Etikkahapon historia, rakenne, ominaisuudet, tuotanto, käyttö

etikkahappo on väritön orgaaninen neste, jonka kemiallinen kaava on CH₃COOH. Kun vesi on liuotettu veteen, saat tunnetun etikka-seoksen, jota käytetään elintarvikkeen lisäaineena pitkään. Etikka on etikkahapon vesiliuos, jonka likimääräinen pitoisuus on 5%..

Kuten sen nimestä käy ilmi, se on happoyhdiste, ja siksi etikan pH-arvot ovat pienemmät kuin 7. Asetaattisuolan läsnä ollessa se muodostaa puskurijärjestelmän, joka on tehokas pH: n säätelyssä 2,76: sta ja 6,76; toisin sanoen, joka ylläpitää pH: ta tämän ajanjakson aikana ennen kohtuullista emäksen tai hapon lisäystä.

Sen kaava riittää ymmärtämään, että se muodostuu metyyliryhmän (CH₃) ja karboksyyliryhmä (COOH). Muurahaishapon, HCOOH: n jälkeen, on yksi yksinkertaisimmista orgaanisista hapoista; joka edustaa myös monien käymisprosessien loppupistettä.

Näin ollen etikkahappoa voidaan valmistaa aerobisella ja anaerobisella bakteeri- fermentoinnilla, ja kemiallisen synteesin avulla metanolikarbonylointiprosessi on sen valmistuksen päämekanismi..

Päivittäisen salaattien pukeutumisen lisäksi teollisuudessa se edustaa selluloosa-asetaatin tuotannossa käytettävää raaka-ainetta, jota käytetään valokuvauskalvojen valmistukseen. Lisäksi etikkahappoa käytetään polyvinyyliasetaatin synteesissä, jota käytetään puun liiman valmistuksessa.

Kun etikka on hyvin väkevöity, sitä ei enää kutsuta sellaiseksi ja sitä kutsutaan jääetikaksi. Näissä pitoisuuksissa, vaikka se on heikko happo, se on hyvin syövyttävää ja voi aiheuttaa ihon ja hengitysteiden ärsytystä vain hengittämällä sitä pinnallisesti. Jää-etikkahappo käyttää käyttöä liuottimena orgaanisessa synteesissä.

indeksi

1 Historia
- 1.1 1800
- 1,2 1900
2 Etikkahapon rakenne
3 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
- 3.1 Kemialliset nimet
- 3.2 Molekyylikaava
- 3.3 Fyysinen ulkonäkö
- 3.4 Haju
- 3.5 Maku
- 3.6 Kiehumispiste
- 3.7 Sulamispiste
- 3.8 Leimahduspiste
- 3.9 Liukoisuus veteen
- 3.10 Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
- 3.11 Tiheys
- 3.12 Höyryn tiheys
- 3.13 Höyrynpaine
- 3.14 Hajoaminen
- 3.15 Viskositeetti
- 3.16 Syövyttävyys
- 3.17 Palamislämpö
- 3.18 Höyrystyslämpö
- 3,19 pH
- 3.20 Pintajännitys
- 3.21 pKa
- 3.22 Kemialliset reaktiot
4 Tuotanto
- 4.1 Oksidatiivinen tai aerobinen käyminen
- 4.2 Anaerobinen käyminen
- 4.3 Metanolin karbonylointi
- 4.4 Asetaldehydin hapetus
5 Käyttö
- 5.1 Teollisuus
- 5.2 Liuottimena
- 5.3 Lääkärit
- 5.4 Elintarvikkeissa
6 Viitteet

historia

Moniin kulttuureihin kuuluva mies on käyttänyt lukuisten hedelmien, palkokasvien, viljan jne. Fermentointia alkoholijuomien saamiseksi, sokerien, kuten glukoosin, muuntamisen tuote etanolissa, CH₃CH₂OH.

Todennäköisesti siksi, että alku- menetelmä alkoholin ja etikan tuottamiseksi on käyminen, ehkä yrittäen tuottaa alkoholia määräämättömänä aikana, vuosisatoja sitten, etikka saatiin virheellisesti. Huomaa etikkahapon ja etanolin kemiallisten kaavojen samankaltaisuus.

Jo kolmannella vuosisadalla eKr. Kreikkalaisella filosofilla Theophastus kuvailtiin etikan vaikutusta metalleihin pigmenttien, kuten lyijyn valkoisen, tuotantoon..

1800

Vuonna 1823 Saksassa suunniteltiin tiimi, joka oli erilaisten tuotteiden aerobista käymistä varten tarkoitettu torni etikkahapon muodossa etikkahapon muodossa..

Vuonna 1846 Herman Foelbe saavutti etikkahapon synteesin ensimmäistä kertaa käyttämällä epäorgaanisia yhdisteitä. Synteesi aloitettiin hiilidisulfidin klooroinnilla ja päätettiin kahden reaktion jälkeen elektrolyyttisesti pelkistämällä etikkahapoksi

1800-luvun lopulla ja kahdennenkymmenennen vuosisadan alussa J. Weizmannin tekemän tutkimuksen vuoksi alkoi käyttää bakteeria Clostridium acetobutylicum etikkahapon valmistukseen anaerobisen käymisen avulla.

1900

1900-luvun alussa hallitseva tekniikka oli etikkahapon tuottaminen asetaldehydin hapetuksella.

Vuonna 1925 Henry Dreyfus brittiläisestä Celanese-yhtiöstä suunnitteli kokeilulaitoksen metanolin karbonyloimiseksi. Tämän jälkeen saksalainen BASF-yhtiö otti käyttöön vuonna 1963 koboltin käytön katalyyttinä.

Otto Hromatka ja Heinrich Ebner (1949) suunnittelivat etikan valmistukseen tarkoitetun säiliön, jossa oli ilmakehän sekoitus- ja syöttöjärjestelmä. Tämä työkalu, jossa on muutoksia, on edelleen käytössä.

Vuonna 1970 Pohjois-Amerikan yritys Montsanto käytti katalyyttijärjestelmää, joka perustui rodiumiin metanolin karbonyloimiseksi.

Tämän jälkeen yhtiö BP vuonna 1990 esittelee Cativa-menettelyn, jossa iridiumkatalyyttiä käytetään samaan tarkoitukseen. Tämä menetelmä osoittautui tehokkaammaksi ja ympäristöystävällisemmäksi kuin Montsanto-menetelmä.

Etikkahapporakenne

Ylemmässä kuvassa näkyy pallojen ja palkkien mallin edustama etikkahapon rakenne. Punaiset pallot vastaavat happiatomeja, jotka puolestaan kuuluvat karboksyyliryhmään -COOH. Siksi se on karboksyylihappo. Rakenteen oikealla puolella on metyyliryhmä, -CH₃.

Kuten voidaan nähdä, se on hyvin pieni ja yksinkertainen molekyyli. Se on pysyvä dipoli-hetki, joka johtuu -COOH-ryhmästä, joka mahdollistaa myös etikkahapon muodostumisen kahdeksi vety- sidokseksi peräkkäin.

Nämä sillat suuntaavat CH-molekyylejä₃COOH muodostaa dimeerejä nestemäisessä (ja kaasumaisessa) tilassa.

Kuvassa näkyy, miten nämä kaksi molekyyliä on järjestetty muodostamaan kaksi vety- sidosta: O-H-O ja O-H-O. Etikkahapon haihduttamiseksi on annettava riittävästi energiaa näiden vuorovaikutusten rikkomiseksi; Siksi se on neste, jonka kiehumispiste on korkeampi kuin veden (noin 118 ° C)..

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kemialliset nimet

happo:

-etikka-

-etikkahappopohjaisia

-etyyli

Molekyylikaava

C₂H₄O₂ tai CH₃COOH.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste.

haju

Acre-ominaisuus.

maku

polttava.

Kiehumispiste

244 ºF - 760 mmHg (117,9 ºC).

Sulamispiste

61,9 ºF (16,6 ºC).

Sytytyspiste

112 ° F (avoin kuppi) 104 ° F (suljettu kuppi).

Liukoisuus veteen

10⁶ mg / ml 25 ºC: ssa (se sekoittuu kaikissa suhteissa).

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Se liukenee etanoliin, etyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Se on myös liukoinen hiilitetrakloridiin.

tiheys

1,051 g / cm³ 68 ° F: ssa (1 044 g / cm)³ 25 ° C: ssa).

Höyryn tiheys

2,07 (suhteessa ilmaan = 1).

Höyrynpaine

15,7 mmHg 25 ° C: ssa.

hajoaminen

Kun se kuumennetaan yli 440 ° C: seen, se hajoaa tuottamaan hiilidioksidia ja metaania.

viskositeetti

1 056 mPascal 25 ° C: ssa.

syövyttävyyttä

Jään etikkahappo on erittäin syövyttävä ja sen nauttiminen voi aiheuttaa vakavia vammoja ruokatorveen ja pylorus ihmiseen.

Palamisen lämpö

874,2 kJ / mol.

Höyrystyminen

23,70 kJ / mol 117,9 ° C: ssa.

23,36 kJ / mol 25,0 ° C: ssa.

pH

-Liuoksella, jonka konsentraatio on 1 M, pH on 2,4

- 0,1 M liuokselle sen pH on 2,9

- Ja 3,4, jos liuos on 0,01 M

Pintajännitys

27,10 mN / m 25 ºC: ssa.

pKa

4,76 - 25 ° C.

Kemialliset reaktiot

Etikkahappo syövyttää monia metalleja ja vapauttaa H-kaasua₂ ja muodostetaan metallisuoloja, joita kutsutaan asetaateiksi. Kromi (II) -asetaattia lukuun ottamatta asetaatit liukenevat veteen. Sen reaktio magnesiumin kanssa on seuraava kemiallinen yhtälö:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

Pelkistämällä etikkahappo muodostaa etanolin. Se voi myös muodostaa etikkahappoanhydridiä menettämällä vettä kahdesta vesimolekyylistä.

tuotanto

Kuten edellä mainittiin, fermentointi tuottaa etikkahappoa. Tämä fermentointi voi olla aerobinen (hapen läsnä ollessa) tai anaerobinen (ilman happea).

Oksidatiivinen tai aerobinen käyminen

Acetobacter-suvun bakteerit voivat vaikuttaa etanoliin tai etyylialkoholiin, jolloin sen hapettuminen etikkahapoksi muodostuu etikan muodossa. Tällä menetelmällä voidaan valmistaa etikkaa, jonka etikkahappopitoisuus on 20%.

Nämä bakteerit kykenevät tuottamaan etikkaa, jotka vaikuttavat erilaisiin tuloksiin, jotka sisältävät erilaisia hedelmiä, käyneitä palkokasveja, maltaita, viljaa, kuten riisiä tai muita vihanneksia, jotka sisältävät tai voivat tuottaa etyylialkoholia.

Acetobacter-suvun bakteerien helpottama kemiallinen reaktio on seuraava:

CH₃CH₂OH + O₂ => CH₃COOH + H₂O

Oksidatiivinen fermentointi suoritetaan säiliöissä, joissa on mekaanista sekoitusta ja hapen syöttöä.

Anaerobinen käyminen

Se perustuu joidenkin bakteerien kykyyn tuottaa etikkahappoa vaikuttamalla suoraan sokereihin vaatimatta välituotteita etikkahapon valmistamiseksi..

C₆H₁₂O₆ => 3CH₃COOH

Tähän prosessiin osallistuva bakteeri on Clostridium acetobutylicum, joka pystyy vaikuttamaan muiden yhdisteiden synteesiin etikkahapon lisäksi.

Asetogeeniset bakteerit voivat tuottaa etikkahappoa, joka vaikuttaa vain yhden hiiliatomin muodostamiin molekyyleihin; tällainen koskee metanolia ja hiilimonoksidia.

Anaerobinen käyminen on halvempaa kuin oksidatiivinen fermentointi, mutta sillä on rajoitus, että Clostridium-suvun bakteerit ovat vain vähän resistenttejä happamuudelle. Tämä rajoittaa sen kykyä valmistaa etikkaa suurella määrällä etikkahappoa, kuten oksidatiivisessa fermentoinnissa saavutetaan..

Metanolin metalointi

Metanoli voi reagoida hiilimonoksidin kanssa etikkahapon tuottamiseksi katalyyttien läsnä ollessa

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Käyttämällä jodimetaania katalyyttinä metanolin karbonylointi tapahtuu kolmessa vaiheessa:

Ensimmäisessä vaiheessa hydrodiinihappo (HI) reagoi metanolin kanssa tuottamalla jodimetaania, joka reagoi toisessa vaiheessa hiilimonoksidin kanssa, jolloin muodostuu yhdiste jodi-asetaldehydi (CH₃IOC). Seuraavaksi CH₃COI hydratoidaan etikkahapon tuottamiseksi ja regeneroidaan HI.

Monsanto-prosessi (1966) on menetelmä etikkahapon valmistamiseksi metanolin katalyyttisellä karbonyloinnilla. Se kehittyy paineessa 30 - 60 atm, lämpötilassa 150-200 ° C ja käyttäen rodiumkatalyyttijärjestelmää.

Monsanto-prosessi korvattiin suurelta osin BP Chemicals LTD: n kehittämällä Cativa-prosessilla (1990), joka käyttää iridiumkatalyyttiä. Tämä prosessi on halvempi ja vähemmän saastuttava.

Asetaldehydin hapetus

Tämä hapetus vaatii metallikatalyyttejä, kuten nafteenaatteja, mangaanisuoloja, kobolttia tai kromia.

2 CH₃CHO + O₂ => 2 CH₃COOH

Asetaldehydin hapetuksella voi olla hyvin suuri saanto, joka voi saavuttaa 95% sopivilla katalyytteillä. Reaktion sivutuotteet erotetaan etikkahaposta tislaamalla.

Metanolin karbonylointimenetelmän jälkeen asetaldehydin hapetus on toinen muoto etikkahapon teollisen tuotannon prosenttiosuutena.

sovellukset

teollinen

-Etikkahappo reagoi eteenin kanssa hapen läsnä ollessa, jolloin muodostuu vinyyliasetaattimonomeeri, ja palladiumia käytetään reaktion katalyyttinä. Vinyyliasetaatti polymeroituu polyvinyyliasetaatissa, jota käytetään maalien ja liimamateriaalin komponenttina.

-Reagoi eri alkoholien kanssa estereiden tuottamiseksi, mukaan lukien etyyliasetaatti ja propyyliasetaatti. Asetaattiestereitä käytetään liuottimina musteille, nitroselluloosalle, pinnoitteille, lakoille ja akryylilakoille.

-Kondensoimalla kaksi etikkahappomolekyyliä, menettämällä yksi molekyyli molekyylistä muodostuu etikkahappoanhydridiä, CH₃CO-O-COCH₃. Tämä yhdiste on mukana synteesissä selluloosa-asetaattia, polymeeriä, joka muodostaa synteettisen kankaan ja jota käytetään valokuvauskalvojen valmistuksessa.

Liuottimena

-Se on polaarinen liuotin, jolla on kyky muodostaa vety-sidoksia. Se kykenee liuottamaan polaarisia yhdisteitä, kuten epäorgaanisia suoloja ja sokereita, mutta myös liuottaa ei-polaarisia yhdisteitä, kuten öljyjä ja rasvoja. Lisäksi etikkahappo sekoittuu polaaristen ja ei-polaaristen liuottimien kanssa.

-Etikkahapon sekoittuvuus alkaaneihin riippuu näiden ketjujen laajenemisesta: kun alkaanien ketjun pituus kasvaa, sen sekoittuvuus etikkahapon kanssa vähenee.

lääketieteellinen

-Laimennettua etikkahappoa käytetään antiseptisenä, paikallisesti levitettynä, kykyä hyökätä bakteereja, kuten streptokokkeja, stafylokokkeja ja pseudomonasia. Tämän vuoksi sitä käytetään ihosairauksien hoidossa.

-Barrett-ruokatorven endoskoopissa käytetään etikkahappoa. Tämä on tila, jossa ruokatorven vuori muuttuu samankaltaiseksi kuin ohutsuolen vuori.

-3% etikkahapon geeli näyttää olevan tehokas adjuvantti hoidettaessa emättimen lääkettä Misoprostolia, mikä aiheuttaa lääketieteellistä aborttia keskiraskauskolmanneksella, erityisesti naisilla, joiden emättimen pH on vähintään 5.

-Sitä käytetään korvaamaan kemiallinen kuorinta. Tämän käytön yhteydessä on kuitenkin syntynyt komplikaatioita, sillä ainakin yksi potilaalle aiheutunut palovammoja on raportoitu..

Elintarvikkeissa

Etikkaa on käytetty mausteena ja mausteena elintarvikkeisiin pitkään, joten tämä on tunnetuin etikkahapon käyttö.

viittaukset

Byju n. (2018). Mikä on etaanihappo? Haettu osoitteesta: byjus.com
Pubchem. (2018). Etikkahappo. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Wikipedia. (2018). Etikkahappo. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
Kemiallinen kirja. (2017). Etikkahappo jää. Haettu osoitteesta chemicalbook.com
Etikkahappo: mikä se on ja mikä se on? Haettu osoitteesta: acidoacetico.info
Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. kesäkuuta 2018). Mikä on jääetikkahappo? Haettu osoitteesta thinkco.com

kemia

« Abscisic acid (ABA) -toimintamekanismi, toiminnot, vaikutukset Alendronihapon kaava, rakenne, ominaisuudet ja käyttötavat »