Pirúvico Acid Properties, riskit ja käyttö

pyruvihappo on 2-okso-monokarboksyylihappo, joka on propionihapon 2-keto-johdannainen. Sen kaava on CH3COCOOH. Se on yksinkertaisin alfa-ketohapot, joissa on karboksyylihappo ja ketonifunktionaalinen ryhmä. Sen rakenne on esitetty kuvassa 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvaatti, konjugaattipohja (CH3COCOO-) on keskeinen välituote hiilihydraattien, proteiinien ja rasvojen metaboliassa. Tiamiinipuutteessa sen hapettuminen viivästyy ja kertyy kudoksiin, erityisesti hermorakenteissa (Pyruvic Acid, 1997).

Pyruvaatti on glukoosin aerobisen aineenvaihdunnan tuote, joka tunnetaan glykolyysinä. Pyruvaatti voidaan muuntaa hiilihydraateiksi glukoogeneesin, rasvahappojen tai energian avulla asetyyli-CoA: n kautta, aminohappoon alaniiniin ja etanoliin.

Vuonna 1834 Théophile-Jules Pelouze tislattiin sekä viinihappoa (L-viinihappoa) että raseemihappoa (D- ja L-viinihapon seosta) ja eristettyä piroartárico-happoa (metyyli- meripihkahappoa). Se tislattiin myös toisella hapolla, jota Jöns Jacob Berzelius kuvasi seuraavana vuonna ja jota hän kutsui pyruvihapoksi.

Laboratoriossa pyruvihappo voidaan valmistaa kuumentamalla viinihapon ja kaliumvetysulfaatin seosta.

Tämä voidaan tehdä kahden muodon avulla, hapet- tamalla propyleeniglykolia voimakkaalla hapettimella (esimerkiksi kaliumpermanganaatilla) tai asetyylisyanidin hydrolyysillä, joka muodostuu asetyylikloridin reaktiolla kaliumtsyanidin kanssa:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

indeksi

• 1 Pyruviinihapon fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
• 2 Reaktiivisuus ja vaarat
  • 2.1 Silmäkosketuksessa
  • 2.2 Ihokosketuksessa
  • 2.3 Hengitystiet
  • 2.4 Nieleminen
• 3 Tärkeys ja käyttö
• 4 Viitteet

Pyruviinihapon fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Pyruvihappo on väritön, keltainen, viskoosi neste, jossa on katkera etikkahaju (Royal Society of Chemistry, 2015). Sen ulkonäkö on esitetty kuvassa 2.

Yhdisteen molekyylipaino on 88,06 g / mol ja tiheys 1,250 g / ml. Sen sulamispiste on 11,8 ° C ja kiehumispiste 164 ° C. Yhdiste on hyvin liukoinen veteen, sillä se pystyy liuottamaan 1000 mg kutakin millilitraa liuotinta. Pyruviinihappo on heikko happo, pKa on 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Reaktiivisuus ja vaarat

Pyruvihappo luokitellaan stabiiliksi yhdisteeksi, vaikka se on palava. Se on yhteensopimaton hapettavien aineiden ja vahvojen emästen kanssa.

Ne, jotka ottavat suuria annoksia täydentävää pyruvaattia - yleensä yli 5 grammaa päivässä - ovat raportoineet ruoansulatuskanavan oireita, kuten vatsavaivoja ja turvotusta, kaasua ja ripulia. Havaittiin lapsen kuolema, joka sai suonensisäistä pyruvaattia rajoittavaa kardiomyopatiaa varten (Pyruvic acid, 2016).

Pirúvico-happo on erittäin vaarallinen, jos se koskettaa ihoa (ärsyttävää), joutuu silmiin (ärsyttävä), nieltynä, hengitettynä. Se on myös syövyttävää. Ruiskutusneste tai sumu voi aiheuttaa kudosvaurioita erityisesti silmien, suun ja hengitysteiden limakalvoissa.

Ihokosketus voi aiheuttaa palovammoja. Ruiskutussumun hengittäminen voi aiheuttaa hengitysteiden voimakasta ärsytystä, jolle on ominaista tukehtuminen, yskä tai hengenahdistus.

Silmän tulehdus tunnistetaan punoituksesta, ärsytyksestä ja ärsytyksestä tai kutinaa. Ihon tulehdukselle on ominaista voimakas kutina, skaalaus, punoitus ja joskus rakkulat..

Silmäkosketuksessa

Tarkista ja poista piilolinssit. Silmät on pestävä välittömästi runsaalla vedellä vähintään 15 minuutin ajan kylmällä vedellä.

Ihokosketuksessa

Vaurioitunut alue on huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä vähintään 15 minuutin ajan, samalla kun poistetaan saastuneet vaatteet ja kengät. Peitä ärsytetty iho kipulääkkeellä.

Pese vaatteet ja kengät ennen kuin asetat ne uudelleen. Jos kosketus on vakava, huuhtele ja huuhtele desinfiointiaineen saippualla ja peitä antibakteerinen kerma saastuneella iholla.

Jos hengität

Uhri on siirrettävä viileään paikkaan. Jos ei hengitä, on annettava keinotekoinen hengitys. Jos hengitys on vaikeaa, anna happea.

Nieleminen

Jos yhdiste on nielty, oksentelua ei saa aiheuttaa, ellei lääkintähenkilöstö sitä ohjaa. On suositeltavaa juoda vettä suurina määrinä yhdisteen laimentamiseksi. Löysät vaatteet, kuten paita kaulus, vyö tai solmio.

Kaikissa tapauksissa lääkärin hoito on saatava välittömästi (käyttöturvallisuustiedote Pyruvic acid, 2013).

Tärkeys ja käyttö

Pyruviinihappo tai pyruvaatti on keskeinen välituote glykolyyttisen ja pyruvaattidehydrogenaasin poluissa, jotka ovat mukana biologisen energian tuotannossa.

Pyruvaattia esiintyy laajasti elävissä organismeissa. Se ei ole välttämätön ravintoaine, koska se voidaan syntetisoida kehon soluihin. Jotkut hedelmät ja vihannekset ovat runsaasti pyruvaattia, esimerkiksi punainen omena.

ATP-synteesin keskeinen solurata alkaa glykolyysillä, käymismuodolla, jossa glukoosi muunnetaan muiksi sokereiksi yhdeksässä entsymaattisessa reaktiossa. Jokainen peräkkäinen reaktio käsittää välituotesokerin, joka sisältää fosfaattia.

Menetelmässä kuuden hiilen glukoosi muunnetaan kahteen hiilihappopyroviinihappomolekyyliin. Osa jokaisen glukoosimolekyylin glykolyysin kautta vapautuneesta energiasta otetaan kahden ATP-molekyylin muodostamiseen.

Sokerien metabolian toinen vaihe on joukko toisiinsa liittyviä reaktioita, joita kutsutaan sitruunahapposyklin tai Krebsin syklinä.

Tämä sykli vie glykolyysissä tuotetun kolmen hiilen pyruvihapon ja käyttää hiiliatomejaan muodostamaan hiilidioksidia (CO2), kun se siirtää vetyatomit erityisiin kantajamolekyyleihin, joissa niitä pidetään korkean energian sidoksena (Michael Cuffe , 2016).

Pyruvaatti toimii biologisena polttoaineena, josta tulee asetyyli-koentsyymi A, joka siirtyy sitruunahapon tai Krebsin sykliin, jossa se metaboloituu tuottamaan ATP: tä aerobisesti.

Energia voidaan saada myös anaerobisesti pyruvaatista konvertoimalla laktaatiksi.

On tärkeää huomata, että aerobisessa glykolyysissä pyruvaatin tuotanto ja sen jälkeinen muuntaminen asetyyli-CoA: ksi tuottavat 10 ATP-molekyyliä pyruvaatin molekyyliä kohden, kun taas sen pelkistys laktaatiksi tuottaa vain 2 ATP: tä pyruvaattimolekyyliä kohti (ihmisen aineenvaihduntatietokanta, 2017).

Pyruvaatti muunnetaan myös oksaloasetaatiksi edellä mainitun pyruvaattikarboksylaasin vaikutuksesta. Oksaloasetaatti on tärkeä välituote neoglukogeneesin ja lipogeneesin metaboliareitteille, neurotransmitterien biosynteesille ja haiman saarekkeiden glukoosi-indusoidulle insuliinieritykselle.

Alaniini-transaminaasin entsyymin vaikutuksesta pyruvaatti muuttuu reversiibelisti alaniiniksi, joka on yksi organismin tuottamista 10 ei-välttämättömästä aminohaposta. Tämän reaktion merkitys liittyy ravinteiden väliseen muuntumiseen luuston lihaksen ja maksan välillä niin sanotussa glukoosialaniinisyklissä tai Cahill-syklissä.

Kun lihakset hajottavat aminohappoja energian tarpeisiin, syntynyt typpi transaminaattiin pyruvaatiksi alaniinin muodostamiseksi.

Tämä tehdään entsyymillä alaniinitransaminaasi, joka muuntaa glutamaatin ja pyruvaatin a-ketoglutaraatiksi ja alaniiniksi. Tuloksena saatu alaniini kuljetetaan maksaan, jossa typpi tulee ureajaksoon ja pyruvaattia käytetään glukoosin tuottamiseen.

Viimeaikaiset tutkimukset viittaavat siihen, että pyruvaatilla suurina pitoisuuksina voi olla tärkeä rooli sydän- ja verisuonisairauksien, kuten inotrooppisen aineen, hoidossa..

Pyruvaatin injektiot tai perfuusiot lisäävät sydämien supistumistoimintoa metaboloimalla glukoosia tai rasvahappoja. Tämä inotrooppinen vaikutus on yllättävää iskemian / reperfuusion hämmästyneissä sydämissä.

Pyruvaatin inotrooppinen vaikutus vaatii sisäisen infuusion. Mahdollisia mekanismeja tähän vaikutukseen ovat ATP: n lisääntynyt sukupolvi ja ATP: n fosforylaatiopotentiaalin lisääntyminen..

Toinen mekanismi on pyruvaattidehydrogenaasin aktivointi, joka edistää sen omaa hapettumista inhiboimalla pyruvaattidehydrogenaasikinaasia. Pyruvaattidehydrogenaasi inaktivoidaan sydänlihaksen iskemiassa.

Toinen on sytosolisen epäorgaanisen fosfaatin konsentraation vähentäminen. On tunnettua, että pyruvaatti antioksidanttina puhdistaa reaktiiviset happilajit, kuten vetyperoksidi ja lipidiperoksidit. Epäsuorasti pyruvaatin suprafysiologiset tasot voivat lisätä solujen pelkistettyä glutationia.

Pyruvaattia myydään painonpudotuksen täydennyksenä, vaikkakaan ei ole näyttöä tämän käytön tukemiseksi. Kuuden tutkimuksen systemaattisessa tarkastelussa havaittiin tilastollisesti merkitsevä ero painon ja pyruvaatin välillä verrattuna lumelääkkeeseen.

Selvityksessä tunnistettiin myös pyruvaattiin liittyvät haittavaikutukset, kuten ripuli, turvotus, kaasu ja lisääntynyt matalatiheyksinen lipoproteiinikolesteroli..

Pyruviinihaposta johdettua bromipyruviinihappoa tutkitaan Johns Hopkinsin yliopiston tutkijoiden mahdollisten syövän hoitokäytäntöjen suhteen siten, että ne tukevat Warburgin hypoteesiä syövän syystä tai syistä (Pyruvic acid and Metabolism, S.F.).

viittaukset

1. Pyruviinihappo ja aineenvaihdunta. (S.F.). Palautettu osoitteesta boundless.com.
2. EMBL-EBI. (2017, 27. helmikuuta). pyruvihappo. Palautettu osoitteesta ebi.ac.uk.
3. Ihmisen aineenvaihduntatietokanta. (2017, maaliskuu 2). Näytetään metabokortti Pyruviinihapolle. Haettu osoitteesta hmdb.ca.
4. Materiaaliturvallisuustiedote Pyruviinihappo. (2013, 21. toukokuuta). Palautettu sciencelab.comista.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8. elokuuta). Solubiologia. Palautettu britannica.comista.
6. Kansallinen bioteknologian tiedotuskeskus ... (2017, maaliskuu 11). PubChem-yhdistelmätietokanta; CID = 1060. Haettu PubChemistä.
7. Pyruvihappo. (1997). Haettu osoitteesta PubMed.
8. Pyruviinihappo. (2016, 17. elokuuta). Haettu osoitteesta drugbank.ca.
9. Royal Society of Chemistry. (2015). Pyruviinihappo. Haettu osoitteesta chemspider.com.