Alkoholin sekundäärirakenne, ominaisuudet, nimikkeistö, käyttötavat ja esimerkit

toissijainen alkoholi siinä on hydroksyyliryhmän (OH) hiilikantaja, joka on kiinnitetty kahteen hiilihappoon. Samaan aikaan primäärialkoholissa hydroksyyliryhmän hiilikantaja on kiinnittynyt hiiliatomiin, ja tertiäärisessä alkoholissa, joka on sitoutunut kolmeen hiiliatomiin.

Alkoholit ovat hieman heikompia happoja kuin vesi, ja seuraavat pKa: vesi (15,7); alkoholit metyyli (15.2), etyyli (16), isopropyyli (sekundaarinen alkoholi, 17) ja terbutyyli (18). Kuten voidaan nähdä, isopropyylialkoholi on vähemmän happama kuin metyyli- ja etyylialkoholit.

Toissijaisen alkoholin rakennekaava on esitetty ylemmässä kuvassa. Punainen hiili on OH: n kantaja, ja se on sitoutunut kahteen alkyyli (tai aryyli) R-ryhmään ja yhteen vetyatomiin.

Kaikilla alkoholeilla on yleinen kaava ROH; mutta jos kantajahiiltä havaitaan yksityiskohtaisesti, saadaan primaariset alkoholit (RCH₂OH), toissijainen (R₂CHOH, tässä nostettu) ja tertiäärinen (R₃COH). Tämä seikka muuttaa sen fysikaalisia ominaisuuksia ja reaktiivisuutta.

indeksi

• 1 Toissijaisen alkoholin rakenne
• 2 Ominaisuudet
  • 2.1 Kiehumispisteet
  • 2.2 Happamuus
  • 2.3 Reaktiot
• 3 Nimikkeistö
• 4 Käyttö
• 5 Esimerkkejä
  • 5.1 2-oktanoli
  • 5.2 Estradioli tai 17p-estradioli
  • 5.3 20-hydroksi-leukotrieeni
  • 5,4 2-heptanoli
• 6 Viitteet

Toissijaisen alkoholin rakenne

Alkoholien rakenteet riippuvat ryhmien R. luonteesta. Toissijaisten alkoholien osalta voidaan kuitenkin tehdä tietty esimerkki, koska on olemassa vain lineaarisia rakenteita, joissa on tai ei ole haaroja tai syklisiä rakenteita. Esimerkiksi sinulla on seuraava kuva:

Huomaa, että molemmissa rakenteissa on jotain yhteistä: OH on liitetty "V": een. V: n jokainen pää edustaa ryhmää R, joka on yhtä suuri (kuvan yläosa, syklinen rakenne) tai erilainen (alempi osa, haarautunut ketju).

Tällä tavoin mikä tahansa sekundaarinen alkoholi voidaan helposti tunnistaa, vaikka sen nimikkeistö ei olisi ollenkaan tiedossa.

ominaisuudet

Kiehumispisteet

Sekundaaristen alkoholien ominaisuudet eivät fyysisesti eroa liikaa muista alkoholeista. Ne ovat yleensä läpinäkyviä nesteitä, ja ne ovat kiinteitä huoneenlämpötilassa, ja sinun on muodostettava useita vety- sidoksia ja niillä on suuri molekyylipaino.

Kuitenkin sama rakennekaava R₂CHOH: n avulla on mahdollista nähdä tiettyjä ominaisuuksia, jotka ovat yleisesti näille alkoholeille ainutlaatuisia. Esimerkiksi OH-ryhmä on vähemmän alttiina ja käytettävissä vuorovaikutuksille vety- sidosten, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Tämä johtuu siitä, että OH-kantajahiilen vieressä olevat R-ryhmät voivat häiritä ja estää vetysidosten muodostumista. Tämän seurauksena sekundaarialkoholeilla on alemmat kiehumispisteet kuin primaarialkoholeilla (RCH).₂OH).

happamuus

Brönsted-Lowryn määritelmän mukaan happo on sellainen, joka lahjoittaa protoneja tai vetyioneja, H⁺. Kun tämä tapahtuu toissijaisen alkoholin kanssa, sinulla on:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Konjugaattipohja R₂CHO^-, alkoksidianionin, on vakautettava negatiivinen varaus. Toissijaisen alkoholin stabilointi on alhaisempi, koska kahdella R-ryhmällä on elektroninen tiheys, joka torjuu jonkin verran happiatomin negatiivista varausta.

Samaan aikaan primäärialkoholin alkoksidianionille RCH₂O^-, on vähemmän sähköistä karkotusta, että vain yhdellä ryhmällä R ei ole kaksi. Lisäksi vetyatomeilla ei ole merkittävää repulsiota, ja päinvastoin edistetään negatiivisen varauksen vakauttamista.

Siksi sekundääriset alkoholit ovat vähemmän happamia kuin primääriset alkoholit. Jos näin on, niin ne ovat perusteellisempia ja juuri samoista syistä:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Nyt R-ryhmät vakauttavat hapen positiivisen varauksen tuottamalla osan sen elektronitiheydestä.

reaktiot

Vetyhalogenidi ja fosforitrihalidi

Sekundaarinen alkoholi voi reagoida vetyhalogenidin kanssa. Isopropyylialkoholin ja bromivetyhapon välisen reaktion kemiallinen yhtälö esitetään rikkihappoväliaineessa ja tuottaa isopropyylibromidia:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

Ja se voi myös reagoida fosfori-trihalogenueron, PX: n kanssa₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Yllä oleva kemiallinen yhtälö vastaa Sec-pentanolin ja fosforitribromidin välistä reaktiota, joka on peräisin sec-pentyylibromidista.

Huomaa, että molemmissa reaktioissa tuotetaan sekundaarinen alkyylihalogenidi (R)₂CHX).

nestehukka

Tässä reaktiossa häviää naapureiden hiilien H ja OH, jolloin muodostuu kaksoissidos näiden kahden hiiliatomin välillä. Siksi alkeeni muodostuu. Reaktio vaatii happokatalyyttiä ja lämmön syöttöä.

Alkoholi => alkeeni + H₂O

Seuraava reaktio on esimerkiksi:

Sykloheksanoli => syklohekseeni + H₂O

Reaktio aktiivisten metallien kanssa

Toissijaiset alkoholit voivat reagoida metallien kanssa:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Tässä isopropyylialkoholi reagoi kaliumin kanssa muodostaen kalium-isoproxidisuolan ja vetyionit.

esteröimällä

Toissijainen alkoholi reagoi karboksyylihapon kanssa esterin muodostamiseksi. Esimerkiksi sek-butyylialkoholin ja etikkahapon reaktion kemiallinen yhtälö osoitetaan tuottavan sek-butyyliasetaattia:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

hapetus

Primaariset alkoholit hapetetaan aldehydeiksi, ja ne puolestaan ​​hapetetaan karboksyylihappoiksi. Mutta sekundääriset alkoholit hapetetaan asetoniksi. Reaktiot katalysoivat tavallisesti kaliumdikromaatti (K₂CrO₇) ja kromihappoa (H₂CrO₄).

Kokonaisreaktio on:

R₂CHOH => R₂C = O

nimistö

Sekundaariset alkoholit nimetään osoittamalla OH-ryhmän asemaa pääketjussa (pidempi). Tämä numero edeltää nimeä, tai voi mennä kyseisen ketjun nimen mukaan mainitulle ketjulle.

Esimerkiksi CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, on 2-heksanoli tai heksaan-2-oli.

Jos rakenne on syklinen, lukijaa ei tarvitse sijoittaa; ellei ole muita substituentteja. Siksi toisen kuvan syklistä alkoholia kutsutaan sykloheksanoliksi (rengas on kuusikulmainen).

Ja toisen saman alkoholin alkoholin (haarautunut) nimi on: 6-etyyli-heptan-2-oli.

sovellukset

-Sek-butanolia käytetään liuottimena ja välikemikaalina. Se on saatavana jarrujen, teollisten puhdistusaineiden, kirkasteiden, maalienpoistoaineiden, mineraalien vaahdotusaineiden ja hedelmien esanssien ja hajusteiden hydraulinesteissä.

-Alkoholi-isopropanolia käytetään teollisena liuottimena ja antikoagulanttina. Sitä käytetään öljyissä ja nopeasti kuivuvissa musteissa, antiseptisenä ja etanolin korvaavana aineena kosmetiikassa (esim. Ihovoiteet, hiusten tonikot ja alkoholin hankaus).

-Isopropanoli on nestemäisten saippuoiden, kristallinpuhdistusaineiden, alkoholittomien juomien ja elintarvikkeiden synteettisten makujen ainesosa. Lisäksi se on välikemikaali.

-Sykloheksanolia käytetään liuottimena kankaiden viimeistelyssä nahan ja saippuoiden emulgointiaineen sekä synteettisten pesuaineiden käsittelyssä.

-Metyylisykloheksanoli on saippuapohjaisten tahranpoistoaineiden ja erikoiskangaspesuaineiden ainesosa.

esimerkit

2-oktanoli

Se on rasva-alkoholi. Se on väritön neste, joka liukenee huonosti veteen, mutta liukenee useimpiin ei-polaarisiin liuottimiin. Sitä käytetään muun muassa aromien ja hajusteiden, maalien ja päällysteiden, musteiden, liimojen, kotihoidon ja voiteluaineiden kehittämisessä.

Estradioli tai 17p-östradiooli

Se on steroidi sukupuolihormoni. Sen rakenteessa on kaksi hydroksyyliryhmää. Se on vallitseva estrogeeni lisääntymisvuosien aikana.

20-hydroksi-leukotrieeni

Se on metaboliitti, joka todennäköisesti on peräisin leukotrieeni-lipidin hapetuksesta. Se luokitellaan kystinyyli leukotrieeniksi. Nämä yhdisteet ovat tulehdusprosessin välittäjiä, jotka edistävät allergisen nuhan patofysiologisia ominaisuuksia.

2-heptanoli

Se on hedelmistä löytyvä alkoholi. Lisäksi se löytyy inkivääriöljystä ja mansikoista. Se on läpinäkyvä, väritön ja veteen liukenematon. Sitä käytetään liuottimena useille hartseille ja se vaikuttaa vaahdotusvaiheeseen mineraalikäsittelyssä.

viittaukset

1. James. (17. syyskuuta 2014). Alkoholit (1) - nimikkeistö ja ominaisuudet. Haettu osoitteesta: masterorganicchemistry.com
2. Työterveyden ja -turvallisuuden tietosanakirja. (N.D.). Alkoholeja. [PDF]. Haettu osoitteesta insht.es
3. Clark J. (16. heinäkuuta 2015). Alkoholien rakenne ja luokitus. Kemia Libretexts. Haettu osoitteesta: chem.libretexts.org
4. Pubchem. (2019). 20-hydroksi-leukotrieeni E4. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia 5^ta Painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10^th painos.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-oktanoli. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org