Alkaloidien rakenne, biosynteesi, luokittelu ja käyttö

alkaloideja ne ovat molekyylejä, jotka sisältävät molekyylirakenteessaan typen ja hiilen atomeja, jotka muodostavat yleensä monimutkaisia ​​renkaita. Termi alkaloidi, jonka proviisori W. Meissner ehdotti ensin vuonna 1819, tarkoittaa "samankaltaista alkalia".

Sana alkali viittaa molekyylin kykyyn absorboida vetyioneja (protoneja) haposta. Alkaloidit löytyvät yksittäisistä molekyyleistä, joten ne ovat pieniä ja ne voivat absorboida vetyioneja, jolloin niistä tulee perusta.

Joitakin tavallisia emäksiä ovat maito, kalsiumkarbonaatti antasideissa tai ammoniakki puhdistusaineissa. Alkaloideja tuottavat jotkut elävät olennot, erityisesti kasvit. Näiden molekyylien rooli vihanneksissa on kuitenkin epäselvä.

Riippumatta niiden roolista kasveissa monet alkaloidit ovat käyttäneet lääkkeitä ihmisille. Unikonviljelystä peräisin olevat kipulääkkeet, kuten morfiini, ovat olleet olemassa vuodesta 1805. Toinen esimerkki on malaari-kiniini, jota Amazonin heimot ovat käyttäneet yli 400 vuotta..

indeksi

• 1 Rakenne
• 2 Biosynteesi
  • 2.1 Trolaanisten ja nikotiinisten alkaloidien biosynteesi
  • 2.2 Bentsyylisokinoliinialkaloidien biosynteesi
  • 2.3 Terpeeni-indolialkaloidien biosynteesi
• 3 Luokitus
  • 3.1 Biosynteettisen alkuperän mukaan
  • 3.2 Biogeneettisen edeltäjänsä mukaan
  • 3.3 Sen kemiallisen rakenteen tai perusydin mukaan
• 4 Käyttö
  • 4.1 Lääkkeinä voidaan käyttää alkaloideja
  • 4.2 Alkaloideja voidaan käyttää huumausaineina
  • 4.3 Alkaloideja voidaan käyttää torjunta-aineina ja torjunta-aineina
  • 4.4 Alkaloidit voidaan käyttää tieteelliseen tutkimukseen
• 5 Viitteet

rakenne

Alkaloidien kemialliset rakenteet ovat erittäin vaihtelevia. Yleensä alkaloidi sisältää ainakin yhden typpiatomin amiinityyppisessä rakenteessa; toisin sanoen ammoniakin johdannainen, joka korvaa vetyatomit vety-hiiliryhmillä, joita kutsutaan hiilivedyiksi.

Tämä tai toinen typpiatomi voi olla aktiivinen emäksenä happo-emäsreaktioissa. Nimi alkaloidi alun perin levitettiin näille aineille, koska ne, kuten epäorgaaniset alkalit, reagoivat happojen kanssa suolojen muodostamiseksi.

Useimmilla alkaloideilla on yksi tai useampi niiden typpiatomeista osana atomien rengasta, jota kutsutaan usein sykliseksi järjestelmäksi. Alkaloidien nimet päättyvät tavallisesti suffiksiin "-ina", joka viittaa niiden kemialliseen luokitteluun amiineiksi.

biosynteesiä

Alkaloidien biosynteesi kasveissa käsittää monia metabolisia vaiheita, joita katalysoivat useisiin proteiiniperheisiin kuuluvat entsyymit; Tästä syystä alkaloidien biosynteettiset reitit ovat huomattavasti monimutkaisia.

On kuitenkin mahdollista kommentoida joitakin yleisluontoisia seikkoja. Alkaloidien synteesissä on joitakin päähaaroja, jotka sisältävät:

Trolaanisten ja nikotiinisten alkaloidien biosynteesi

Tässä alkaloidien ryhmässä biosynteesi suoritetaan yhdisteistä L-arginiini ja ornitiini. Nämä kärsivät niiden entsyymien välittämästä dekarboksylaatioprosessista: arginiinidekarboksylaasista ja ornitiinidekarboksylaasista.

Näiden reaktioiden tuote on putreciinimolekyylejä. Muiden vaiheiden jälkeen, jotka sisältävät metyyliryhmien siirron, tuotetaan nikotiinijohdannaisia ​​(kuten nikotiinia) ja tropiikoita (kuten atropiinia ja skopolamiinia)..

Bentsyylisokinoliinialkaloidien biosynteesi

Bentsyylisokinoliinialkaloidien synteesi alkaa L-tyrosiinimolekyyleistä, jotka dekarboksyloidaan entsyymi-tyrosiinidekarboksylaasista, jolloin syntyy tyramiinimolekyylejä.

Nortsoklauriinisyntaasin entsyymi käyttää edellisessä vaiheessa tuotettua tyramiinia ja L-DOPA: ta norkokuriinimolekyylien muodostamiseksi; ne käyvät läpi toisen sarjan monimutkaisia ​​reaktioita, jotka aiheuttavat alkaloideja berberiinia, morfiinia ja kodeiinia.

Terpeeni-indolialkaloidien biosynteesi

Tämä alkaloidien ryhmä syntetisoidaan kahdesta reitistä: yksi, joka alkaa L-tryptofaanista ja toinen geraniolista. Näiden reittien tuotteet ovat tryptamiini ja secolaganiini, nämä molekyylit ovat estrektosidiinisyntaasin substraatti, joka katalysoi stresosidiinin synteesiä.

Estrectosidinasta valmistetaan erilaisia ​​terpeenikologisia alkaloideja, kuten ajmalicina, katarantina, serpentina ja vinblastina; jälkimmäistä on käytetty Hodgkinin taudin hoidossa.

Rakenteellisen biokemian, molekyyli- ja solubiologian sekä bioteknisten sovellusten aloilla uusien biosynteettisten alkaloidi-entsyymien karakterisointi on ollut viime vuosina tutkimuksen painopiste..

luokitus

Monimuotoisuuden ja rakenteellisen monimutkaisuuden vuoksi alkaloidit voidaan luokitella eri tavoin:

Biosynteettisen alkuperän mukaan

Biosynteettisen alkuperän mukaan alkaloidit luokitellaan kolmeen pääryhmään:

Todelliset alkaloidit

Ne ovat niitä, jotka ovat peräisin aminohapoista ja joilla on typpiatomi osana heterosyklistä rengasta. Esimerkiksi: hygriina, kokaiini ja fysostigmiini.

Protoalcaloides

Ne ovat myös peräisin aminohapoista, mutta typpi ei ole osa heterosyklistä rengasta. Esimerkiksi: efedriini ja kolkisiini.

Pseudoalcaloides

Ne ovat alkaloideja, jotka eivät johdu aminohapoista ja typpi on osa heterosyklistä rakennetta. Esimerkiksi: akonitiini (terpeenialkaloidi) ja solanidiini (steroidinen alkaloidi).

Sen biogeneettisen edeltäjän mukaan

Tässä luokituksessa alkaloidit ryhmitellään sen molekyylin mukaan, josta niiden synteesi alkaa. Siten alkaloidit, jotka ovat peräisin:

- L-fenyylialaniini.

- L-tyrosiini.

- L-tryptofaani.

- L-ornitiini.

- L-lysiini.

- L-histidiini.

- Nikotiinihappo.

- Antraniilihappo.

- Pyrriset emäkset.

- Terpeenin aineenvaihdunta.

Sen kemiallisen rakenteen tai perusydin mukaan

- pyrrolidiini.

- Pyridiini-l.

- isokinoliini.

- imidatsoli.

- piperidiini.

- Pyridiini-Piperidiini.

- kinoliini.

- Purina.

- tropano.

- indoli.

sovellukset

Alkaloideilla on useita käyttötarkoituksia ja sovelluksia sekä luonnossa että yhteiskunnassa. Lääkkeessä alkaloidien käyttö perustuu fysiologisiin vaikutuksiin, joita ne aiheuttavat elimistössä, mikä on yhdisteen toksisuuden mitta..

Elävien olentojen tuottamat orgaaniset molekyylit ovat alkaloidien rakenteellisia kykyjä vuorovaikutuksessa biologisten järjestelmien kanssa ja vaikuttaa suoraan organismin fysiologiaan. Tämä ominaisuus saattaa tuntua vaaralliselta, mutta alkaloidien käyttö hallitusti on erittäin hyödyllistä.

Myrkyllisyydestään huolimatta jotkut alkaloidit ovat käyttökelpoisia, kun niitä käytetään oikeaan annokseen. Ylimääräinen annos voi aiheuttaa vahinkoa ja sitä voidaan pitää myrkyllisenä keholle.

Alkaloidit saadaan pääasiassa pensaista ja yrtteistä. Ne löytyvät laitoksen eri osista, kuten lehdistä, varsista, juurista jne..

Alkaloideja voidaan käyttää lääkkeinä

Joillakin alkaloideilla on merkittävä farmakologinen aktiivisuus. Nämä fysiologiset vaikutukset tekevät niistä arvokkaita lääkkeinä joidenkin vakavien sairauksien hoitamiseksi.

Esimerkiksi: vinkristiini Vinca roseus käytetään syöpälääkkeenä ja efedriininä Ephedra distachya käytetään verenpaineen säätämiseen.

Muita esimerkkejä ovat curarina, joka löytyy curaresta ja on voimakas lihasrelaksantti; atropiinia, jota käytetään laajentamaan oppilaita; kodeiini, jota käytetään yskän suppressanttina; ja ergot alkaloidit, joita käytetään migreenin lievittämiseen monien muiden joukossa.

Alkaloideja voidaan käyttää huumausaineina

Monet psykotrooppiset aineet, jotka vaikuttavat keskushermostoon, ovat alkaloideja. Esimerkiksi oopiumimorfiini (Papaver somniferum) pidetään lääkkeenä ja kipulääkkeenä. Lysergihappodietyyliamidi, joka tunnetaan paremmin nimellä LSD, on alkaloidi ja psykedeelinen lääke.

Näitä huumausaineita on käytetty antiikin jälkeen henkisen jännityksen ja euforian välineinä, vaikka niitä pidetään nykyaikaisen lääketieteen mukaan haitallisina..

Alkaloideja voidaan käyttää torjunta-aineina ja torjunta-aineina

Useimmat torjunta-aineet ja luonnolliset torjunta-aineet ovat peräisin kasveista, joissa ne toimivat osana laitoksen omaa puolustusjärjestelmää hyönteisiä, sieniä tai bakteereja vastaan. Nämä yhdisteet ovat yleensä alkaloideja.

Kuten edellä mainittiin, nämä alkaloidit ovat luonteeltaan myrkyllisiä, vaikka tämä ominaisuus riippuu suurelta osin pitoisuudesta.

Esimerkiksi pyretriiniä käytetään hyönteisten hylkivänä pitoisuutena, joka on tappava hyttyille, mutta ei ihmisille.

Alkaloideja voidaan käyttää tieteelliseen tutkimukseen

Elimistön erityisvaikutusten vuoksi alkaloideja käytetään laajalti tieteellisissä tutkimuksissa. Esimerkiksi alkaloidi atropiini voi aiheuttaa oppilaan laajentumisen.

Sen jälkeen arvioitaessa, onko uudella aineella samanlaisia ​​vaikutuksia tai vastakkaisia ​​vaikutuksia, sitä verrataan atropiinin vaikutukseen.

Joitakin alkaloideja tutkitaan suurella mielenkiinnolla niiden kasvainvastaisuuksien, kuten vinblastiinin ja vinkristiinin, vuoksi.

Muita tärkeitä alkaloideja tieteellisessä tutkimuksessa ovat mm. Kiniini, kodeiini, nikotiini, morfiini, skopolamiini ja reserpiini..

viittaukset

1. Cordell, G. (2003). Alkaloidit: kemia ja biologia, Volume 60 (1st ed.). Elsevier.
2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Alkaloidibiosynteesin solu- ja kehitysbiologia. Kasvitieteen trendit, 5(4), 168 - 173.
3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Alkaloidien biosynteesi kasveissa: biokemia, solubiologia, molekyylien säätely ja aineenvaihdunnan tekniset sovellukset. Kasvibiologian vuosikatsaus, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloidien biosynteesi [mdash] Lääkekasvien aineenvaihdunnan suunnittelun perusta. Kasvien solu verkossa, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidit: kemialliset ja biologiset näkökulmat, Nide 11 (1^st). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloidit: biokemia, ekologia ja lääkesovellukset. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloidibiosynteesi. Experientiasta, XV(5), 165 - 204.
8. Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Alkaloidibiosynteesi: Metabolia ja ihmiskauppa. Kasvibiologian vuosikatsaus, 59(1), 735-769.