Viinihapporakenne, sovellukset ja ominaisuudet

viinihappo on orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on COOH (CHOH)₂COOH. Siinä on kaksi karboksyyliryhmää; se voi vapauttaa kaksi protonia (H⁺). Toisin sanoen se on diprotiinihappo. Lisäksi se voidaan luokitella aldariinihapoksi (happamaksi sokeriksi) ja meripihkahappojohdannaiseksi.

Sen suola tunnetaan ajoista lähtien ja on yksi viininvalmistuksen sivutuotteista. Tämä kiteytyy valkoiseksi sedimentiksi, jota kutsutaan "viinitimanteiksi", joka kerääntyy korkkeihin tai tynnyrien ja pullojen pohjaan. Tämä suola on kaliumbitartraatti (tai kaliumhapon tartraatti).

Viinihapon suoloilla on yleisesti yksi tai kaksi kationia (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, ca²⁺, jne.), koska kun se vapauttaa kaksi protoniaan, se latautuu negatiivisesti latauksella -1 (kuten bitartraatin suoloilla) tai -2.

Tätä yhdistettä on puolestaan ​​tutkittu ja opetettu optiseen aktiivisuuteen liittyvissä orgaanisissa teorioissa, tarkemmin sanottuna stereokemialla.

indeksi

• 1 Missä olet?
• 2 Rakenne
• 3 Sovellukset
  • 3.1 Elintarviketeollisuudessa
  • 3.2 Lääketeollisuudessa
  • 3.3 Kemianteollisuudessa
  • 3.4 Rakennusalalla
• 4 Ominaisuudet
  • 4.1 Stereokemia
• 5 Viitteet

Missä se on?

Viinihappo on monien kasvien ja elintarvikkeiden, kuten aprikoosit, avokadot, omenat, tamarindit, auringonkukansiemenet ja viinirypäleet, osa..

Viinien ikääntymisprosessissa tämä happo - kylmissä lämpötiloissa - yhdistetään kaliumiin kiteyttääkseen tartraattina. Punaviinissä näiden tartraattien pitoisuus on alhaisempi, kun taas valkoviinit ovat runsaampia.

Tartraatit ovat valkoisten kiteiden suoloja, mutta kun ne estävät epäpuhtaudet alkoholipitoisuudesta, ne saavat punertavia tai violetteja sävyjä.

rakenne

Viinihapon molekyylirakenne on esitetty ylemmässä kuvassa. Karboksyyliryhmät (-COOH) sijaitsevat sivupäässä ja ne erotetaan lyhytketjuisella kahdella hiilellä (C₂ ja C₃).

Kukin näistä hiilistä on puolestaan ​​kytketty H-proteiiniin (valkoinen pallo) ja OH-ryhmään. Tämä rakenne voi kiertää C-linkkiä₂-C₃, muodostetaan tällä tavoin useita konformaatioita, jotka stabiloivat molekyylin.

Toisin sanoen molekyylin keskuslinkki pyörii kuin pyörivä sylinteri, vuorotellen peräkkäin -COOH-, H- ja OH-ryhmien tilasuunnittelua (Newman-projektiot).

Esimerkiksi kuvassa kaksi OH-ryhmää osoittavat vastakkaisiin suuntiin, mikä tarkoittaa, että ne ovat toisiinsa nähden anti-asemassa. Sama pätee -COOH-ryhmiin.

Toinen mahdollinen konformaatio on pimenneiden ryhmien pari, jossa molemmat ryhmät ovat suunnattu samaan suuntaan. Näillä konformaatioilla ei olisi merkittävää roolia yhdisteen rakenteessa, jos kaikki hiiliryhmät C₂ ja C₃ olla sama.

Koska tässä yhdisteessä nämä neljä ryhmää ovat erilaisia ​​(-COOH, OH, H ja molekyylin toinen puoli), hiilet ovat epäsymmetrisiä (tai kiraalisia) ja niillä on kuuluisa optinen aktiivisuus.

Tapa, jolla ryhmät on järjestetty C-hiiltä₂ ja C₃ viinihappo määrittää saman yhdisteen eräitä erilaisia ​​rakenteita ja ominaisuuksia; se mahdollistaa stereoisomeerien olemassaolon.

sovellukset

Elintarviketeollisuudessa

Sitä käytetään leipomoiden stabilisaattorina. Sitä käytetään myös ainesosana hiivaa, hilloa, gelatiinia ja virvoitusjuomia varten. Samoin se täyttää tehtävänsä happamoittavana aineena, hapattajana ja ionisuuttimena.

Näissä elintarvikkeissa esiintyy viinihappoa: makeat evästeet, makeiset, suklaat, kaasumaiset nesteet, leipomotuotteet ja viinit.

Viinien laadinnassa sitä käytetään tasapainottamaan niiden tasaantumisen näkökulmasta vähentämällä niiden pH: ta..

Lääketeollisuudessa

Sitä käytetään pillereiden, antibioottien ja kuohuvien pillereiden luomiseen sekä sydänsairauksien hoitoon käytettäviin lääkkeisiin..

Kemianteollisuudessa

Sitä käytetään sekä valokuvauksessa että galvanoinnissa, ja se on ihanteellinen antioksidantti teollisuusrasvoille.

Sitä käytetään myös metalli-ionien sekvestrantina. Miten? Kääntämällä joukkovelkakirjojaan niin, että se pystyy löytämään elektronien sisältämät karbonyyliryhmän elektroniatomit näiden positiivisesti varautuneiden lajien ympärille.

Rakennusalalla

Viivästyttää kipsi-, sementti- ja kipsi- kovettumisprosessia, mikä parantaa näiden materiaalien käsittelyä.

ominaisuudet

- Viinihappoa markkinoidaan kiteisen jauheen tai hieman läpinäkymättömien valkoisten kiteiden muodossa. Se on mukava maku, ja tämä ominaisuus viittaa hyvälaatuiseen viiniin.

- Se sulaa 206 ° C: ssa ja palaa 210 ° C: ssa. Se liukenee hyvin veteen, alkoholeihin, emäksisiin liuoksiin ja booraksiin.

- Sen tiheys on 1,79 g / ml 18 ºC: ssa ja sillä on kaksi happo- vakiota: pKa₁ ja pKa₂. Toisin sanoen kullakin kahdesta happamasta protonista on oma taipumus vapautua itsestään vesipitoisessa väliaineessa.

- Koska sillä on -COOH- ja OH-ryhmiä, se voidaan analysoida infrapunaspektroskopialla sen kvalitatiivisten ja kvantitatiivisten määritysten osalta.

- Muita tekniikoita, kuten massaspektroskopia ja ydinmagneettinen resonanssi, mahdollistavat aikaisempien tämän yhdisteen analyysien suorittamisen.

stereokemia

Viinihappo oli ensimmäinen orgaaninen yhdiste, jolle kehitettiin enantiomeerinen resoluutio. Mitä tämä tarkoittaa? Se tarkoittaa, että niiden stereoisomeerit voidaan erottaa manuaalisesti biokemisti Louis Pasteurin tutkimustyöstä vuonna 1848.

Mitä ovat viinihapon stereoisomeerit? Nämä ovat: (R, R), (S, S) ja (R, S). R ja S ovat hiilen C alueelliset konfiguraatiot₂ ja C₃.

Viinihappo (R, R), "luonnollisin", pyörii polarisoitua valoa oikealle; viinihappo (S, S) pyörii sitä vasemmalle vastapäivään. Lopuksi viinihappo (R, S) ei pyöri polarisoitua valoa, koska se on optisesti inaktiivinen.

Louis Pasteur, mikroskoopin ja pinsettien avulla, löysi ja erotti viinihappokiteitä, jotka osoittivat "oikeakätiset" ja "vasenkätiset" kuviot, kuten yllä olevassa kuvassa.

Tällä tavalla "oikeakätiset" kiteet ovat enantiomeerin (R, R) muodostamia kiteitä, kun taas "vasenkätiset" kiteet ovat enantiomeerin (S, S) kiteitä..

Viinihapon (R, S) kiteet eivät kuitenkaan eroa muista, koska niillä on samanaikaisesti oikeat ja vasenkätiset ominaisuudet; siksi niitä ei voitu ratkaista.

viittaukset

1. Monica Yichoy (7. marraskuuta 2010). Viinissä oleva sedimentti. [Kuva]. Haettu osoitteesta: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Viinihappo. Haettu 6. huhtikuuta 2018 osoitteesta: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018). Viinihappo. Haettu 6. huhtikuuta 2018 osoitteesta: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Viinin tartraattien ymmärtäminen. Haettu 6. huhtikuuta 2018 osoitteesta: jordanwinery.com
5. Acipedia. Viinihappo. Haettu 6. huhtikuuta 2018 osoitteesta: acipedia.org
6. Pochteca. Viinihappo Haettu 6. huhtikuuta 2018 osoitteesta: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et ai. (2012). Meso-viinihapon optisen inaktiivisuuden alkuperä. Kemian laitos, Manipurin yliopisto, Canchipur, Imphal, Intia. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.