Sulfonamidit Toimintamekanismi, luokitus ja esimerkit

sulfonamidit ovat lajeja, joiden rakenne muodostuu sulfonyylifunktionaalisesta ryhmästä (R-S (= O)₂-R '), jossa molemmat happiatomit on kytketty kaksoissidoksilla rikkiatomiin, ja aminofunktionaalinen ryhmä (R-NR'R "), jossa R, R' ja R 'ovat atomeja tai substituenttiryhmiä, jotka on kiinnitetty yksinkertaiset sidokset typpiatomiin.

Tämä funktionaalinen ryhmä muodostaa myös yhdisteitä, joilla on sama nimi (joiden yleinen kaava esitetään R-S: nä (= O))₂-NH₂), jotka ovat aineita, jotka ovat joidenkin lääkeryhmien esiasteita.

1935-luvun puolivälissä patologian ja bakteriologian aloilla erikoistunut saksalainen tiedemies Gerhard Domagk löysi ensimmäiset sulfonamidien lajit..

Tämä yhdiste nimettiin Prontosil rubrum ja hänen tutkimuksensa myötä hänet ansaitsi Nobelin fysiologian tai lääketieteen palkinnon lähes viiden vuoden kuluttua hänen löytöstään.

indeksi

• 1 Toimintamekanismi
• 2 Luokitus
  • 2.1 Sultams
  • 2.2 Sulfinamidit
  • 2.3 Disulfonimidit
  • 2.4 Muut sulfonamidit
• 3 Esimerkkejä
  • 3.1 Sulfadiatsiini
  • 3.2 Klooripropamidi
  • 3.3 Furosemidi
  • 3.4 Brinsoliamidi
• 4 Viitteet

Toimintamekanismi

Näistä kemiallisista aineista valmistettujen lääkkeiden tapauksessa niillä on bakteriostaattisia ominaisuuksia (jotka hajottavat bakteerien kasvua) laajasti sovellettaviksi, erityisesti useimpien Gram-positiivisten ja Gram-negatiivisten organismien eliminoimiseksi.

Tällä tavoin sulfonamidien rakenne on melko samanlainen kuin para-aminobentsoehapon (tunnetaan paremmin nimellä PABA, sen lyhenne englanniksi), joka on välttämätön foolihapon biosynteesin kannalta bakteerien organismeissa, joiden sulfonamidit ilmentävät olevan valikoivasti myrkyllisiä.

Tästä syystä molempien yhdisteiden välillä on kilpailu entsymaattisten lajien, joita kutsutaan dihydrofolaattisyntaasiksi, estämiseksi, ja ne estävät dihydrofolihapon (DHFA) synteesin, joka on välttämätön nukleiinihappojen syntetisoimiseksi..

Kun folaatin koentsyymilajien biosynteettinen prosessi on estetty bakteereissa, syntyy näiden organismien kasvun ja lisääntymisen esto..

Tästä huolimatta sulfonamidien kliininen käyttö on joutunut käyttämättä monissa hoidoissa, joten se yhdistetään trimetoprimiin (joka kuuluu diaminopyrimidiineihin) suuren määrän lääkkeiden valmistukseen..

luokitus

Sulfonamidien ominaisuudet ja ominaisuudet ovat erilaiset riippuen niiden rakenteellisesta konfiguraatiosta, joka riippuu atomeista, jotka muodostavat molekyylin R-ketjut ja niiden järjestelyn. Ne voidaan luokitella kolmeen pääluokkaan:

Sultams

Ne kuuluvat syklisen rakenteen sulfonamidien ryhmään, jotka valmistetaan samalla tavalla kuin muutkin sulfonamidit, tavallisesti tiolien tai disulfidien hapetusprosessin kautta, jotka ovat muodostaneet sidoksia amiinien kanssa, yhdessä säiliössä.

Toinen tapa saada nämä yhdisteet, jotka ilmentävät bioaktiivisuutta, käsittää alustavan suoraketjuisen sulfonamidin muodostamisen, jolloin muodostuu myöhemmin sidoksia hiiliatomien välillä syklisten lajien muodostamiseksi.

Näiden lajien joukossa ovat sulfanilamidi (sulfa-lääkkeiden esiaste), sultiame (antikonvulsanttivaikutukset) ja ampiroksikaami (tulehdusta estävät ominaisuudet).

sulfinamideja

Näillä aineilla on rakenne, jota edustaa R (S = O) NHR), jossa rikkiatomi on liittynyt happiin kaksoissidoksella, ja yksinkertaisten sidosten kautta R-ryhmän hiiliatomiin ja ryhmän typpiin. NHR.

Lisäksi nämä kuuluvat amidiryhmään, joka on peräisin muista yhdisteistä, joita kutsutaan sulfiinihappoiksi, joiden yleinen kaava on esitetty R: llä (S = O) OH, jossa rikkiatomi sitoutuu kaksoissidoksella happiatomiin ja sidoksilla yksinkertainen R-substituentin ja OH-ryhmän kanssa.

Joitakin sulfamiideja, joilla on kiraalisuusominaisuuksia, kuten para-tolueenisulfinamida, pidetään erittäin tärkeinä asymmetrisen tyypin synteesimenetelmissä.

te disulfonimidas

Disulfonimidien rakenne on muodostettu R-S: ksi (= O)₂-N (H) S (= O)₂-R ', jossa kukin rikkiatomi kuuluu sulfonyyliryhmään, jossa kukin on kytketty kahteen happiatomiin kaksoissidoksilla, yksinkertaisilla sidoksilla vastaavaan R-ketjuun ja molemmat liitetty samaan typpiatomiin. Keski-amiini.

Samoin kuin sulfinamidit, tämäntyyppisiä kemiallisia aineita käytetään enantioselektiivisen synteesin prosesseissa (tunnetaan myös nimellä asymmetrinen synteesi) niiden katalyysitoiminnossa.

Muut sulfonamidit

Tätä sulfonamidien luokittelua ei säännellä edellisellä, vaan se on luetteloitu farmaseuttisesti: lasten antibakteeriset lääkkeet, mikrobilääkkeet, sulfonyyliureat (suun kautta otettavat diabeteslääkkeet), diureettiset aineet, antikonvulsantit, dermatologiset lääkkeet, antiretroviraaliset lääkkeet, viruslääkkeet C-hepatiittia vastaan , mm.

On huomattava, että mikrobilääkkeiden joukossa on alaryhmä, joka luokittelee sulfonamidit sen mukaan, kuinka nopeasti ne imevät elimistöön

esimerkit

On olemassa suuri määrä sulfonamidia, joita voidaan löytää kaupallisesti. Seuraavassa on muutamia esimerkkejä näistä:

sulfadiazine

Sitä käytetään laajalti sen antibioottiaktiivisuuteen, joka toimii dihydropteroaattisyntaasin kutsutun entsyymin estäjänä. Sitä käytetään hyvin yleisesti pyrimetamiinin kanssa toksoplasmoosin hoidossa.

klooripropamidi

Se on osa sulfonyyliureoiden ryhmää, jonka tehtävänä on lisätä insuliinin tuotantoa tyypin 2 diabeteksen hoitoon, mutta sen käyttö on lopetettu sivuvaikutustensa vuoksi..

furosemidi

Se kuuluu diureettiryhmään ja ilmentää erilaisia ​​reaktiomekanismeja, kuten interferenssia tietyn proteiinin ioninvaihtoprosessissa ja tiettyjen entsyymien inhibitiota tietyissä organismin toiminnoissa. Sitä käytetään edemien, verenpaineen ja jopa kongestiivisen sydämen vajaatoiminnan hoitoon.

brintsolamidi

Esto on entsyymi, jota kutsutaan hiilihappoanhydraasiksi, joka sijaitsee kudoksissa ja soluissa, kuten punasoluissa. Toimii sellaisten tilojen hoidossa, kuten okulaarinen hypertensio ja avokulman glaukooma.

viittaukset

1. Wikipedia. (N.D.). Sulfonamidi (lääke). Haettu osoitteesta en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Lääketieteellinen kemia. Haettu osoitteesta books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. ja Cybulska, M. (2011). Antibioottien ja sulfonamidien löytöjä. PubMed, 30 (179): 320-2. Haettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (N.D.). Sulfonamidia. Haettu osoitteesta sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. Haettu osoitteesta books.google.co.ve