Klooribentseeni (C6H5Cl), ominaisuudet, synteesi



klooribentseeni on aromaattinen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava C6H5Cl, erityisesti aromaattinen halidi. Huoneen lämpötilassa se on väritön, syttyvä neste, jota käytetään usein liuottimena ja rasvanpoistoaineena. Lisäksi se toimii raaka-aineena useiden hyödyllisten kemiallisten yhdisteiden valmistuksessa.

Viime vuosisadalla se toimi pohjana DDT-hyönteismyrkkyjen synteesille, joka on erittäin hyödyllinen malarian hävittämisessä. Vuonna 1970 sen käyttö kiellettiin kuitenkin sen suuren myrkyllisyyden vuoksi ihmisille. Klooribentseenimolekyyli on polaarinen johtuen kloorin suuremmasta elektronegatiivisuudesta suhteessa siihen hiiliatomiin, johon se liittyy.

Tämä johtaa siihen, että kloori on kohtalainen negatiivinen varaus tiheys δ- hiilen ja muun aromaattisen renkaan. Myös, klooribentseeni on käytännöllisesti katsoen liukenematon veteen mutta liukenee aromaattiset nesteet, kuten kemiallinen luonne: kloroformi, bentseeni, asetoni, jne..

Lisäksi Rhodococcus fenolicus on bakteerilaji, joka kykenee hajottamaan klooribentseeniä ainoana hiililähteenä.

indeksi

  • 1 Kemiallinen rakenne
  • 2 Kemialliset ominaisuudet
    • 2.1 Haju
    • 2.2 Molekyylipaino
    • 2.3 Kiehumispiste
    • 2.4 Sulamispiste
    • 2.5 Leimahduspiste
    • 2.6 Liukoisuus veteen
    • 2.7 Liukoisuus orgaanisiin yhdisteisiin
    • 2.8 Tiheys
    • 2.9 Höyryn tiheys
    • 2.10 Höyrynpaine
    • 2.11 Itsenäisyys
    • 2.12 Viskositeetti
    • 2.13 Syövyttävyys
    • 2.14 Palamislämpö
    • 2.15 Höyrystyslämpö
    • 2.16 Pinnan kireys
    • 2.17 Ionisaatiopotentiaali
    • 2.18 Hajukynnys
    • 2.19 Kokeellinen jäätymispiste
    • 2.20 Vakaus
  • 3 Yhteenveto
  • 4 Sovellukset
    • 4.1 Käyttö orgaanisessa synteesissä
    • 4.2 Orgaanisten liuottimien synteesin käyttö
    • 4.3 Lääkkeen käyttö
  • 5 Viitteet

Kemiallinen rakenne

Klooribentseenin rakenne on esitetty ylemmässä kuvassa. Mustan hiilen pallot muodostavat aromaattisen renkaan, kun taas valkoiset pallot ja vihreät pallot muodostavat vety- ja klooriatomit, vastaavasti.

Toisin kuin bentseenimolekyyli, klooribentseenillä on dipolimomentti. Tämä johtuu siitä, että Cl-atomi on enemmän elektronegatiivista kuin muut hiilihapot, joissa on sp-hybridisaatiota.2.

Tästä syystä renkaan elektronitiheys ei ole tasaisesti jakautunut, mutta suurin osa on suunnattu Cl-atomiin..

Tämän selityksen mukaan sähköisen tiheyden kartalla voitaisiin vahvistaa, että vaikka onkin heikko, on alue, joka sisältää runsaasti elektroneja.

Näin ollen klooribentseenimolekyylit ovat vuorovaikutuksessa keskenään dipoli-dipolityyppisten voimien kautta. Ne eivät kuitenkaan ole riittävän vahvoja, jotta tämä yhdiste esiintyy kiinteässä faasissa huoneenlämpötilassa; tästä syystä se on neste (mutta korkeampi kiehumispiste kuin bentseenillä).

Kemialliset ominaisuudet

haju

Sen haju on pehmeä, ei epämiellyttävä ja samanlainen kuin manteli.

Molekyylipaino

112,556 g / mol.

Kiehumispiste

131,6 ° C (270 ° F) - 760 mmHg.

Sulamispiste

-45,2 ºC (-49 ºF)

Leimahduspiste

27ºC (82ºF)

Liukoisuus veteen

499 mg / l 25 ° C: ssa.

Liukoisuus orgaanisiin yhdisteisiin

Se sekoitetaan etanolin ja etyylieetterin kanssa. Se on hyvin liukoinen bentseeniin, hiilitetrakloridiin, kloroformiin ja hiilidisulfidiin.

tiheys

1,1058 g / cm3 20 ° C: ssa (1,11 g / cm3 68 ° F: ssa). Se on nestettä, joka on hieman tiheämpää kuin vesi.

Höyryn tiheys

3,88 ilmaa kohden. 3,88 (ilma = 1).

Höyrynpaine

8,8 mmHg 68 ° F: ssa; 11,8 mmHg 77 ° F; 120 mmHg 25 ° C: ssa.

itsesyttymisen

593 ° C (1 099 ° C)

viskositeetti

0,806 mPoise 20 ° C: ssa.

syövyttävyyttä

Hyökkää joitakin muovityyppejä, kumia ja eräitä päällystystyyppejä.

Palamisen lämpö

-3.100 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Höyrystyminen

40,97 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Pintajännitys

33,5 dyn / cm 20 ° C: ssa.

Ionisaatiopotentiaali

9,07 eV.

Haju kynnys

Tunnistus ilmassa 2.1.10-1 ppm. Matala haju: 0,98 mg / cm3; Korkea haju: 280 mg / cm3.

Kokeellinen jäätymispiste

-45,55 ° C (-50 ° F).

pysyvyys

Se on yhteensopimaton hapettavien aineiden kanssa.

synteesi

Teollisuudessa käytetään menetelmää, joka otettiin käyttöön vuonna 1851, jossa kloorikaasu johdetaan (Cl2) nestemäisen bentseenin läpi lämpötilassa 240 ° C rauta kloridin (FeCl) läsnä ollessa3), joka toimii katalysaattorina.

C6H6 => C6H5cl

Klooribentseeni valmistetaan myös aniliinista Sandmayer-reaktiossa. Aniliini muodostaa bentseenidiatsoniumkloridia natriumnitriitin läsnä ollessa; ja bentseenidiatsoniumkloridi muodostaa bentseenikloridia kuparikloridin läsnä ollessa.

sovellukset

Käyttö orgaanisessa synteesissä

-Sitä käytetään liuottimena, rasvanpoistoaineena ja toimii raaka-aineena useiden erittäin hyödyllisten yhdisteiden valmistuksessa. Klooribentseeniä käytettiin DDT-hyönteismyrkyn synteesissä, joka on tällä hetkellä käytöstä poistettu myrkyllisyydestä ihmisille..

-Vähemmässä määrin, klooribentseeni käytetään synteesissä fenoli yhdiste, jolla on fungisidinen, bakterisidinen, hyönteisiä, antiseptinen ja käytetään myös tuotannossa maatalouskemikaalien toimintaa ja prosessi asetyylisalisyylihapon valmistus.

-Osallistuu diisosyanaatin valmistukseen, auto-osien rasvanpoistoaine.

-Sitä käytetään p-nitroklooribentseenin ja 2,4-dinitroklooribentseenin saamiseksi.

-Sitä käytetään yhdisteiden trifenyylifosfiinin, tiofenolin ja fenyylisilaanin synteesissä.

-Trifenyylifosfiinia käytetään orgaanisten yhdisteiden synteesissä; Tiofenoli on torjunta-aine ja farmaseuttinen välittäjä. Sitä vastoin fenyylisilaania käytetään silikoniteollisuudessa.

-Se on osa difenyylioksidin valmistuksen raaka-ainetta, jota käytetään lämmönsiirtoaineena kasvitautien torjunnassa ja muiden kemiallisten tuotteiden valmistuksessa..

-P-nitrochlorobenzene klooribentseeni saadaan yhdistettä käytetään välituotteena valmistuksessa väriaineiden, pigmenttien, lääkkeet (parasetamoli) ja kumin kemian.

Käyttö orgaanisten liuottimien synteesiin

Klooribentseeniä käytetään myös raaka-aineena käytettyjen liuottimien reaktioissa orgaanisen synteesin, kuten metyleeni-isosyanaatti (MDI) ja uretaaniyhdisteitä.

MDI mukana synteesissä polyuretaanista, joka on monia toimintoja rakennustuotteiden valmistuksessa, jääkaapeissa ja pakastimissa, huonekalut sängyt, jalkineet, autojen, päällysteet ja liimat, ja muut sovellukset.

Samoin uretaani on raaka-aine maatalouden apuaineiden, maalien, musteiden ja puhdistusliuottimien valmistuksessa käytettäväksi elektroniikassa..

Lääkkeiden käyttö

-2,4dinitroclorobenceno on käytetään ihotautien hoitoon hiustenlähtö areata. Sitä on myös käytetty tutkimuksissa allergian ja immunologian ihottuma, vitiligo ja ennusteen tuloksesta potilailla, joilla on pahanlaatuinen melanooma, sukupuolielinten syyliä ja tavalliset syylät.

-Se on saanut terapeuttista käyttöä HIV-potilailla. Toisaalta siihen on liitetty immunomodulaattoritoimintoja, jotka ovat keskustelun kohteena.

viittaukset

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklorobentseeni ja sen sovellukset. [PDF]. Venezuelan dermatologia, VOL. 36, nro 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro-klooribentseeni (PNCB). Haettu 4. kesäkuuta 2018 alkaen: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Klooribentseeni: Ominaisuudet, reaktiivisuus ja käyttö. Haettu 4. kesäkuuta 2018 osoitteesta: study.com
  4. Wikipedia. (2018). klooribentseeni. Haettu 4. kesäkuuta 2018 osoitteesta: en.wikipedia.org
  5. Pubchem. (2018). klooribentseeni. Haettu 4. kesäkuuta 2018 osoitteesta: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov