Bentsyylibentsoaattirakenne, ominaisuudet, synteesi, käyttö

bentsyylibentsoaatti on orgaaninen yhdiste, jolla on kaava C₁₄H₁₂O₂. Se esiintyy värittömänä nesteenä tai valkoisena kiinteänä aineena hiutaleina, ja siinä on luonteenomainen heikko balsamiinihappo. Tämä mahdollistaa bentsyylibentsoaatin käytön hajuste- teollisuudessa aromiaineena.

Sitä tutkittiin lääkkeenä ensimmäistä kertaa vuonna 1918, ja siitä lähtien se on ollut Maailman terveysjärjestön tärkeimpien lääkkeiden luettelossa..

Se on yksi käytetyimmistä yhdisteistä syyhyjen tai syyhyjen hoidossa. Punkin aiheuttama iho-infektio Sarcoptes scabei, jolle on ominaista vakava kutina, joka lisääntyy yöllä ja voi aiheuttaa sekundaarisia infektioita.

Se on tappava syyhyille ja sitä käytetään myös pediculoosissa, pään ja ruumiin täiden tartunnassa. Joissakin maissa sitä ei käytetä hoitoon, jolla valitaan syyhy, mikä johtuu yhdisteen ärsyttävästä vaikutuksesta.

Se saadaan kondensoimalla bentsoehappoa bentsyylialkoholilla. On muitakin samanlaisia ​​yhdisteen synteesimuotoja. Se on myös eristetty joissakin Polyalthia-suvun kasvilajeissa.

indeksi

• 1 Bentsyylibentsoaatin rakenne
  • 1.1 Yhteisvaikutukset
• 2 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
  • 2.1 Kemiallinen nimi
  • 2.2 Molekyylipaino
  • 2.3 Molekyylikaava
  • 2.4 Fyysinen ulkonäkö
  • 2.5 Haju
  • 2.6 Maku
  • 2.7 Kiehumispiste
  • 2.8 Sulamispiste
  • 2.9 Polttopiste
  • 2.10 Liukoisuus veteen
  • 2.11 Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
  • 2.12 Tiheys
  • 2.13 Suhteellinen tiheys vedellä
  • 2.14 Höyryn tiheys suhteessa ilmaan
  • 2.15 Höyrynpaine
  • 2.16 Stabiilisuus
  • 2.17 Automaattinen sytytys
  • 2.18 Viskositeetti
  • 2.19 Palamislämpö
  • 2,20 pH
  • 2.21 Pinnan kireys
  • 2.22 Taitekerroin
• 3 Toimintatapa
• 4 Synteesi
• 5 Käyttö
  • 5.1 Syyhyjen hoitoon
  • 5.2 Roskapostin käsittelyssä
  • 5.3 Apuaineena
  • 5.4 Eläinlääkäriasemissa
  • 5.5 Muut käyttötarkoitukset
• 6 Viitteet

Bentsyylibentsoaatin rakenne

Bentsyylibentsoaatin rakenne on esitetty palkki- ja pallomallissa ylemmässä kuvassa. Katkoviivat osoittavat aromaattisuuteen bentseenirenkaassa: yksi (vasemmalla) bentsoehappo, ja muut bentsyylialkoholin (oikealla).

Ar-COO- ja H-linkit₂C-Ar pyörii, jolloin renkaat pyörivät näillä akseleilla. Näiden kiertojen lisäksi ei ole monia, jotka voivat vaikuttaa (ensi näkemältä) dynaamisiin ominaisuuksiinsa; siksi niiden molekyylit löytävät vähemmän tapoja muodostaa molekyylien välisiä voimia.

vuorovaikutukset

Siten, voisi olettaa, että aromaattiset renkaat viereisten molekyylit eivät ole vuorovaikutuksessa olennaisesti, eikä niitä, joilla on esterin niiden eron polariteetin ryhmän (punainen aloilla, R-CO-O-R).

Ei ole myöskään todennäköistä, että vedyn sillat muodostuvat sen molemmille puolille. Esteriryhmä voisi hyväksyä ne, mutta molekyylistä puuttuu vety-luovuttajaryhmiä (OH, COOH tai NH₂) tällaisten vuorovaikutusten syntymiseen.

Toisaalta molekyyli on hieman symmetrinen, mikä tarkoittaa hyvin matalaa pysyvää dipolimomenttia; siksi sen dipoli-dipoli-vuorovaikutukset ovat heikkoja.

Ja mihin alueelle olisi sijoitettu korkein elektroninen tiheys? Esteriryhmässä, vaikkakin se on vähäistä, sen rakenteen symmetriasta johtuen.

Bentsyylibentsoaattia hallitsevat molekyylien väliset voimat ovat dispergoituneita tai lontoolaisia. Nämä ovat suoraan verrannollisia molekyylipainoon ja ryhmittelemällä useita näistä molekyyleistä hetkellisten ja indusoitujen dipolien muodostumista voidaan odottaa esiintyvän suuremmalla todennäköisyydellä..

Kaikki edellä mainitut ilmenevät bentsyylibentsoaatin fysikaalisista ominaisuuksista: se sulaa vain 21 ° C: ssa, mutta nestemäisessä tilassa se kiehuu 323 ° C: ssa.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kemiallinen nimi

Bentsyylibentsoaatti tai bentsoehappometyyliesteri. Lisäksi niille on nimetty useita lääkinnällisen tuotteen valmistajien nimiä, jotka saavat muun muassa seuraavat: Acarosan, Ascabiol, Benzanil ja Novoscabin.

Molekyylipaino

212,248 g / mol.

Molekyylikaava

C₁₄H₁₂O₂.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön tai kiinteä valkoinen neste hiutaleina.

haju

Esittää lievän balsamiinihajun.

maku

Terävä, polttava makuun.

Kiehumispiste

323,5 ° C.

Sulamispiste

21ºC.

Palamispiste

148 ºC (298 º F).

Liukoisuus veteen

Se on käytännössä liukenematon veteen (15,4 mg / l).

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Liukenematon glyseroliin, sekoittuva alkoholiin, kloroformiin, eetteriin ja öljyihin. Liukenee asetoniin ja bentseeniin.

tiheys

1,118 g / cm³ 25 ° C: ssa.

Suhteellinen tiheys vedellä

1.1 (veden tiheys 1 g / cm³).

Höyryn tiheys suhteessa ilmaan

7.31 (ilma = 1).

Höyrynpaine

0,000224 mmHg 25 ° C: ssa.

pysyvyys

OS-emulgointiaineessa ja villavaha-alkoholissa valmistettu 20-prosenttinen bentsyylibentsoaattiemulsio on stabiili. Säilyttää tehokkuutensa noin 2 vuotta.

Automaattinen sytytys

480 ° C.

viskositeetti

8,292 cPoise 25 ° C: ssa.

Palamisen lämpö

-6,69 × 10⁹ J / Kmol.

pH

Käytännössä neutraali, kun pH arvioidaan kostuttamalla yhdisteen lakmuspaperia.

Pintajännitys

26,6 dyn / cm 210,5 ºC: ssa.

Taitekerroin

1,5681 21 ° C: ssa.

Toimintamekanismi

Bentsyylibentsoaatilla on myrkyllisiä vaikutuksia punkin Sarcoptes scabiei hermostoon, mikä aiheuttaa sen kuoleman. Se on myös myrkyllistä punkkien munasoluille, vaikka vaikutusmekanismi ei ole tiedossa..

Bentsyylibentsoaatti keskeyttävä toimi riippuva funktio natriumkanavan jännite, jolloin pitkäaikainen depolarisaation potentiaalin kalvoja hermosolujen, ja keskeytys toiminnan välittäjäaineiden.

On huomattava, että selektiivinen neurotoksisia vaikutuksia permetriinin (lääke käytetään syyhy) ja selkärangattomat, johtuu rakenteellisia eroja natrium- kanavien selkärankaisten ja selkärangattomien.

synteesi

Se tuotetaan konjugoimalla bentsyylialkoholi ja natriumbentsoaatti trietyyliamiinin läsnä ollessa. Se tuotetaan myös metyylibentsoaatin transesteröinnillä bentsyylioksidin läsnä ollessa. Se on bentsoehapon synteesin sivutuote hapettamalla tolueenilla.

Lisäksi voidaan syntetisoida Tischenko reaktiolla, käyttäen bentsaldehydin natrium- bentsylaatti (tuotettu natrium- ja bentsyylialkoholi) katalyyttinä.

sovellukset

Syyhyjen hoidossa

Yhdistettä on käytetty pitkään syyhyjen hoitoon ja myös pediculoosiin, jota käytetään 25-prosenttisena bentsoaattibentsoaattiliuoksena. Syyhkyjen hoidossa kosteusemulsio levitetään koko kehon kaulasta alas edellisen puhdistuksen jälkeen.

Kun ensimmäinen levitys on kuiva, levitetään toinen kerros voidetta bentsyylibentsoaatilla. Aikuisten potilaiden, joilla on syyhy, katsotaan olevan vähäriskinen, ja taudin tuottavat punkit ovat tappavia, jotka yleensä poistetaan viiden minuutin kuluttua. Bentsyylibentsoaatin käyttöä lapsilla ei suositella.

Normaalisti kahdesta kolmeen yhdisteen sovellukseen tarvitaan ihon ärsytystä. Yhdisteen yliannostus voi aiheuttaa rakkuloita, nokkosihottumaa tai ihottumaa.

Bentsyylibentsoaatin perkutaanista imeytymistä ei ole käytettävissä, on olemassa tutkimuksia, jotka viittaavat tähän tosiseikkaan, mutta ilman kvantitatiivista määritystä.

Absorboitu bentsyylibentsoaatti hydrolysoidaan nopeasti bentsoehappoksi ja bentsyylialkoholiksi. Tämän jälkeen se hapetetaan bentsoehappoksi. Sen jälkeen, bentsoehappo on konjugoitu glysiinillä tuottaa benzoilcolina (hippurico happo), tai glukuronihapon kanssa, jolloin saadaan happo benzoilglucurónico.

Roskapostin käsittelyssä

Bentsyylibentsoaatilla on vasodilatoivia ja spasmolyyttisiä vaikutuksia, jotka ovat läsnä monissa astman ja hinkuyskän hoitoon tarkoitetuissa lääkkeissä..

Aluksi bentsyylibentsoaattia käytettiin monien sairauksien hoidossa, jotka vaikuttivat ihmisten terveyteen, mukaan lukien liiallinen suoliston peristaltiikka; ripuli ja punatauti; suoliston koliikki ja enteroespasmi; pylorospasm; spastinen ummetus; sapen koliikki; munuaisten tai virtsaputken koliikki; virtsarakon spasmi.

Myös siemenrakkulan supistumiseen liittyvät kouristukset; kohdun kouristukset spastisessa dysmenorrheassa; valtimon spasmi, joka liittyy valtimon verenpaineeseen; ja keuhkoputkien kouristus, kuten astmassa. Se on nyt korvattu monissa sen käyttötarkoituksissa tehokkaammilla huumeilla

Apuaineena

Bentsyylibentsoaattia käytetään apuaineena joissakin testosteronikorvaushoidoissa (kuten Nebido) hypogonadismin hoidossa..

Australiassa anafylaksia esiintyi potilaalla, joka hoidettiin testosteronin korvaavilla lääkkeillä, jotka liittyivät bentsyylibentsoaatin käyttöön..

Yhdistettä käytetään joidenkin ihosairauksien, kuten silsa, lievä tai kohtalainen akne ja seborrhea, hoitoon.

Eläinlääketieteellisissä sairaaloissa

Bentsyylibentsoaattia käytettiin eläinlääketieteellisissä sairaaloissa paikallisina akarisideina, scabicideinä ja pediculicideinä. Suurilla annoksilla yhdiste voi aiheuttaa liiallista kiihtymistä, koordinaation menetystä, ataksiaa, kohtauksia ja hengityselinten halvaantumista laboratorioeläimissä..

Muut käyttötarkoitukset

-Sitä käytetään replikointeihin chiggereille, punkkeille ja hyttyille.

-Se on selluloosa-asetaatin, nitroselluloosan ja keinotekoisen myskin liuotin.

-Sitä käytetään mausteena makeisiin, makeisiin ja purukumiin. Lisäksi se käyttää käyttöä mikrobilääkkeiden säilöntäaineena.

-Bentsyylibentsoaattia käytetään kosmetologiassa kuivien huulien hoidossa käyttämällä kermaa, joka sisältää sitä yhdessä vaseliinin ja hajuveden kanssa.

-Sitä käytetään korvaamaan kamferi selluloidiyhdisteissä, muoveissa ja pyroksyliinissä.

-Sitä käytetään väriaineen kantajana ja pehmittimenä. Se toimii hajusteiden kiinnitysaineena. Vaikka se ei ole aktiivinen tuoksuaine, se auttaa parantamaan tärkeimpien ainesosien vakautta ja ominaista hajua.

viittaukset

1. Hertfordshiren yliopisto. (26. toukokuuta 2018). Bentsyylibentsoaatti Haettu osoitteesta: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Bentsyylibentsoaatti Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018). Bentsyylibentsoaatti Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmeettiset, lääketieteelliset ja kirurgiset ihotautit. (2013). Syyhy: tarkistus. Haettu osoitteesta dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. kesäkuuta 2018). Käyttöohjeet bentsyylibentsoaattia: emulsio ja voide. Haettu osoitteesta: saludmedin.es