Etyylieetteriominaisuudet, rakenne, saanti, käyttö



etyylieetteri, tunnetaan myös nimellä dietyylieetteri, on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C4H10O. Sille on ominaista, että se on väritön ja haihtuva neste, ja sen pullot on siksi pidettävä suljettuna mahdollisimman hermeettisesti.

Tämä eetteri luokitellaan dialkyylieetterien jäseneksi; toisin sanoen niillä on kaava ROR ', jossa R ja R' edustavat eri hiili-segmenttejä. Ja kun se kuvaa sen keskimmäistä nimeä, dietyylieetteri, ovat kaksi radikaalia-etyyliä, jotka sitoutuvat happiatomiin.

Aluksi etyylieetteriä käytettiin yleisenä nukutusaineena, jonka William Thomas Green Morton esitteli vuonna 1846. Syttyvyyden vuoksi sen käyttö hylättiin, ja se korvattiin muilla vähemmän vaarallisilla nukutusaineilla..

Tätä yhdistettä on käytetty myös verenkierron ajan arvioimiseen potilaiden sydän- ja verisuonitilan arvioinnin aikana.

Kehon sisällä dietyylieetteri voidaan muuntaa hiilidioksidiksi ja metaboliiteiksi; jälkimmäinen päätyy erittymään virtsaan. Suurin osa annetusta eetteristä on kuitenkin uloshengitetty keuhkoihin ilman mitään muutoksia.

Toisaalta sitä käytetään liuottimena saippuoita, öljyjä, hajusteita, alkaloideja ja kumia varten.

indeksi

  • 1 Eetterieetterin rakenne
    • 1.1 Molekyylien väliset voimat
  • 2 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
    • 2.1 Muut nimet
    • 2.2 Molekyylikaava
    • 2.3 Molekyylipaino
    • 2.4 Fyysinen ulkonäkö
    • 2.5 Haju
    • 2.6 Maku
    • 2.7 Kiehumispiste
    • 2.8 Sulamispiste
    • 2.9 Leimahduspiste
    • 2.10 Liukoisuus veteen
    • 2.11 Liukoisuus muihin nesteisiin
    • 2.12 Tiheys
    • 2.13 Höyryn tiheys
    • 2.14 Höyrynpaine
    • 2.15 Stabiilisuus
    • 2.16 Automaattinen sytytys
    • 2.17 Hajoaminen
    • 2.18 Viskositeetti
    • 2.19 Palamislämpö
    • 2.20 Höyrystyslämpö
    • 2.21 Pinnan kireys
    • 2.22 Ionisaatiopotentiaali
    • 2.23 Hajukynnys
    • 2.24 Taitekerroin
  • 3 Hankkiminen
    • 3.1 Etyylialkoholista
    • 3.2 Etyleenistä
  • 4 Myrkyllisyys
  • 5 Käyttö
    • 5.1 Orgaaninen liuotin
    • 5.2 Yleinen anestesia
    • 5.3 Eetterin henki
    • 5.4 Verenkierron arviointi
    • 5.5 Opetuslaboratoriot
  • 6 Viitteet

Eetterieetterin rakenne

Yllä olevassa kuvassa on esitys etyylieetterin molekyylirakenteen pallojen ja palkkien mallista.

Kuten voidaan nähdä, hapen atomia vastaavalla punaisella pallolla on kaksi etyyliryhmää, jotka on kytketty molemmille puolille. Kaikki linkit ovat yksinkertaisia, joustavia ja vapaasti pyöriviä akselien ympäri σ.

Nämä kierrosta synnyttävät stereoisomeerit, jotka tunnetaan konformereina; jotka ovat enemmän kuin isomeerit, ne ovat vaihtoehtoisia tilatiloja. Kuvan rakenne vastaa täsmälleen anti-konformeeria, jossa kaikki sen atomiryhmät on porrastettu (erotettu toisistaan).

Mikä olisi toinen konformer? Pimennys, ja vaikka kuvasi ei ole käytettävissä, visualisoi se vain U-muotoisena, U: n yläpäässä olisi metyyliryhmät, -CH3, jotka kärsivät steerisistä karkotuksista (he törmäsivät avaruuteen).

Siksi odotetaan, että CH-molekyyli3CH2OCH2CH3 hyväksyä anti-konformaatio suurimman osan ajasta.

Molekyylien väliset voimat

Minkä molekyylien väliset voimat ovat nestefaasin etyylieetterin molekyylejä? Ne pidetään nesteessä pääasiassa dispersiovoimien ansiosta, koska niiden dipolimomentista (1.5D) puuttuu riittävästi elektronisen tiheyden puute (δ +)

Tämä johtuu siitä, että mikään etyyliryhmien hiiliatomi ei anna liian paljon elektronitiheyttä happiatomille. Yllä oleva on ilmeinen käsillä olevan etyylieetterin sähköstaattisen potentiaalin kartalla (alempi kuva). Huomaa sinisen alueen puuttuminen.

Happi ei voi muodostaa vety- sidoksia uudelleen, koska molekyylirakenteessa ei ole saatavilla O-H-sidoksia. Siksi hetkelliset dipolit ja niiden molekyylipaino suosivat niiden dispersiovoimia.

Tästä huolimatta se on hyvin liukoinen veteen. Miksi? Koska sen happiatomi, jolla on korkeampi elektronitiheys, voi hyväksyä vety- sidoksia vesimolekyylistä:

(CH3CH2)2Oδ- - δ+H-OH

Nämä vuorovaikutukset aiheuttavat 6,04 g tätä eetteriä, joka liuotetaan 100 ml: aan vettä.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Muut nimet

-Dietyylieetteri

-etoksietaanilla

-Etyylioksidi

Molekyylikaava

C4H10O tai (C2H5)2O.

Molekyylipaino

74,14 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste.

haju

Makea ja mausteinen.

maku

Palava ja makea.

Kiehumispiste

94,3 ° F (34,6 ° C) - 760 mmHg.

Sulamispiste

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Vakaat kiteet.

Sytytyspiste

-49ºF (suljettu kontti).

Liukoisuus veteen

6,04 g / 100 ml 25 ° C: ssa.

Liukoisuus muihin nesteisiin

Sekoittuvat lyhytketjuisten alifaattisten alkoholien, bentseenin, kloroformin, petrolieetterin, rasva-liuottimen, monien öljyjen ja väkevän kloorivetyhapon kanssa.

Liukenee asetoniin ja liukenee hyvin etanoliin. Se on myös liukoinen teollisuusbensiiniin, bentseeniin ja öljyihin.

tiheys

0,714 mg / ml 68 ° F: ssa (20 ° C).

Höyryn tiheys

2,55 (suhteessa ilmaan, joka on otettu tiheydellä 1).

Höyrynpaine

442 mmHg 68 ° F: ssa. 538 mmHg 25 ° C: ssa 58,6 kPa 20 ° C: ssa.

pysyvyys

Se hapetetaan hitaasti ilman, kosteuden ja valon vaikutuksesta peroksidien muodostumiseen.

Peroksidien muodostuminen voi tapahtua eetterisäiliöissä, jotka on avattu ja jotka säilyvät varastossa yli kuusi kuukautta. Peroksidit voivat räjähtää kitkan, iskun tai lämmityksen avulla.

Vältä kosketusta: sinkki, halogeenit, ei-metalliset oksyhalidit, voimakkaat hapettimet, kromyylikloridi, tementiiniöljyt, nitraatit ja metallikloridit.

Automaattinen sytytys

356ºF (180ºC).

hajoaminen

Lämmitettäessä se hajoaa, jolloin syntyy pistävä ja ärsyttävä savu.

viskositeetti

0,2448 cPoise 20 ° C: ssa.

Palamisen lämpö

8,807 Kcal / g.

Höyrystyminen

89,8 kal / g 30 ° C: ssa.

Pintajännitys

17,06 dyn / cm 20 ° C: ssa.

Ionisaatiopotentiaali

9,53 eV.

Haju kynnys

0,83 ppm (puhtaus ei ole annettu).

Taitekerroin

1 355 15 ° C: ssa.

hankkiminen

Etyylialkoholista

Etyylieetteri voidaan saada etyylialkoholista, katalyyttinä rikkihapon läsnä ollessa. Rikkihappo vesipitoisessa väliaineessa dissosioi hydroniumionia, H3O+.

Vedetön etyylialkoholi virtaa rikkihappoliuoksen läpi, kuumennetaan 130 ° C: n ja 140 ° C: n välillä, jolloin muodostuu etyylialkoholimolekyylien protonoituminen. Tämän jälkeen toinen molekyyli, jossa ei ole protonoitua etyylialkoholia, reagoi protonoidun molekyylin kanssa.

Kun näin tapahtuu, toisen etyylialkoholin molekyylin nukleofiilinen hyökkäys edistää veden vapautumista ensimmäisestä molekyylistä (protonoitu); tuloksena muodostuu protonoitu etyylieetteri (CH3CH2OHCH2CH3), jossa on osittain varautunut happi positiivinen.

Tämä synteesimenetelmä menettää kuitenkin tehokkuuden, koska rikkihappo laimennetaan prosessissa tuotetulla vedellä (etyylialkoholin dehydratointituote).

Reaktion lämpötila on kriittinen. Alle 130 ° C: n lämpötiloissa reaktio on hidasta ja suurin osa etyylialkoholi tislataan.

Yli 150 ° C: ssa rikkihappo aiheuttaa eteenin muodostumisen (kaksoissidosalkeeni) sen sijaan, että se yhdistettäisiin etyylialkoholiin etyylieetterin muodostamiseksi.

Etyleenistä

Päinvastaisessa prosessissa, eli eteenin hydratoinnissa höyryfaasissa, etyylieetteri voidaan muodostaa sivutuotteena etyylialkoholin lisäksi. Itse asiassa tämä synteettinen reitti tuottaa suurimman osan tästä orgaanisesta yhdisteestä.

Tässä menetelmässä käytetään kiinteään alustaan ​​kiinnitettyjä fosforihappokatalyyttejä, jotka pystyvät säätämään tuottamaan enemmän eetteriä.

Dehydraatio etanolin höyryfaasissa alumiinioksidikatalyyttien läsnä ollessa voi tuottaa 95%: n saannon etyylieetterin tuotannossa.

myrkyllisyys

Se voi aiheuttaa ihon ja silmien ärsytystä kosketuksessa. Ihokosketus voi aiheuttaa sen kuivumisen ja halkeilun. Eetteri ei yleensä tunkeudu ihoon, koska se haihtuu nopeasti.

Eetterin aiheuttama silmien ärsytys on yleensä lievää ja vakavan ärsytyksen tapauksessa vaurio on yleensä palautuva.

Sen nauttiminen aiheuttaa huumaavia vaikutuksia ja vatsan ärsytystä. Vaikea nieleminen voi aiheuttaa munuaisvaurioita.

Eetterin hengittäminen voi aiheuttaa nenän ja kurkun ärsytystä. Eetterin hengittämisen tapauksessa voi esiintyä: uneliaisuutta, jännitystä, huimausta, oksentelua, epäsäännöllistä hengitystä ja lisääntynyttä syljeneritystä.

Korkea altistus voi aiheuttaa tajunnan menetystä ja jopa kuoleman.

OSHA määrittää keskimäärin 800 ppm: n työperäisen altistuksen raja-arvon 8 tunnin muutoksen aikana.

Silmien ärsytyksen tasot: 100 ppm (ihminen). Silmien ärsytyksen tasot: 1200 mg / m3 (400 ppm).

sovellukset

Orgaaninen liuotin

Se on orgaaninen liuotin, jota käytetään bromin, jodin ja muiden halogeenien liuottamiseen; suurin osa lipideistä (rasvoista), hartseista, puhtaista kumista, eräistä alkaloideista, kumista, hajusteista, selluloosa-asetaatista, selluloosanitraatista, hiilivedyistä ja väriaineista.

Lisäksi sitä käytetään eläinkudosten ja -kasvien aktiivisten aineiden uuttamiseen, koska sillä on pienempi tiheys kuin vedellä ja kelluu siinä, jolloin halutut aineet liuotetaan eetteriin.

Yleinen anestesia

Sitä on käytetty yleisenä nukutusaineena vuodesta 1840 lähtien, kun kloroformi korvataan terapeuttisella edulla. Se on kuitenkin syttyvä aine, ja siksi se kohtaa vakavia vaikeuksia sen käytön kannalta kliinisissä olosuhteissa.

Lisäksi se tuottaa potilaille joitakin ei-toivottuja postoperatiivisia sivuvaikutuksia, kuten pahoinvointia ja oksentelua.

Näistä syistä eetterin käyttö yleisenä nukutusaineena on hylätty korvaamalla se muilla anestesia-aineilla, kuten halotaanilla..

Eetterin henki

Eetterin kanssa sekoitettua eetteriä käytettiin eetterin henki-nimisen liuoksen muodostamiseen, jota käytettiin mahalaukun ilmavaivojen ja lievempien gastralgia-muotojen hoidossa..

Verenkierron arviointi

Eetteriä on käytetty arvioimaan verenkiertoa käsivarren ja keuhkojen välillä. Eetteri injektoidaan käsivarteen, joka tuo veren oikeaan atriumiin, sitten oikeaan kammioon ja sieltä keuhkoihin..

Aika, joka kuluu eetterin ruiskutuksesta, eetteri-hajun ottoon uloshengitetyssä ilmassa, on noin 4-6 s.

Opetuslaboratoriot

Eetteriä käytetään monissa kokeissa laboratorioissa; Esimerkiksi Mendelin genetiikan lakien esittelyssä.

Eetteriä käytetään Drosophila-suvun kärpästen tunnottomuuteen ja niiden välisten tarvittavien risteyksien sallimiseen, jotta voidaan todistaa geneettisen lainsäädännön laki.

viittaukset

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10th painos.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
  3. Sevier. (2018). Dietyylieetteri. Science Direct. Haettu osoitteesta: sciencedirect.com
  4. Encyclopaedia Britannican toimittajat. (2018). Etyylieetteri. Britannica ncyclopædia. Haettu osoitteesta: britannica.com
  5. PubChem (2018). Eetteriä. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2018). Dietyylieetteri. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  7. Turvalehti XI: etyylieetteri. [PDF]. Palautettu osoitteesta: quimica.unam.mx