Happoanhydridit Miten ne muodostavat, kaava, sovellukset ja esimerkit

happoanhydridit niitä pidetään erittäin tärkeinä monenlaisten orgaanisten yhdisteiden joukossa, jotka ovat olemassa. Nämä esitetään molekyyleinä, joissa on kaksi asyyliryhmää (orgaaniset substituentit, joiden kaava on RCO-, jossa R on hiiliketju), joka on kiinnittynyt samaan happiatomiin.

Lisäksi on olemassa eräs ryhmä happoanhydridejä, joita yleisesti havaitaan: karboksyylihappoanhydridit, ns. Koska lähtöhappo on karboksyylihappo. Tämän tyyppisten nimien, joiden rakenne on symmetrinen, nimeäminen edellyttää vain termien korvaamista.

Happoekspressio sen alkuperäisen karboksyylihapon nimikkeistössä on korvattava termillä anhydridi, joka tarkoittaa "ilman vettä" muuttamatta muodostuneen molekyylin loppuosaa. Nämä yhdisteet voidaan myös tuottaa yhdestä tai kahdesta asyyliryhmästä muista orgaanisista hapoista, kuten fosfonihaposta tai sulfonihaposta..

Samoin voidaan saada happoanhydridit, joissa emäksenä on epäorgaaninen happo, kuten fosforihappo. Sen fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet, sovellukset ja muut ominaisuudet riippuvat kuitenkin toteutetusta synteesistä ja anhydridin rakenteesta.

indeksi

• 1 Miten happoanhydridit muodostuvat?
• 2 Yleinen kaava
• 3 Sovellukset
  • 3.1 Teollinen käyttö
• 4 Esimerkkejä happoanhydridistä
• 5 Viitteet

Miten happoanhydridit muodostuvat?

Jotkut happoanhydridit ovat peräisin eri tavoin joko laboratoriossa tai teollisuudessa. Teollisessa synteesissä meillä on esimerkkinä etikkahappoanhydridiä, joka tuotetaan pääasiassa metyyliasetaatin molekyylin karbonyloinnin prosessista..

Toinen esimerkki näistä synteeseistä on maleiinihappoanhydridin, joka syntyy bentseenin tai butaanimolekyylin hapetuksen kautta..

Happamien anhydridien synteesi laboratoriossa kuitenkin korostaa vastaavien happojen dehydratoitumista, kuten etaanihappoanhydridin tuotantoa, jossa kaksi etaanihapon molekyyliä dehydratoidaan edellä mainitun yhdisteen saamiseksi..

Intramolekulaarista dehydraatiota voi myös esiintyä; toisin sanoen, saman hapon molekyylissä, jossa on kaksi karboksyyli- (tai dikarboksyyli) ryhmää, mutta jos päinvastoin tapahtuu ja happoanhydridillä tapahtuu hydrolyysi, syntyneiden happojen regenerointi tapahtuu.

Happoanhydridejä, joiden asyylisubstituentit ovat samat, kutsutaan symmetrisiksi, kun taas tämän tyyppisissä anhydrideissä, joiden katsotaan sekoittuvan, nämä asyylimolekyylit ovat erilaisia.

Nämä lajit muodostetaan kuitenkin myös silloin, kun reaktio tapahtuu asyylihalidin (jonka yleinen kaava on (RCOX)) ja karboksylaattimolekyylin (jonka yleinen kaava on R'COO-) välillä. [2]

Yleinen kaava

Happoanhydridien yleinen kaava on (RC (O))₂Tai mikä on parhaiten havaittavissa tämän artikkelin alussa olevassa kuvassa.

Esimerkiksi etikkahappoanhydridille (etikkahaposta) yleinen kaava on (CH₃CO)₂Tai kirjoita samalla tavalla monien muiden vastaavien happoanhydridien kohdalla.

Kuten edellä on mainittu, näillä yhdisteillä on lähes sama nimi kuin niiden esiastehapot, ja ainoa asia, joka muuttuu, on termi happo anhydridillä, koska samoja numerointi- sääntöjä atomien ja substituenttien suhteen on noudatettava oikean nimikkeistön saamiseksi..

sovellukset

Happoanhydridillä on monia toimintoja tai sovelluksia tutkitusta kentästä riippuen, koska ne voivat olla reaktiivisia esiasteita tai ne voivat olla osa monia tärkeitä reaktioita..

Esimerkkinä tästä on teollisuus, jossa etikkahappoanhydridiä tuotetaan suurina määrinä, koska se on yksinkertaisin rakenne, joka voidaan eristää. Tätä anhydridiä käytetään reagenssina tärkeissä orgaanisissa synteeseissä, kuten asetaattiesterissä.

Teollinen käyttö

Toisaalta maleiinihappoanhydridillä on syklinen rakenne, jota käytetään teollisuuskäyttöön tarkoitettujen päällysteiden valmistuksessa ja joidenkin hartsien esiasteena styreenimolekyylien kanssa tapahtuvan kopolymerointiprosessin kautta. Lisäksi tämä aine toimii dienofiilinä, kun Diels-Alder-reaktio suoritetaan.

Samoin on olemassa yhdisteitä, joissa on rakenteessa kaksi happoanhydridimolekyyliä, kuten eteenitetrakarboksyyli- dianhydridiä tai bentsokinonitetrakarboksyyli- dianhydridiä, joita käytetään tiettyjen yhdisteiden, kuten polyimidien tai joidenkin polyamidien ja polyesterien synteesissä.

Näiden lisäksi on sekoitusanhydridiä, jota kutsutaan 3'-fosfoadenosiini-5'-fosfosulfaatiksi, fosfori- ja rikkihapoista, joka on yleisin sulfaatin siirron biologisiin reaktioihin liittyvä koentsyymi.

Esimerkkejä happoanhydridistä

Alla on luettelo joidenkin happoanhydridien nimistä, jotta saataisiin esimerkkejä näistä yhdisteistä niin tärkeitä orgaanisessa kemiassa, että ne voivat muodostaa lineaarisen rakenteen tai useiden jäsenten renkaita:

- Etikkahappoanhydridi.

- Propaanihappoanhydridi.

- Bentsoehappoanhydridi.

- Maleiinianhydridi.

- Meripihkahappoanhydridi.

- Ftaalihappoanhydridi.

- Naftaletrakarboksyyli- dianhydridi.

- Etyleenitetrakarboksyylihydridi.

- Bentsokinonitetrakarboksyyli- dianhydridi.

Koska nämä anhydridit muodostetaan hapella, annetaan muita yhdisteitä, joissa rikkiatomi voi korvata happea sekä karbonyyliryhmässä että keskeisessä hapessa, kuten esimerkiksi:

- Tioetikkahappoanhydridi (CH₃C (S)₂O)

On jopa kaksi asyylimolekyyliä, jotka muodostavat sidoksia saman rikkiatomin kanssa; näitä yhdisteitä kutsutaan tioanhídridos, nimittäin:

- Etikka-tioanhydridi ((CH₃C (O)₂S)

viittaukset

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Haettu osoitteesta en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999). Kutsu orgaaniseen kemiaan. Haettu osoitteesta books.google.co.ve.
3. Acton, Q. A. (2011). Happoanhydridihydrolaasit: Tutkimuksen ja sovelluksen edistyminen. Haettu osoitteesta books.google.co.ve
4. Bruckner, R. ja Harmata, M. (2010). Orgaaniset mekanismit: reaktiot, stereokemia ja synteesi. Haettu osoitteesta books.google.co.ve
5. Kim, J. H., Gibb, H. J. ja Iannucci, A. (2009). Sykliset happoanhydridit: ihmisen terveysnäkökohdat. Haettu osoitteesta books.google.co.ve