Etyyliasetaatin rakenne, ominaisuudet, synteesi, käyttö ja riskit

etyyliasetaatti tai etyylietanoaatti (IUPAC-nimi) on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on CH₃COOC₂H₅. Se koostuu esteristä, jossa alkoholikomponentti on peräisin etanolista, kun taas sen karboksyylihappokomponentti on peräisin etikkahaposta.

Se on nestettä normaaleissa lämpötila- ja paineolosuhteissa, mikä tuo mukanaan miellyttävän tuoksun hedelmille. Tämä ominaisuus on täysin sopusoinnussa sen kanssa, mitä odotetaan esteristä; joka on itse asiassa etyyliasetaatin kemiallinen luonne. Tästä syystä se löytää käyttöä elintarvikkeissa ja alkoholijuomissa.

Ylemmässä kuvassa on esitetty etyyliasetaatin rakenteen luuranko. Huomaa vasemmalle sen karboksyylihappokomponentti ja oikealle alkoholikomponentti. Rakenteellisesta näkökulmasta voidaan olettaa, että tämä yhdiste käyttäytyy kuin etikka-alkoholi; sillä on kuitenkin omia ominaisuuksia.

Silloin tällaiset hybridit, joita kutsutaan estereiksi, erottuvat toisistaan. Etyyliasetaatti ei voi reagoida happona, eikä se voi dehydraatua ilman OH-ryhmää. Sen sijaan se suoritetaan emäksisellä hydrolyysillä vahvan emäksen, kuten natriumhydroksidin, NaOH: n läsnä ollessa.

Tätä hydrolyysireaktiota käytetään opetuslaboratorioissa kemiallisia kineettisiä kokeita varten; jossa reaktio on lisäksi toisessa järjestyksessä. Kun hydrolyysi tapahtuu, käytännöllisesti katsoen etyylietanoaatti palaa alkuperäisiin komponentteihinsa: happo (deprotonoitu NaOH: lla) ja alkoholi.

Rakenneuudistuksessa havaitaan, että vetyatomeja vallitsee enemmän kuin happi. Tämä vaikuttaa niiden kykyyn olla vuorovaikutuksessa ei-polaaristen lajien kuten rasvojen kanssa. Sitä käytetään myös sellaisten yhdisteiden kuten hartsien, väriaineiden ja yleensä orgaanisten kiintoaineiden liuottamiseen.

Huolimatta miellyttävästä tuoksusta pitkäaikainen altistuminen tälle nesteelle saa aikaan negatiivisen vaikutuksen (kuten lähes kaikki kemialliset yhdisteet) kehossa.

indeksi

• 1 Etyyliasetaatin rakenne
  • 1.1 Vetyluovuttajaatomien puuttuminen
• 2 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
  • 2.1 Nimet
  • 2.2 Molekyylikaava
  • 2.3 Molekyylipaino
  • 2.4 Fyysinen kuvaus
  • 2.5 Väri
  • 2.6 Haju
  • 2.7 Maku
  • 2.8 Hajukynnys
  • 2.9 Kiehumispiste
  • 2.10 Sulamispiste
  • 2.11 Liukoisuus veteen
  • 2.12 Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
  • 2.13 Tiheys
  • 2.14 Höyryn tiheys
  • 2.15 Stabiilisuus
  • 2.16 Höyrynpaine
  • 2.17 Viskositeetti
  • 2.18 Palamislämpö
  • 2.19 Höyrystyslämpö
  • 2.20 Pinnan kireys
  • 2.21 Taitekerroin
  • 2.22 Säilytyslämpötila
  • 2.23 pKa
• 3 Yhteenveto
  • 3.1 Fisherin reaktio
  • 3.2 Tishchenko-reaktio
  • 3.3 Muut menetelmät
• 4 Käyttö
  • 4.1 Liuotin
  • 4.2 Keinotekoiset makut
  • 4.3 Analytics
  • 4.4 Orgaaninen synteesi
  • 4.5 Kromatografia
  • 4.6 Entomologia
• 5 Riskit
• 6 Viitteet

Etyyliasetaatin rakenne

Ylemmässä kuvassa etyyliasetaatin rakenne on esitetty pallomallien ja palkkien avulla. Tässä mallissa korostetaan hapen atomeja punaisilla palloilla; vasemmalle on haposta peräisin oleva fraktio, ja sen oikealla puolella on alkoholista (alkoksiryhmä, -OR) saatu fraktio.

Karbonyyliryhmä arvostetaan C = O-sidoksella (kaksoiskiskot). Tämän ryhmän ja vierekkäisen hapen rakenne on tasainen, koska kuorman uudelleensijoittuminen resonanssilla on molempien oksygeenien välillä; tosiasia, joka selittää a-hydrogeenien suhteellisen alhaisen happamuuden (-CH-ryhmän happamuuden)₃, linkitetty C = O).

Molekyyli, joka kiertää kahta sen sidosta, suosii suoraan sitä, miten se vuorovaikutuksessa muiden molekyylien kanssa. Kahden happiatomin läsnäolo ja rakenteen epäsymmetria antavat sille pysyvän dipolimomentin; joka puolestaan ​​vastaa niiden dipoli-dipoli-vuorovaikutuksista.

Esimerkiksi elektroninen tiheys on suurempi lähellä kahta happiatomia, ja se vähenee huomattavasti ryhmässä -CH₃, ja vähitellen OCH-ryhmässä₂CH₃.

Näiden vuorovaikutusten vuoksi etyyliasetaattimolekyylit muodostavat nesteen normaaleissa olosuhteissa, joilla on huomattavasti kiehumispiste (77 ° C).

Vetysidosten donoriatomien puuttuminen

Jos tarkastelet tiiviisti rakennetta, huomaat, ettei atomia ole kykenevä lahjoittamaan vedyn siltaa. Happiatomit ovat kuitenkin sellaisia ​​akseptoreita, ja etyyliasetaatti on hyvin liukoinen veteen ja vuorovaikutuksessa tuntuvassa määrin polaaristen yhdisteiden ja vety-sidosluovuttajien kanssa (kuten sokerit).

Tämän ansiosta voit vuorovaikutuksessa erinomaisesti etanolin kanssa; Siksi sen läsnäolo alkoholijuomissa ei ole yllättävää.

Toisaalta sen alkoksiryhmä kykenee vuorovaikutukseen tiettyjen apolaaristen yhdisteiden, kuten kloroformin, CH: n kanssa₃cl.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

nimet

-Etyyliasetaatti

-Etyyli-etanoaatti

-Etikkahappoesteri

-Acetoxietano

Molekyylikaava

C₄H₈O₂ tai CH₃COOC₂H₅

Molekyylipaino

88,106 g / mol.

Fyysinen kuvaus

Kirkas, väritön neste.

väri

Väritön neste.

haju

Ominaisuudet eettereille, samanlainen kuin ananaksen tuoksu.

maku

Miellyttävä, kun se laimennetaan, lisää oluelle hedelmäistä makua.

Haju kynnys

3,9 ppm. 0,0196 mg / m³ (matala haju); 665 mg / m³ (korkea haju).

Havaittava haju 7 - 50 ppm (keskiarvo = 8 ppm).

Kiehumispiste

171 - 760 mmHg (77,1 ° C).

Sulamispiste

-118,5 ºF (-83,8 ºC).

Liukoisuus veteen

80 g / l.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Sekoittuu etanolin ja etyylieetterin kanssa. Liukenee hyvin asetoniin ja bentseeniin. Sekoittuu myös kloroformiin, kiinteisiin ja haihtuviin öljyihin sekä hapettuneisiin ja kloorattuihin liuottimiin.

tiheys

0,9003 g / cm³.

Höyryn tiheys

3.04 (ilman suhde: 1).

pysyvyys

Se hajoaa hitaasti kosteudella; yhteensopimaton useiden muovien ja voimakkaiden hapettimien kanssa. Seos vedellä voi olla räjähtävää.

Höyrynpaine

93,2 mmHg 25 ° C: ssa

viskositeetti

0,423 mPoise 25 ° C: ssa.

Palamisen lämpö

2,238,1 kJ / mol.

Höyrystyminen

35,60 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Pintajännitys

24 dyn / cm 20 ° C: ssa.

Taitekerroin

1,373 20 ° C / D.

Varastointilämpötila

2 - 8 ºC.

pKa

16 - 18 ° C: ssa.

synteesi

Fisherin reaktio

Etyyliasetaatti syntetisoidaan teollisesti Fisher-reaktiolla, jossa etanoli esteröidään etikkahapolla. Reaktio suoritetaan huoneenlämpötilassa.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH     <=>     CH₃COOCH₂CH₃ +   H₂O

Reaktio kiihdytetään happokatalyysillä. Tasapaino siirtyy oikealle eli etyyliasetaatin tuotannolle poistamalla vettä; Massatoiminnan lain mukaan.

Tishchenkon reaktio

Etyyliasetaattia valmistetaan myös teollisesti käyttäen Tishchenko-reaktiota, konjugoimalla kaksi ekvivalenttia asetaldehydiä käyttämällä alkoksidia katalysaattorina.

2 CH₃CHO => CH₃COOCH₂CH₃

Muut menetelmät

-Etyyliasetaatti syntetisoidaan yhdistetuotteena butaanin hapettamisessa etikkahapoksi, reaktiossa, joka suoritetaan lämpötilassa 175 ° C ja 50 atm paineessa. Koboltti- ja kromi-ioneja käytetään katalysaattorina.

-Etyyliasetaatti on polyvinyyliasetaatin etanolyysin ja polyvinyylialkoholin yhdistelmä.

-Etyyliasetaattia tuotetaan myös teollisuudessa etanolin dehydroimisella, jolloin reaktiota katalysoi kuparin käyttö korotetussa lämpötilassa, mutta alle 250 ° C: ssa..

sovellukset

liuotin

Etyyliasetaattia käytetään liuottimena ja laimennusaineena, jota käytetään piirilevyjen puhdistuksessa. Sitä käytetään liuottimena modifioidun humaliuutteen valmistuksessa sekä kahvin ja teehoidon kofeiinissa. Sitä käytetään musteissa, joita käytetään hedelmien ja vihannesten merkitsemiseen.

Etyyliasetaattia käytetään tekstiiliteollisuudessa puhdistusaineena. Sitä käytetään lämpömittareiden kalibrointiin, joita käytetään sokereiden erottamisessa. Maaliteollisuudessa sitä käytetään liuottimena ja laimentimena käytetyistä materiaaleista.

Keinotekoiset makut

Sitä käytetään hedelmien aromien valmistuksessa; Esimerkiksi: banaani, päärynä, persikka ja ananas sekä rypäleen aromi jne..

analyyttinen

Sitä käytetään vismuttia, booria, kultaa, molybdeeniä ja platinaa sekä talliumiliuotinta määritettäessä. Etyyliasetaatilla on kyky uuttaa monia vesiliuoksessa olevia yhdisteitä ja elementtejä, kuten fosforia, kobolttia, volframia ja arseenia.

Orgaaniset synteesit

Etyyliasetaattia käytetään teollisuudessa viskositeettia vähentävänä aineena fotoresistisissä formulaatioissa käytetyille hartseille. Sitä käytetään asetamidin, asetyyliasetaatin ja metyyliheptanonin valmistuksessa.

kromatografia

Laboratorioissa etyyliasetaattia käytetään kolonnikromatografioiden liikkuvana faasina ja uuttoliuottimena. Kun etyyliasetaatti on suhteellisen alhainen kiehumispiste, se on helppo haihtua, mikä mahdollistaa liuenneiden aineiden väkevöimisen liuottimeen.

hyönteistiede

Etyyliasetaattia käytetään entomologiassa salaamiseen sijoitettujen hyönteisten tukahduttamiseen, mikä sallii sen keräämisen ja tutkimisen. Etyyliasetaatin höyryt tappavat hyönteisiä tuhoamatta sitä ja ehkäisemällä sen kovettumista, mikä helpottaa sen kokoamista.

riskejä

-LD₅₀ etyyliasetaatin pitoisuus rotilla osoittaa alhaisen toksisuuden. Se voi kuitenkin ärsyttää ihoa, silmiä, ihoa, nenää ja kurkun.

-Altistuminen korkealle tasolle voi aiheuttaa huimausta ja pyörtymistä. Myös pitkäaikainen altistus voi vaikuttaa maksaan ja munuaisiin.

-Etyyliasetaatin hengittäminen pitoisuutena 20 000 - 43 000 ppm voi aiheuttaa keuhkopöhön ja verenvuotoa.

-OSHA on asettanut työperäisen altistumisen raja-arvon 400 ppm ilmassa keskimäärin 8 tunnin työvuoron aikana.

viittaukset

1. Steven A. Hardinger. (2017). Kuvattu orgaanisen kemian sanasto: etyyliasetaatti (EtOAc). Haettu osoitteesta: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10^th painos.). Wiley Plus.
3. Morrison, R. T. ja Boyd, R. N. (1990). Orgaaninen kemia (5^ta painos). Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etyyliasetaatti. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (s.f.). Etyyliasetaatti. Haettu osoitteesta: chm.bris.ac.uk
6. Pubchem. (2019). Etyyliasetaatti. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Etyyliasetaatin käyttö ja käyttö. Haettu osoitteesta foodsweeteners.com
8. New Jerseyn vanhempien palveluiden terveysministeriö. (2002). Etyyliasetaatti. [PDF]. Haettu osoitteesta nj.gov