Difenyyliamiini (C6H5) 2NH n kemiallinen rakenne, ominaisuudet

difenyyliamiini on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on (C₆H₅)₂NH. Sen nimi osoittaa, että se on amiini sekä sen kaava (-NH₂). Toisaalta termi "difenyyli" tarkoittaa kahden aromaattisen renkaan läsnäoloa, jotka ovat sitoutuneet typpeen. Niinpä difenyyliamiini on aromaattinen amiini.

Orgaanisten yhdisteiden maailmassa sana aromaattinen ei välttämättä liity sen hajun olemassaoloon, vaan ominaisuuksilla, jotka määrittävät sen kemiallisen käyttäytymisen tiettyjä lajeja vastaan.

Difenyyliamiinin tapauksessa sen aromaattisuus ja se, että sen kiinteässä aineessa on erottuva aromi, on sama. Perusta tai niiden kemiallisia reaktioita ohjaavia mekanismeja voidaan kuitenkin selittää niiden aromaattisella luonteella, mutta ei niiden miellyttävällä aromilla.

Sen kemiallinen rakenne, emäksisyys, aromaattisuus ja molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat muuttujia, jotka ovat vastuussa sen ominaisuuksista: kiteiden väristä sen soveltuvuuteen antioksidanttina.

indeksi

• 1 Kemiallinen rakenne
• 2 Käyttö
• 3 Valmistelu
  • 3.1 Aniliinin lämpödeaminointi
  • 3.2 Reaktio fenotiatsiinin kanssa
• 4 Ominaisuudet
  • 4.1 Liukoisuus ja emäksisyys
• 5 Viitteet 

Kemiallinen rakenne

Ylemmissä kuvissa on esitetty difenyyliamiinin kemialliset rakenteet. Mustat pallot vastaavat hiiliatomeja, valkoiset pallot vastaavat vetyatomeja ja siniset pallot vastaavat typpiatomia.

Molempien kuvien välinen ero on malli siitä, miten ne graafisesti edustavat molekyyliä. Alemmalla renkaiden aromaattisuus mustilla katkoviivoilla erottuu ja samoin näiden renkaiden tasainen geometria on ilmeinen.

Kumpikaan näistä kahdesta kuvasta ei osoita yksinäistä paria elektroneja, joita ei jaettu typpiatomille. Nämä elektronit "kulkevat" renkaissa olevien kaksoissidosten konjugoidun π-järjestelmän läpi. Tämä järjestelmä muodostaa eräänlaisen kiertävän pilven, joka mahdollistaa molekyylien väliset vuorovaikutukset; toisin sanoen toisen molekyylin muiden renkaiden kanssa.

Edellä mainittu tarkoittaa sitä, että jaettu pari typpeä kulkee molempien renkaiden läpi ja jakaa niiden elektronitiheyden tasaisesti ja palaa sitten typpeen, toistaakseen syklin uudelleen.

Tässä prosessissa näiden elektronien saatavuus pienenee, minkä seurauksena difenyyliamiinin emäksisyys vähenee (sen taipumus lahjoittaa elektroneja Lewis-emäksenä).

sovellukset

Difenyyliamiini on hapettava aine, joka kykenee täyttämään useita toimintoja, ja niiden joukossa ovat seuraavat:

- Varastoinnin aikana omenat ja päärynät käyvät läpi fysiologisen prosessin, jota kutsutaan palovammaksi, joka liittyy konjugoitujen trieenien tuotantoon, mikä johtaa hedelmien ihon vaurioitumiseen. Difenyyliamiinin vaikutus sallii säilytysajan pidentämisen, jolloin hedelmien vahingot pienenevät 10 prosenttiin siitä, mitä havaittiin hänen poissaolonsa aikana.

- Vastustamalla hapettumista difenyyliamiini ja sen johdannaiset pidentävät moottoreiden toimintaa estämällä käytetyn öljyn sakeutumista.

- Difenyyliamiinia käytetään otsonin vaikutuksen rajoittamiseen kuminvalmistuksessa.

- Difenyyliamiinia käytetään analyyttisessä kemiassa nitraattien havaitsemiseksi (NO₃^-), kloraatit (ClO)₃^-) ja muut hapettavat aineet.

- Se on indikaattori, jota käytetään nitraatti- myrkytyksen havaitsemiskokeissa.

- Kun RNA hydrolysoidaan tunnin ajan, se reagoi difenyyliamiinin kanssa; tämä mahdollistaa sen määrällisen määrityksen.

- Eläinlääketieteessä difenyyliamiinia käytetään paikallisesti pesimäeläimissä esiintyvien ruuvimunien ilmentymien ehkäisyssä ja hoidossa.

- Osa difenyyliamiinijohdannaisista kuuluu ei-steroidisten tulehduskipulääkkeiden ryhmään. Samoin niillä voi olla farmakologisia ja terapeuttisia vaikutuksia, kuten antimikrobinen, analgeettinen, antikonvulsantti- ja syövänvastainen vaikutus.

valmistelu

Difenyyliamiinia tuotetaan luonnollisesti sipulissa, koriantereissa, vihreissä ja mustissa teehoidoissa ja sitrushedelmien kuorissa. Synteettisesti on useita reittejä, jotka johtavat tähän yhdisteeseen, kuten:

Aniliinin lämpödeaminointi

Se valmistetaan aniliinin lämpödeaminaatiolla (C₆H₅NH₂) hapettavien katalyyttien läsnä ollessa.

Jos aniliini tässä reaktiossa ei sisällä hapen atomia rakenteeseensa, miksi se hapetetaan? Koska aromaattinen rengas on elektroneja vetävä ryhmä, toisin kuin H-atomi, joka lahjoittaa sen alhaisen elektronitiheyden molekyylissä olevaan typpeen.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Myös aniliini voi reagoida aniliinihydrokloridisuolan kanssa (C₆H₅NH₃⁺cl^-) 230 ° C: n kuumennuksessa 20 tuntia.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reaktio fenotiatsiinin kanssa

Difenyyliamiini aiheuttaa useita johdannaisia ​​yhdistettynä eri reagensseihin. Yksi näistä on fenotiatsiini, joka syntetisoituna rikillä on farmaseuttisesti vaikuttavien johdannaisten esiaste.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

ominaisuudet

Difenyyliamiini on valkoinen kiteinen kiinteä aine, joka voi epäpuhtauksistaan ​​riippuen saada keuhkoputkien, meripihkan tai keltaisia ​​sävyjä. Siinä on miellyttävä tuoksu kukkiin, sen molekyylipaino on 169,23 g / mol ja tiheys 1,2 g / ml.

Näiden kiinteiden aineiden molekyylit ovat vuorovaikutuksessa Van der Waalsin voimien kanssa, joiden joukossa ovat typpiatomien (NH-NH) muodostamat vetysidokset ja aromaattisten renkaiden pinoaminen, ja niiden "elektroniset pilvet" ovat toistensa päällä.

Koska aromaattiset renkaat vievät paljon tilaa, ne häiritsevät vety- sidoksia ottamatta huomioon myös N-renkaan sidosten pyörimistä. Tämä aiheuttaa sen, että kiinteällä aineella ei ole kovin korkeaa sulamispistettä (53 ° C).

Nestemäisessä tilassa molekyylit ovat kuitenkin erotetumpia ja vetysidosten tehokkuus paranee. Samoin difenyyliamiini on suhteellisen raskas, mikä vaatii paljon lämpöä siirtymään kaasufaasiin (302 ° C, sen kiehumispiste). Tämä johtuu myös aromaattisten renkaiden painosta ja vuorovaikutuksista.

Liukoisuus ja emäksisyys

Se on hyvin liukenematon veteen (0,03 g / 100 g vettä) sen aromaattisten renkaiden hydrofobisen luonteen vuoksi. Toisaalta se on hyvin liukoinen orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin, hiilitetrakloridiin (CCl).₄), asetoni, etanoli, pyridiini, etikkahappo jne..

Sen happamuusvakio (pKa) on 0,79, mikä tarkoittaa sen konjugaattihapon happamuutta (C₆H₅NH₃⁺). Typpiin lisättävällä protonilla on taipumus irrota, koska elektronien pari, johon se on sidottu, voidaan kulkea aromaattisten renkaiden läpi. Niinpä korkea epävakaus C₆H₅NH₃⁺ heijastaa difenyyliamiinin vähäistä emäksisyyttä.

viittaukset

1. Gabriela Calvo (16. huhtikuuta 2009). Miten difenyyliamiini vaikuttaa hedelmien laatuun? Haettu 10. huhtikuuta 2018 alkaen: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Difenyyliamiinin antioksidantit. Haettu 10. huhtikuuta 2018 alkaen: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Difenyyliamiinin ja sen johdannaisen farmakologiset sovellukset voimakkaana bioaktiivisena yhdisteenä: katsaus. Nykyiset bioaktiiviset yhdisteet, tilavuus 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Difenyyliamiinin valmistus. Haettu 10. huhtikuuta 2018 alkaen: prepchem.com
5. Pubchem. (2018). Difenyyliamiini. Haettu 10. huhtikuuta 2018 osoitteesta: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenyyliamiini. Haettu 10. huhtikuuta 2018 osoitteesta: en.wikipedia.org