Propaanihappokaava, ominaisuudet, riskit ja käyttötavat



propaanihappo on tyydyttynyt lyhytketjuinen rasvahappo, joka käsittää etaania, joka on kiinnittynyt karboksiryhmän hiileen. Sen kaava on CH3-CH2-COOH.Enioni CH3CH2COO- sekä propaanihapon suolat ja esterit tunnetaan propionaatteina (tai propanoaateina).

Se voidaan saada puumassasta jätteestä käymisprosessissa käyttäen suvun bakteereita Propionibacterium. Se saadaan myös etanolista ja hiilimonoksidista käyttämällä booritrifluoridikatalyyttiä (O'Neil, 2001).

Toinen tapa saada propaanihappo on hapettamalla propionaldehydi koboltti- tai mangaani-ionien läsnä ollessa. Tämä reaktio kehittyy nopeasti 40-50 ° C: n lämpötiloissa:

2CH3CH2CHO + O2 → 2CH3CH2COOH

Yhdiste on luonnollisesti läsnä pieninä määrinä meijerituotteissa ja sitä tuotetaan yleisesti yhdessä muiden lyhytketjuisten rasvahappojen kanssa ihmisten ja muiden nisäkkäiden ruoansulatuskanavassa hiilihydraattien mikrobien pilkkomisen lopputuotteena..

On merkittävä fysiologinen aktiivisuus eläimissä (Human Metabolome Database, 2017).

indeksi

  • 1 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
  • 2 Reaktiivisuus ja vaarat
  • 3 Biokemia
  • 4 Käyttö
  • 5 Viitteet

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Propaanihappo on väritön ja öljyinen neste, jonka haju on epämiellyttävä ja rakeinen. Sen ulkonäkö on esitetty kuvassa 2 (Kansallinen bioteknologian tiedotuskeskus, 2017).

Propaanihapon molekyylipaino on 74,08 g / mol ja tiheys 0,992 g / ml. Sen jäätymispiste ja kiehumispiste ovat -20,5 ° C ja 141,1 ° C. Propaanihappo on heikko happo, jonka pKa on 4,88.

Yhdiste on hyvin liukoinen veteen, sillä se pystyy liuottamaan 34,97 g yhdistettä 100 ml: aan liuotinta. Se on myös liukoinen etanoliin, eetteriin ja kloroformiin (Royal Society of Chemistry, 2015).

Propaanihapolla on välisiä fysikaalisia ominaisuuksia pienempien karboksyylihappojen, muurahaishappojen ja etikkahappojen ja suurempien rasvahappojen välillä..

Se osoittaa karboksyylihappojen yleiset ominaisuudet ja voi muodostaa amidi-, esteri-, anhydridi- ja kloridijohdannaisia. Se voi suorittaa alfa-halogenoinnin bromin kanssa PBr3: n läsnä ollessa katalyyttinä (HVZ-reaktio), jolloin muodostuu CH3CHBrCOOH.

Reaktiivisuus ja vaarat

Propaanihappo on palava ja palava materiaali. Se voi syttyä lämmön, kipinöiden tai liekkien avulla. Höyryt voivat muodostaa ilman kanssa räjähtäviä seoksia, jotka voivat kulkea sytytyslähteeseen ja räjähtää.

Useimmat höyryt ovat raskaampia kuin ilma. Ne leviävät maata pitkin ja ne kerätään matalissa tai suljetuissa tiloissa (viemäreissä, kellareissa, säiliöissä). Höyryn räjähdysvaara sisätiloissa, ulkona tai viemäreissä.

A (P) -merkityt aineet voivat polymeroitua räjähdysmäisesti kuumennettaessa tai käärittyään tuleen. Säiliöt voivat räjähtää kuumennettaessa (PROPIONIC ACID, 2016).

Yhdiste on pidettävä erillään lämmöstä tai sytytyslähteistä. Kuumentuessaan hajoamiseen syntyy teräviä savua ja ärsyttäviä huuruja.

Propaanihappo ärsyttää ihoa, silmiä, nenää ja kurkkua, mutta ei aiheuta akuutteja systeemisiä vaikutuksia eikä sillä ole osoitettavissa olevaa genotoksisuutta. Jos aine on kosketuksissa, se on pestävä runsaalla vedellä (materiaaliturvallisuustiedote Propionihappo, 2013).

biokemia

Propaanihapon, propionaatin, konjugoitu emäs muodostetaan kolmen hiilen terminaalisena fragmenttina (aktivoituna koentsyymillä A propionyyli-CoA: na) parittomien hiilivetyhappojen hapetuksessa ja sivuketjun hapetuksessa. kolesteroli.

Kokeilut paasto-rotille injektoitujen propionaatin radioaktiivisten isotooppien kanssa osoittavat, että se voi esiintyä glykogeenissä, glukoosissa, sitruunahapposyklin välituotteissa, aminohapoissa ja proteiineissa..

Propaanihapon aineenvaihdunnan reitti käsittää vuorovaikutuksen koentsyymi A: n, karboksyloinnin kanssa metyylimalonyyli-koentsyymin A muodostamiseksi ja muuntaminen meripihkahapoksi, joka tulee sitruunahapposykliin.

Propaanihappo voidaan hapettaa muodostamatta ketonirunkoja, ja toisin kuin etikkahappo, se sisällytetään sekä hiilihydraattiin että lipidiin (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Propioninen aciduria on yksi yleisimmistä orgaanisista acidurioista, sairaudesta, joka käsittää monia erilaisia ​​häiriöitä.

Propionihapon kanssa syntyneiden potilaiden tulos on heikko henkisen kehityksen malleissa, ja 60%: lla IQ on alle 75 ja se vaatii erityisopetusta.

Onnistunut maksa- ja / tai munuaissiirto joillakin potilailla on johtanut parempaan elämänlaatuun, mutta ei välttämättä estänyt neurologisia ja sisäisiä komplikaatioita.

Nämä tulokset korostavat tarvetta pysyvään metaboliseen seurantaan terapeuttisesta strategiasta riippumatta.

sovellukset

Propaanihappo estää bakteerien ja muottien kasvua 0,1 - 1 painoprosentilla. Tämän seurauksena suurin osa tuotetusta propaanihaposta kulutetaan säilöntäaineena sekä rehuksi että ihmisravinnoksi tarkoitetuille elintarvikkeille, kuten jyville ja viljoille..

Rehun, viljan ja elintarvikkeiden säilyttäminen sekä kalsiumin ja natriumpropionaatin tuotanto, joka edustaa lähes 80 prosenttia maailman propaanihapon kulutuksesta vuonna 2016, verrattuna 78,5 prosenttiin vuonna 2012.

Noin 51% maailman propaanihapon kulutuksesta käytetään eläinten ruokintaan ja viljan säilyttämiseen, kun taas melkein 29% käytetään kalsium- ja natriumpropionaattien tuotannossa, joita käytetään myös elintarvike- ja rehuteollisuudessa..

Muita tärkeitä propaanihapon markkinoita ovat herbisidien ja dietyyliketonin tuotanto. Alhaisempiin käyttökohteisiin kuuluvat selluloosa-asetaattipropionaatti, lääkkeet, liuotinesterit, aromit ja tuoksut, pehmittimet, väriaineet ja tekstiilien apuvälineet, nahka ja kumi.

Propaanihapon kysyntä riippuu suurelta osin rehun ja viljan tuotannosta, jota seuraa pakatut elintarvikkeet ja leipomotuotteet..

Propaanihapon ja sen suolojen maailmanlaajuisen kasvun näkymät eläinten rehuissa / vilja- ja elintarvikkeiden säilyttämisessä ovat merkittäviä (IHS Markit, 2016).

Muita nopeasti kasvavia markkinoita ovat liuottimien propionaattiesterit, kuten n-butyylipropionaatti ja pentyyli; Näitä estereitä käytetään yhä useammin korvaamaan liuottimia, jotka on lueteltu vaarallisina ilman epäpuhtauksina.

viittaukset

  1. Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volume 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
  2. EMBL-EBI. (2016, 14. lokakuuta). propionihappo. Palautettu ChEBI: ltä: ebi.ac.uk.
  3. Human Metabolome Database. (2017, maaliskuu 2). Propionihappo. Haettu osoitteesta hmdb.ca: hmdb.ca.
  4. IHS Markit. (2016, joulukuu). Kemiallisen talouden käsikirja Propionihappo. Haettu ihs: ihs.com.
  5. Materiaaliturvallisuustiedote Propionihappo. (2013, 21. toukokuuta). Haettu osoitteesta sciencelab: sciencelab.com.
  6. Kansallinen bioteknologian tiedotuskeskus ... (2017, huhtikuu 22). PubChem-yhdistelmätietokanta; CID = 1032. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  7. O'Neil, M. (. (2001), The Merck Index - kemikaalien tietosanakirja, Drugs and Biologicals, 13. painos, New Jersey: Merck and Co., Inc..
  8. PROPIONINEN HAPPI. (2016). Haettu osoitteesta cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Propionihappo. Haettu chemspideristä: chemspider.com.