Amidas-tyypit, ominaisuudet, nimikkeistö, käyttötavat

amidit, kutsutaan myös happamiksi amiineiksi, ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät amiinista tai ammoniakista peräisin olevia molekyylejä. Nämä molekyylit sitoutuvat asyyliryhmään, jolloin amidit muunnetaan karboksyylihappojen johdannaiseksi korvaamalla OH-ryhmä NH-ryhmälle₂, NHR tai NRR.

Toisin sanoen, amidit muodostetaan, kun karboksyylihappo reagoi ammoniakin tai amiinin molekyylin kanssa amidointimenetelmässä; vesimolekyyli poistetaan ja amidi muodostetaan karboksyylihapon ja amiinin jäljellä olevien osien kanssa.

Juuri tämän reaktion vuoksi ihmiskehossa olevat aminohapot tulevat yhteen polymeeriin muodostamaan proteiineja. Kaikki amidit, lukuun ottamatta yhtä, ovat kiinteitä huoneenlämpötilassa ja niiden kiehumispisteet ovat korkeampia kuin vastaavat hapot.

Ne ovat heikkoja emäksiä (vaikka ne ovat vahvempia kuin karboksyylihapot, esterit, aldehydit ja ketonit), niillä on suuri liuotinteho ja ne ovat hyvin yleisiä luonnossa ja lääketeollisuudessa.

Ne voivat myös liittyä ja muodostaa polymeerejä, joita kutsutaan polyamidiksi, kestäviksi materiaaleiksi nailon- ja kevlar-luodinkestävissä liiveissä.

indeksi

• 1 Yleinen kaava
• 2 tyyppiä
  • 2.1 Ensisijaiset amidit
  • 2.2 Toissijaiset amidit
  • 2.3 Tertiääriset amidit
  • 2.4 Polyamidit
• 3 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
  • 3.1 Sulamis- ja kiehumispisteet
  • 3.2 Liukoisuus
  • 3.3 Perus
  • 3.4 Hajoamiskapasiteetti pelkistyksen, kuivumisen ja hydrolyysin avulla
• 4 Nimikkeistö
• 5 Teolliset käyttötavat ja jokapäiväisessä elämässä
• 6 Esimerkkejä
• 7 Viitteet

Yleinen kaava

Amidi voidaan syntetisoida yksinkertaisimmassa muodossa ammoniakin molekyylistä, jossa vetyatomi on korvattu asyyliryhmällä (RCO-).

Tämä yksinkertainen amidimolekyyli on esitetty RC (O) NH: na₂ ja se on luokiteltu ensisijaiseksi amidiksi.

Tämä synteesi voidaan antaa eri tavoin, mutta yksinkertaisin menetelmä on karboksyylihapon ja amiinin yhdistäminen korkeissa lämpötiloissa, jotta se täyttäisi vaatimuksensa suuresta aktivointienergiasta ja jotta vältettäisiin reaktio kääntää, että amidi palaa alkuperäisiin reagensseihinsa.

On olemassa vaihtoehtoisia menetelmiä amidien synteesille, jotka käyttävät karboksyylihapon "aktivointia", joka koostuu siitä, että se muunnetaan ensin yhdeksi estereistä, asyyliklorideista ja anhydridiryhmistä.

Toisaalta muut menetelmät alkavat erilaisista funktionaalisista ryhmistä, jotka sisältävät ketoneja, aldehydejä, karboksyylihappoja ja jopa alkoholeja ja alkeeneja katalyyttien ja muiden apuaineiden läsnä ollessa.

Sekundaariset amidit, jotka ovat luonteeltaan lukuisia, ovat niitä, jotka on saatu primaarisista amiineista, ja tertiääriset amidit on johdettu sekundaarisista amiineista. Polyamidit ovat sellaisia ​​polymeerejä, joissa on yksiköitä, jotka on kytketty amidisidoksilla.

tyyppi

Amidit, jotka ovat samanlaisia ​​kuin amiinit, voidaan jakaa alifaattisiin ja aromaattisiin. Aromaattiset aineet ovat aromaattisääntöjen mukaisia ​​(syklinen ja litteä molekyyli, jossa resonanssisidokset osoittavat stabiilisuutta) ja Hückelin sääntö.

Sitä vastoin alifaattiset amidit jaetaan primäärisiin, sekundäärisiin ja tertiäärisiin amideihin polyamidien lisäksi, jotka ovat toinen näistä aineista..

Ensisijaiset amidit

Ensisijaiset amidit ovat kaikkia niitä, joissa aminoryhmä (-NH₂) on suoraan kytketty vain yhteen hiiliatomiin, joka edustaa itse karbonyyliryhmää.

Tämän amidin aminoryhmällä on yksi substituutioaste, joten sillä on vapaita elektroneja ja ne voivat muodostaa vety- sidoksia muiden aineiden (tai muiden amidien) kanssa. Niillä on rakenne RC (O) NH₂.

Toissijaiset amidit

Sekundaariset amidit ovat niitä amideja, joissa aminoryhmän typpi (-NH₂) liitetään ensin karbonyyliryhmään, mutta myös toiseen R-substituenttiin.

Nämä amidit ovat yleisempiä ja niillä on kaava RC (O) NHR '. Ne voivat myös muodostaa vetysidoksia muiden amidien kanssa samoin kuin muiden aineiden kanssa.

Tertiääriset amidit

Nämä ovat amideja, joissa niiden vedyt on korvattu kokonaisuudessaan karbonyyliryhmällä ja kahdella substituenttiketjulla tai funktionaalisella ryhmällä R.

Nämä amidit, joilla ei ole parittomia elektroneja, eivät voi muodostaa vetysiltoja muiden aineiden kanssa. Silti kaikki amidit (primaariset, sekundääriset ja tertiääriset) voivat muodostaa sidoksen veden kanssa.

polyamidit

Polyamidit ovat polymeerejä, jotka käyttävät amideja sidoksina niiden toistuville yksiköille; toisin sanoen näiden polymeerien yksiköillä on sidokset kemiallisen kaavan -CONH kummallakin puolella₂, käyttää niitä silteinä.

Jotkut amidit ovat synteettisiä, mutta toiset ovat luonnossa, kuten aminohappoja. Näiden aineiden käyttö selitetään myöhemmässä osassa.

Amidit voidaan myös jakaa niiden tyypin mukaisen sidoksen mukaan ionisessa tai kovalenttisessa. Ioniamidit (tai suolaliuokset) ovat erittäin alkalisia yhdisteitä, jotka muodostuvat käsiteltäessä ammoniakin molekyyliä, amiinia tai kovalenttista amidia reaktiivisella metallilla, kuten natriumilla..

Toisaalta kovalenttiset amidit ovat kiinteitä (lukuun ottamatta formamidia, joka on nestemäinen), eivät johda sähköön, ja niissä, jotka ovat vesiliukoisia, toimivat liuottimina orgaanisille ja epäorgaanisille aineille. Tämän tyyppisellä amidilla on korkea kiehumispiste.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Amidien fysikaalisten ominaisuuksien joukossa voidaan nimetä kiehumispisteet ja liukoisuus, kun taas kemiallisissa ominaisuuksissa niillä on happo-emäs ja niiden hajoamiskapasiteetti pelkistämällä, dehydratoimalla ja hydrolyysillä..

Lisäksi on tärkeää huomata, että amidit ovat värittömiä ja hajuttomia normaaleissa olosuhteissa.

Sulamis- ja kiehumispisteet

Amideilla on korkeat sulamis- ja kiehumispisteet niiden molekyylien koosta johtuen niiden kyvystä muodostaa vety- sidoksia.

Vetyatomit ryhmässä -NH₂ ovat riittävän positiivisia, jolloin muodostuu vety- sidos elektronivapaalla parilla toisessa molekyylissä.

Nämä muodostetut sidokset vaativat kohtuullisen määrän energiaa rikkoutumaan, joten amidien sulamispisteet ovat korkeat.

Esimerkiksi etaaniamidi muodostaa värittömiä kiteitä 82 ° C: ssa, vaikka ne ovat primaarinen amidi ja lyhyt ketju (CH₃CONH₂).

liukoisuus

Amidien liukoisuus on melko samanlainen kuin estereiden liukoisuus, mutta samalla ne ovat tyypillisesti vähemmän liukoisia kuin amiinit ja vastaavat karboksyylihapot, koska nämä yhdisteet voivat lahjoittaa ja hyväksyä vetysidoksia.

Pienimmät amidit (primaariset ja sekundääriset) ovat liukoisia veteen, koska niillä on kyky muodostaa vety- sidoksia vesimolekyylien kanssa; tertiaaleilla ei ole tätä kykyä.

emäksisyys

Amiineihin verrattuna amiinien peruslujuus on vähäinen; ne ovatkin vahvempia emäksinä kuin karboksyylihapot, esterit, aldehydit ja ketonit.

Resonanssiefekteillä ja siten positiivisen varauksen kehittämisellä amiinit voivat helpottaa protonin siirtoa: tämä tekee niistä käyttäytyvän heikkona hapona.

Tämä käyttäytyminen osoitetaan etanamidin ja elohopeaoksidin reaktiossa elohopean suolan ja veden muodostamiseksi.

Hajoamiskapasiteetti pelkistämällä, dehydratoimalla ja hydrolyysillä

Vaikka amideja ei yleensä pelkistetä, ne voidaan hajottaa (amiineiksi) katalyyttisesti pelkistämällä korkeassa lämpötilassa ja paineessa; ne voidaan myös pelkistää aldehydeiksi ilman katalyyttisten reittien tarvetta.

Ne voidaan dehydratoida dehydraattoreiden (kuten tionyylikloridin tai fosforipentoksidin) läsnä ollessa nitriilin (-CileN) muodostamiseksi..

Lopuksi ne voidaan hydrolysoida niiden muuttamiseksi happoiksi ja amiineiksi; tämä reaktio edellyttää vahvaa happoa tai alkalia, joka suoritetaan nopeutetulla nopeudella. Ilman näitä reaktioita suoritetaan hyvin pienellä nopeudella.

nimistö

Amidit on nimettävä sufiksi "-amidi" tai "-karboksamidi", jos amidiryhmään kuuluvaa hiiltä ei voida sisällyttää pääketjuun. Näissä molekyyleissä käytetty etuliite on "amido-", jota seuraa yhdisteen nimi.

Ne amidit, joissa on lisäsubstituentteja typpiatomiin, käsitellään kuten amiinien tapauksessa: aakkosjärjestyksessä järjestetty etuliitteellä "N-", kuten N-N-dimetyylimetanamidin tapauksessa.

Teolliset käyttötavat ja jokapäiväisessä elämässä

Amidit, muiden sovellusten lisäksi, ovat osa ihmiskehoa, ja siksi ne ovat elintärkeitä.

Ne muodostavat aminohapot ja sitoutuvat polymeerimuodossa proteiiniketjujen rakentamiseen. Lisäksi niitä esiintyy DNA: ssa, RNA: ssa, hormoneissa ja vitamiineissa.

Teollisuudessa ne voidaan yleisesti löytää urean muodossa (eläinten jätetuote) lääketeollisuudessa (esimerkiksi parasetamolin, penisilliinin ja LSD: n pääkomponenttina) ja polyamidina nailonin ja Kevlarin tapauksessa..

esimerkit

- Formamidi (CH₃NO), nesteen kanssa sekoittuva vesi, joka voi olla osa rikkakasvien torjunta-aineita ja torjunta-aineita.

- Etanamidi (C₂H₅NO), välituote asetonin ja urean välillä.

- Etanodiamidi (CONH₂)₂, korvaa urean lannoitteissa.

- N-metyleenidiamidi (C₃H₇NO), syövyttävä ja helposti syttyvä aine.

viittaukset

1. Wikipedia. (N.D.). Amidi. Haettu osoitteesta en.wikipedia.org
2. Tehtävä, C. (s.f.). Amidien valmistus ja ominaisuudet. Haettu osoitteesta chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amidi. Haettu osoitteesta britannica.com
4. ChemGuide. (N.D.). Amidit. Haettu osoitteesta chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Amidien fysikaaliset ominaisuudet. Haettu osoitteesta chem.libretexts.org