Hiilitetrakloridin (CCl4) rakenne, ominaisuudet, käyttötavat, myrkyllisyys



hiilitetrakloridi Se on väritön neste, jossa on hieman makea haju, samankaltainen kuin eetterin ja kloroformin haju. Sen kemiallinen kaava on CCl4, ja se muodostaa kovalenttisen ja haihtuvan yhdisteen, jonka höyry on tiheämpi kuin ilma; Se ei edistä sähköä eikä se ole syttyvää.

Se löytyy ilmakehästä, jokien vedestä, merestä ja meren pinnan sedimenteistä. Uskotaan, että punainen levissä oleva hiilitetrakloridi syntetisoidaan saman organismin avulla.

Ilmakehässä se tuotetaan kloorin ja metaanin reaktiolla. Teollisesti tuotettu hiilitetrakloridi pääsee valtamerelle lähinnä meren ja ilmarajapinnan kautta. On arvioitu, että sen ilmakehän virtaus => Oceanic on 1,4 x 1010 g / vuosi, mikä vastaa 30% ilmakehän hiilitetrakloridin kokonaismäärästä.

indeksi

  • 1 Tärkeimmät ominaisuudet
  • 2 Rakenne
  • 3 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
  • 4 Käyttö
    • 4.1 Kemiallinen valmistus
    • 4.2 Kylmäaineiden valmistus
    • 4.3 Palon estäminen
    • 4.4 Puhdistus
    • 4.5 Kemiallinen analyysi
    • 4.6 Infrapunaspektroskopia ja ydinmagneettinen resonanssi
    • 4.7 Liuotin
    • 4.8 Muut käyttötarkoitukset
  • 5 Myrkyllisyys
    • 5.1 Hepatotoksiset mekanismit
    • 5.2 Myrkylliset vaikutukset munuaisjärjestelmään ja keskushermostoon
    • 5.3 Ihmisen altistumisen vaikutukset
    • 5.4 Myrkylliset vuorovaikutukset
  • 6 Molekyylien väliset vuorovaikutukset
  • 7 Viitteet

Tärkeimmät ominaisuudet

Hiilitetrakloridia tuotetaan teollisesti metaanin lämpökloroinnilla, jolloin metaani saatetaan reagoimaan kloorikaasun kanssa lämpötilassa 400 - 430 ° C. Reaktion aikana syntyy raakatuote, jossa on suolahapon sivutuotetta.

Se tuotetaan myös teollisesti hiilidisulfidimenetelmällä. Kloori ja hiilidisulfidi saatetaan reagoimaan 90 - 100 ° C: n lämpötilassa, käyttäen rautaa katalysaattorina. Sitten raakatuote fraktioidaan, neutraloidaan ja tislataan.

CCl4 on ollut useita käyttötarkoituksia, muun muassa rasvojen, öljyjen, lakkojen jne. liuotin; vaatteiden kuivapesu; torjunta-aineita, maataloudessa ja fungisidisissa fumigaatioissa ja nailonin valmistuksessa. Huolimatta suuresta hyödyllisyydestään sen käyttö on osittain suljettu pois suuren myrkyllisyyden vuoksi.

Ihmisillä se aiheuttaa myrkyllisiä vaikutuksia iholle, silmille ja hengitysteille. Mutta sen eniten haitallisia vaikutuksia esiintyy keskushermoston, maksan ja munuaisten toiminnassa. Munuaisvauriot ovat ehkä tärkein syy, joka johtuu hiilitetrakloridin myrkyllisestä vaikutuksesta.

rakenne

Kuvassa näkyy hiilitetrakloridin rakenne, joka on tetraedrinen geometria. Huomaa, että Cl-atomit (vihreät pallot) on suunnattu hiilen ympärillä olevaan tilaan (musta pallo) vetämällä tetraedri.

On myös syytä mainita, että koska kaikki tetraedronin huipput ovat identtiset, rakenne on symmetrinen; ts. ei ole väliä, miten CCl-molekyyliä pyöritetään4, Se on aina sama. Sitten, koska CCl: n vihreä tetraedri4 on symmetrinen, sen seurauksena ei ole pysyvää dipolimomenttia.

Miksi? Koska vaikka C-Cl-sidokset ovat polaarisia Cl: n suuremman elektronegatiivisuuden takia suhteessa C: hen, nämä hetket peruutetaan vektoriaali-. Siksi se on apolaarinen kloorattu orgaaninen yhdiste.

Hiili on täysin kloorattu CCl: ssä4, mikä on yhtä suuri kuin korkea hapetus (hiili voi muodostaa enintään neljä sidosta kloorin kanssa). Tämä liuotin ei yleensä menetä elektroneja, se on aproottista (sillä ei ole vetyjä), ja se edustaa kuljetusvälinettä ja pientä kloorin varastointia..

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

kaava

CCI4

Molekyylipaino

153,81 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Se on väritön neste. Se kiteytyy monokliinisten kiteiden muodossa.

haju

Esittää tyypillisen hajua, joka on muissa klooratuissa liuottimissa. Haju on aromaattinen ja hieman makea, samankaltainen kuin tetrakloorieteenin ja kloroformin haju.

Kiehumispiste

170,1 ° F (76,8 ° C) - 760 mmHg.

Sulamispiste

-9ºF (-23ºC).

Liukoisuus veteen

Se liukenee huonosti veteen: 1,16 mg / ml 25 ° C: ssa ja 0,8 mg / ml 20 ° C: ssa. Miksi? Koska vesi, erittäin polaarinen molekyyli, ei "tunne" affiniteettia hiilitetrakloridille, joka on apolaarinen.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Molekyylirakenteen symmetriasta johtuen hiilitetrakloridi on ei-polaarinen yhdiste. Siksi se on sekoittuva alkoholin, bentseenin, kloroformin, eetterin, hiilidisulfidin, petrolieetterin ja teollisuusbensiinin kanssa. Samoin se liukenee etanoliin ja asetoniin.

tiheys

Nestemäisessä tilassa: 1,59 g / ml 68 ° F: ssa ja 1,594 g / ml 20 ° C: ssa.

Kiinteässä tilassa: 1,831 g / ml -186 ° C: ssa ja 1,809 g / ml -80 ° C: ssa.

pysyvyys

Yleensä inertti.

Syövyttävä vaikutus

Hyökkää joitakin muoveja, kumia ja päällysteitä vastaan.

Sytytyspiste

Sitä ei pidetä erittäin helposti syttyvänä, jolloin sytytyspiste on alle 982 ºC.

Automaattinen sytytys

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Höyryn tiheys

5,32 suhteessa ilmaan, otettuna viitearvona, joka on 1.

Höyrynpaine

91 mmHg 68 ° F: ssa; 113 mmHg lämpötilassa 77 ° F ja 115 mmHg 25 ° C: ssa.

hajoaminen

Palon läsnä ollessa muodostuu kloridia ja fosgeenia, voimakkaasti myrkyllistä yhdistettä. Samoin samoissa olosuhteissa se hajoaa vetykloridiksi ja hiilimonoksidiksi. Veden läsnä ollessa korkeissa lämpötiloissa se voi aiheuttaa suolahappoa.

viskositeetti

2,03 x 10-3 Pa · s

Haju kynnys

21,4 ppm.

Taitekerroin (ηD)

1,4607.

sovellukset

Kemiallinen valmistus

-Se toimii kloorausaineena ja / tai liuottimena orgaanisen kloorin valmistuksessa. Samoin se vaikuttaa monomeerina Nylonin valmistuksessa.

-Toimii liuottimena kumin sementin, saippuan ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa.

-Sitä käytetään kloorifluorihiilivetypolttoaineen valmistuksessa.

-Hiilitetrakloridilla ei ole C-H-sidoksia, joten sillä ei ole vapaiden radikaalien reaktioita, joten se on käyttökelpoinen liuotin halogenoinnille joko alkuaalisella halogeenilla tai halogenointireagenssilla, kuten N-bromosukkinimidillä..

Kylmäaineiden valmistus

Sitä käytettiin kloorifluorihiilivetyä, kylmäainetta R-11 ja trikloorifluorimetaania, kylmäainetta R-12. Nämä kylmäaineet tuhoavat otsonikerroksen, minkä vuoksi ne suosittelivat niiden käytön lopettamista Montrealin pöytäkirjan suositusten mukaisesti..

Palon estäminen

1900-luvun alussa hiilitetrakloridia alkoi käyttää palosammuttimena yhdisteen ominaisuuksien perusteella: se on haihtuvaa; sen höyry on raskaampaa kuin ilma; Se ei ole sähköjohdin eikä se ole kovin syttyvää.

Kuumennettaessa hiilitetrakloridi muuttuu raskaksi höyryksi, joka kattaa palamistuotteet, eristää ne ilmassa olevasta hapesta ja aiheuttaa tulipalon kuolemisen. Se soveltuu öljyvahinkojen ja -laitteiden torjuntaan.

Kuitenkin yli 500 ° C: n lämpötiloissa hiilitetrakloridi voi reagoida veden kanssa, aiheuttaen fosgeenia, myrkyllistä yhdistettä, joten huomiota on kiinnitettävä ilmanvaihtoon käytön aikana. Lisäksi se voi reagoida räjähdysmäisesti metallisen natriumin kanssa välttäen sen käytön tulipaloissa tämän metallin läsnä ollessa.

puhdistus

Hiilitetrakloridia on käytetty kodin vaatteiden ja muiden materiaalien kuivapesussa. Lisäksi sitä käytetään metallien teollisena rasvanpoistajana, joka soveltuu erinomaisesti rasvan ja öljyn liuottamiseen.

Kemiallinen analyysi

Sitä käytetään boorin, bromidin, kloridin, molybdeenin, volframin, vanadiinin, fosforin ja hopean havaitsemiseen..

Infrapunaspektroskopia ja ydinmagneettinen resonanssi

-Sitä käytetään liuottimena infrapunaspektroskopiassa, koska hiilitetrakloridilla ei ole merkittävää absorptiota nauhoissa> 1600 cm-1.

-Sitä käytettiin liuottimena ydinmagneettisessa resonanssissa, koska se ei häirinnyt tekniikkaa, koska sillä ei ollut vetyä (se on aproottinen). Mutta sen myrkyllisyyden takia ja koska sen liuotinteho on alhainen, hiilitetrakloridi on korvattu deuteroiduilla liuottimilla..

ohenne

Ei-polaarisen yhdisteen ominaisuus mahdollistaa hiilitetrakloridin käytön liuottimena öljyille, rasvoille, lakoille, lakoille, kumivahoille ja hartseille. Se voi myös liuottaa jodia.

Muut käyttötarkoitukset

-Se on tärkeä osa lava-lamppuja, koska sen tiheys on tiheys.

-Käytetään postimerkkien keräilijöistä, koska se paljastaa leimojen vesileimat aiheuttamatta vahinkoa.

-Sitä on käytetty torjunta-aineena, sienitautien torjunta-aineena ja jyvien ruiskutuksessa hyönteisten poistamiseksi.

-Metallin leikkausprosessissa sitä käytetään voiteluaineena.

-Sitä on käytetty eläinlääketieteessä anthelminttinä Fasciola hepatican aiheuttamassa fasciolasis-hoidossa lampaissa..

myrkyllisyys

-Hiilitetrakloridi voi imeytyä hengityselinten, ruoansulatuskanavan, silmän ja ihon läpi. Nieleminen ja hengittäminen ovat erittäin vaarallisia, koska ne voivat aiheuttaa pitkäaikaisia ​​vakavia vahinkoja aivolle, maksalle ja munuaisille.

-Kosketus ihon kanssa aiheuttaa ärsytystä ja pitkällä aikavälillä se voi aiheuttaa ihotulehduksen. Silmäkosketus aiheuttaa ärsytystä.

Hepatotoksiset mekanismit

Tärkeimmät maksavaurioita aiheuttavat mekanismit ovat hapettava stressi ja kalsiumin homeostaasin muutos..

Oksidatiivinen stressi on epätasapaino reaktiivisten happilajien tuotannon ja kehon kyvyn tuottaa soluissaan pelkistävä ympäristö, joka ohjaa hapettavia prosesseja, välillä..

Normaalin redox-tilan epätasapaino voi aiheuttaa myrkyllisiä vaikutuksia tuottamalla peroksideja ja vapaita radikaaleja, jotka vahingoittavat kaikkia solujen komponentteja.

Hiilitetrakloridi metaboloituu tuottamalla vapaita radikaaleja: Cl3C. (radikaali trikloorimetyyli) ja Cl3COO. (radikaali-trikloorimetyyliperoksidi). Nämä vapaat radikaalit tuottavat lipoperoksidoitumista, joka aiheuttaa vahinkoa maksalle ja myös keuhkoille.

Vapaat radikaalit aiheuttavat myös maksasolujen plasmamembraanin repeytymistä. Tämä aiheuttaa kalsiumin sytosolipitoisuuden kasvua ja kalsiumin sekvestraation solunsisäisen mekanismin vähenemistä.

Kalsiumin solunsisäinen lisääntyminen aktivoi fosfolipaasi A: n entsyymiä2 joka vaikuttaa kalvon fosfolipideihin ja pahentaa sen vaikutusta. Lisäksi esiintyy neutrofiilien ja hepatosellulaarisen vaurion tunkeutuminen. ATP: n ja glutationin solukonsentraatio vähenee, mikä aiheuttaa entsymaattista inaktivointia ja solukuolemaa.

Myrkylliset vaikutukset munuaisjärjestelmässä ja keskushermostossa

Hiilitetrakloridin myrkylliset vaikutukset ilmenevät munuaisjärjestelmässä, jolloin virtsan ja kehon veden kerääntyminen vähenee. Erityisesti keuhkoissa ja metabolisen jätteen pitoisuuden lisääntyminen veressä. Tämä voi aiheuttaa kuoleman.

Keskushermoston tasolla on mukana hermoimpulssien aksonaalinen johtuminen.

Ihmisen altistumisen vaikutukset

Lyhyt kesto

Silmien ärsytys; vaikutukset maksaan, munuaisiin ja keskushermostoon voivat johtaa tajunnan menetykseen.

Pitkä kesto

Dermatiitti ja mahdolliset syöpää aiheuttavat vaikutukset.

Myrkylliset vuorovaikutukset

Monien myrkytystapausten välillä on yhteys hiiliatetrakloridin ja alkoholin kulutuksen välillä. Liiallinen alkoholin saanti aiheuttaa maksavaurioita, mikä aiheuttaa joissakin tapauksissa maksakirroosia.

On havaittu, että hiilitetrakloridin toksisuus lisääntyy barbituraattien kanssa, koska niillä on joitakin samanlaisia ​​toksisia vaikutuksia.

Esimerkiksi munuaisten tasolla barbituraatit vähentävät virtsan erittymistä, tämä barbituraattien vaikutus on samanlainen kuin hiilitetrakloridin myrkyllinen vaikutus munuaistoimintaan..

Molekyylien välinen vuorovaikutus

CCl4 Sitä voidaan pitää vihreänä tetraedronina. Miten se toimii muiden kanssa?

Koska se on apolaarinen molekyyli, jolla ei ole pysyvää dipolimomenttia, se ei voi vaikuttaa dipoli-dipolivoimiin. Jotta molekyylit pysyisivät yhdessä nesteessä, klooriatomien (tetrahedra-pisteiden) on oltava vuorovaikutuksessa toistensa kanssa; ja he menestyvät Lontoon hajontajoukkojen ansiosta.

Cl-atomien elektroniset pilvet liikkuvat ja lyhyitä hetkiä varten tuottavat rikkaita ja köyhiä elektronien alueita; toisin sanoen ne tuottavat instant dipoleja.

Elektronien rikas alue δ- aiheuttaa naapurimolekyylin Cl-atomin polarisoinnin: Clδ-δ+Siten kaksi Cl-atomia voidaan pitää yhdessä rajoitetun ajan.

Mutta sillä on miljoonia CCl-molekyylejä4, vuorovaikutukset ovat riittävän tehokkaita muodostamaan nestettä normaaleissa olosuhteissa.

Lisäksi neljä C: tä, jotka on kovalenttisesti kytketty kullekin C: lle, lisää merkittävästi näiden vuorovaikutusten määrää; niin paljon, että se kiehuu 76,8 ° C: ssa, korkea kiehumispiste.

CCl: n kiehumispiste4 se ei voi olla suurempi, koska tetrahedra on suhteellisen pieni verrattuna muihin apolaarisiin yhdisteisiin (kuten ksyleeniin, joka kiehuu 144 ° C: ssa).

viittaukset

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: Hiilitetrakloridi. Haettu osoitteesta: chem.ucla.edu
  2. Kaikki Siyavula. (N.D.). Intermolekulaariset ja interatomiset voimat. Haettu osoitteesta siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018). Hiilitetrakloridi. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  5. Pubchem. (2018). Hiilitetrakloridi. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Kemiallinen kirja. (2017). Hiilitetrakloridi. Haettu osoitteesta chemicalbook.com