Alkoholien rakenne, ominaisuudet, nimikkeistö ja käyttötarkoitukset

alkoholit ne ovat orgaanisia yhdisteitä, joille on tunnusomaista, että niillä on hydroksyyliryhmä (-OH), joka on sitoutunut tyydyttyneeseen hiileen; toisin sanoen hiili, joka on yhdistetty neljään atomiin yksinkertaisilla sidoksilla (ilman kaksoissidoksia tai kolmoissidoksia).

Tämän suuren ja monipuolisen yhdisteryhmän yleinen kaava on ROH. Jotta OH-ryhmää voitaisiin pitää alkoholina tiukasti kemiallisessa mielessä, sen on oltava reaktiivisinta molekyylirakenteesta. Tämä on tärkeää, jotta voisimme vakuuttaa useiden OH-ryhmien sisältämien molekyylien joukosta, kumpi on alkoholi.

Yksi olennaisista alkoholista ja tunnetuimmista populaariviljelmistä on etyylialkoholi tai etanoli, CH₃CH₂OH. Luonnon alkuperästä ja siten niiden kemiallisesta ympäristöstä riippuen niiden seokset voivat olla rajattomia makuaineita; jotkut, jotka jopa osoittavat positiivisia muutoksia makuun vuoden vuosien lentämisen myötä.

Ne ovat orgaanisten ja epäorgaanisten yhdisteiden seoksia etyylialkoholiin, jotka aiheuttavat niiden kulutuksen yhteiskunnallisissa ja uskonnollisissa tapahtumissa ennen Kristusta; kuten se tapahtuu viinirypäleiden viinin kanssa tai laseilla, joita tarjottiin juhlille, lyöntejä, karkkeja, panettoneja jne..

Näiden juomien nauttiminen maltillisesti on etyylialkoholin ja sen ympäröivän kemiallisen matriisin välisen synergian hedelmä; ilman sitä puhtaaksi aineeksi se muuttuu äärimmäisen vaaralliseksi ja laukaisee useita kielteisiä seurauksia terveydelle.

Tästä syystä CH: n vesipitoisten seosten kulutus₃CH₂OH, kuten apteekeissa antiseptisiin tarkoituksiin ostetut, on suuri vaara keholle.

Muut alkoholit, jotka ovat myös hyvin suosittuja, ovat mentoli ja glyseroli. Jälkimmäinen, samoin kuin eritroli, on monissa elintarvikkeissa lisäaineena makeuttamiseksi ja säilyttämiseksi säilytyksen aikana. On olemassa julkisyhteisöjä, jotka määräävät, mitä alkoholeja voidaan käyttää tai kuluttaa ilman sivuvaikutuksia.

Alkoholien päivittäisen käytön jälkeen kemiallisesti ne ovat hyvin monipuolisia aineita, koska niistä lähtien voidaan syntetisoida muita orgaanisia yhdisteitä; siinä määrin, että jotkut kirjoittajat ajattelevat, että kymmenkunta heistä voit luoda kaikki tarvittavat yhdisteet elämään autiomaassa.

indeksi

• 1 Alkoholien rakenne
  • 1.1 Amfifiilinen luonne
  • 1.2 R: n rakenne
• 2 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
  • 2.1 Kiehumispiste
  • 2.2 Liuotinkapasiteetti
  • 2.3 Amfoterismi
• 3 Nimikkeistö
  • 3.1 Yleinen nimi
  • 3.2 IUPAC-järjestelmä
• 4 Synteesi
  • 4.1 Alkeenien hydratointi
  • 4.2 Oxo-prosessi
  • 4.3 Hiilihydraattien fermentointi
• 5 Käyttö
  • 5.1 Juomat
  • 5.2 Kemiallinen raaka-aine
  • 5.3 Liuottimet
  • 5.4 Polttoaineet
  • 5.5 Antiseptiset aineet
  • 5.6 Muut käyttötarkoitukset
• 6 Viitteet

Alkoholien rakenne

Alkoholien yleinen kaava on ROH. OH-ryhmä on kytketty alkyyliryhmään R, jonka rakenne vaihtelee alkoholista toiseen. R: n ja OH: n välinen liitos on yksinkertaisen kovalenttisen sidoksen kautta, R-OH.

Seuraavassa kuvassa on kolme alkoholijärjestelmää, ottaen huomioon, että hiiliatomi on tyydyttynyt; se muodostaa neljä yksinkertaista linkkiä.

Kuten havaitaan, R voi olla mikä tahansa hiilirakenne, kunhan sillä ei ole reaktiivisempia substituentteja kuin OH-ryhmässä.

Primäärisen alkoholin tapauksessa OH-ryhmä on liitetty primaarihiileen. Tämä voidaan helposti todentaa havainnoimalla, että vasemman tetraedrin keskellä oleva atomi on liitetty R: hen ja kahteen H: een.

Toissijainen alkoholi, toinen, todennetaan keskitetyn tetrahedronin hiilellä, joka on nyt kytketty kahteen ryhmään R ja yksi H.

Ja lopuksi, sinulla on kolmannen asteen alkoholia, jossa on hiili, johon liittyy kolme ryhmää R.

Amfifiilinen luonne

Riippuen OH: iin liitetystä hiilen tyypistä, se luokitellaan primaariset, sekundääriset ja tertiääriset alkoholit. Niiden rakenteelliset erot olivat jo yksityiskohtaisia ​​tetrahedraalla. Mutta kaikki alkoholit, riippumatta niiden rakenteesta, jakavat jotain yhteistä: amfifiilinen luonne.

Ei ole välttämätöntä lähestyä rakennetta huomaamaan sitä, mutta se riittää sen kemiallisella kaavalla ROH. Alkyyliryhmä koostuu lähes kokonaan hiiliatomeista, "aseistamalla" hydrofobinen luuranko; se on vuorovaikutuksessa erittäin heikosti veden kanssa.

Toisaalta OH-ryhmä voi muodostaa vetysidoksia vesimolekyylien kanssa, jolloin ne ovat hydrofiilisiä; se on, rakastaa tai on affiniteetti veteen. Sitten alkoholeilla on hydrofobinen luuranko, joka on kiinnitetty hydrofiiliseen ryhmään. Ne ovat samanaikaisesti apolaarisia ja polaarisia, mikä on sama kuin sanomalla, että ne ovat amfifiilisiä aineita.

R-OH

(Hydrofobinen) - (hydrofiilinen)

Kuten seuraavassa osassa selitetään, alkoholien amfifiilinen luonne määrittelee joitakin niiden kemiallisista ominaisuuksista.

R: n rakenne

Alkyyliryhmällä R voi olla mikä tahansa rakenne, ja silti se on tärkeää, koska se sallii alkoholien luettelon.

Esimerkiksi R voi olla avoin ketju, kuten etanolin tai propanolin tapauksessa; haarautunut, kuten t-butyylialkoholi, (CH₃)₂CH-₂OH; se voi olla syklinen, kuten sykloheksanolin tapauksessa; tai sillä voi olla aromaattinen rengas, kuten bentsyylialkoholissa, (C₆H₅) CH₂OH tai 3-fenyylipropanolissa, (C₆H₅) CH₂CH₂CH₂OH.

R-ketjussa voi olla jopa substituentteja, kuten halogeeneja tai kaksoissidoksia, kuten alkoholien 2-kloorietanolin ja 2-buten-1-olin (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

Kun otetaan huomioon R: n rakenne, alkoholien luokittelu muuttuu monimutkaiseksi. Siksi sen rakenteeseen perustuva luokitus (alkoholit 1, 2 ja 3) on yksinkertaisempi, mutta vähemmän spesifinen, vaikkakin riittää selittämään alkoholien reaktiivisuutta.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kiehumispiste

Yksi alkoholien tärkeimmistä ominaisuuksista on se, että ne liittyvät vetysidoksilla.

Ylempi kuva osoittaa, kuinka kaksi ROH-molekyyliä muodostavat vety-sidoksia keskenään. Tämän ansiosta alkoholit ovat yleensä nestemäisiä, joissa kiehumispiste on korkea.

Esimerkiksi etyylialkoholin kiehumispiste on 78,5 ° C. Tämä arvo kasvaa, kun alkoholi tulee raskaammaksi; toisin sanoen R-ryhmällä on suurempi massa tai atomien lukumäärä. N-butyylialkoholi, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, sen kiehumispiste on 97 ° C, tuskin alle veden.

Glyseroli on yksi alkoholista, joiden kiehumispiste on korkein: 290 ° C.

Miksi? Koska paitsi R-vaikutuksen massa tai rakenne, myös OH-ryhmien lukumäärä. Glyserolissa on kolme OH: ta: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH). Tämä tekee mahdolliseksi muodostaa monia vetysiltoja ja pitää niiden molekyylit yhdessä suuremman voiman kanssa.

Toisaalta, jotkut alkoholit ovat kiinteitä huoneenlämpötilassa; samana glyserolina alle 18 ° C: n lämpötilassa. Siksi väite, jonka mukaan kaikki alkoholit ovat nestemäisiä aineita, on virheellinen.

Liuottimen kapasiteetti

Asunnoissa on hyvin yleistä turvautua isopropyylialkoholin käyttöön poistamaan tahra, jota on vaikea poistaa pinnalta. Tämä liuotinkapasiteetti, joka on erittäin käyttökelpoinen kemiallisessa synteesissä, johtuu aikaisemmin selitetystä amfifiilisestä luonteesta.

Rasvoille on tunnusomaista, että se on hydrofobinen: siksi on vaikea poistaa niitä vedellä. Toisin kuin vedessä, alkoholien rakenne on kuitenkin hydrofobinen.

Siten sen alkyyliryhmä R vuorovaikutuksessa rasvojen kanssa, kun taas OH-ryhmä muodostaa vetysidoksia veden kanssa, mikä auttaa heitä syrjäyttämään.

amfoteerisuus

Alkoholit voivat reagoida happoina ja emäksinä; eli ne ovat amfoteerisiä aineita. Tätä edustavat seuraavat kaksi kemiallista yhtälöä:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- on yleinen kaava, joka tunnetaan alkoksidina.

nimistö

Alkoholien nimeämisessä on kaksi tapaa, joiden monimutkaisuus riippuu sen rakenteesta.

Yleinen nimi

Alkoholit voidaan kutsua yleisillä nimillä. Mitä ne ovat? Tätä varten on tiedettävä ryhmän R nimi, johon loppu -ico lisätään, ja sen eteen on sana "alkoholi". Esimerkiksi CH₃CH₂CH₂OH on propyylialkoholi.

Muita esimerkkejä ovat:

-CH₃OH: metyylialkoholi

-(CH₃)₂CH-₂OH: isobutyylialkoholi

-(CH₃)₃COH: tert-butyylialkoholi

IUPAC-järjestelmä

Tavallisten nimien osalta sinun pitäisi aloittaa tunnistamalla R. Tämän järjestelmän etuna on, että se on paljon tarkempi kuin toinen.

R, joka on hiilirunko, voi sisältää haaroja tai useita ketjuja; pisin ketju eli enemmän hiiliatomeja on se, jolle annetaan alkoholin nimi.

Pisin ketjun alkaanin nimeksi lisätään loppu 'l'. Siksi CH₃CH₂OH: ta kutsutaan etanoliksi (CH₃CH₂- + OH).

Yleensä OH: lla on oltava mahdollisimman vähän luetteloa. Esimerkiksi BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ sitä kutsutaan 4-bromi-2-butanoliksi, ei 1-bromi-3-butanoliksi.

synteesi

Alkeenien hydratointi

Öljykrakkausmenetelmä tuottaa neljän tai viiden hiiliatomin alkeenien seoksen, joka voidaan helposti erottaa toisistaan.

Nämä alkeenit voidaan muuttaa alkoholeiksi lisäämällä vettä suoraan tai alkeenin reaktiolla rikkihapon kanssa, minkä jälkeen lisätään vettä, joka pilkkoo hapon ja aiheuttaa alkoholia.

Oxo-prosessi

Sopivan katalyytin läsnä ollessa alkeenit reagoivat hiilimonoksidin ja vedyn kanssa aldehydien muodostamiseksi. Aldehydit voidaan helposti pelkistää alkoholeiksi katalyyttisellä hydrausreaktiolla.

Usein on olemassa sellainen oksoprosessin synkronointi, että aldehydien pelkistys on lähes samanaikainen niiden muodostumisen kanssa.

Yleisimmin käytetty katalyytti on oktokarbonyylidikoboltti, joka saadaan koboltin ja hiilimonoksidin välisellä reaktiolla.

Hiilihydraattien fermentointi

Hiilihydraattien fermentointi hiivalla on edelleen erittäin tärkeää etanolin ja muiden alkoholien tuotannossa. Sokerit ovat peräisin sokeriruo'osta tai tärkkelyksestä, joka on saatu eri jyvistä. Tästä syystä etanolia kutsutaan myös "vilja-alkoholiksi"

sovellukset

juomat

Vaikka se ei ole alkoholien pääasiallinen tehtävä, etanolin läsnäolo joissakin juomissa on yksi suosituimmista tiedoista. Siten etanoli, joka on sokeriruokon, viinirypäleiden, omenoiden jne. Käymisen tuote, on läsnä lukuisissa juomissa sosiaaliseen kulutukseen.

Kemiallinen raaka-aine

-Metanolia käytetään formaldehydin tuotannossa katalyyttisen hapettumisen kautta. Formaldehydiä käytetään muovien, maalien, tekstiilien, räjähteiden jne. Valmistuksessa..

-Butanolia käytetään butaanietanoaatin, esterin, jota käytetään elintarviketeollisuudessa ja makeisissa, valmistuksessa.

-Allyylialkoholia käytetään esterien, myös diallyyliftalaatin ja diallyylisoftalaatin, valmistuksessa, jotka toimivat monomeereinä.

-Fenolia käytetään hartsien, nailonvalmistuksen, deodoranttien, kosmetiikan jne. Valmistukseen..

-Välituotteina käytetään alkoholeja, joissa on lineaarinen ketju 11-16 hiiliatomia, pehmentimien saamiseksi; esimerkiksi polyvinyylikloridi.

-Niin kutsuttuja rasva-alkoholeja käytetään välituotteina pesuaineiden synteesissä.

liuottimet

-Metanolia käytetään maali- ohenteena, samoin kuin 1-butanolia ja isobutyylialkoholia.

-Etyylialkoholia käytetään monien liukenemattomien yhdisteiden liuottimina vedessä, jota käytetään liuottimena maaleissa, kosmetiikassa jne..

-Rasva-alkoholeja käytetään liuottimina tekstiiliteollisuudessa, väriaineissa, pesuaineissa ja maaleissa. Isobutanolia käytetään liuottimena päällystysmateriaalissa, maaleissa ja liimoissa.

polttoaineet

-Metanolia käytetään polttoaineena polttomoottoreissa ja bensiinin lisäaineissa palamisen parantamiseksi.

-Etyylialkoholia käytetään yhdessä fossiilisten polttoaineiden kanssa moottoriajoneuvoissa. Tätä tarkoitusta varten Brasilian laajoilla alueilla on tarkoitus kasvattaa sokeriruokoa etyylialkoholin tuotantoon. Tällä alkoholilla on se etu, että sen palamisessa syntyy vain hiilidioksidia.

Kun etyylialkoholia poltetaan, se tuottaa puhdasta ja savuton liekki, minkä vuoksi sitä käytetään polttoaineena kenttälevyissä.

-Geelattu alkoholi tuotetaan yhdistämällä metanoli tai etanoli kalsiumasetaattiin. Tätä alkoholia käytetään lämmönlähteenä uunissa, ja kun se vuotaa, se on turvallisempaa kuin nestemäiset alkoholit.

-Ns. Biobutanolia käytetään liikenteessä polttoaineena, samoin kuin isopropyylialkoholia, jota voidaan käyttää polttoaineena; vaikka sen käyttöä ei suositella.

antiseptiset

Isopropyylialkoholia, jonka konsentraatio on 70%, käytetään ulkoisena antiseptisenä aineena bakteerien poistamiseen ja kasvun hidastumiseen. Samoin tätä tarkoitusta varten käytetään etyylialkoholia.

Muut käyttötarkoitukset

Sykloheksanolia ja metyylisykloheksanolia käytetään tekstiilien viimeistelyyn, huonekalujen käsittelyyn ja tahranpoistoon.

viittaukset

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10^th painos.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Tohtori JA Colapret. (N.D.). Alkoholeja. Haettu osoitteesta: colapret.cm.utexas.edu
5. Alkoholin farmakologian koulutuskumppanuus. (N.D.). Mikä on alkoholi? Duke-yliopisto. Haettu osoitteesta: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Alkoholin tyypit ja käyttötavat. Haettu osoitteesta livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkoholia. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org