Antraseenin rakenne, ominaisuudet, nimikkeistö, myrkyllisyys ja käyttötarkoitukset



antraseeni on polysyklinen aromaattinen hiilivety (PAH), joka muodostuu kolmen bentseenirenkaan fuusiosta. Se on väritön yhdiste, mutta ultraviolettivalon säteilytyksessä saadaan fluoresoiva sininen väri. Antraseeni helposti sublimoituu.

Se on valkoinen kiinteä aine (alempi kuva), mutta se voidaan myös esittää monokliinisinä värittöminä kiteinä, joilla on lievä aromaattinen haju. Kiinteä antraseeni on käytännössä liukenematon veteen ja liukenee osittain orgaanisiin liuottimiin, erityisesti hiilidisulfidiin, CS2.

August Laurent ja Jean Dumas löysivät sen vuonna 1832 käyttäen tervaa raaka-aineena. Tätä materiaalia käytetään edelleen antraseenin valmistuksessa, koska se sisältää 1,5% aromaattista yhdistettä. Samoin se voidaan syntetisoida bentsokinonista.

Sitä esiintyy ympäristössä fossiilisten polttoaineiden osittaisen palamisen tuotteena. Hän on löydetty juomavedestä, ilmakehässä, moottoriajoneuvojen pakokaasuista ja savukkeiden savusta. Näkyy tärkeimpien ympäristön saastuttavien aineiden ympäristönsuojeluviraston (EPA) luettelossa.

Antraseeni dimeroidaan ultraviolettivalon vaikutuksesta. Lisäksi se hydrataan 9,10-dihydroantraseeniksi sinkin vaikutuksesta säilyttäen jäljellä olevien bentseenirenkaiden aromaattisuuden. Se hapetetaan antrakinoniksi reaktiolla vetyperoksidin kanssa.

Hankaamalla se voi päästää valoa ja sähköä, tummumista altistamalla auringonvalolle.

Sitä käytetään välituotteena musteiden ja väriaineiden, kuten alizariinin, valmistuksessa. Sitä käytetään puun suojaamiseen. Sitä käytetään myös hyönteismyrkky-, akarisidi-, herbisidi- ja rodentisidi-aineena.

indeksi

  • 1 Antraseenirakenne
    • 1.1 Molekyylien väliset voimat ja kiderakenne
  • 2 Ominaisuudet
    • 2.1 Kemialliset nimet
    • 2.2 Molekyylikaava
    • 2.3 Molekyylipaino
    • 2.4 Fyysinen kuvaus
    • 2.5 Väri
    • 2.6 Haju
    • 2.7 Kiehumispiste
    • 2.8 Sulamispiste
    • 2.9 Leimahduspiste
    • 2.10 Liukoisuus veteen
    • 2.11 Liukoisuus etanoliin
    • 2.12 Liukoisuus heksaaniin
    • 2.13 Liukoisuus bentseeniin
    • 2.14 Liukoisuus hiilidisulfidiin
    • 2.15 Tiheys
    • 2.16 Höyryn tiheys
    • 2.17 Höyrynpaine
    • 2.18 Stabiilisuus
    • 2.19 Itsesyttyminen
    • 2.20 Hajoaminen
    • 2.21 Palamislämpö
    • 2.22 Kalorikapasiteetti
    • 2.23 Suurin absorptioaallonpituus (näkyvä ja ultraviolettivalo)
    • 2.24 Viskositeetti
  • 3 Nimikkeistö
  • 4 Myrkyllisyys
  • 5 Käyttö
    • 5.1 Teknologia
    • 5.2 Ekologinen
    • 5.3 Muu
  • 6 Viitteet

Antraseenirakenne

Ylemmässä kuvassa esitetään antraseenin rakenne, jota edustaa pallojen ja palkkien malli. Kuten voidaan nähdä, kuusi hiiliatomia on kolme aromaattista rengasta; Nämä ovat bentseenirenkaita. Pisteviivat osoittavat rakenteessa olevan aromaattisuuden.

Kaikilla hiilillä on spybridisaatio2, joten molekyyli on samassa tasossa. Sen vuoksi antraseenia voidaan pitää pienenä ja aromaattisena levynä.

Huomaa myös, että vetyatomit (valkoiset pallot) sivulle ovat käytännössä paljaita kemiallisten reaktioiden sarjan edessä.

Molekyylien väliset voimat ja kiderakenne

Antraseenimolekyylit ovat vuorovaikutuksessa Lontoon dispersiovoimien kanssa ja pinoten niiden renkaat toisen päälle. Voidaan esimerkiksi nähdä, että kaksi näistä "arkkeista" tulevat yhteen ja kun elektronit siirtyvät pilvistään π (renkaiden aromaattiset keskukset), he onnistuvat pysymään yhdessä.

Toinen mahdollinen vuorovaikutus on, että vedyt, joilla on jonkin verran positiivista osittaista varausta, kiinnittyvät naapurien antraseenimolekyylien negatiivisiin ja aromaattisiin keskuksiin. Ja siksi nämä nähtävyydet vaikuttavat suuntaavaan suuntaan, joka suuntaa antraseenimolekyylejä avaruuteen.

Niinpä antraseeni on järjestetty siten, että se ottaa käyttöön pitkän kantaman rakenteen; ja siten kiteytyy monokliinisessä järjestelmässä.

Oletettavasti näillä kiteillä on kellertävät värit johtuen niiden hapettumisesta antrakinoniksi; joka on antraseenijohdannainen, jonka kiinteä aine on keltainen.

ominaisuudet

Kemialliset nimet

-antraseeni

-Paranaftaleno

-atratsiiniin

-Vihreä öljy

Molekyylikaava

C14H10 tai (C6H4CH)2.

Molekyylipaino

178,234 g / mol.

Fyysinen kuvaus

Kiinteä valkoinen tai vaaleankeltainen. Monokliiniset kiteet alkoholin uudelleenkiteyttämisen tuote.

väri

Kun antraseeni on puhdasta, se on väritöntä. Keltaiset kiteet antavat keltaisen valon sinisen fluoresenssin. Se voi myös esittää tiettyjä kellertäviä sävyjä.

haju

Aromaattinen pehmeä.

Kiehumispiste

341,3 ° C.

Sulamispiste

216 ºC.

Sytytyspiste

250ºF (121 ° C), suljettu kuppi.

Liukoisuus veteen

Käytännössä liukenematon veteen.

0,022 mg / l vettä 0 ° C: ssa

0044 mg / l vettä 25 ° C: ssa.

Liukoisuus etanoliin

0,76 g / kg 16 ° C: ssa

3,28 g / kg 25 ° C: ssa Huomaa, miten se on liukoisempi etanoliin kuin samassa lämpötilassa olevaan veteen.

Liukoisuus heksaaniin

3,7 g / kg.

Liukoisuus bentseeniin

16,3 g / l Sen suurempi liukoisuus bentseeniin osoittaa sen suuren affiniteetin sille, koska molemmat aineet ovat aromaattisia ja syklisiä.

Liukoisuus hiilidisulfidiin

32,25 g / l.

tiheys

1,24 g / cm3 68 ° F: ssa (1,25 g / cm)3 23 ° C: ssa).

Höyryn tiheys

6.15 (suhteessa ilmaan, joka otetaan viitenumeroksi 1).

Höyrynpaine

1 mmHg 293 ° F: ssa (sublimoituu). 6,56 x 10-6 mmHg 25 ° C: ssa.

pysyvyys

Se on stabiili, jos sitä säilytetään suositelluissa olosuhteissa. Se on triboluminescent ja triboelectric; Tämä tarkoittaa, että se säteilee valoa ja sähköä, kun sitä hierotaan. Antraseeni tummenee auringonvalossa.

Itsesyttymisestä

1 004 ºF (540 ºC).

hajoaminen

Vaaralliset yhdisteet tuotetaan palamalla (hiilioksidit). Hajoaa kuumennettaessa voimakkaiden hapettimien vaikutuksesta, jolloin muodostuu pistävä ja myrkyllinen savu.

Palamisen lämpö

40,110 kJ / kg.

Kalorikapasiteetti

210,5 J / mol · K.

Suurin absorptioaallonpituus (näkyvä ja ultraviolettivalo)

λ enintään 345,6 nm ja 363,2 nm.

viskositeetti

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,488 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Kuten voidaan nähdä, sen viskositeetti pienenee lämpötilan kasvaessa.

nimistö

Antraseeni on yhtenäinen polysyklinen molekyyli, ja tämän tyyppiselle järjestelmälle perustetun nimikkeistön mukaan sen todellisen nimen pitäisi olla kolminkertainen. Etuliite tri johtuu kolmesta bentseenirenkaasta. Antraseenin triviaalinen nimi on kuitenkin laajennettu ja juurtunut populaarikulttuuriin ja tieteelliseen.

Niistä peräisin olevien yhdisteiden nimikkeistö on tavallisesti hieman monimutkainen ja riippuu hiilestä, jossa substituutio tapahtuu. Seuraavassa esitetään antraseenin hiilien vastaava numerointi:

Numeroinnin järjestys johtuu mainittujen hiilien reaktiivisuuden tai herkkyyden prioriteetista.

Äärimmäisyyksien (1-4 ja 8-5) hiiliat ovat reaktiivisimpia, kun taas keskellä (9-10) reagoivat muut olosuhteet; esimerkiksi hapettava, jolloin muodostuu antrakinonia (9, 10-dioksoantraseeni).

myrkyllisyys

Ihokosketuksessa voi aiheuttaa ärsytystä, kutinaa ja polttamista, joita auringonvalo pahentaa. Antraseeni on valoherkistävä, mikä lisää UV-säteilyn aiheuttamaa ihovaurioita. Se voi aiheuttaa akuuttia ihotulehdusta, telangiektasiaa ja allergiaa.

Roiskeet silmiin voivat aiheuttaa ärsytystä ja palovammoja. Antraseenin hengittäminen voi ärsyttää nenää, kurkua ja keuhkoja ja aiheuttaa yskimistä ja hengityksen vinkumista.

Antraseenin saanti on yhdistetty ihmisiin päänsärkyä, pahoinvointia, ruokahaluttomuutta, maha-suolikanavan tulehdusta, hitaita reaktioita ja heikkoutta..

On esitetty ehdotuksia antraseenin syöpää aiheuttavasta vaikutuksesta. Tätä olettamaa ei kuitenkaan ole vahvistettu, vaikka jotkin antraseenijohdannaiset on käytetty tiettyjen syöpätyyppien hoidossa..

sovellukset

teknologinen

-Antraseeni on orgaaninen puolijohde, jota käytetään scintillaattorina suurenergisten fotonien, elektronien ja alfa-hiukkasten ilmaisimissa.

-Sitä käytetään myös muovien, kuten polyvinyylitolueen, päällystämiseen. Tämä on tarkoitettu tuottamaan muovisia tuikeleita, joilla on samanlaiset ominaisuudet kuin vedelle, käytettäväksi sädehoidon dosimetriassa.

-Antraseenia käytetään yleisesti UV-merkkiaineena, jota käytetään piirilevyjen pinnoitteisiin. Tämä mahdollistaa pinnoitteen tarkastamisen ultraviolettivalolla.

Kaksisuuntainen molekyyli

Vuonna 2005 Kalifornian yliopiston, Riversiden, kemistit syntetisoivat ensimmäisen kaksisuuntaisen molekyylin: 9,10-ditioantratrageenin. Tämä kulkee suorassa linjassa, kun sitä kuumennetaan tasaiselle kuparipinnalle, ja se voi liikkua ikään kuin sillä olisi kaksi jalkaa.

Tutkijat ajattelivat, että molekyyli oli mahdollisesti käyttökelpoinen molekyylitekniikassa.

Piezocromaticidad

Joillakin antraseenijohdannaisilla on pietsokromaattisia ominaisuuksia, eli niillä on kyky muuttaa väriä riippuen niihin kohdistuvasta paineesta. Siksi niitä voidaan käyttää paineantureina.

Antraseenia käytetään myös ns. Savukaasujen valmistuksessa.

ekologinen

Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH) ovat ympäristön epäpuhtauksia, lähinnä vettä, joten pyritään vähentämään näiden yhdisteiden myrkyllistä läsnäoloa..

Antraseeni on materiaali (PAH) ja sitä käytetään mallina vesipyrolyysimenetelmän soveltamisen tutkimiseksi PAH-yhdisteiden hajoamisessa..

Teollisuuden vesien käsittelyssä käytetään hydraulista pyrolyysiä. Sen vaikutus antraseeniin tuotti hapetusyhdisteitä: antronia, antrokonia ja ksantonia sekä hydroantraseenijohdannaisia.

Nämä tuotteet ovat vähemmän stabiileja kuin antraseeni, ja siksi ne ovat vähemmän pysyviä ympäristössä, koska ne voidaan helpommin eliminoida kuin PAH-yhdisteet.

toiset

-Antraseeni hapetetaan antrokinoniksi, jota käytetään väriaineiden ja väriaineiden synteesissä

-Antraseenia käytetään puun suojeluun. Sitä käytetään myös hyönteisten, akarisidin, herbisidin ja rodentisidin muodossa.

-Antibiootti antrasykliiniä on käytetty kemoterapiassa, koska se estää DNA: n ja RNA: n synteesiä. Antrasykliinimolekyyli on DNA / RNA-emästen välissä, mikä estää nopeasti kasvavien syöpäsolujen replikaation.

viittaukset

  1. Fernández Palacios S. et ai. (2017). Pyridyyli-divinyyli-antraseenijohdannaisten pietsokromiset ominaisuudet: yhteinen Raman- ja DFT-tutkimus. Málagan yliopisto.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10th painos.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Antraseeni. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Antraseeni. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. ja Chetana P. R. (2016). Katsaus antraseenista ja sen johdannaisista: Sovellukset. Tutkimus ja arvostelut: Journal of Chemistry.