusteluissa 1-buteeni on nimeltään buteeni, vaikka 1-buteeni viittaa vain yhteen isomeeriin eikä yleiseen nimeen. Nämä neljä orgaanista yhdistettä ovat kaasuja, mutta ne voivat nesteytyä suurissa paineissa tai tiivistyä (ja jopa kiteytyä) lämpötilan laskun myötä..

Ne ovat lämmön ja energian lähde, reagensseja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesiin ja ennen kaikkea keinotekoisen kumin valmistukseen butadieenin synteesin jälkeen..

indeksi

• 1 Butenon ominaisuudet
  • 1.1 Molekyylipaino
  • 1.2 Fyysiset näkökohdat
  • 1.3 Kiehumispiste
  • 1.4 Sulamispiste
  • 1.5 Liukoisuus
  • 1.6 Tiheys
  • 1.7 Reaktiivisuus
• 2 Kemiallinen rakenne
  • 2.1 Perustuslakit ja geometriset isomeerit
  • 2.2 Vakaus
  • 2.3 Molekyylien väliset voimat
• 3 Käyttö
• 4 Viitteet

Butenon ominaisuudet

Molekyylipaino

56,106 g / mol. Tämä paino on sama kaikille kaavan C mukaisille isomeereille₄H₈.

Fyysiset näkökohdat

Se on väritön ja syttyvä kaasu (kuten muut isomeerit) ja sillä on suhteellisen aromaattinen haju.

Kiehumispiste

Buteenisomeerien kiehumispisteet ovat seuraavat:

1-buteeni: -6 ° C

Cis-2-buteeni: 3,7 ° C

Trans-2-buteeni: 0,96 ºC

2-metyylipropeeni: -6,9 ° C

Sulamispiste

1-buteeni: -185,3 ° C

Cis-2-buteeni: -138,9 ° C

Trans-2-buteeni: -105,5 ° C

2-metyylipropeeni: -140,4 ° C

liukoisuus

Buteeni on hyvin liukenematon veteen sen apolaarisen luonteen vuoksi. Se kuitenkin liukenee täydellisesti joihinkin alkoholeihin, bentseeniin, tolueeniin ja eettereihin.

tiheys

0,577 25 ° C: ssa. Siksi se on vähemmän tiheä kuin vesi ja säiliössä se sijaitsee sen yläpuolella.

reaktiivisuus

Kuten mikä tahansa alkeeni, sen kaksoissidos on herkkä lisäämään molekyylejä tai hapettamaan. Tämä tekee buteenista ja sen isomeereistä reaktiivisia. Toisaalta ne ovat syttyviä aineita, joten kun lämpötila ylittyy, ne reagoivat ilmassa olevan hapen kanssa.

Kemiallinen rakenne

1-buteenin rakenne on esitetty ylemmässä kuvassa. Vasemmalla näet ensimmäisen ja toisen hiilen välisen kaksoissidoksen sijainnin. Molekyylillä on lineaarinen rakenne, vaikka C = C-sidoksen ympärillä oleva alue on tasainen sp-hybridisaation takia² näiden hiilien määrä.

Jos 1-buteenimolekyyliä pyöritettiin 180 asteen kulmassa, sama molekyyli olisi läsnä ilman ilmeisiä muutoksia, joten siitä puuttuu optinen aktiivisuus.

Miten molekyylit ovat vuorovaikutuksessa? C-H-, C = C- ja C-C-sidokset ovat luonteeltaan apolaarisia, joten mikään niistä ei tee yhteistyötä dipolimomentin muodostamisessa. Näin ollen CH-molekyylit₂= CHCH₂CH₃ on vuorovaikutuksessa Lontoon dispersiovoimien kautta.

Butenon oikea pää muodostaa hetkelliset dipolit, jotka lyhyellä etäisyydellä polarisoivat vierekkäisen molekyylin viereisiä atomeja. Toisaalta linkin C = C vasen pää toimii vuorovaikutuksessa, kun pilvet π päällekkäin toisen päälle (kuten kaksi kiekkoa tai arkkia).

Koska molekyylirunkoa muodostavat neljä hiiliatomia, niiden vuorovaikutus on tuskin riittävä nestefaasin kiehumispisteelle -6 ºC..

Perustuslakit ja geometriset isomeerit

1-buteenillä on molekyylikaava C₄H₈; muilla yhdisteillä voi kuitenkin olla sama rakenne C- ja H-atomien suhteen.

Miten se on mahdollista? Jos 1-buteenin rakennetta tarkkaillaan huolellisesti, C = C-hiilien substituentit voidaan vaihtaa keskenään. Tämä vaihto tuottaa muita yhdisteitä samasta luurasta. Lisäksi C-1: n ja C-2: n välisen kaksoissidoksen sijainti voidaan siirtää C-2: een ja C-3: een: CH₃CH = CHCH₃, 2-buteeni.

2-buteenissä H-atomit voivat sijaita samalla puolella kaksoissidosta, joka vastaa cis-stereoisomeeriä; tai vastakkaisessa spatiaalisessa orientaatiossa trans-stereoisomeerissä. Molemmat muodostavat myös geometriset isomeerit. Sama pätee ryhmiin -CH₃.

Huomaa myös, että jos se jää CH-molekyyliin₃CH = CHCH₃ H-atomit toisella puolella ja CH-ryhmät₃ toisessa, saataisiin perustusla- tuinen isomeeri: CH₂= C (CH₃)₂, 2-metyylipropeeni (tunnetaan myös nimellä iso-buteeni).

Näillä neljällä yhdisteellä on sama kaava C₄H₈ mutta erilaiset rakenteet. 1-buteeni ja 2-metyylipropeeni ovat konstitutiivisia isomeerejä; ja cis ja trans-2-buteeni, niiden väliset geometriset isomeerit (ja perustuslailliset suhteessa muihin).

pysyvyys

Palamisen lämpö

Yläkuvasta, mikä neljästä isomeeristä edustaa vakainta rakennetta? Vastaus löytyy esimerkiksi jokaisen niistä palamislämmityksistä. Kun reagoidaan hapen kanssa, isomeeri, jolla on kaava C₄H₈ muuttuu CO: ksi₂ vapauttaa vettä ja lämpöä:

C₄H₈(g) + 6O₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

Palaminen on eksotermistä, joten mitä enemmän lämpöä vapautuu, sitä epävakaampi hiilivety. Näin ollen se neljästä isomeeristä, jotka vapauttavat vähemmän lämpöä ilmaan palamisen aikana, ovat kaikkein vakaimpia.

Neljän isomeerin palamislämpötilat ovat:

-1-buteeni: 2717 kJ / mol

-cis-2-buteeni: 2710 kJ / mol

-trans-2-buteeni: 2707 kJ / mol

-2-metyylipropeeni: 2700 kJ / mol

Huomaa, että 2-metyylipropeeni on isomeeri, joka vapauttaa vähemmän lämpöä. Vaikka 1-buteeni on se, joka vapauttaa enemmän lämpöä, mikä merkitsee suurempaa epävakautta.

Sterinen ja elektroninen vaikutus

Tämä erotus isomeerien välillä voidaan johtaa suoraan kemiallisesta rakenteesta. Alkeenien mukaan se, jolla on enemmän R-substituentteja, saa aikaan sen kaksoissidoksen suuremman stabiloinnin. Näin ollen 1-buteeni on epävakaampi, koska sillä on tuskin substituentti (-CH₂CH₃); se on monosubstituoitu (RHC = CH₂).

2-buteenin cis- ja trans-isomeerit eroavat energiasta steerisen vaikutuksen aiheuttaman Van der Wall-stressin takia. Cis-isomeerissä kaksi CH-ryhmää₃ kaksoissidoksen samalta puolelta ne tukevat toisiaan, kun taas trans-isomeerissä ne ovat riittävän kaukana toisistaan.

Mutta miksi sitten 2-metyylipropeeni on kaikkein vakain isomeeri? Koska sähköinen vaikutus vaikuttaa.

Tässä tapauksessa, vaikka se on disubstituoitu alkeeni, kaksi CH-ryhmää₃ ne ovat samassa hiilessä; Geminal-asennossa yksi suhteessa toiseen. Nämä ryhmät vakauttavat kaksoissidoksen hiilen siirtämällä osan sen elektronisesta pilvestä (koska se on suhteellisen happamampi spybridisaation avulla).²).

Lisäksi 2-buteenissä sen kahdessa isomeerissä on vain 2 ° hiiliatomia; kun taas 2-metyylipropeeni sisältää hiiltä 3º, on suurempi elektroninen stabiilisuus.

Molekyylien väliset voimat

Neljän isomeerin stabiilisuus seuraa loogista järjestystä, mutta sama ei tapahdu molekyylien välisten voimien kanssa. Jos verrataan niiden sulamis- ja kiehumispisteitä, huomaat, että ne eivät noudata samaa järjestystä.

Trans-2-buteenin odotetaan tuottavan korkeimmat molekyylien väliset voimat, koska kahden molekyylin välillä on suurempi kosketus, toisin kuin cis-2-buteeni, jonka luuranko vetää C. Kuitenkin cis-2-buteeni kiehuu suuremmalla lämpötila (3,7 ° C) kuin trans-isomeeri (0,96 ºC).

Samanlaiset kiehumispisteet 1-buteenille ja 2-metyylipropeenille olisivat odotettavissa, koska ne ovat hyvin samankaltaisia. Kiinteässä tilassa ero kuitenkin muuttuu radikaalisti. 1-buteeni sulaa -185,3 ° C: ssa, kun taas 2-metyylipropeeni on -140,4 ° C.

Lisäksi cis-2-buteenisomeeri sulaa -138,9 ° C: ssa lämpötilassa, joka on hyvin lähellä 2-metyylipropenomia, mikä voi tarkoittaa sitä, että kiinteässä aineessa ne ovat yhtä stabiileja.

Näistä tiedoista voidaan päätellä, että vakaimpien rakenteiden tuntemisesta huolimatta ne eivät valaise riittävästi valoa siitä, miten molekyylitasoiset voimat toimivat nesteessä; ja vielä enemmän näiden isomeerien kiinteässä faasissa.

sovellukset

-Buteeneja voidaan palamisen lämmön vuoksi yksinkertaisesti käyttää lämmön tai polttoaineen lähteenä. Näin ollen odotetaan, että 1-buteenin liekki kuumenee enemmän kuin muiden isomeerien liekki.

-Niitä voidaan käyttää orgaanisina liuottimina.

-Ne toimivat lisäaineina bensiinin oktaanitason nostamiseksi.

-Orgaanisen synteesin puitteissa 1-buteeni osallistuu muiden yhdisteiden, kuten butyleenioksidin, 2-glutanolin, sukkinimidin ja terbutilmekaptaanin, valmistukseen (käytetään antamaan keittokaasun sen ominainen haju). Myös butadieeni (CH) voidaan saada buteeni- isomeereistä₂= CH-CH = CH₂), josta syntetisoidaan keinotekoinen kumi.

Näiden synteesien lisäksi tuotteiden monimuotoisuus riippuu siitä, mitkä molekyylit lisätään kaksoissidokseen. Esimerkiksi alkyylihalidit voidaan syntetisoida, jos ne saatetaan reagoimaan halogeenien kanssa; alkoholit, jos ne lisäävät vettä happamassa väliaineessa; ja tert-butyyliesterit, jos ne lisäävät pienimolekyylipainoisia alkoholeja (kuten metanolia).

viittaukset

1. Francis A. Carey. Orgaaninen kemia Karboksyylihapot. (kuudes painos., s. 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Buteenia. Otettu: en.wikipedia.org
3. YPF. (Heinäkuu 2017). Buteeneja. [PDF]. Otettu: ypf.com
4. William Reusch. (05.5.2013). Alkeenien lisäreaktiot. Haettu osoitteesta: 2.chemistry.msu.edu
5. Pubchem. (2018). 1-buteeni. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov