Aromaattiset hiilivetyjen ominaisuudet ja ominaisuudet



aromaattiset hiilivedyt ne ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden rakenne on pääasiassa bentseeni, kuuden hiiliatomin syklinen yhdiste, joka on yhdistetty vetyyn, siten, että konjugoituneet sidokset johtuvat niiden elektronien siirtymisestä niiden molekyyliorbitaalien välillä.

Toisin sanoen tämä tarkoittaa, että tällä yhdisteellä on sigma (σ) -hiili-vety-sidoksia ja pi (π) -hiili-hiilisidoksia, jotka sallivat liikkumisvapauden elektroneihin osoittamaan resonanssin ilmiötä ja muita ainutlaatuisia ilmentymiä näistä aineista.

Ilmaus "aromaattiset" nimettiin näille yhdisteille kauan ennen niiden reaktiomekanismien tuntemista sillä yksinkertaisesti, että suuri osa näistä hiilivedyistä antaa tietyt makeat tai miellyttävät hajut.

indeksi

  • 1 Aromaattisten hiilivetyjen ominaisuudet ja ominaisuudet
    • 1.1 Hetero-jarrut
  • 2 Rakenne
  • 3 Nimikkeistö
  • 4 Käyttö
  • 5 Viitteet

Aromaattisten hiilivetyjen ominaisuudet ja ominaisuudet

Koska oletetaan, että bentseeniin perustuva valtava määrä aromaattisia hiilivetyjä on tärkeä, on tärkeää tietää, että se on väritön, nestemäinen ja syttyvä aine, joka on saatu joistakin öljyyn liittyvistä prosesseista..

Joten tämä yhdiste, jonka kaava on C6H6, sillä on alhainen reaktiivisuus; tämä tarkoittaa, että bentseenimolekyyli on melko stabiili ja johtuu sen hiiliatomien välisestä elektronisesta delokalisoinnista.

heteroarenes

On myös monia aromaattisia molekyylejä, jotka eivät perustu bentseeniin ja joita kutsutaan heteroareeneiksi, koska sen rakenteessa ainakin yksi hiiliatomi korvataan toisella elementillä, kuten rikki, typpi tai happi, jotka ovat heteroatomeja.

On kuitenkin tärkeää tietää, että C: H-suhde on suuri aromaattisissa hiilivedyissä, ja siksi, kun niitä poltetaan, muodostuu voimakas keltainen liekki, joka antaa nokea..

Kuten edellä todettiin, suuri osa näistä orgaanisista aineista antaa tietyn hajua käsitellessään. Lisäksi tämän tyyppiset hiilivedyt altistetaan elektrofiilisille ja nukleofiilisille substituutioille uusien yhdisteiden saamiseksi.

rakenne

Bentseenin tapauksessa jokainen hiiliatomi jakaa elektronin, jossa on vetyatomi ja elektroni jokaisen vierekkäisen hiiliatomin kanssa. Sitten on vapaa elektroni siirtyä rakenteen sisällä ja tuottaa resonanssijärjestelmiä, jotka tarjoavat tämän molekyylin suurelle stabiilisuudelle, joka on ominaista.

Jotta molekyylillä olisi aromaattisuus, sen on noudatettava tiettyjä sääntöjä, joista seuraavat seuraavat:

- Syklinen (sallii resonanssirakenteiden olemassaolon).

- Ole tasainen (jokaisella renkaan rakenteeseen kuuluvilla atomeilla on spybridisaatio2).

- Se, että se pystyy muuttamaan elektronejaan (koska sillä on vaihtoehtoisia yksi- ja kaksoissidoksia, sitä edustaa ympyrä renkaan sisällä).

Samoin aromaattisten yhdisteiden on myös täytettävä Hückel-sääntö, joka koostuu renkaassa olevien π-elektronien laskemisesta; vain jos tämä numero on yhtä suuri kuin 4n + 2, niitä pidetään aromaattisina (joissa n on kokonaisluku, joka on yhtä suuri tai suurempi kuin nolla).

Monet bentseenimolekyylin johdannaiset ovat myös aromaattisia (niin kauan kuin ne täyttävät edellä mainitut tilat ja renkaan rakenne säilyvät), kuten jotkin polysykliset yhdisteet, kuten naftaleeni, antraseeni, fenantreeni ja naftaleeni.

Tämä koskee myös muita hiilivetyjä, joissa ei ole bentseeniä emäksenä, mutta joita pidetään aromaattisina, kuten esimerkiksi pyridiini, pyrroli, furaani, tiofeeni..

nimistö

Bentseenimolekyyleille, joissa on yksi substituentti (monosubstituoitu), jotka ovat niitä bentseeniä, joissa vetyatomi on syrjäytetty eri atomilla tai atomiryhmällä, substituentin nimi, jota seuraa sana, on merkitty yhdellä sanalla. bentseeni.

Esimerkki on etyylibentseenin esitys, joka on esitetty alla:

Samoin, kun bentseenissä on kaksi substituenttia, on ilmoitettava substituentin numero numero 2 suhteessa ensimmäiseen.

Tämän saavuttamiseksi alkaa aloittaa hiiliatomien numerointi yhdestä kuuteen. Sitten voit nähdä, että on olemassa kolme mahdollista tyyppiä yhdisteitä, jotka on nimetty niiden atomien tai molekyylien mukaan, jotka ovat substituentteja, seuraavasti:

Etuliitteitä o- (orto-) käytetään osoittamaan substituentit paikoissa 1 ja 2, termi m- (meta-), jotta voidaan osoittaa substituentit atomien 1 ja 3 kohdalla ja ilmaisu p- (for -) nimeämään yhdisteen asemissa 1 ja 4 olevat substituentit.

Samoin, kun on enemmän kuin kaksi substituenttia, ne olisi nimettävä osoittamalla niiden sijainnit numeroilla, jotta ne voivat saada mahdollisimman vähän numeroita; ja kun niillä on sama prioriteetti nimikkeistössä, ne olisi mainittava aakkosjärjestyksessä.

Voit myös käyttää bentseenimolekyyliä substituenttina, ja näissä tapauksissa sitä kutsutaan fenyyliksi. Kuitenkin silloin, kun kyseessä ovat polysykliset aromaattiset hiilivedyt, ne olisi nimettävä osoittamaan substituenttien sijainnin, sitten substituentin nimi ja lopuksi yhdisteen nimi..

sovellukset

- Yksi tärkeimmistä käyttötarkoituksista on öljyteollisuudessa tai laboratorioiden orgaanisessa synteesissä.

- Korostaa vitamiineja ja hormoneja (lähes kokonaan), kuten valtaosa ruoanvalmistuksessa käytetyistä mausteista.

- Orgaaniset tinktuurat ja hajuvedet, myös luonnon- tai synteettiset.

- Muut aromaattiset hiilivedyt, joita pidetään tärkeinä, ovat ei-alisyklisiä alkaloideja, samoin kuin yhdisteet, joilla on räjähdysominaisuuksia, kuten trinitrotolueeni (yleisesti tunnettu nimellä TNT) ja kyynelkaasukomponentit..

- Lääketieteellisissä sovelluksissa voi nimetä tiettyjä analgeettisia aineita, joilla on rakenteessaan bentseenin molekyyli, mukaan lukien asetyylisalisyylihappo (tunnetaan aspiriinina) ja muut, kuten asetaminofeeni.

- Joillakin aromaattisilla hiilivedyillä on valtava myrkyllisyys eläville olennoille. Esimerkiksi bentseenin, etyylibentseenin, tolueenin ja ksyleenin tiedetään olevan karsinogeenisia.

viittaukset

  1. Aromaattiset hiilivedyt. (2017). Wikipedia. Haettu osoitteesta en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Kemia. (9. painos). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J. G., Atkinson, R. ja Becker, K. H. (2002). Aromaattisten hiilivetyjen ilmakehän hapettumisen mekanismit. Haettu osoitteesta books.google.co.ve
  4. ASTM-komitea D-2 öljytuotteista ja voiteluaineista. (1977). Hiilivetyanalyysin käsikirja. Haettu osoitteesta books.google.co.ve
  5. Harvey, R. G. (1991). Polysykliset aromaattiset hiilivedyt: kemia ja karsinogeenisuus. Haettu osoitteesta books.google.co.ve