Butaanirakenne, ominaisuudet, käyttötavat ja riskit



butanaali- on avoin ketjuinen aldehydi, joka koostuu neljästä hiiliatomista ja on analoginen butaanin kanssa; se on itse asiassa butaanihiilivetyjen toinen hapettunut muoto voihapon jälkeen. Sen molekyylikaava on CH3CH2CH2CHO, jossa -CHO on formyyliryhmä.

Tämä aldehydi, joka on yksi kevyimmistä, koostuu läpinäkyvästä nesteestä, joka on syttyvä ja vähemmän tiheä kuin vesi. Lisäksi se liukenee veteen ja sekoittuu useimpien orgaanisten liuottimien kanssa; siksi sitä voidaan käyttää yhden vaiheen orgaanisten seosten saamiseen.

Karbonyyliryhmän läsnäolo (punaisen pallon yläosan kuva) antaa kemiallisen napaisuuden butanalimolekyylille ja siten kyvyn kokea dipoli-dipolin vuorovaikutuksen sen molekyylien välillä; vaikka niiden välillä ei muodostu vetysiltoja.

Tästä seuraa, että butanalilla on korkeampi kiehumis- ja sulamispiste kuin butaanilla, mutta alhaisempi kuin n-butyylialkoholin tuottamat.

Butanalia käytetään liuottimena ja se on välittäjä useiden tuotteiden saamiseksi; kuten kumien, hartsien, lääkkeiden ja maatalouskemikaalien vulkanoinnin kiihdyttimet.

Butanali on myrkyllinen yhdiste, joka hengitettynä voi aiheuttaa ylempien hengitysteiden tulehdusta, keuhkoputkia ja keuhkopöhön, joilla voi olla jopa kuolemaan johtavia seurauksia.

indeksi

  • 1 Butanalin rakenne
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 Ominaisuudet
    • 2.1 Kemialliset nimet
    • 2.2 Molekyylikaava
    • 2.3 Fyysinen ulkonäkö
    • 2.4 Haju
    • 2.5 Kiehumispiste
    • 2.6 Sulamispiste
    • 2.7 Leimahduspiste
    • 2.8 Liukoisuus veteen
    • 2.9 Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
    • 2.10 Tiheys
    • 2.11 Höyryn tiheys
    • 2.12 Höyrynpaine
    • 2.13 Itsesyttyminen
    • 2.14 Viskositeetti
    • 2.15 Palamislämpö
    • 2.16 Höyrystyslämpö
    • 2.17 Pintajännitys
    • 2.18 Hajukynnys
    • 2.19 Taitekerroin
    • 2.20 Dipolaarinen hetki
    • 2.21 Aallonpituudet (λ), joiden absorptio on suurin vedessä
    • 2.22 Polymerointi
    • 2.23 Reaktiivisuus
    • 2.24 Aldolin kondensaatio
  • 3 Yhteenveto
  • 4 Käyttö
    • 4.1 Teollisuus
    • 4.2 Muu
  • 5 Riskit
  • 6 Viitteet

Butaanirakenne

Juuri mainittiin, että formyyliryhmä, -CHO, antaa polariteetin butaani- tai butyraldehydimolekyylille happiatomin suuremman elektronegatiivisuuden vuoksi. Tämän seurauksena niiden molekyylit voivat vuorovaikutuksessa keskenään dipoli-dipolivoimien kanssa.

Ylemmässä kuvassa näkyy pallojen ja palkkien mallin mukaan, että butanalimolekyylillä on lineaarinen rakenne. -CHO-ryhmän hiilellä on sp-hybridisaatiota2, kun taas jäljelle jääneet hiilet hybridisoituvat sp3.

Ei vain sitä, mutta se on myös joustava, ja sen linkit voivat kiertää omilla akseleillaan; ja siten muodostetaan erilaisia ​​konformaatioita tai konformereja (sama yhdiste, mutta sen linkit kiertyvät).

konformeereinä

Seuraava kuva selittää tämän kohdan paremmin:

Ensimmäinen konformeri (ylempi) vastaa ensimmäisen kuvan molekyyliä: vasemman metyyliryhmän, -CH: n3, ja ryhmä -CHO ovat rinnakkaiskohdassa toistensa kanssa; yksi osoittaa ylöspäin ja toinen alaspäin.

Samaan aikaan toinen konformeeri (alempi) vastaa molekyyliä -CH: n kanssa3 ja -CHO pimennetyissä asemissa; toisin sanoen molemmat osoittavat samaan suuntaan.

Molemmat konformerit ovat nopeasti vaihdettavissa, ja siksi butanalimolekyyli pyörii ja värisee jatkuvasti; ja lisäsi sen, että sillä on pysyvä dipoli, mikä sallii niiden vuorovaikutuksen riittävän vahvaksi kiehumaan 74,8 ° C: ssa.

ominaisuudet

Kemialliset nimet

-butanaali-

-butyyrialdehydiä

-1-butanaalia

-butyraali

-N-butyraldehydi.

Molekyylikaava

C4H8O tai CH3CH2CH2CHO.

Fyysinen ulkonäkö

Se on kirkas, läpinäkyvä neste.

haju

Ominainen haju, akrid, aldehydi.

Kiehumispiste

167 ° F - 760 mmHg (74,8 ° C).

Sulamispiste

-146 ° F (-96,86 ° C).

Sytytyspiste

-8ºF (-22ºC) Suljettu kuppi.

Liukoisuus veteen

7 g / 100 ml 25 ° C: ssa.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Sekoittuu etanolin, eetterin, etyyliasetaatin, asetonin, tolueenin ja monien muiden orgaanisten liuottimien kanssa.

tiheys

0,803 g / cm3 68 ° F: ssa.

Höyryn tiheys

2,5 (suhteessa ilmaan, joka on yhtä suuri kuin 1).

Höyrynpaine

111 mmHg 25 ° C: ssa.

Itsesyttymisestä

446 ° F. 425ºF (21,8ºC).

viskositeetti

0,45 cPoise 20 ° C: ssa.

Palamisen lämpö

2479,34 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Höyrystyminen

33,68 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Pintajännitys

29,9 dyne / cm 24 ° C: ssa.

Haju kynnys

0,009 ppm.

Taitekerroin

1,3843 20 ° C: ssa.

Dipolaarinen hetki

2,72 D.

Veden maksimaalisen imeytymisen aallonpituudet (λ)

225 nm ja 282 nm (ultraviolettivalo).

polymerointi

Butanali voidaan polymeroida kosketuksessa alkalin tai hapon kanssa, jolloin polymerointi on vaarallista.

reaktiivisuus

Kun se altistetaan ilmalle, se hapettuu, muodostaen voihappoa. 230 ° C: n lämpötilassa butanali syttyy itsestään ilman kanssa.

Aldolin tiivistyminen

Kaksi butanalimolekyyliä voi reagoida keskenään KOH: n läsnä ollessa ja 6 - 8 ° C: n lämpötilassa yhdisteen 2-etyyli-3-hydroksiheksanolin muodostamiseksi. Tätä yhdistetyyppiä kutsutaan aldoliksi, koska sen rakenteessa on aldehydiryhmä ja alkoholiryhmä.

synteesi

Butanali voidaan tuottaa katalyyttisesti dehydraamalla n-butyylialkoholia; krotonaldehydin katalyyttinen hydraus; ja propeenin hydroformylointi.

sovellukset

teollinen

-Butanali on teollinen liuotin, mutta se on myös välittäjä muiden liuottimien synteesissä; esimerkiksi 2-etyyliheksanoli, n-butanoli ja trimetyylipropaani.

-Sitä käytetään myös välituotteena synteettisten hartsien valmistuksessa, mukaan lukien polyvinyylibutyraali; Kumin vulkanoinnin kiihdyttimet; lääkkeiden valmistus; tuotteet viljelykasvien suojelemiseksi; torjunta; antioksidantit; parkitusapulaitteet.

-Butanalia käytetään raaka-aineena synteettisten aromien valmistukseen. Lisäksi sitä käytetään elintarvikkeiden aromiaineena.

toiset

-Ihmisessä butanalia käytetään biomarkkereina, joka osoittaa hapettumisen aiheuttamia vahinkoja, joita kokevat lipidit, proteiinit ja nukleiinihapot.

-Sitä käytettiin kokeellisesti yhdessä formaliinin ja glutardehydin kanssa, jotta pyrittiin vähentämään lehmän kynsien koettelemaa pehmennystä altistamalla karjalle vedelle, virtsalle ja ulosteille. Koetulokset olivat positiivisia.

riskejä

Butanali tuhoaa ylempien hengitysteiden limakudoskalvoja sekä ihon ja silmien kudoksia..

Ihokosketus aiheuttaa punoitusta ja palovammoja. Silmissä esiintyy samat vammat, joihin liittyy kipua ja silmäkudoksen vaurioita.

Butanalin hengittämisellä voi olla vakavia seurauksia, koska se voi tuottaa kurkunpään ja keuhkoputkien tulehduksen ja turvotuksen; kun taas keuhkoissa se tuottaa kemiallista keuhkokuumetta ja keuhkopöhön.

Yliannostuksen oireita ovat: ylempien hengitysteiden polttava tunne, yskä, hengityksen vinkuminen, so. kurkunpään tulehdus, hengenahdistus, päänsärky, pahoinvointi ja myös oksentelu.

Hengitys voi olla hengenvaarallinen hengitysteiden kouristuksen seurauksena.

Butanalin nauttiminen aiheuttaa tunteen "polttamisesta" ruoansulatuskanavassa: suun ontelo, nielu, ruokatorvi ja vatsa.

viittaukset

  1. Morrison, R. T. ja Boyd, R. N. (1987). Orgaaninen kemia (5ta Painos.). Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
  3. Pubchem. (2019). Butanaali-. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanaali-. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  5. Kemiallinen kirja. (2017). Butanaali-. Haettu osoitteesta chemicalbook.com
  6. Basf. (Toukokuu 2017). N-butyyrialdehydiä. [PDF]. Haettu osoitteesta solvents.basf.com