Aldehydien rakenne, ominaisuudet, nimikkeistö, käyttötavat ja esimerkit



aldehydit ne ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on yleinen kaava RCHO. R on alifaattinen tai aromaattinen ketju; C hiiltä; Tai happi ja H vetyyn. Niille on tunnusomaista, että niillä on karbonyyliryhmä, kuten ketonit ja karboksyylihapot, niin että aldehydejä kutsutaan myös karbonyyliyhdisteiksi.

Karbonyyliryhmä antaa aldehydille monia sen ominaisuuksia. Ne ovat yhdisteitä, jotka hapettuvat helposti ja ovat hyvin reaktiivisia nukleofiilisille lisäyksille. Karbonyyliryhmän (C = O) kaksoissidoksella on kaksi atomia, joilla on eroavaisuuksia elektronien suhteen (elektronegatiivisuus).

Happea voimakkaammin houkuttelee elektronit hiili, joten elektronien pilvi siirtyy sitä kohti siten, että kaksoissidoksen hiili ja happi on luonteeltaan polaarista, joilla on merkittävä dipolaarisen hetki. Tämä tekee aldehydejä ovat polaariset yhdisteet.

Polariteetti aldehydien vaikuttaa sen fysikaalisiin ominaisuuksiin. Kiehumispiste ja liukoisuutta aldehydin veteen on suurempi kuin ei-polaarisia kemiallisia yhdisteitä, joilla on samankaltaisia ​​moolimassat, kuten tapauksessa hiilivetyjen.

Aldehydit, joissa on vähemmän kuin viisi hiiliatomia, ovat vesiliukoisia, koska välisten vetysidosten hapen karbonyyliryhmän ja vesimolekyyli on muodostettu. Kuitenkin, lisäämällä hiililuku hiilivetyketjun lisääntynyt ei-polaarinen osa aldehydin tapahtuu, mikä on vähemmän liukoinen veteen.

Mutta miten ne ja mistä ne tulevat? Vaikka sen luonne riippuu olennaisesti karbonyyliryhmästä, loput molekyylirakenteesta myötävaikuttavat myös paljon koko kokonaisuuteen. Siten ne voivat olla minkä tahansa kokoisia, pieniä tai suuria, tai jopa makromolekyylillä voi olla alueita, joissa aldehydien luonne on vallitseva.

Näin ollen, kuten kaikkien kemiallisten yhdisteiden kohdalla, on "miellyttäviä" aldehydejä ja muita katkeraita. Ne löytyvät luonnollisista lähteistä tai syntetisoidaan suurissa asteikoissa. Esimerkkejä aldehydeistä ovat vanilliinia, joka on hyvin läsnä jäätelössä (ylhäältä) ja asetaldehydistä, joka lisää makua alkoholijuomille.

indeksi

  • 1 Kemiallinen rakenne 
  • 2 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
    • 2.1 Sulamispisteet
    • 2.2 Kiehumispisteet
    • 2.3 Liukoisuus veteen ilmaistuna g / 100 g: ssa H20: ta
  • 3 Reaktiivisuus
    • 3.1 Hapetusreaktio
    • 3.2 Alkoholipitoisuus
    • 3.3 Hiilivedyn vähentäminen
    • 3.4 Nukleofiilinen lisäys
  • 4 Nimikkeistö
  • 5 Käyttö
    • 5.1 Formaldehydi
    • 5.2 Bakeliitti
    • 5.3 Vaneri
    • 5.4 Polyuretaani
    • 5.5 Butiraldehydi
    • 5.6 Asetaldehydi
    • 5.7 Yhteenveto
  • 6 Esimerkkejä aldehydeistä
    • 6.1 Glutaraldehydi
    • 6.2 Bentsaldehydi
    • 6.3 Glyseraldehydi
    • 6.4 Glyseraldehydi-3-fosfaatti
    • 6.5 11-cis-verkkokalvo
    • 6.6 Pyridoksaalifosfaatti (B6-vitamiini)
    • 6.7 Salisyylialdehydi
  • 7 Viitteet

Kemiallinen rakenne 

Aldehydit koostuvat karbonyylistä (C = O), johon vetyatomi on suoraan yhteydessä. Tämä erottaa sen muista orgaanisista yhdisteistä, kuten ketoneista (R2C = O) ja karboksyylihapot (RCOOH).

Molekyylirakenne -CHO-, formyyliryhmän ympärille on esitetty ylemmässä kuvassa. Formyyliryhmä on tasainen, koska hiilen ja hapen on hybridisoitunut2. Tämä tasaisuus tekee siitä alttiita nukleofiilisten lajien hyökkäykselle ja sen vuoksi hapettuu helposti.

Mitä tämä hapetus viittaa? Mahdollisen sidoksen muodostaminen minkä tahansa muun atomin kanssa on enemmän elektronegatiivista kuin hiili; ja aldehydien tapauksessa se on happi. Siten aldehydi hapetetaan karboksyylihapoksi -COOH. Mitä jos aldehydi olisi vähentynyt? Sen sijaan muodostuu primaarinen alkoholi, ROH.

Aldehydejä tuotetaan vain primaarialkoholeista: ne, joissa OH-ryhmä on ketjun lopussa. Samoin formyyliryhmä aina on ketjun päässä tai ulkonee siitä tai renkaasta substituenttina (jos on muitakin tärkeitä ryhmiä, kuten -COOH).

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Polaariset yhdisteet ovat niiden sulamispisteet korkeammat kuin ei-polaarisilla yhdisteillä. Aldehydimolekyylit eivät kykene sitoutumaan molekyylien välillä vetysidosten kautta, ja niissä on vain hiiliatomeja, jotka ovat liittyneet vetyatomeihin.

Edellä esitetyn perusteella aldehydeillä on alemmat kiehumispisteet kuin alkoholit ja karboksyylihapot.

Sulamispisteet

Formaldehydi -92; Asetaldehydi -121; Propionaldehydi -81; n-butyraldehydi -99; n-Valeraldehydi-91; Kaproaldehydi -; Heptaldehydi - 42; Fenyyliasetaldehydi -; Bentsaldehydi -26.

Kiehumispisteet

Formaldehydi -21; Asetaldehydi 20; Propionaldehydi 49; n-butyraldehydi 76; n-Valeraldehydi 103; Kaproaldehydi 131; Heptaldehydi 155; Fenyyli- asetaldehydi 194; Bentsaldehydi 178.

Liukoisuus veteen ilmaistuna g / 100 g H: na2O

Formaldehydi, hyvin liukoinen; Asetaldehydi, ääretön; Propionaldehydi, 16; n-butyraldehydi, 7; n-Valeraldehydi, liukeneva liukeneva; kaproaldehydi, liukeneva; Hieman liukeneva fenyyliasetaldehydi; Bentsaldehydi, 0,3.

Aldehydien kiehumispisteet pyrkivät kasvamaan suoraan molekyylipainolla. Päinvastoin on taipumus vähentää aldehydien liukoisuutta veteen niiden molekyylipainon kasvaessa. Tämä heijastuu edellä mainittujen aldehydien fysikaalisiin vakioihin.

reaktiivisuus

Hapetusreaktio

Aldehydit voidaan hapettaa vastaavaksi karboksyylihapoksi minkä tahansa näistä yhdisteistä läsnä ollessa: Ag (NH)3)2, KMnO4 tai K2op2O7.

Vähentäminen alkoholeiksi

Ne voidaan hydrattaa nikkelin, platinan tai palladiumkatalyyttien avulla. Siten C = O muunnetaan C-OH: ksi.

Hiilivedyn vähentäminen

Zn: n (Hg), väkevän HCl: n tai NH: n läsnä ollessa2NH2 aldehydit menettävät karbonyyliryhmän ja niistä tulee hiilivetyjä.

Nukleofiilinen lisäys

Karbonyyliryhmään lisätään useita yhdisteitä, muun muassa: Grignardin reagenssit, syanidi, ammoniakin johdannaiset ja alkoholit.

nimistö

Ylemmässä kuvassa on esitetty neljä aldehydiä. Miten heidät nimetään?

Koska ne ovat hapettuneita primaarisia alkoholeja, alkoholin nimi muutetaan arvoksi -ol -al. Siten metanoli (CH3OH), jos se hapetetaan CH: ksi3CHO: ta kutsutaan metaaniksi (formaldehydiksi); CH3CH2CHO-etanali (asetaldehydi); CH3CH2CH2CHO-propanali ja CH3CH2CH2CH2CHO-butanali.

Kaikissa vasta nimetyissä aldehydeissä on -CHO-ryhmä ketjun lopussa. Kun se on molemmissa päissä, kuten A: ssa, päätteeseen -al lisätään etuliite di-. Koska A: lla on kuusi hiiltä (laskettaessa molempien formyyliryhmien arvoja), se on johdettu 1-heksanolista ja sen nimi on siten: heksaanivalitsin.

Kun substituentti, kuten alkyyliradikaali, kaksois- tai kolmoissidoksen, tai halogeeni, hiilet ketjun luetellaan -CHO antaa numero 1. Siten, aldehydi B on nimeltään 3-yodohexanal.

Aldehydeissä C ja D -CHO-ryhmällä ei kuitenkaan ole etuoikeutta tunnistaa mainitut yhdisteet muista. C on sykloalkaani, kun taas D on bentseeni, molemmat yhdessä niiden H: n kanssa, jotka on substituoitu formyyliryhmällä.

Niissä päärakenteen ollessa syklinen, formyyliryhmää kutsutaan karbaldehydiksi. Siten C on sykloheksaanikarbaldehydi ja D on bentseenikarbaldehydi (tunnetaan paremmin bentsaldehydinä).

sovellukset

Luonnossa on aldehydejä, jotka kykenevät antamaan miellyttäviä makuja, kuten kanelialdehydi, joka on vastuussa kanelin omaleimaisesta mausta. Siksi niitä käytetään usein keinotekoisina aromeina monissa tuotteissa, kuten makeisissa tai elintarvikkeissa.

formaldehydiä

Formaldehydi on aldehydi, joka on tuotettu teollisesti suurempana määränä. Metanolin hapetuksella saatua formaldehydiä käytetään 37-prosenttisessa kaasun liuoksessa vedessä, formaliinin nimellä. Tätä käytetään nahkojen parkituksessa ja ruumiiden säilyttämisessä ja embalmingissa.

Samoin formaldehydiä käytetään kasvien ja vihannesten germisidinä, fungisidinä ja hyönteismyrkkyinä. Suurin hyöty on kuitenkin polymeerimateriaalin tuotannossa. Bakeliitiksi kutsuttu muovi syntetisoidaan reaktiolla formaldehydin ja fenolin välillä.

Bakelite

Bakelite on polymeeri, kolmiulotteinen rakenne, korkea kovuus käytetään monissa esineet kuten kahva kattilat, pannut, kahvinkeitin, veitset, jne..

Bakeliitin kaltaiset polymeerit valmistetaan formaldehydistä yhdistelmien kanssa urean ja melamiinin kanssa. Näitä polymeerejä käytetään paitsi muovina, myös niitä käytetään liima-aineina ja päällystemateriaalina.

vaneri

Vaneri on ohuista puulevyistä muodostuvan materiaalin kaupallinen nimi, jonka muodostaa formaldehydistä valmistetut polymeerit. Formica- ja Melmac-tuotemerkit valmistetaan tämän osallistuessa. Formica on huonekalujen pinnoituksessa käytetty muovimateriaali.

Melmac-muovia käytetään astioiden, lasien, kuppien jne. Valmistukseen. Formaldehydi on raaka-aine yhdisteen metyleenidifenyyli-di-isosyanaatin (MDI), polyuretaanin prekursorin, synteesille.

polyuretaani

Polyuretaania käytetään jääkaappien ja pakastimien, huonekalujen pehmusteen, patjojen, päällysteiden, liimojen, pohjojen jne. Eristeinä..

butyyrialdehydiä

Butyraldehydi on tärkein prekursori 2-etyyliheksanolin synteesissä, jota käytetään pehmittimessä. Siinä on miellyttävä omena-aromi, joka mahdollistaa sen käytön elintarvikkeissa aromina.

Sitä käytetään myös kumikiihdyttimien valmistukseen. Väliaikainen reagenssi liuottimien valmistuksessa.

asetaldehydiä

Etikkahapon valmistuksessa käytettiin asetaldehydiä. Tämä asetaldehydifunktio on kuitenkin vähentynyt, koska metanolin karbonylointiprosessi on siirtynyt siihen..

synteesi

Muut aldehydit ovat oksoalkoholien esiasteita, joita käytetään pesuaineiden valmistuksessa. Ns. Oksohapot valmistetaan lisäämällä olefiiniin hiilimonoksidia ja vetyä aldehydin saamiseksi. Lopuksi aldehydi hydrataan alkoholin saamiseksi.

Joitakin aldehydejä käytetään hajusteiden valmistuksessa, kuten Chanelin nro 5 tapauksessa. Monilla luonnollista alkuperää olevilla aldehydeillä on miellyttäviä hajuja, esimerkiksi: heptanalilla on tuoksu vihreää ruohoa; oktaali on oranssi haju; nonanal haju ruusuja ja citral haju kalkkia.

Esimerkkejä aldehydeistä

glutaarialdehydiä

Glutaraldehydin rakenteessa on kaksi formyyliryhmää molemmissa päissä.

Sitä myydään nimellä Cidex tai Glutaral, sitä käytetään desinfiointiaineena kirurgisten instrumenttien sterilointiin. Sitä käytetään jalkojen syylien hoidossa ja levittämisessä. Sitä käytetään myös kudoksen kiinnittymisenä histologian ja patologian laboratorioissa.

bentsaldehydi

Se on yksinkertaisin aromaattinen aldehydi, joka muodostuu bentseenirenkaasta, jossa formyyliryhmä sitoutuu.

Sitä löytyy manteliöljystä, sen ominaispiirteestä, jonka avulla sitä voidaan käyttää elintarvikearomina. Lisäksi sitä käytetään orgaanisten yhdisteiden synteesiin, jotka liittyvät lääkkeiden valmistukseen ja muovien valmistukseen.

glyseraldehydi

Se on aldotriose, sokeri, joka koostuu kolmesta hiiliatomista. Siinä on kaksi isomeeriä, joita kutsutaan enantiomeereiksi D ja L. glyseraldehydi on ensimmäinen monosakkaridi, joka saadaan fotosynteesissä pimeässä vaiheessa (Calvin-sykli).

Glyseraldehydi-3-fosfaatti

Glyseraldehydi-3-fosfaatin rakenne on esitetty ylemmässä kuvassa. Keltaisen vieressä olevat punaiset pallot vastaavat fosfaattiryhmää, kun taas mustat pallot ovat hiilen luuranko. Valkoon liitetty punainen pallo on OH-ryhmä, mutta kun se on kytketty mustaan ​​palloon ja jälkimmäinen valkoiseen palloon, se on CHO-ryhmä.

Glyseraldehydi-3-fosfaatti on mukana glykolyysissä, joka on aineenvaihduntaprosessi, jossa glukoosi hajoaa pyruviinihapoksi tuottamalla ATP: tä, joka on elävien olentojen energiavarasto. Lisäksi NADH: n tuotannosta biologinen pelkistävä aine.

Glykolyysissä glyseraldehydi-3-fosfaatti ja dihydroasetonifosfaatti ovat peräisin D-fruktoosi-1-6-bifosfaatin pilkkomisesta

Glyseraldehydi-3-fosfaatti vaikuttaa aineenvaihduntaan, jota kutsutaan pentoosikierrokseksi. Tässä syntyy NADPH, joka on tärkeä biologinen pelkistin.

11-cis-Verkkokalvon

Β-karoteeni on luonnollinen pigmentti, jota esiintyy useissa vihanneksissa, erityisesti porkkanoissa. Hänellä on maksan oksidatiivinen repeämä, joka muuttuu alkoholin retinoliksi tai A-vitamiiniksi. A-vitamiinin hapettuminen ja sen yhden kaksoissidoksen isomerointi muodostaa aldehydin 11-cis-verkkokalvon.

Pyridoksaalifosfaatti (B6-vitamiini)

Se on proteesiryhmä, joka liittyy useisiin entsyymeihin, joka on B6-vitamiinin aktiivinen muoto ja osallistuu GABA: n inhiboivan neurotransmitterin synteesiprosessiin..

Missä on sen rakenteessa oleva formyyliryhmä? Huomaa, että tämä eroaa muista aromaattiseen renkaaseen liittyvistä ryhmistä.

salisyylialdehydistä

Se on raaka-aine asetyylisalisyylihapon, kipulääkkeen ja antipyreettisen lääkkeen synteesille, joka tunnetaan nimellä Aspiriini..

viittaukset

  1. Robert C. Neuman, Jr. Luku 13, karbonyyliyhdisteet: ketonit, aldehydit, karboksyylihapot. [PDF]. Otettu: chem.ucr.edu
  2. Germán Fernández. (14. syyskuuta 2009). Aldehydien nimikkeistö. Otettu: quimicaorganica.net
  3. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Orgaaninen kemia. (Kymmenes painos, s. 729-731) Wiley Plus.
  4. Jerry March ja William H. Brown. (31.12.2015). Aldehydi. Otettu: britannica.com
  5. Wikipedia. (2018). Aldehydit. Otettu: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
  6. Morrison, R. T. ja Boyd, R. N. (1990). Organic Chemistry Fifth Edition. Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
  7. Carey, F. A. (2006). Orgaaninen kemia Kuudes painos. Mc Graw Hill.
  8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. E. ja Athern, K. G. (2002). Biokemia. Kolmas painos. Pearson Adisson Wesley.