Ketonityypit, ominaisuudet, nimikkeistö, käyttötavat ja esimerkit



ketonit ne ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on karbonyyliryhmä (-CO). Ne ovat yksinkertaisia ​​yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmän hiili on sitoutunut kahteen hiiliatomiin (ja niiden substituenttiketjuihin). Ketonit ovat "yksinkertaisia", koska niillä ei ole reaktiivisia ryhmiä, kuten -OH tai -Cl, joka on kiinnittynyt hiileen.

Lopuksi ketonien eliminoiminen ihmiskehosta liittyy yleensä pieneen sokeripitoisuuteen (diabeettisissa tapauksissa ja / tai äärimmäisessä paastossa), mikä voi aiheuttaa vakavia terveysongelmia potilaalle.

indeksi

  • 1 Ketonien yleinen kaava
  • 2 Ketonityypit
    • 2.1 Ketjun rakenteen mukaan
    • 2.2 Radikaaliensa symmetrian mukaan
    • 2.3 Sen radikaalien kylläisyyden mukaan
    • 2.4 Diketonit
  • 3 Ketonien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
    • 3.1 Kiehumispiste
    • 3.2 Liukoisuus
    • 3.3 Happamuus
    • 3.4 Reaktiivisuus
  • 4 Nimikkeistö
  • 5 Aldehydien ja ketonien välinen ero
  • 6 Teollisuuden ja arkipäivän käyttö
  • 7 Esimerkkejä ketoneista
    • 7.1 Butanoni (C4H8O)
    • 7.2 Sykloheksanoni (C6H10O)
    • 7.3 Testosteroni (C19H22O2)
    • 7.4 Progesteroni (C21H30O2)
  • 8 Viitteet

Ketonien yleinen kaava

Ketonit ovat karbonyyliyhdisteitä, joissa tämä ryhmä on sitoutunut kahteen hiilivetyryhmään; nämä voivat olla alkyyliryhmiä, bentseenirengasryhmiä tai molempia.

Ketoni voidaan yksinkertaisesti esittää R- (C = O) -R ': nä, jossa R ja R' ovat mitä tahansa kahta hiilivetyketjua (alkaanit, alkeenit, alkyynit, sykloalkaanit, bentseenijohdannaiset ja muut). Ketoneja, joissa on vety, joka on kiinnittynyt karbonyyliryhmään, ei ole.

Ketonien valmistamiseksi teollisuus- ja laboratorioympäristössä on monia erilaisia ​​menetelmiä; Lisäksi on tärkeää huomata, että ketonit voidaan syntetisoida eri organismeilla, myös ihmisillä.

Teollisuudessa yleisin ketonien synteesimenetelmä on hiilivetyjen hapettuminen, tyypillisesti ilmaa käytettäessä. Pienessä mittakaavassa ketonit valmistetaan tavallisesti hapettamalla sekundaarisia alkoholeja, jotka antavat tuotteina ketonia ja vettä..

Näiden yleisimpien menetelmien lisäksi ketonit voidaan syntetisoida alkeenien, alkynien, typpiyhdisteiden suolojen, esterien ja monien muiden yhdisteiden kautta, mikä tekee niistä helposti saatavia.

Ketonityypit

Ketoneja on useita luokituksia riippuen pääasiassa niiden ketjujen R substituenteista. Seuraavat ovat näiden aineiden yleisimmät luokitukset:

Ketjusi rakenteen mukaan

Tässä tapauksessa ketoni luokitellaan sen ketjun rakenteella: alifaattiset ketonit ovat sellaisia, joissa on kaksi radikaalia R ja R ', joilla on alkyyliradikaalien (alkaanit, alkeenit, alkyynit ja sykloalkaanit) muoto.

Aromaattiset aineet ovat puolestaan ​​sellaisia, jotka muodostavat bentseenijohdannaisia ​​ja ovat edelleen ketoneja. Lopuksi sekoitetut ketonit ovat sellaisia, joissa on R-alkyyliradikaali ja R '-aryyliradikaali, tai päinvastoin.

Sen radikaalien symmetrian mukaan

Tässä tapauksessa tutkitaan karbonyyliryhmän radikaaleja R ja R 'substituentteja; kun nämä ovat yhtä suuret (identtiset), ketonia kutsutaan symmetriseksi; mutta kun ne ovat erilaisia ​​(kuten useimmat ketonit), tätä kutsutaan asymmetriseksi.

Sen radikaalien kyllästymisen mukaan

Ketoneja voidaan myös luokitella niiden hiiliketjujen kylläisyyden mukaan; Jos nämä ovat alkaanien muodossa, ketonia kutsutaan kyllästetyksi ketoniksi. Sitä vastoin, jos ketjut havaitaan alkeeneina tai alkyneinä, ketonia kutsutaan tyydyttymättömäksi ketoniksi.

diketoneilla

Tämä on erillinen ketoniluokka, koska tämän ketonin ketjujen rakenteessa on kaksi karbonyyliryhmää. Joillakin näistä ketoneista on ainutlaatuisia ominaisuuksia, kuten pidempi sidoksen pituus hiilien välillä.

Esimerkiksi sykloheksaanista johdetut diketonit tunnetaan kinoneina, jotka ovat vain kaksi: orto-bentsokinoni ja para-bentsokinoni.

Ketonien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Ketonit, kuten useimmat aldehydit, ovat nestemäisiä molekyylejä ja niillä on joukko fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia, jotka vaihtelevat ketjujen pituuden mukaan. Sen ominaisuuksia kuvataan seuraavassa:

Kiehumispiste

Ketonit ovat erittäin haihtuvia, erittäin polaarisia eivätkä ne voi lahjoittaa vetyä vety- sidoksille (niillä ei ole vetyatomeja, jotka ovat liittyneet karbonyyliryhmäänsä), joten niillä on korkeammat kiehumispisteet kuin alkeenit ja eetterit, mutta ne ovat alhaisempia kuin alkoholit, joilla on sama molekyylipaino.

Ketonin kiehumispiste kasvaa molekyylin koon kasvaessa. Tämä johtuu van der Waalsin voimien ja dipoli-dipolivoimien interventiosta, jotka vaativat suuremman määrän energiaa atomien ja elektronien erottamiseksi molekyyliin..

liukoisuus

Ketonien liukoisuudella on voimakas vaikutus osittain näiden molekyylien kykyyn hyväksyä vetyjä happiatomissaan ja muodostaa siten vetysidos vedellä. Lisäksi ketonien ja veden välille muodostuu houkuttelevia, sironta- ja dipoli-dipolivoimia, jotka lisäävät niiden liukoista vaikutusta.

Ketonit menettävät liukoisuuskapasiteetin, mitä suuremmat ovat niiden molekyyli, koska ne alkavat vaatia enemmän energiaa liuottamaan veteen. Ne ovat myös liukoisia orgaanisiin yhdisteisiin.

happamuus

Karbonyyliryhmänsä ansiosta ketonien luonne on happo; tämä johtuu tämän funktionaalisen ryhmän resonanssin stabilointikapasiteetista, joka voi siirtää protoneja kaksoissidoksestaan ​​muodostaen konjugaattipohjan nimeltä enol.

reaktiivisuus

Ketonit ovat osa suurta määrää orgaanisia reaktioita; tämä johtuu sen karbonyylihiilen herkkyydestä nukleofiiliselle lisäykselle tämän polaarisuuden lisäksi..

Kuten edellä todettiin, ketonien korkea reaktiivisuus tekee niistä tunnetun välituotteen, joka toimii pohjana muiden yhdisteiden syntetisoimiselle.

nimistö

Ketonit on nimetty koko molekyylin karbonyyliryhmän prioriteetin tai tärkeyden mukaan, joten kun sinulla on karbonyyliryhmän ohjaama molekyyli, ketoni nimetään lisäämällä sufiksi "-one" hiilivetynimelle..

Pisin ketju, jossa on karbonyyliryhmä, otetaan pääketjuksi, ja sitten molekyyli on nimetty. Jos karbonyyliryhmällä ei ole prioriteettia molekyylin muihin funktionaalisiin ryhmiin nähden, se identifioidaan "-oxolla"..

Monimutkaisemmille ketoneille funktionaalisen ryhmän asema voidaan tunnistaa numerolla, ja diketonien (ketonit, joissa on kaksi identtistä R- ja R'-substituenttia) tapauksessa molekyyli, jolla on sufiksi "-dione", on nimetty..

Lopuksi sanaa "ketoni" voidaan käyttää myös sen jälkeen, kun on tunnistettu karbonyyliryhmään kiinnittyneiden radikaalien ketjut.

Aldehydien ja ketonien välinen ero

Suurin ero aldehydien ja ketonien välillä on vetyatomin läsnäolo, joka on kiinnittynyt karbonyyliryhmään aldehydeissä.

Tällä atomilla on tärkeä vaikutus molekyylin sisällyttämisessä hapetusreaktioon: aldehydi muodostaa karboksyylihapon tai karboksyylihapposuolan riippuen siitä, tapahtuuko hapetus happamissa tai emäksisissä olosuhteissa.

Sitä vastoin ketonissa ei ole tätä vetyä, joten hapettumisen kannalta välttämättömiä vähimmäisvaiheita ei tapahdu.

On olemassa menetelmiä ketonin hapettamiseksi (hapettimilla, jotka ovat paljon tehokkaampia kuin tyypillisesti käytetyt), mutta nämä hajottavat ketonimolekyylin erottamalla sen ensin kahteen tai useampaan osaan.

Teollisuus- ja arkielämän käyttö tapahtuu

Teollisuudessa ketoneja havaitaan usein hajusteissa ja maaleissa, kun otetaan huomioon stabilointiaineiden ja säilöntäaineiden roolit, jotka estävät muita seoksen komponentteja hajottamasta; niillä on myös laaja valikoima liuottimia niillä teollisuudenaloilla, jotka valmistavat räjähteitä, maaleja ja tekstiilejä lääkkeiden lisäksi.

Asetoni (pienin ja yksinkertaisin ketoni) on maailmanlaajuisesti tunnistettu liuotin, jota käytetään maali- ja ohennusaineena..

Luonnossa ketonit voivat esiintyä sokereina, nimeltään ketooseina. Ketoosit ovat monosakkarideja, jotka sisältävät yhden ketonin molekyyliä kohti. Tunnetuin ketoosi on fruktoosi, hedelmistä ja hunajasta löytyvä sokeri.

Eläinsolujen sytoplasmassa esiintyvä rasvahappo-biosynteesi tapahtuu myös ketonien vaikutuksen kautta. Lopuksi, ja kuten edellä mainittiin, voi olla ketonien kohoaminen veressä paastoamisen tai diabeettisissa tapauksissa.

Esimerkkejä ketoneista

Butanoni (C4H8O)

Tätä nestettä tunnetaan myös nimellä MEK (tai MEC) teollisuudessa ja sitä käytetään liuottimena.

Sykloheksanoni (C6H10O)

Massiivisessa mittakaavassa valmistettua ketonia käytetään synteettisen nailonmateriaalin prekursorina.

Testosteroni (C19H22O2)

Se on miesten sukupuolen ja anabolisen steroidin tärkein hormoni, joka löytyy useimmista selkärankaisista.

Progesteroni (C21H30O2)

Endogeeninen steroidi ja sukupuolihormoni, joka liittyy kuukautiskiertoon, raskauteen ja embryogeneesiin ihmisillä ja muilla lajeilla.

viittaukset

  1. Wikipedia. (N.D.). Ketoni. Haettu osoitteesta en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Ketoni. Haettu osoitteesta britannica.com
  3. University, M. S. (s.f.). Aldehydit ja ketonit. Haettu osoitteesta chemistry.msu.edu
  4. ChemGuide. (N.D.). Aldehydien ja ketonien esittely. Haettu osoitteesta chemguide.co.uk
  5. Calgary, U. O. (s.f.). Ketonit. Haettu osoitteesta chem.ucalgary.ca