Tymiinin kemiallinen rakenne ja toiminnot



tymiini on orgaaninen yhdiste, joka koostuu heterosyklisestä renkaasta, joka on johdettu pyrimidiinistä, bentseenirengasta, jossa on kaksi hiiliatomia, jotka on substituoitu kahdella typpiatomilla. Sen tiivistetty kaava on C5H6N2O2, on syklinen amidi ja yksi typpipohjaisista emäksistä, jotka muodostavat DNA: n.

Erityisesti tymiini on pyrimidiinityppinen emäs yhdessä sytosiinin ja urasiilin kanssa. Tymiinin ja urasiilin välinen ero on se, että ensimmäinen on läsnä DNA: n rakenteessa, kun taas jälkimmäinen on RNA: n rakenteessa..

Deoksiribonukleiinihappo (DNA) muodostuu kahdesta heliksistä tai nauhasta, jotka on kierretty toistensa ympärille. Nauhojen ulkopuolelle muodostuu deoksiribososokerin ketju, jonka molekyylit on kytketty fosfodiestersidoksen kautta naapurien deoksiriboosimolekyylien 3'- ja 5'-asemien välille..

Yksi typpipitoisista emäksistä: adeniini, guaniini, sytosiini ja tymiini sitoutuvat deoksiriboosin 1'-asemaan. Yhden heliksin puriiniadeniiniemäs on kytketty toisen heliksin pyrimidiinipohjaiseen tymiiniin tai sitoutunut siihen kahdella vetysidoksella.

indeksi

  • 1 Kemiallinen rakenne
  • 2 Tymiinin tautomeerit
  • 3 Toiminnot
    • 3.1 Transkriptio
    • 3.2 Geneettinen koodi
    • 3.3 Vaikutukset terveyteen
  • 4 Viitteet

Kemiallinen rakenne

Ensimmäisessä kuvassa on esitetty tymiinin kemiallinen rakenne, jossa esitetään kaksi karbonyyliryhmää (C = O) ja kaksi heterosyklistä amidia täydentävää nitrogeeniatomia, ja vasemmassa yläkulmassa on metyyliryhmä ( CH3).

Rengas on peräisin pyrimidiinistä (pyrimidiinirengasta), se on tasainen, mutta ei aromaattinen. Vastaava määrä atomeja tymiinimolekyylissä osoitetaan alkaen alla olevasta typestä.

Siten C-5 on kytketty ryhmään -CH3, C-6 on N-1: n vasen vierekkäinen hiiliatomi, ja C-4 ja C-2 vastaavat karbonyyliä.

Mikä on tämän numeroinnin käyttö? Tymiinimolekyylissä on kaksi vety- sidosryhmää, C-4 ja C-2, ja kaksi vety- sidoksen luovuttajaatomia, N-1 ja N-3.

Edellä esitetyn mukaisesti karbonyyliryhmät voivat hyväksyä tyypin C = O-H- sidoksia, kun taas nitrogeenit antavat tyypin N-H-X sidoksia, joissa X on O, N tai F.

Atomien C-4 ja N-3 ryhmien ansiosta tymiiniparistuminen adeniinin kanssa muodostaa typpipohjaisen parin, joka on yksi ratkaisevista tekijöistä DNA: n täydellisessä ja harmonisessa rakenteessa:

Tymiinin tautomeerit

Yllä olevassa kuvassa luetellaan kuusi mahdollista tymiinin tautomeeriä. Mitä ne ovat? Ne koostuvat samasta kemiallisesta rakenteesta, mutta niiden atomien suhteelliset asemat ovat erilaiset; erityisesti H-ryhmään, joka on kytketty kahteen nitrogeeniin.

Pidetään sama atomien numerointi ensimmäisestä toiseen toiseen, jolloin havaitaan, kuinka N-3-atomin H siirtyy C-2: n happeen.

Kolmas on peräisin myös ensimmäisestä, mutta tällä kertaa H siirtyy C-3: n happeen. Toinen ja neljäs ovat samankaltaisia, mutta eivät vastaavia, koska neljännessä H lähtee N-1: stä eikä N-3: sta.

Toisaalta kuudes on samanlainen kuin kolmas, ja kuten neljännen ja toisen muodostaman parin kohdalla, H siirtyy N-1: stä eikä N-3: sta..

Lopuksi viides on puhdas enolimuodos (laktimaatti), jossa molemmat karbonyyliryhmät hydrataan hydroksyyliryhmissä (-OH); tämä on vastoin ensimmäistä puhdasta ketonista muotoa ja fysiologisissa olosuhteissa vallitsevaa muotoa.

Miksi? Todennäköisesti sen suuren energisen vakauden vuoksi, joka se saa, kun se yhdistyy adeniiniin vetysidoksilla ja kuuluu DNA: n rakenteeseen..

Jos näin ei ole, enolisen muodon 5 tulisi olla runsaampi ja vakaampi, koska sen aromaattinen luonne on toisin kuin muut tautomeerit.

tehtävät

Tymiinin pääasiallinen tehtävä on sama kuin muiden DNA: n typpipohjaisten emästen: osallistuminen DNA: n tarvittavaan koodaukseen polypeptidien ja proteiinien synteesissä.

Yksi DNA: n helikseistä toimii templaattina mRNA-molekyylin synteesissä prosessissa, joka tunnetaan transkriptiona ja jota katalysoi entsyymi RNA-polymeraasi. Transkriptiossa DNA-vyöhykkeet erotetaan sekä niiden purkautuminen.

transkriptio

Transkriptio alkaa, kun RNA-polymeraasi sitoutuu DNA-alueeseen, joka tunnetaan promoottorina, aloittaen mRNA-synteesin.

Tämän jälkeen RNA-polymeraasi syrjäytetään DNA-molekyyliä pitkin, jolloin syntyy syntyvän mRNA: n venymä, kunnes DNA: n alue on saavuttanut informaation transkription lopettamiseksi..

Transkriptiossa on antiparallelismi: kun templaatti-DNA: n lukeminen suoritetaan 3 '- 5'-orientaatiossa, syntetisoidulla mRNA: lla on orientaatio 5' - 3 '.

Transkription aikana komplementaaristen emästen kytkentä tapahtuu templaatti-DNA: n juosteen ja mRNA-molekyylin välillä. Kun transkriptio on valmis, DNA-ketjut yhdistetään ja niiden alkuperäinen käyristyminen tapahtuu.

MRNA siirtyy solun ytimestä karkeaan endoplasmiseen reticulumiin proteiinisynteesin aloittamiseksi prosessissa, joka tunnetaan nimellä translaatio. Tällöin se ei vaikuta suoraan tymiiniin, koska mRNA: sta puuttuu se, ja sen sijasta on pyrimidiini-emäksinen urasiili.

Geneettinen koodi

Tymiini puuttuu epäsuorasti, koska mRNA: n perussekvenssi heijastaa ydin-DNA: n.

Emässekvenssi voidaan ryhmitellä kolonneiksi, jotka tunnetaan kodoneina. Koodoneilla on informaatio eri aminohappojen sisällyttämiseksi syntetisoituun proteiiniketjuun; tämä muodostaa geneettisen koodin.

Geneettinen koodi koostuu 64 tripletistä, jotka muodostavat kodonit; proteiinien kullekin aminohapolle on ainakin yksi kodoni. Lisäksi on olemassa translaation aloituskoodoneja (AUG) ja kodonit sen lopettamiseksi (UAA, UAG).

Yhteenvetona voidaan todeta, että tymiini on ratkaisevassa roolissa proteiinisynteesiä päättävässä prosessissa.

Vaikutukset terveyteen

Tymiini on fluorourasiilin, tämän yhdisteen rakenneanalogin, toiminnan kohde. Syövän hoidossa käytetty lääke sisällytetään tymiinin sijasta syöpäsoluissa, mikä estää niiden proliferaation.

Ultraviolettivalo vaikuttaa tymiinipitoisten DNA-kaistojen alueisiin naapuripaikoilla, jolloin muodostuu tymiinidimeerejä. Nämä dimeerit aiheuttavat "solmua", jotka estävät nukleiinihapon toiminnan.

Aluksi se ei ole ongelma korjausmekanismien olemassaolon vuoksi, mutta jos ne epäonnistuvat, ne voivat aiheuttaa vakavia ongelmia. Tämä näyttää olevan xeroderma pigmentosa, harvinainen autosomaalinen resessiivinen tauti.

viittaukset

  1. Webmaster, kemian laitos, Maine-yliopisto, Orono. (2018). Puriinien ja pryimidiinien rakenne ja ominaisuudet. Otettu: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17. heinäkuuta 2007). Adeniinin, sytosiinin, guaniinin ja tymiinin tautomeerit. Otettu: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6. kesäkuuta 2010). Tymiinin luuranko. [Kuva]. Haettu osoitteesta: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymiini. Otettu: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: ja Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Kolmas painos. Edit. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem todellisessa elämässä: A 2 + 2 Cycloaddition. Otettu: asu.edu