Metyylisalisylaatin kemiallinen rakenne, ominaisuudet, käyttötavat ja synteesi

metyylisalisylaatti on orgaaninen aine, jota pidetään yhdisteenä, jolla on korkein toksisuus tunnetuissa salisylaateissa, huolimatta väritöntä ulkonäköä ja miellyttävää hajua, jossa on hieman makeaa kosketusta. Tätä lajia tunnetaan paremmin nimellä wintergreen.

Se on nestemäisessä tilassa lämpötilan ja paineen vakio-olosuhteissa (25 ° C ja 1 atm), joka muodostaa orgaanisen esterin, joka on luonnostaan ​​peräisin erilaisista kasveista. Sen tuotannon havainnoinnista ja tutkimuksesta luonteeltaan oli mahdollista siirtyä metyylisalisylaatin synteesiin.

Tämä synteesi suoritettiin salisyylihapon esterin ja sen yhdistelmän metanolin välisen kemiallisen reaktion avulla. Tällä tavalla tämä yhdiste on osa salvia, valkoviiniä ja hedelmiä, kuten luumua ja omena, muun muassa luonnollisesti.

Synteettisesti metyylisalisylaattia käytetään sekä aromiaineiden valmistuksessa että tietyissä elintarvikkeissa ja juomissa.

indeksi

• 1 Kemiallinen rakenne
• 2 Ominaisuudet
• 3 Käyttö
• 4 Synteesi
• 5 Viitteet

Kemiallinen rakenne

Metyylisalisylaatin kemiallinen rakenne koostuu kahdesta päätoiminnallisesta ryhmästä (esteri ja siihen liittyvä fenoli), kuten yllä olevassa kuvassa on esitetty..

On havaittu, että se koostuu bentseenirenkaasta (joka edustaa suoraa vaikutusta yhdisteen reaktiivisuuteen ja stabiilisuuteen) salisyylihaposta, josta se on johdettu.

Niiden nimeämiseksi erikseen voidaan sanoa, että hydroksyyliryhmä ja metyyliesteri on kiinnitetty orto-asemaan (1,2) edellä mainittuun renkaaseen.

Sitten, kun OH-ryhmä on kytketty bentseenirenkaaseen, muodostuu fenoli, mutta ryhmä, jolla on korkein "hierarkia" tässä molekyylissä, on esteri, joka antaa tälle yhdisteelle tietyn rakenteen ja siten varsin spesifiset ominaisuudet..

Tällä tavalla sen kemiallinen nimi esitetään metyyli-2-hydroksibentsoaattina, jonka IUPAC myöntää, vaikka sitä harvemmin käytetään viittaamalla tähän yhdisteeseen.

ominaisuudet

- Se on kemiallinen laji, joka kuuluu salisylaattien ryhmään, jotka ovat joidenkin kasviperäisten organismien aineenvaihdunnasta luonnosta peräisin olevia tuotteita..

- Salisylaattien terapeuttiset ominaisuudet lääketieteellisissä hoidoissa ovat tunnettuja.

- Tämä yhdiste on läsnä tietyissä juomissa, kuten valkoviinissä, teetä, salvia ja tiettyjä hedelmiä, kuten papaijaa tai kirsikkaa.

- Sitä esiintyy luonnollisesti suuren määrän kasvien lehdissä, erityisesti tietyissä perheissä.

- Se kuuluu orgaanisten esterien ryhmään, joka voidaan syntetisoida laboratoriossa.

- Se saadaan nestemäisessä tilassa, jonka tiheys on noin 1,174 g / ml vakio-olosuhteissa paineessa ja lämpötilassa (1 atm ja 25 ° C)..

- Se muodostaa värittömän, kellertävän tai punertavan nestefaasin, joka katsotaan liukoiseksi veteen (joka on epäorgaaninen liuotin) ja muissa orgaanisen tyyppisissä liuottimissa..

- Sen kiehumispiste on noin 222 ° C, mikä ilmentää sen termistä hajoamista noin 340 - 350 ° C: ssa.

- Siinä on useita sovelluksia, jotka vaihtelevat karkkiteollisuuden aromiaineesta analgeettisiin ja muihin lääketeollisuuden tuotteisiin.

- Sen molekyylikaava esitetään C: nä₈H₈O₃ ja sen moolimassa on 152,15 g / mol.

sovellukset

Rakenteellisten ominaisuuksiensa vuoksi, koska metyylisalisylaatti on salisyylihappoa sisältävä metyyliesteri, sillä on suuri määrä käyttötapoja eri alueilla..

Yksi tämän aineen tärkeimmistä käyttötarkoituksista on erilaisten tuotteiden aromiaine: kosmetiikkateollisuudesta tuoksu elintarviketeollisuudelle aromina makeina (purukumi, karkkia, jäätelöä, muun muassa).

Sitä käytetään myös kosmetiikkateollisuudessa lämmitysaineena ja lihasmassaa urheilusovelluksissa. Jälkimmäisessä tapauksessa se toimii rubefacientina; toisin sanoen se aiheuttaa ihon pinnan punoitusta ja limakalvojen kalvoja, kun se joutuu kosketuksiin näiden kanssa..

Samalla tavalla sitä käytetään myös paikalliseen käyttöön tarkoitetussa kerma-aineessa, sen kipua lievittäviin ja tulehduskipulääkkeisiin reumaattisten hoitojen hoidossa.

Toinen sen sovelluksista sisältää sen nestemäisen käytön aromaterapia-istunnoissa sen eteeristen öljyominaisuuksien vuoksi.

Sen lisäksi, että sitä käytetään suojaavana aineena ultraviolettisäteilyltä aurinkosuojatuotteissa, sen ominaisuuksia valoa vastaan ​​tutkitaan teknologisissa sovelluksissa, kuten lasersäteiden tuottamisessa tai herkkien lajien luomisessa tietojen tallentamiseksi molekyyleihin.

synteesi

Ensinnäkin on syytä mainita, että metyylisalisylaattia voidaan saada luonnollisesti tiettyjen kasvien sivukantojen tislauksesta, kuten talvivihreistä (Gaultheria procumbens) tai makea koivu (Hidas Betula).

Tämä aine uutettiin ja eristettiin ensimmäistä kertaa vuonna 1843 Ranskan alkuperän tutkijan Auguste Cahoursin ansiosta; talvimaiselta, joka on tällä hetkellä saatu synteesistä laboratorioissa ja jopa kaupallisella tasolla.

Reaktio, joka tapahtuu tämän kemiallisen yhdisteen saamiseksi, on prosessi, jota kutsutaan esteröinniksi, jossa esteri saadaan alkoholin ja karboksyylihapon välisellä reaktiolla. Tässä tapauksessa se tapahtuu metanolin ja salisyylihapon välillä, kuten alla on esitetty:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

On huomattava, että salisyylihappomolekyylin osa, joka on esteröity alkoholin hydroksyyliryhmällä (OH), on karboksyyliryhmä (COOH).

Niinpä näiden kahden kemiallisen lajin välillä tapahtuu kondensaatioreaktio, koska reagenssien joukossa läsnä oleva vesimolekyyli poistetaan, kun muut reagenssilajit kondensoituvat metyylisalisylaatin saamiseksi..

Seuraava kuva esittää metyylisalisylaatin synteesiä salisyylihaposta, jossa esitetään kaksi peräkkäistä reaktiota.

viittaukset

1. Wikipedia. (N.D.). Metyylisalisylaatti. Haettu osoitteesta en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Metyylisalisylaatti. Haettu osoitteesta britannica.com
3. Euroopan neuvosto. Kosmeettisia valmisteita käsittelevä asiantuntijakomitea. (2008). Kosmetiikassa käytetyt aktiiviset ainesosat: Turvallisuustutkimus. Haettu osoitteesta books.google.co.ve
4. Dasgupta, A. ja Wahed, A. (2013). Kliininen kemia, immunologia ja laboratorion laadunvalvonta. Haettu osoitteesta books.google.co.ve
5. Pubchem. (s.f.) Metyylisalisylaatti. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov