Alkalihalogenidityypit, nimikkeistö, käyttötavat ja valmistus



alkyylihalidit, alkyylihalidit, halogeenialkaanit tai halogeenialkaanit ovat kemiallisia yhdisteitä, joissa yksi tai useampi alkaanin vetyatomi on korvattu halogeeniatomeilla (tavallisesti yksi tai useampi fluori, kloori, bromi tai jodi).

Koska se koskee myös alkaaneja, halogeenialkaanit ovat tyydyttyneitä orgaanisia yhdisteitä, mikä tarkoittaa, että kaikki kemialliset sidokset, jotka sitovat molekyylin atomeja, ovat yksinkertaisia ​​sidoksia.

Kukin hiiliatomi muodostaa 4 sidosta, joko muiden hiiliatomien tai vety- tai halogeeniatomien kanssa. Kukin vetyatomi ja halogeeni on kytketty yhteen hiiliatomiin.

Yksinkertainen yleinen kaava, joka kuvaa monia (mutta ei kaikkia) haloalkaneja, on:

CnH2n + 1X

Kun kirjain n edustaa hiiliatomien lukumäärää kussakin yhdisteen molekyylissä ja kirjain X edustaa tiettyä halogeeniatomia.

Esimerkki tällä kaavalla kuvatusta todellisesta kemiallisesta aineesta on fluorimetaani (joka tunnetaan myös nimellä metyylifluoridi), jonka molekyyleissä on vain yksi hiiliatomi (niin n = 1) ja sisältää halogeeni-fluorin (niin X = F). Tämän yhdisteen kaava on CH3F (Haloalkaanit, S.F.).

Kun verrataan alkaaneja ja haloalkaneja, havaitsemme, että haloalkaanien kiehumispiste on korkeampi kuin alkaaneilla, jotka sisältävät saman määrän hiiliatomeja.

Lontoon dispersiovoimat ovat ensimmäisiä kahdesta sellaisesta voimasta, jotka edistävät tätä fyysistä omaisuutta. Muista, että Lontoon dispersiovoimat kasvavat molekyylipinta-alan kanssa.

Kun verrataan halogeenialkaaneja alkaanien kanssa, halogeenialkaanien pinta-ala lisääntyy, koska halogeeni on substituoitu vetyyn.

Dipoli-dipoli-vuorovaikutus on toinen tyyppinen voima, joka edistää korkeampaa kiehumispistettä. Tämäntyyppinen vuorovaikutus on coulombic vetovoima välillä negatiivisia osittaisia ​​ja positiivisia osittaisia ​​varauksia, jotka ovat hiilihalogeenisidosten välillä erillisissä halogeenialkaanimolekyyleissä..

Samoin kuin Lontoon dispersiovoimat, dipoli-dipoli-vuorovaikutukset muodostavat haloalkaanien korkeamman kiehumispisteen kuin alkaaneilla, joilla on sama hiililuku (Curtis, 2016).

Alkyylihalidien tyypit

Alkyylihalidit, jotka ovat samanlaisia ​​kuin amiinit, voivat olla primaarisia, sekundäärisiä tai tertiäärisiä riippuen siitä, mikä hiiliatomi halogeeni on.

Ensisijaisessa halogeenialkaanissa (1 °) halogeeniatomia sisältävä hiili on sitoutunut vain toiseen alkyyliryhmään. Kuvio 1 esittää esimerkkejä primaarisista halogeenialkaaneista.

Kuvio 1: Esimerkkejä halogeenialkaaneista, bromietaanista (vasen) klooripropaanista (senttiä) ja 2-metyylijodipropaanista.

Toisessa (2 °) halogeenialkaanissa hiili, johon on kiinnitetty halogeeni, on kiinnittynyt suoraan kahteen muuhun alkyyliryhmään, jotka voivat olla samoja tai erilaisia. Kuvio 2 havainnollistaa esimerkkejä sekundaarisista haloalkaneista.

Kuvio 2: Esimerkkejä toissijaisista halogeenialkaaneista, 2 bromipropaanista (vasen) ja 2 klooributaanista (oikealla)

Tertiäärisessä halogeenialkaanissa (3 °) halogeenia sisältävä hiiliatomi on kiinnittynyt suoraan kolmeen alkyyliryhmään, joka voi olla mikä tahansa niiden yhdistelmä tai erilainen.

nimistö

IUPAC: n mukaan alkyylihalidien nimeämisessä on noudatettava kolmea sääntöä:

  1. Äiti-ketju numeroidaan, jotta saadaan substituentti, joka löysi ensin pienimmän määrän, joko halogeenin tai alkyyliryhmän.
  2. Halogeenisubstituentit on merkitty etuliitteillä fluori, kloori, bromi ja jodi ja luetellaan aakkosjärjestyksessä muiden substituenttien kanssa.
  3. Kukin halogeeni sijaitsee pääketjussa ja antaa sille numeron, joka edeltää halogeenin nimeä (Ian Hunt, S.F.)..

Esimerkiksi jos sinulla on seuraava molekyyli:

Edellä mainittujen vaiheiden jälkeen molekyyli numeroidaan aloittaen hiilestä, jossa halogeeni löytyy, tässä tapauksessa kloori, joka on asemassa 1. Tätä molekyyliä kutsutaan 1 klooributaaniksi tai klooributaaniksi.

Toinen esimerkki olisi seuraava molekyyli:

Huomaa, että on olemassa kaksi klooriatomia, tässä tapauksessa etuliite di lisätään halogeeniin, jota edeltää hiililuvut, missä ne ovat. Tässä tapauksessa molekyyliä kutsutaan 1,2-diklooributaaniksi (Colapret, S.F.)..

Halogeenialkaanien valmistus

Halogeenialkaanit voidaan valmistaa alkeenien ja vetyhalogenidien välisestä reaktiosta, mutta ne ovat yleisempiä korvaamalla -OH-ryhmä alkoholissa halogeeniatomilla.

Yleinen reaktio on seuraava:

On mahdollista tehdä onnistuneita tertiäärisiä kloorialkaaneja vastaavasta alkoholista ja väkevästä kloorivetyhaposta, mutta primaarisen tai sekundäärisen valmistamiseksi on välttämätöntä käyttää toista menetelmää, koska reaktionopeudet ovat liian hitaita.

Tertiäärinen kloorialkaani voidaan valmistaa sekoittamalla vastaava alkoholi väkevällä kloorivetyhapolla huoneenlämpötilassa.

Kloorialkaanit voidaan valmistaa saattamalla alkoholi reagoimaan nestemäisen fosfori- (III) kloridin, PCl3: n kanssa.

Ne voidaan myös valmistaa lisäämällä alkoholiin kiinteää fosforikloridia (V) (PCl5).

Tämä reaktio on väkivalta huoneenlämpötilassa, jolloin syntyy pilvejä kloorivetykaasusta. Se ei ole hyvä valinta tapa valmistaa halogeenialkaaneja, vaikka sitä käytetään orgaanisen kemian -OH-ryhmien testinä (Clark, MALING HALOGENOALKANES, 2015).

Alkyylihalidin käyttö

Alkyylihalogenideilla on erilaisia ​​käyttötarkoituksia, kuten sammuttimet, ponneaineet ja liuottimet.

Haloalkaanit reagoivat monien aineiden kanssa, jotka johtavat monenlaisiin orgaanisiin tuotteisiin, joten ne ovat hyödyllisiä laboratoriossa välittäjinä muiden orgaanisten kemikaalien valmistuksessa..

Joillakin haloalkaneilla on kielteisiä vaikutuksia ympäristöön, kuten otsonikerros. Tämän ryhmän tunnetuin perhe on kloorifluorihiilivetyjä tai CFC-yhdisteitä.

CFC-yhdisteet ovat kloorifluorihiilivetyjä - yhdisteitä, jotka sisältävät hiiltä ja kloori- ja fluoriatomeja. Kaksi yleistä CFC: tä ovat CFC-11, joka on trikloorihiilivety ja CFC-12, joka on dikloorifluorihiili..

CFC-aineet eivät ole syttyviä eivätkä ole kovin myrkyllisiä. Siksi heille annettiin suuri määrä käyttötarkoituksia.

Niitä käytettiin kylmäaineina, aerosolien ponneaineina, vaahdotettujen muovien, kuten paisutetun polystyreenin tai polyuretaanivaahdon, tuottamiseen ja liuottimina kuivapesuun ja yleiseen rasvanpoistoon..

Valitettavasti CFC: t ovat suurelta osin vastuussa otsonikerroksen tuhoamisesta. Ylemmässä ilmakehässä hiili-kloori-sidokset rikkoutuvat, jolloin saadaan kloorivapaita radikaaleja.

Nämä radikaalit tuhoavat otsonia. CFC-yhdisteitä korvataan yhdisteillä, jotka ovat vähemmän haitallisia ympäristölle. Sieltä Montrealin pöytäkirjan ansiosta useimpien CFC-yhdisteiden käyttö on poistettu.

CFC: t voivat myös aiheuttaa ilmaston lämpenemistä. Esimerkiksi CFC-11: n molekyylin globaalilämpöpotentiaali on noin 5000 kertaa suurempi kuin hiilidioksidin molekyyli.

Toisaalta ilmakehässä on paljon enemmän hiilidioksidia kuin CFC-yhdisteitä, joten ilmaston lämpeneminen ei ole tärkein niihin liittyvä ongelma.

Joitakin haloalkaneja käytetään edelleen, vaikkakin yksinkertaisia ​​alkaaneja, kuten butaania, voidaan käyttää joihinkin sovellutuksiin (esimerkiksi aerosolipolttoaineina) (Clark, USAL OF HALOGENOALKANES, 2015).

viittaukset

  1. Clark, J. (2015, syyskuu). HALOGENOALKANESIN ESITTÄMINEN . Haettu osoitteesta chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, syyskuu). HALOGENOALKANIEN TÄYTTÄMINEN . Haettu osoitteesta chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, syyskuu). HALOGENOALKANIEN KÄYTTÖ. Haettu osoitteesta chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkaanit (alkyylihalidit). Haettu osoitteesta colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12. heinäkuuta). -haloalkaaneja. Haettu osoitteesta chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. -haloalkaaneja. (S.F.). Haettu ivyroosista: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). IUPACin orgaaninen nimikkeistö. Haettu osoitteesta chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.