Bentsaldehydin ominaisuudet, synteesi, rakenne ja käyttö



bentsaldehydi on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H5CHO. Huonelämpötilassa se on väritön neste, joka voi muuttua kellertäväksi varastoinnin kanssa. Bentsaldehydi edustaa yksinkertaisinta ja teollisesti käytettyä aromaattista aldehydiä. Tässä formyyliryhmä sitoutuu suoraan bentseenirenkaaseen.

Sitä esiintyy luonnollisesti varsien, lehtien ja kasvien siementen kuoressa, kuten manteli, kirsikka, persikka ja omena. Se löytyy myös karvasista manteli-, patchouli-, hyasintti- ja canangan öljyistä. Bentsaldehydi voi imeytyä ihon läpi ja keuhkojen läpi, mutta metaboloituu nopeasti bentsoehappoksi.

Tämä on konjugoitu glukuronihapon tai glysiinin kanssa ja erittyy virtsaan. Sitä käytetään aromiaineena joillekin elintarvikkeille, hajusteollisuudelle ja lääketeollisuudelle. Sen tärkein merkitys on se, että bentsaldehydistä alkaen saadaan yhdisteitä, kuten bentsyylihappoa, kanelihappoa, mandelihappoa jne..

Edellä mainituilla yhdisteillä on lukuisia käyttötarkoituksia. Bentsaldehydi on myös polttoaine, joka ei sovi yhteen voimakkaiden hapettimien, vahvojen happojen ja pelkistävien aineiden ja valon kanssa.

indeksi

  • 1 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
    • 1.1 Kemialliset nimet
    • 1.2 Molekyylikaava
    • 1.3 Väri
    • 1.4 Haju
    • 1.5 Maku
    • 1.6 Kiehumispiste
    • 1.7 Sulamispiste
    • 1.8 Liukoisuus
    • 1.9 Tiheys
    • 1.10 Stabiilisuus
    • 1.11 Viskositeetti
  • 2 Rakenne
    • 2.1 Molekyylien väliset vuorovaikutukset
  • 3 Käyttö
    • 3.1 Lisäaine ja aromiaine ja aromiaine
    • 3.2 Ei-tavanomaiset sovellukset
    • 3.3 Repellent
    • 3.4 Malakiitin synteesissä
    • 3.5 Synteettinen välittäjä
  • 4 Synteesi
  • 5 Viitteet

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kemialliset nimet

Bentsaldehydi, bentsoehappo-aldehydi, bentseenikarbonaatti, fenyylimetanaali ja bentseenikarboksaldehydi.

Molekyylikaava

C7H6O tai C6H5CHO

väri

Se on väritön neste, joka voi muuttua kellertäväksi.

haju

Samankaltainen kuin katkera manteli.

maku

Polttava aromaattinen.

Kiehumispiste

354 ° F - 760 mmHg.

178,7 ° C.

Sulamispiste

-15 ° F

-26 ° C

liukoisuus

Vedessä, 6 950 mg / l 25 ºC: ssa, koska se on pääasiassa apolaarinen yhdiste ja se vaikuttaa heikosti vesimolekyylien kanssa.

Sekoittuu alkoholiin, eetteriin, kiinteisiin ja haihtuviin öljyihin.

Liukenee nestemäiseen ammoniumiin, apolaariseen liuottimeen.

tiheys

1,046 g / cm3 68 ° F: ssa

1,050 g / cm3 15 ° C: ssa

Sen höyry on tiheämpää kuin ilma: 3,65 kertaa tähän verrattuna.

pysyvyys

Se on stabiili huoneenlämpötilassa. Kuitenkin se hapetetaan ilmassa bentsoehapoksi.

viskositeetti

1 321 cP 25 ° C: ssa

rakenne

Kuten voidaan nähdä ensimmäinen kuva, rakenne bentsaldehydi se altistaa sen aromaattisen luonteen bentseenirenkaaseen -the vasemmalla ja myös vastuussa (-CHO), oikealle, polaarinen luonne molekyylin. Sitten, bentsaldehydi on orgaaninen, aromaattinen ja polaarinen yhdiste.

Mikä on sen Molekyyligeometria? Koska kaikki muodostavien hiiliatomien bentseenirenkaassa sp2 hybridisoidaan ja formyyliryhmä, molekyylin lepää samassa tasossa, ja näin ollen voidaan näyttää neliön (tai suorakulmio, aksiaalisuunnassa nähtynä).

Molekyylien välinen vuorovaikutus

Formyyliryhmä muodostaa pysyvän dipolimomentin bentsaldehydimolekyylissä, vaikkakin huomattavan heikko verrattuna bentsoehapon \ t.

Tämä mahdollistaa sen, että sillä on voimakkaampia molekyylien välisiä vuorovaikutuksia kuin bentseenin molekyylit, joiden molekyylit voivat olla vuorovaikutuksessa vain Lontoon voimien välityksellä (dipoli-indusoitu dipoli-sironta).

Tämä heijastuu sen fysikaalisiin ominaisuuksiin, kuten kiehumispisteeseen, joka on kaksi kertaa korkeampi kuin bentseenin (80 ° C) \ t.

Lisäksi formyyliryhmällä ei ole kykyä muodostaa vety- sidoksia (vety on sitoutunut hiili, ei happi). Tämä tekee bentsaldehydimolekyyleistä mahdottomaksi muodostaa kolmiulotteisia matriiseja, kuten bentsoehappokiteissä havaittuja..

sovellukset

Lisäaine ja aromiaine ja aromiaine

Se on yhdiste, joka toimii perustana lääkkeille, väriaineille, hajusteille ja hartsiteollisuudelle. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena, pehmittimenä ja voiteluaineena alhaisissa lämpötiloissa. Sitä käytetään ruoan ja tupakan makuun tai kausiin.

Sitä käytetään aromien, kuten mantelin, kirsikan ja pähkinän, valmistukseen. Sitä käytetään myös aromiaineena kirsikkasirupissa. Osallistuu violettien, jasmiinin, akaasia, auringonkukan jne. Hajusteiden kehittämiseen ja sitä käytetään saippuoiden valmistukseen. Sitä käytetään polttoaineena ja polttoaineena.

Ei-tavanomaiset sovellukset

Välittyy reagenssina otsonin, fenolin, alkaloidien ja metyleenin määrittämiseen. Toimii välittäjänä kasvien kasvun sääntelyssä.

Bentsaldehydi ja N-heptaldehydi estävät lumen uudelleenkiteytymisen estäen syvän jään kerrostumien muodostumisen, mikä aiheuttaa lumivyöryjä. Tämä käyttö on kuitenkin vastustettu, koska se on ympäristön saastumisen lähde.

hylkivä

Bentsaldehydiä käytetään mehiläisten hylkimiseenä, jota käytetään mehiläispesissä yhdessä savun kanssa pitääkseen mehiläiset pois mehiläispesistä ja työskentelemään turvallisesti niissä, välttäen pistoja.

Malakiitin synteesissä

Malakiitin vihreä on yhdiste, joka on syntetisoitu bentsaldehydin interventioon. Väriainetta käytetään kalanviljelyssä kalasairauksien torjumiseksi, kuten valkoisilla ja sienten aiheuttamilla infektioilla.

Sitä voidaan käyttää vain akvaarioissa, koska haitallisia vaikutuksia on raportoitu nisäkkäissä, muun muassa karsinogeneesissä, mutageneesissä, teratogeneesissä ja kromosomaalisessa vaihtelussa; Siksi se on kielletty monissa maissa.

Sitä käytetään myös mikrobiologiassa bakteerien itiöiden värjäykseen.

Synteettinen välittäjä

-Bentsaldehydi on välituote mausteissa käytetyn kanelihapon synteesissä, mutta sen pääasiallinen käyttö on parfyymiteollisuudessa käytettävien metyyli-, etyyli- ja bentsyyliesterien valmistuksessa. Kanelihappo indusoi ihmisen tuumorisolujen sytostaasia ja pahanlaatuisten ominaisuuksien kääntymistä in vitro.

-Bentsaldehydiä synteesiin osallistuvia bentsyylialkoholin, vaikka sitä käytetään mausteseos ja teollinen liuotin, sen pääasiallinen tehtävä on toimia välituotteena yhdisteiden, joita käytetään lääke- ja tuotannon hajusteita, mausteita ja joitakin aniliinivärit teollisuuden.

-Bentsaldehydi on välituote mandelihapon synteesissä. Tätä käytetään iho-ongelmien, kuten auringonvalon, epäsäännöllisen pigmentaation ja aknen aiheuttaman ikääntymisen hoitoon..

-Sillä on antibakteerinen käyttö, joka toimii suun kautta annettavana antibioottina virtsateiden infektioissa.

synteesi

Bentsaldehydisynteesin eniten käytetty muoto on tolueenin katalyyttinen hapetus käyttäen mangaani- oksidikatalyyttejä (MnO).2) ja kobolttioksidia (CoO). Molemmat reaktiot suoritetaan rikkihapolla väliaineena.

viittaukset

  1. Steven A. Hardinger, kemian ja biokemian laitos, UCLA. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: Bentsaldehydi. Otettu: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Bentsaldehydi. Otettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Bentsaldehydi. Otettu: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (Joulukuu 02, 2011). Bentsaldehydi. Otettu: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelihappo ja sen hyödyt. Otettu: dermafix.co.za
  6. Kemiallinen kirja. (2017). Bentsaldehydi. Otettu osoitteesta chemicalbook.com