Monosakkaridien ominaisuudet, toiminnot, luokittelu, esimerkit



monosakkaridit ne ovat suhteellisen pieniä molekyylejä, jotka muodostavat monimutkaisempien hiilihydraattien rakenteellisen perustan. Nämä vaihtelevat niiden rakenteen ja stereokemiallisen konfiguraation suhteen.

Erottuvin esimerkki monosakkaridista, ja myös luonteeltaan suurin, on d-glukoosi, joka koostuu kuudesta hiiliatomista. Glukoosi on välttämätön energialähde ja se on eräiden polymeerien, kuten tärkkelyksen ja selluloosan, perusosa.

Monosakkaridit ovat yhdisteitä, jotka ovat peräisin aldehydeistä tai ketoneista ja jotka sisältävät vähintään kolme hiiliatomia niiden rakenteessa. Niitä ei voida hydrolysoida, jotta ne hajoavat yksinkertaisemmiksi yksiköiksi.

Yleensä monosakkaridit ovat kiinteitä aineita, valkoisia, ja niiden kiteinen ulkonäkö on makea. Koska ne ovat polaarisia aineita, ne ovat hyvin vesiliukoisia ja liukenemattomia ei-polaarisiin liuottimiin.

Ne voidaan liittää muihin monosakkarideihin glykosidisidosten avulla ja muodostaa erilaisia ​​yhdisteitä, joilla on suuri biologinen ja rakenteellinen merkitys, hyvin vaihtelevia..

Monosakkaridien muodostaman suuren molekyylimäärän ansiosta ne voivat olla rikkaita sekä informaatiossa että toiminnassa. Itse asiassa hiilihydraatit ovat organismien runsaimpia biomolekyylejä.

Monosakkaridien liitos saa aikaan disakkarideja - kuten sakkaroosia, laktoosia ja maltoosia - sekä suurempia polymeerejä, kuten glykogeeniä, tärkkelystä ja selluloosaa, jotka suorittavat energian varastointitoimintoja rakenteellisten toimintojen lisäksi..

indeksi

  • 1 Yleiset ominaisuudet
  • 2 Rakenne
    • 2.1 Stereoisomia
    • 2.2 Heminaasit ja helvetit
    • 2.3 Vaatimukset: tuoli ja alus
  • 3 Monosakkaridien ominaisuudet
    • 3.1 d-glukoosin mutatointi ja anomeeriset muodot
    • 3.2 Monosakkaridien muuntaminen
    • 3.3 pH: n vaikutus monosakkarideissa
  • 4 Toiminnot
    • 4.1 Virtalähde
    • 4.2 Solun vuorovaikutus
    • 4.3 Oligosakkaridien komponentit
  • 5 Luokitus
  • 6 Merkittävät monosakkaridijohdannaiset
    • 6.1 Glykosidit
    • 6.2 N-glykosyyliamiinit tai N-glykosidit
    • 6.3 Mourmiinihappo ja neuramiinihappo
    • 6.4 Sokerialkoholit
  • 7 Esimerkkejä monosakkarideista
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2
  • 8 Viitteet

Yleiset ominaisuudet

Monosakkaridit ovat yksinkertaisimpia hiilihydraatteja. Rakenteellisesti ne ovat hiilihydraatteja ja monet niistä voidaan esittää empiirisellä kaavalla (C-H2O)n. Ne muodostavat tärkeän energialähteen soluille ja ovat osa elämälle välttämättömiä molekyylejä, kuten DNA: ta.

Monosakkaridit koostuvat hiilestä, hapesta ja vetyatomista. Kun ne ovat liuoksessa, sokerien hallitseva muoto (kuten riboosi, glukoosi tai fruktoosi) ei ole avoin ketju, vaan ne muodostavat energisesti stabiilimpia renkaita.

Pienimmät monosakkaridit koostuvat kolmesta hiilestä ja ovat dihydroksiasetoni ja d- ja l-glyseraldehydi..

Monosakkaridien hiilirunko ei ole haarautunut, ja kaikilla hiiliatomeilla, lukuun ottamatta yhtä, on hydroksyyliryhmä (-OH). Jäljellä olevassa hiiliatomissa on karbonyylihappo, joka voidaan yhdistää asetaali- tai ketaalisidokseen.

rakenne

stereoisomeriaa

Monosakkarideilla - lukuun ottamatta dihydroksiasetonia - on asymmetrisiä hiiliatomeja, eli ne on liitetty neljään eri elementtiin tai substituenttiin. Nämä hiiliat ovat vastuussa kiraalisten molekyylien ja siten optisten isomeerien esiintymisestä.

Esimerkiksi glyseraldehydissä on yksi asymmetrinen hiiliatomi ja siksi kaksi nimettyjen stereoisomeerien muotoa ovat kirjaimet d- ja l-glyseralidi. Aldotetroosien tapauksessa niillä on kaksi asymmetristä hiiliatomia, kun taas aldopentosilla on kolme.

Aldohexooseilla, kuten glukoosilla, on neljä asymmetristä hiiliatomia, joten ne voivat esiintyä 16 eri stereoisomeerin muodossa..

Näillä asymmetrisillä hiilillä on optista aktiivisuutta ja monosakkaridien muodot vaihtelevat luonteensa mukaan tämän ominaisuuden mukaan. Yleisimpiä glukoosimuotoja ovat epämiellyttävät ja fruktoosin tavallinen muoto on levottava.

Kun esiintyy enemmän kuin kaksi asymmetrisen hiilen atomia, etuliitteet d- ja l- viittaavat asymmetriseen atomiin, joka on kauempana karbonyylihiilestä.

Hemiaceles ja hemicetales

Monosakkarideilla on kyky muodostaa renkaita aldehydiryhmän läsnä ollessa, joka reagoi alkoholin kanssa ja tuottaa hemiasetaalin. Samoin ketonit voivat reagoida alkoholin ja yleensä hemisetaalin kanssa.

Esimerkiksi glukoosin tapauksessa asemassa 1 oleva hiili (lineaarisessa muodossa) reagoi saman rakenteen 5 asemassa olevan hiilen kanssa muodostaen intramolekulaarisen hemiasetaalin.

Kussakin hiiliatomissa läsnä olevien substituenttien konfiguraatiosta riippuen sokerit niiden sykliseen muotoon voidaan esittää Haworth-projektiokaavojen jälkeen. Näissä kaavioissa lukijaa lähinnä olevan renkaan reunaa ja tätä osaa edustavat paksut viivat (katso pääkuvaa).

Siten sokeri, jossa on kuusi termiä, on pyranoosi ja viiden termin omaava rengas on nimeltään furanosa.

Siten glukoosin ja fruktoosin syklisiä muotoja kutsutaan glukopyranoosiksi ja fruktouranoosiksi. Kuten edellä on esitetty, d-glukopyranoosi voi esiintyä kahdessa stereoisomeerisessä muodossa, jotka on merkitty kirjaimilla a ja β..

Vaatimukset: tuoli ja alus

Haworth-kaaviot viittaavat siihen, että monosakkaridien rakenteella on tasainen rakenne, mutta tämä näkemys ei ole totta.

Renkaat eivät ole tasaisia, koska niiden hiiliatomeissa on tetraedrinen geometria, joten ne voivat ottaa käyttöön kahdenlaisia ​​konformaatioita, joita kutsutaan tuoli ja laiva tai keskilaiva.

Tuolin muodossa oleva konformaatio on aluksen kokoon verrattuna jäykempi ja vakaampi, ja siksi se on konformaatio, joka hallitsee heksosaa sisältäviä liuoksia..

Tuolin muodossa voidaan erottaa kaksi ryhmää substituentteja, joita kutsutaan aksiaalisiksi ja ekvatoriaalisiksi. Pyranoosissa ekvatoriaaliset hydroksyyliryhmät käyvät läpi esteröintiprosesseja kuin aksiaaliset.

Monosakkaridien ominaisuudet

D-glukoosin mutatointi ja anomeeriset muodot

Kun ne löytyvät vesipitoisista liuoksista, jotkut sokerit käyttäytyvät ikään kuin heillä olisi ylimääräinen asymmetrinen keskus. Esimerkiksi d-glukoosi esiintyy kahdessa isomeerimuodossa, jotka poikkeavat spesifisessä kierrossa: a-d-glukoosi-p-d-glukoosi.

Vaikka alkuainekoostumus on identtinen, molemmat lajit vaihtelevat fysikaalisten ja kemiallisten ominaisuuksiensa mukaan. Kun nämä isomeerit tulevat vesiliuokseen, optisen kierron muutos osoitetaan ajan myötä, jolloin saavutetaan lopullinen arvo tasapainossa..

Tätä ilmiötä kutsutaan mutaroinniksi ja tapahtuu, kun kolmasosa alfa-isomeeristä sekoitetaan kahden kolmasosan beeta-isomeeriin keskilämpötilassa 20 ° C..

Monosakkaridien modifiointi

Monosakkaridit voivat muodostaa glykosidisia sidoksia alkoholien ja amiinien kanssa modifioitujen molekyylien muodostamiseksi.

Samalla tavalla ne voidaan fosforyloida, eli fosfaatti- ryhmä voidaan lisätä monosakkaridiin. Tämä ilmiö on erittäin tärkeä erilaisissa aineenvaihduntaan liittyvissä reiteissä, esimerkiksi glykolyyttisen reitin ensimmäinen vaihe sisältää glukoosin fosforylaation, jolloin saadaan välituote glukoosi-6-fosfaatti.

Kun glykolyysi etenee, syntyy muita metabolisia välituotteita, kuten dihydroksi- asetonifosfaatti ja glyseraldehydi-3-fosfaatti, jotka ovat fosforyloituja sokereita..

Fosforylaatioprosessi antaa negatiivisen varauksen sokereille, mikä estää näitä molekyylejä poistumasta solusta helposti. Lisäksi se antaa heille reaktiivisuuden, jotta ne voivat muodostaa sidoksia muiden molekyylien kanssa.

PH-vaikutus monosakkarideissa

Monosakkaridit ovat stabiileja korkeassa lämpötilassa ja laimealla mineraalihapolla. Sitä vastoin, kun ne altistetaan erittäin konsentroiduille hapoille, sokereille tehdään dehydraatioprosessi, joka tuottaa furaanin aldehydijohdannaisia, joita kutsutaan furfuraaleiksi..

Esimerkiksi d-glukoosin kuumentaminen yhdessä väkevän kloorivetyhapon kanssa tuottaa yhdisteen nimeltä 5-hydroksimetyylifurfuraali.

Kun furfuraalit tiivistyvät fenolien kanssa, ne tuottavat värillisiä aineita, joita voidaan käyttää markkereina sokerien analyysissä.

Toisaalta pehmeä emäksinen ympäristö tuottaa uudelleenjärjestelyjä anomeerisen hiilen ja vierekkäisen hiilen ympärille. Kun d-glukoosia käsitellään emäksisillä aineilla, syntyy d-glukoosin, d-fruktoosin ja d-mannoosin seos. Nämä tuotteet esiintyvät huoneenlämpötilassa.

Kun emäksisten aineiden lämpötila tai konsentraatiot lisääntyvät, monosakkaridit käyvät läpi fragmentoitumista, polymerointia tai uudelleenjärjestelyprosesseja.

tehtävät

Virtalähde

Monosakkaridit ja hiilihydraatit yleensä ovat välttämättömiä elementtejä ruokavaliossa energialähteinä. Sen lisäksi, että ne toimivat solukkopolttoaineena ja energian varastoinnissa, ne toimivat välituotteen metaboliitteina entsymaattisissa reaktioissa.

Solun vuorovaikutus

Ne voidaan myös liittää muihin biomolekyyleihin, kuten proteiineihin ja lipideihin, ja täyttää solujen vuorovaikutukseen liittyvät keskeiset toiminnot.

Nukleiinihapot, DNA ja RNA ovat perinnöstä vastuussa olevia molekyylejä, ja niiden rakenteissa on sokereita, erityisesti pentoosia. D-riboosi on monosakkaridi, joka löytyy RNA-luurasta. Monosakkaridit ovat myös tärkeitä kompleksisten lipidien komponentteja.

Oligosakkaridien komponentit

Monosakkaridit ovat oligosakkaridien perusrakenneosia (kreikkalaisista oligo, mikä tarkoittaa vain vähän) ja polysakkarideja, jotka sisältävät monia yksikkö- tai monipuolisia monosakkarideja.

Nämä kaksi monimutkaista rakennetta toimivat biologisena polttoaineen varastona, esimerkiksi tärkkelyksenä. On myös tärkeitä rakenteellisia komponentteja, kuten kasvien jäykissä soluseinämissä esiintyvä selluloosa ja eri kasvien elinten puu- ja kuitukudoksissa..

luokitus

Monosakkaridit luokitellaan kahdella eri tavalla. Ensimmäinen riippuu karbonyyliryhmän kemiallisesta luonteesta, koska tämä voi olla ketoni tai aldehydi. Toinen luokitus keskittyy sokerin sisältämien hiiliatomien määrään.

Esimerkiksi dihydroksiasetoni sisältää ketoniryhmän ja sen vuoksi sitä kutsutaan "ketoosiksi", toisin kuin glyseraldehydi, joka sisältää aldehydiryhmän ja jota pidetään "aldoosina"..

Monosakkarideille annetaan tietty nimi riippuen niiden rakenteessa olevien hiilien määrästä. Niinpä sokeria, jossa on neljä, viisi, kuusi ja seitsemän hiiliatomia, kutsutaan vastaavasti tetroseiksi, pentooseiksi, heksooseiksi ja heptooseiksi.

Kaikista mainituista monosakkarideista luokista heksoosit ovat ylivoimaisesti suurin ryhmä.

Molemmat luokitukset voidaan yhdistää ja molekyylille annettu nimi on hiilen lukumäärän ja karbonyyliryhmän tyypin seos.

Glukoosin tapauksessa (C6H12O6) pidetään heksoosina, koska sillä on kuusi hiiliatomia ja se on myös aldoosi. Kahden luokituksen mukaan tämä molekyyli on aldohexoosi. Samoin ribuloosi on ketopentoosi.

Monosakkaridien suuret johdannaiset

glukosideja

Mineraalihapon läsnä ollessa aldopyranoosi voi reagoida alkoholien kanssa ja muodostaa glykosidit. Nämä ovat asymmetrisiä sekoitettuja asetaaleja, jotka muodostuvat hemiasetaalista tulevan anomeerisen hiiliatomin reaktiosta alkoholin hydroksyyliryhmän kanssa..

Muodostunut sidos kutsutaan glykosidisidokseksi, ja se voidaan myös muodostaa reaktiolla monosakkaridin anomeerisen hiilen ja toisen monosakkaridin hydroksyyliryhmän välillä disakkaridin muodostamiseksi. Tällä tavalla muodostetaan oligosakkaridi- ja polysakkaridiketjut.

Ne voidaan hydrolysoida tiettyjen entsyymien, kuten glukosidaasien tai happamuuden ja korkeiden lämpötilojen alaisena.

N-glykosyyliamiinit tai N-glykosidit

Aldoosit ja ketoosit kykenevät reagoimaan amiinien kanssa ja johtavat N-glykosideihin.

Näillä molekyyleillä on tärkeä rooli nukleiinihapoissa ja nukleotideissa, joissa emästen nitrogeeniatomeiden on havaittu muodostavan N-glykosyyliamiinisidoksia d-riboosin aseman 1 hiiliatomiin (RNA: ssa) tai 2-deoksi-d-riboosia (DNA: ssa).

Mosaiikkihappo ja neuramiinihappo

Näillä kahdella aminosokerin johdannaisella on yhdeksän hiiliatomia niiden rakenteessa ja ne ovat tärkeitä rakenteellisia komponentteja eläinperäisten bakteerien arkkitehtuurissa ja kuoressa..

Bakteerisolun seinämän rakenteellinen emäs on N-asetyy- liuramiinihappo, ja se muodostuu maitohappoon liittyneestä amino-sokerista N-asetyyli-d-glukosamiinista.

N-asetyyli-neuramiinihapon tapauksessa se on N-asetyyli-d-mannosamiinin ja pyruvihapon johdannainen. Yhdiste löytyy eläinsolujen glykoproteiineista ja glykolipideistä.

Sokerialkoholit

Monosakkarideissa karbonyyliryhmä kykenee pelkistämään ja muodostamaan sokerialkoholeja. Tämä reaktio tapahtuu vedyn ja metallikatalyyttien läsnä ollessa.

D-glukoosin tapauksessa reaktio saa aikaan sokerialkoholin d-glukitolin. Samoin reaktio d-mannoosilla tuottaa d-mannitolia.

Luonnollisesti on olemassa kaksi hyvin runsasta sokeria, glyseriini ja inositoli, joilla molemmilla on biologinen merkitys. Ensimmäinen on tiettyjen lipidien komponentti, kun taas toinen löytyy fosfatidyyli-inositolista ja fytiinihaposta.

Fytiinihaposta tuleva suola on fytiini, joka on välttämätön tuki kasvi- kudoksissa.

Esimerkkejä monosakkarideista

glukoosi

Se on tärkein monosakkaridi ja se on läsnä kaikissa elävissä olennoissa. Tämä hiilihappoketju on välttämätön, jotta solut ovat olemassa, koska ne tarjoavat niille energiaa.

Se koostuu kuudesta hiiliatomista koostuvasta hiilihapotetusta ketjusta, jota täydentävät 12 vetyatomia ja kuusi happiatomia.

-aldooseihin

Tämä ryhmä muodostuu karbonyylistä hiilihapon ketjun toisessa päässä.

jumalattaret

glykolialdehydi

triooside-

glyseraldehydi

Tämä monosakkaridi on ainoa aldoosi, joka muodostuu kolmesta hiiliatomista. Mitä kutsutaan trioseksi.

Se on ensimmäinen monosakkaridi, joka on saatu fotosynteesissä. Sen lisäksi, että se on osa metabolisia reittejä, kuten glykolyysia.

tetrooseja

Eritrosa ja Treosa

Näissä monosakkarideissa on neljä hiiliatomia ja aldehydiryhmä. Erytroosi ja tosa eroavat kiraalisten hiilien konformaatiossa.

Throossa ne ovat konformaatiossa D-L tai L-D, kun taas erytrosassa molempien hiilien konformaatiot ovat D-D tai L-L

pentoosi

Tässä ryhmässä löydämme hiilihapotetut ketjut, joissa on viisi hiiliatomia. Karbonyylin aseman mukaan erotamme monosakkaridit riboosi, deoksiriboosi, arabinoosi, ksyloosi ja lixose.

riboosi Se on yksi RNA: n pääkomponenteista ja auttaa muodostamaan nukleotideja, kuten ATP, jotka tuottavat energiaa elävien olentojen soluille.

deoksiriboosiyksikkö on deoksatsugari, joka on johdettu viiden hiiliatomin monosakkaridista (pentoosi, empiirinen kaava C5H10O4)

Arabinoosi Se on yksi monosakkarideista, jotka esiintyvät pektiinissä ja hemiselluloosassa. Tätä monosakkaridia käytetään bakteeriviljelmissä hiililähteenä.

Ksyloosi Se on myös yleisesti tunnettu puusokerina. Sen päätehtävä liittyy ihmisen ravitsemukseen, ja se on yksi kahdeksasta ihmisen keholle välttämättömästä sokerista.

Loksoosi Se on luonteeltaan harvinaista monosakkaridia, joka löytyy joidenkin lajien bakteeriseinistä.

heksooseiksi

Tässä monosakkaridiryhmässä on kuusi hiiliatomia. Ne luokitellaan myös sen mukaan, missä karbonyyli on:

Alosa Se on epätavallinen monosakkaridi, joka on saatu vain afrikkalaisen puun lehdistä.

Altroosi Se on monosakkaridi, joka löytyy joistakin bakteerikanneista Butyrivibrio fibrisolvens.

glukoosi koostuu hiilihapotetusta ketjusta, jossa on kuusi hiiliatomia ja joka on täydennetty kahdentoista vetyatomin ja kuuden happiatomin kanssa.

Mannoosi Sen koostumus on samanlainen kuin glukoosi ja sen päätehtävä on solujen energian tuottaminen.

Gulosa on keinotekoinen monosakkaridi, jolla on makea maku, jota ei fermentoi hiiva.

Hyvä on glukoosin epimeeri ja sitä käytetään elävien olentojen solujen solunulkoisen matriisin energialähteenä.

galaktoosi on monosakkaridi, joka on osa glykolipidejä ja glykoproteiineja ja joka löytyy pääasiassa aivojen neuroneista.

Talos on toinen keinotekoinen monosakkaridi, joka liukenee veteen ja jolla on makea maku

-ketoosien

Hiiliatomien lukumäärästä riippuen voidaan erottaa dihydroksiasetoni, joka muodostuu kolmesta hiiliatomista ja erytruloosista, jotka muodostuvat neljästä.

Samoin, jos niillä on viisi hiiliatomia ja karbonyyli-asemasta riippuen, löydämme ribuloosin ja ksyluloosin. Kuusi hiiliatomia muodostavat sicosa, fruktoosi, sorbosa ja tagatosa.

viittaukset

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. E. (2003). Biologia: Elämä maapallolla. Pearsonin koulutus.
  2. Berg, J. M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer: Biokemia. WH Freeman ja Company.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. biologia. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D. L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M.. Lehningerin biokemian periaatteet. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G. & Pratt, C. W. (2013). Biokemian perusteet: elämä molekyylitasolla. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J.Monosakkaridit: niiden kemia ja roolit luonnollisissa tuotteissa.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosakkaridit.MASS SPEKTROMETRIA, 1986, voi. 1, s. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et ai. Glukoosi / _ /-. J. Physiol, 1975, voi. 228, p. 775.
  9. DARNELL, James E., et ai.Molekyylisolubiologia. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Monosakkaridien rakenne ja toiminta. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Perusmolekyylibiologia-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Solu- ja molekyylibiologia: käsitteet ja kokeilut (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.