Anetolirakenne, ominaisuudet, käyttötavat, myrkyllisyys



anetol on orgaaninen yhdiste, jolla on molekyylikaava C10H22Tai johdettu fenyylipropeenista. Siinä on tyypillinen anisöljyn tuoksu ja makea maku. Luonnollisesti se löytyy joistakin eteerisistä öljyistä.

Eteeriset öljyt ovat nestemäisiä huoneenlämpötilassa ja ovat vastuussa kasvien hajuista. Ne löytyvät pääasiassa Labiatae-perheen kasveista (minttu, laventeli, timjami ja rosmariini) ja Umbelliferae (anis ja fenkoli); jälkimmäisestä, anetoli uutetaan höyryvetolla.

Anis ja fenkoli ovat kasveja, jotka sisältävät anetolia, fenolieetteriä, joka aniksen tapauksessa löytyy sen hedelmistä. Tätä yhdistettä käytetään diureettina, karminatiivisena ja köyhtyvänä aineena. Se lisätään myös elintarvikkeisiin, jotta ne saavat makua.

Se syntetisoidaan esteröimällä p-kresolia metyylialkoholilla ja myöhemmin kondensoimalla aldehydillä. Anetoli voidaan uuttaa kasveista, jotka sisältävät sen tislaamalla höyryvirrassa.

Anetolilla on myrkyllisiä vaikutuksia, sillä se voi aiheuttaa ärsytystä ihossa, silmissä, hengitysteissä tai ruoansulatuskanavassa riippuen kosketuspaikasta.

indeksi

  • 1 Anetolin rakenne
    • 1.1 Geometriset isomeerit
  • 2 Ominaisuudet
    • 2.1 Nimet
    • 2.2 Molekyylikaava
    • 2.3 Fyysinen kuvaus
    • 2.4 Kiehumispiste
    • 2.5 Sulamispiste
    • 2.6 Sytytyspiste
    • 2.7 Liukoisuus veteen
    • 2.8 Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
    • 2.9 Tiheys
    • 2.10 Höyrynpaine
    • 2.11 Viskositeetti
    • 2.12 Taitekerroin
    • 2.13 Vakaus
    • 2.14 Varastointilämpötila
    • 2,15 pH
  • 3 Käyttö
    • 3.1 Farmakologinen ja terapeuttinen
    • 3.2 Tähtianis
    • 3.3 Hyönteismyrkky, antimikrobinen ja antiparasiittinen vaikutus
    • 3.4 Elintarvikkeissa ja juomissa
  • 4 Myrkyllisyys
  • 5 Viitteet

Anetolin rakenne

Anetoli-molekyylin rakenne pallojen ja palkkien mallissa on esitetty yllä olevassa kuvassa.

Täällä voit nähdä, miksi se on fenolieetteri: oikealla on metoksiryhmä, -OCH3, ja jos CH ohitetaan hetkeksi3, meillä on fenolirengas (propeenisubstituentilla) ilman vetyä, ArO-. Siksi yhteenvetona sen rakennekaava voidaan visualisoida ArOCH: na3.

Se on molekyyli, jonka hiilirunko voidaan sijoittaa samaan tasoon, koska sillä on lähes kaikki atomiensa hybridisaatio2.

Sen molekyylien välinen lujuus on dipoli-dipolityyppinen, ja suurin elektronitiheys sijaitsee rengasaluetta ja metoksiryhmää kohti. Huomaa myös anetolin suhteellinen amfifiilinen luonne: -OCH3 se on polaarinen ja loput sen rakenteesta on apolaarista ja hydrofobista.

Tämä seikka selittää sen alhaisen liukoisuuden veteen ja käyttäytyy kuin mikä tahansa rasva tai öljy. Se selittää myös sen affiniteetin muihin luonnollisissa lähteissä esiintyviin rasvoihin.

Geometriset isomeerit

Anetoli voi olla läsnä kahdessa isomeerisessä muodossa. Rakenteen ensimmäisessä kuvassa näytettiin trans (E) -muoto, joka oli kaikkein stabiilin ja runsas. Jälleen, tämän rakenteen yläpuolella olevassa kuvassa on esitetty, mutta sen mukana on sen cis (Z) -isomeeri, yläosassa.

Huomaa molempien isomeerien välinen ero: -OCH: n suhteellinen sijainti3 suhteessa aromaattiseen renkaaseen. Anetolin cis-isomeerissä -OCH3 on lähempänä rengasta, mikä johtaa steeriseen estoon, joka destabilisoi molekyylin.

Itse asiassa tällainen on epävakaus, että sulamispisteen kaltaiset ominaisuudet muuttuvat. Yleisesti ottaen cis-rasvoilla on alhaisemmat sulamispisteet ja niiden molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat vähemmän tehokkaita kuin transrasvat..

ominaisuudet

nimet

Annexol ja 1-metoksi-4-propenyylibentseeni

Molekyylikaava

C10H22O

Fyysinen kuvaus

Valkoiset kiteet tai väritön neste, joskus vaaleankeltainen.

Kiehumispiste

454,1 ºF - 760 mmHg (234 ºC).

Sulamispiste

704ºF (21,3ºC).

Sytytyspiste

195 ° F.

Liukoisuus veteen

Se on käytännössä liukenematon veteen (1,0 g / l) 25 ° C: ssa.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Suhteessa 1: 8 80-prosenttisessa etanolissa; 1: 1 90-prosenttisessa etanolissa.

Sekoittuu kloroformiin ja eetteriin. Se saavuttaa 10 mM: n konsentraation dimetyylisulfoksidissa. Liukenee bentseeniin, etyyliasetaattiin, hiilidisulfidiin ja petrolieetteriin.

tiheys

0,9882 g / ml 20 ° C: ssa.

Höyrynpaine

5,45 Pa - 294 ° K.

viskositeetti

2,45 x 10-3 itsevarmuus.

Taitekerroin

1561

pysyvyys

Vakaa, mutta se on palava yhdiste. Yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien kanssa.

Varastointilämpötila

2–8 ºC.

pH

7,0.

sovellukset

Farmakologinen ja terapeuttinen

Anetoli trithion (ATT) on saanut lukuisia toimintoja, muun muassa syljen erityksen lisääntymisen, joka auttaa hoitamaan kserostomia.

Anetolissa ja sitä sisältävissä kasveissa se on osoittanut hengityselimiin ja ruoansulatuskanavaan liittyvän aktiivisuuden lisäksi, että sillä on anti-inflammatorinen, antikolinesteraasi ja kemopreventsiivinen vaikutus.

Kasvien anetolipitoisuuden ja sen terapeuttisen vaikutuksen välillä on yhteys. Siksi terapeuttinen vaikutus johtuu atenolista.

Anetolia sisältävien kasvien terapeuttinen toiminta tekee niistä kaikki antispasmodiset, karminatiiviset, antiseptiset ja köyhtymättömät. Heillä on myös eupépticas, secretolíticas, galactógogas ja erittäin suurina annoksina emenógoga-aktiviteetti.

Anetolilla on rakenteellinen samankaltaisuus dopamiinin kanssa, joten on osoitettu, että se voi olla vuorovaikutuksessa neurotransmitterireseptorien kanssa indusoimalla hormonin prolaktiinin erittymistä; vastuussa atenolin aiheuttamasta galaktogoginen toiminnasta.

Star anis

Star aniksen, kulinaarisen aromin, käytetään vatsakipujen hoitoon. Lisäksi siihen kohdistuu analgeettisia, neurotrooppisia ja kuumetta alentavia ominaisuuksia. Sitä käytetään karminatiivisena ja koliikkien lievittämisenä lapsilla.

Hyönteismyrkky, antimikrobinen ja antiparasiittinen vaikutus

Aniksia käytetään hyönteisten kirvoja (kirvoja) vastaan, jotka imevät lehdet ja silmut, jotka aiheuttavat niiden kelaamisen.

Anetoli toimii hyönteisten torjunta-aineena hyttyslajien toukkiin Ochlerotatus caspices ja Aedes egypti. Se toimii myös torjunta-aineena punkissa (arachnid). Sillä on hyönteismyrkkyjä torakka-lajeissa Blastella germanica.

Se toimii myös useiden aikuisten lajien lajien osalta. Lopuksi anetoli on hyönteisten hylkivä, erityisesti hyttysiä.

Anetoli vaikuttaa bakteeriin Enteroosi Salmonella, bakterisidinen ja bakteriostaattinen. Esittää sienilääkkeitä, erityisesti lajeilla Saccharomyces cerevisiae ja Candida albicans, jälkimmäinen on opportunistinen laji.

Anetoli vaikuttaa anthelmintisesti in vitro nematodilajien muniin ja toukkiin Haemonchus contortus, sijaitsee lampaiden ruoansulatuskanavassa.

Elintarvikkeissa ja juomissa

Anetolia, samoin kuin kasveja, joilla on suuri yhdisteyhdistettä, käytetään monissa elintarvikkeissa, juomissa ja makeisissa aromena sen miellyttävän makean maun vuoksi. Sitä käytetään alkoholijuomissa, kuten ouzo, raki ja pernoud.

Anetoli on vastuussa ouzo-vaikutuksesta johtuen alhaisesta liukoisuudestaan ​​veteen. Kun vettä lisätään ouzo-liuokseen, muodostuu pieniä tippoja anetolia, jotka pilkkovat liuoksen. Tämä on todiste sen aitoudesta.

myrkyllisyys

Se voi aiheuttaa silmien ja ihon ärsytystä kosketuksella, ilmentäen ihoa punoitus ja turvotus, joka aiheuttaa haavaumia. Nieleminen voi tuottaa stomatiittia, joka on merkki anetolin toksisuudesta. Hengitysteiden ärsytys on hengitettynä.

Tähtianis (korkea anetolipitoisuus) voi aiheuttaa allergiaa, erityisesti vauvoilla. Myös anetolin liiallinen käyttö voi aiheuttaa huumeiden vaikutuksesta johtuvia oireita, kuten lihaskouristuksia, henkistä sekaannusta ja uneliaisuutta..

Tärkkelysaniksimyrkytys lisääntyy, kun sitä käytetään voimakkaasti puhtaiden eteeristen öljyjen muodossa.

viittaukset

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10th painos.). Wiley Plus.
  2. Drugbank. (2017). Anetoli trithione. Haettu osoitteesta drugbank.ca
  3. Ole ystävällinen kasvitieteellinen. (2017). Fenkoli ja muut eteeriset öljyt (E) -anetolilla. Haettu osoitteesta: bkbotanicals.com
  4. Kemiallinen kirja. (2017). trans-anetolia. Haettu osoitteesta chemicalbook.com
  5. Pubchem. (2019). Anetolia. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anetolia. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (N.D.). Lääkekasvit, joissa on etyyliöljyä, joka sisältää runsaasti anetolia. [PDF]. Haettu osoitteesta: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin. (21. lokakuuta 2018). Mikä on anetoli? Luotetut terveydenhoitotuotteet Haettu osoitteesta trustedhealthproducts.com