Estereiden ominaisuudet, rakenne, käyttötavat, esimerkit

esterit ne ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on karboksyylihappokomponentti ja alkoholikomponentti. Sen yleinen kemiallinen kaava on RCO₂R^' tai RCOOR^'. Oikea puoli, RCOO, vastaa karboksyyliryhmää, kun taas oikea, OR^' Se on alkoholia. Molemmilla on happiatomi ja niillä on tietty samankaltaisuus eettereiden (ROR ') kanssa..

Tästä syystä etyyliasetaatti, CH₃COOCH₂CH₃, yksinkertaisin esteri, pidettiin etikkahappo tai etikka, ja siten nimen "esteri" etymologinen alkuperä. Siten esteri koostuu COOH-ryhmän happohydraatin korvaamisesta alkyyliryhmästä, joka on peräisin alkoholista.

Missä esterit ovat? Orgaanisen kemian maaperästä on monia luonnonlähteitä. Hieno hedelmien haju, kuten banaanit, päärynät ja omenat, on useiden muiden komponenttien estereiden vuorovaikutuksen tuote. Niitä esiintyy myös triglyseridien muodossa öljyissä tai rasvoissa.

Kehomme valmistaa triglyseridejä rasvahapoista, joissa on pitkiä hiiliketjuja, ja alkoholin glyserolia. Jotkin esterit toisistaan ​​eroavat toisistaan ​​sekä R: ssä, happokomponenttiketjussa että R ': ssä, alkoholikomponentin ketjussa.

Pienimolekyylipainoisella esterillä täytyy olla vain vähän hiiltä R: ssä ja R ': ssä, kun taas toisissa, kuten vahoissa, on paljon hiiltä, ​​erityisesti R': ssä, alkoholikomponentti ja siten suuret molekyylipainot.

Kaikki esterit eivät kuitenkaan ole täysin orgaanisia. Jos karbonyyliryhmän hiiliatomi korvataan yhdellä fosforista, niin RPOOR 'on läsnä. Tätä kutsutaan fosfaattiesteriksi, ja niillä on ratkaiseva merkitys DNA: n rakenteessa.

Niin kauan kuin atomi voi sitoa tehokkaasti hiiltä tai happea, kuten rikkiä (RSOOR '), se voi siten muodostaa epäorgaanisen esterin.

indeksi

• 1 Ominaisuudet
  • 1.1 Liukoisuus veteen
  • 1.2 Hydrolyysireaktio
  • 1.3 Pelkistysreaktio
  • 1.4 Transesteröintireaktio
• 2 Rakenne
  • 2.1 Vedyn siltojen hyväksyjä
• 3 Nimikkeistö
• 4 Miten ne muodostuvat?
  • 4.1 Esterifiointi
  • 4.2 Esterit asyyliklorideista
• 5 Käyttö
• 6 Esimerkkejä
• 7 Viitteet

ominaisuudet

Esterit eivät ole happoja tai alkoholeja, joten ne eivät käyttäydy sellaisina. Sen sulamis- ja kiehumispisteet ovat esimerkiksi pienempiä kuin ne, joilla on samanlaiset molekyylipainot, mutta jotka ovat lähempänä arvoja kuin aldehydin ja ketonien arvot.

Butaanihappo, CH₃CH₂CH₂COOH: n kiehumispiste on 164 ° C, kun taas etyyliasetaatti, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1 ° C.

Viimeaikaisen esimerkin lisäksi 2-metyylibutaanin, CH: n kiehumispisteet₃CH (CH₃) CH₂CH₃, metyyliasetaattia, CH₃COOCH₃, ja 2-butanoli, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, ovat seuraavat: 28, 57 ja 99ºC. Näillä kolmella yhdisteellä on molekyylipainot 72 ja 74 g / mol.

Pienimolekyylipainoisilla estereillä on taipumus olla haihtuvia ja niillä on miellyttäviä hajuja, minkä vuoksi niiden sisältö hedelmissä antaa heille perheen tuoksuja. Toisaalta, kun niiden molekyylipainot ovat korkeat, ne ovat värittömiä ja hajuttomia kiteisiä kiintoaineita tai niiden rakenteesta riippuen niillä on rasvaisia ​​ominaisuuksia.

Liukoisuus veteen

Karboksyylihapot ja alkoholit ovat yleensä vesiliukoisia, ellei niillä ole suurta hydrofobista luonnetta molekyylirakenteissaan. Sama pätee estereihin. Kun R tai R 'ovat lyhyitä ketjuja, esteri voi vuorovaikutuksessa vesimolekyylien kanssa dipoli-dipolivoimilla ja Lontoon voimilla.

Tämä johtuu siitä, että esterit ovat vetysidosten akseptoreita. Miten? Sen kaksi happiatomia RCOOR 'varten. Vesimolekyylit muodostavat vety- sidoksia minkä tahansa näistä happioksiduista. Mutta kun R- tai R-ketjut ovat hyvin pitkiä, ne tukahduttavat ympäröivän veden, mikä tekee niiden liukenemisen mahdottomaksi.

Ilmeinen esimerkki tästä ilmenee triglyseridien estereillä. Sen sivuketjut ovat pitkiä ja tekevät öljyistä ja rasvoista veteen liukenemattomia, elleivät ne ole kosketuksissa vähemmän polaarisen liuottimen kanssa..

Hydrolyysireaktio

Esterit voivat myös reagoida vesimolekyylien kanssa hydrolyysireaktiossa. Ne vaativat kuitenkin riittävän hapan tai emäksisen väliaineen mainitun reaktion mekanismin edistämiseksi:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Happama väliaine)

Vesimolekyyli lisätään karbonyyliryhmään, C = O. Happohydrolyysi on tiivistetty alkoholikomponentin kunkin R ': n korvaamisessa vedestä tulevasta OH: sta. Huomaa myös, miten esteri "hajoaa" kahteen komponenttiinsa: karboksyylihappoon, RCOOH: iin ja alkoholiin R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Perusväline)

Kun hydrolyysi suoritetaan emäksisessä elatusaineessa, käänteinen reaktio tunnetaan nimellä saippuoiminen. Tätä käytetään laajalti ja se on käsityönä valmistettujen saippuoiden tuotannon kulmakivi.

RCOO^- on stabiili karboksylaattianioni, joka on liitetty sähköstaattisesti väliaineessa vallitsevaan kationiin.

Jos käytetty emäs on NaOH, muodostuu RCOONa-suola. Kun esteri on triglyseridi, jolla on määritelmän mukaan kolme sivuketjua R, muodostuu kolme rasvahappojen suolaa, RCOONa ja glyserolialkoholi..

Pelkistysreaktio

Esterit ovat erittäin hapettuneita yhdisteitä. Mitä tarkoitat? Se tarkoittaa, että sillä on useita kovalenttisia sidoksia hapen kanssa. Kun poistetaan C-O-sidokset, tapahtuu repeämä, joka päätyy erottamaan happamia ja alkoholisia komponentteja; ja vielä enemmän, happo pelkistetään vähemmän hapettuneeksi muodoksi alkoholiksi:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Tämä on pelkistysreaktio. Se tarvitsee vahvaa pelkistintä, kuten litiumalumiinihydridiä, LiAlH₄, ja happoväliaine, joka edistää elektronien siirtymistä. Alkoholit ovat kaikkein vähäisempiä muotoja, toisin sanoen ne, joilla on vähemmän kovalenttisia sidoksia hapen kanssa (vain yksi: C-OH).

Kaksi alkoholia, RCH₂OH + R'OH, ovat peräisin alkuperäisen esterin RCOOR kahdesta vastaavasta ketjusta. Tämä on menetelmä, jolla syntyy synteesi arvonlisäisiä alkoholeja niiden estereistä. Jos esimerkiksi halusit tehdä alkoholia eksoottisesta esterilähteestä, tämä olisi hyvä reitti tähän tarkoitukseen.

Transesteröintireaktio

Estereitä voidaan muuntaa muiksi, jos ne reagoivat happamissa tai emäksisissä väliaineissa alkoholien kanssa:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOTAI " + R'OH

rakenne

Ylempi kuva edustaa kaikkien orgaanisten esterien yleistä rakennetta. Huomaa, että R, karbonyyliryhmä C = O ja OR 'muodostavat litteän kolmion, sp hybridisaation tuotteen² Keski-hiiliatomi. Muut atomit voivat kuitenkin käyttää muita geometrioita, ja niiden rakenteet riippuvat R: n tai R ': n luonteesta..

Jos R tai R 'ovat yksinkertaisia ​​alkyyliketjuja, esimerkiksi tyyppiä (CH₂)_nCH₃, nämä näyttävät zigzagged avaruudessa. Tämä koskee pentyylibutanoaattia, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Mutta missä tahansa näiden ketjujen hiilistä voi olla haarautumis- tai tyydyttymättömyys (C = C, C = C), joka muuttaisi esterin kokonaisrakennetta. Tästä syystä sen fysikaaliset ominaisuudet, kuten liukoisuus ja sen kiehumis- ja sulamispisteet, vaihtelevat kunkin yhdisteen mukaan.

Esimerkiksi tyydyttymättömillä rasvoilla on R-ketjuissaan kaksoissidokset, jotka vaikuttavat negatiivisesti molekyylien välisiin vuorovaikutuksiin. Tämän seurauksena ne laskevat sulamispisteensä, kunnes ne ovat nestemäisiä tai öljyjä huoneenlämpötilassa.

Vedyn siltojen hyväksyjä

Vaikka estereiden luurankon kolmio erottuu enemmän kuvassa, R- ja R '-ketjut ovat vastuussa niiden rakenteiden monimuotoisuudesta.

Itse asiassa kolmio itsessään ansaitsee estereiden rakenteellisen ominaispiirteen: ne ovat vetysidosten akseptoreita. Miten? Karbonyyli- ja alkoksidiryhmien hapen kautta (-OR ').

Näissä on paria vapaita elektroneja, jotka voivat houkutella osittain positiivisesti varautuneita vetyatomeja vesimolekyyleistä.

Siksi se on erityinen dipoli-dipoli-vuorovaikutusten tyyppi. Vesimolekyylit lähestyvät esteriä (jos R- tai R-ketjuja ei estetä) ja C = O-H-sillat muodostuvat₂O tai OH₂-O-R '.

nimistö

Miten estereitä kutsutaan? Esterin asianmukaiseksi nimeämiseksi on tarpeen ottaa huomioon R- ja R '-ketjujen hiililuvut. Myös mikä tahansa mahdollinen haara, substituentti tai tyydyttymättömyys.

Kun tämä on tehty, alkoksidiryhmän -OR 'kunkin R': n nimeen lisätään sufiksi -ilo, kun taas karboksyyliryhmän -COOR ketjuun R on sufiksi -ato. Ensinnäkin mainitaan jakso R, jota seuraa sana "de" ja sen jälkeen osan R 'nimi..

Esimerkiksi CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Siinä on viisi hiiltä oikealla puolella, eli ne vastaavat R '. Vasemmalla puolella on neljä hiiliatomia (mukaan lukien karbonyyliryhmä C = O). Siksi R 'on pentyyliryhmä ja R on butaani (sisältäen karbonyylin ja sitä pidetään pääketjuna).

Sitten yhdisteen nimeämiseksi lisää vain vastaavat suffiksit ja nimeä ne oikeaan järjestykseen: butaaniato pentyyli.

Miten seuraava yhdiste: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Ketju -C (CH₃)₃ vastaa tert-butyylialkyyli-substituenttia. Koska vasemmalla puolella on kolme hiiltä, ​​se on "propaani". Hänen nimensä on: propaaniato tert-butyyli.

Miten ne muodostuvat?

esteröimällä

On monia reittejä esterin syntetisoimiseksi, joista osa voi olla jopa uusia. Kaikki yhtyvät kuitenkin siihen, että rakenteen kuvan kolmiota eli CO-O-sidosta on muodostettava. Tätä varten sinun on aloitettava yhdisteestä, jolla on aiemmin karbonyyliryhmä: karboksyylihappona.

Ja mitä karboksyylihappoa pitäisi sitoa? Alkoholiin ei muuten olisi estereille tyypillistä alkoholikomponenttia. Karboksyylihapot vaativat kuitenkin lämpöä ja happamuutta, jotta reaktion mekanismi jatkuu. Seuraava kemiallinen yhtälö edustaa edellä mainittua:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Happama väliaine)

Tätä kutsutaan reaktioksi esteröimällä.

Esimerkiksi rasvahapot voidaan esteröidä metanolilla, CH₃OH, sen hapon H korvaamiseksi metyyliryhmillä, joten tätä reaktiota voidaan pitää myös metylaatio. Tämä on tärkeä vaihe määritettäessä tiettyjen öljyjen tai rasvojen rasvahappoprofiilia.

Estereitä asyyliklorideista

Toinen tapa syntetisoida estereitä on asyyliklorideista, RCOCl. Niissä korvattiin hydroksyyliryhmän OH sijasta Cl-atomi:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCI

Ja toisin kuin karboksyylihapon esteröinti, vettä ei vapauteta vaan suolahappoa.

Muut menetelmät ovat käytettävissä orgaanisen kemian maailmassa, kuten Baeyer-Villigerin hapetus, joka käyttää peroksihappoja (RCOOOH).

sovellukset

Estereiden tärkeimpiin käyttötarkoituksiin kuuluvat:

-Valmistettaessa kynttilöitä tai kynttilöitä, kuten yllä olevassa kuvassa. Tätä tarkoitusta varten käytetään hyvin pitkiä sivuketjuestereitä.

-Lääkkeenä tai elintarvikkeiden säilöntäaineina. Tämä johtuu parabeenien vaikutuksesta, jotka ovat vain para-hydroksibentsoehappoestereitä. Vaikka ne säilyttävät tuotteen laadun, on olemassa tutkimuksia, jotka kyseenalaistavat sen positiivisen vaikutuksen organismiin.

-Ne toimivat monien hedelmien tai kukkien tuoksua ja makua jäljittelevien keinotekoisten tuoksujen valmistukseen. Siten esterit ovat läsnä makeisissa, jäätelöissä, hajusteissa, kosmetiikassa, saippuoissa, shampoissa, muiden kaupallisten tuotteiden joukossa, jotka ansaitsevat houkuttelevia aromeja tai makuja.

-Estereillä voi myös olla positiivinen farmakologinen vaikutus. Tästä syystä lääketeollisuus on omistettu organismeissa olevista hapoista johdettujen estereiden syntetisoimiseksi arvioidakseen joitakin mahdollisia parannuksia sairauksien hoidossa. Aspiriini on yksi yksinkertaisimmista esimerkkejä tällaisista estereistä.

-Nestemäiset esterit, kuten etyyliasetaatti, ovat sopivia liuottimia tietyn tyyppisille polymeereille, kuten nitroselluloosalle ja monille hartseille.

esimerkit

Joitakin muita esimerkkejä estereistä ovat seuraavat:

-Pentyylibutanoaatti, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, joka haisee aprikoosia ja päärynöitä.

-Vinyyliasetaatti, CH₃COOCH₂= CH₂, josta valmistetaan polyvinyyliasetaattipolymeeri.

-Isopentyylipentanoaatti, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, joka jäljittelee omenoiden makua.

-Etyylipropanoaatti, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propyylimetanoaatti, HCOOCH₂CH₂CH₃.

viittaukset

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Orgaaninen kemia. (Kymmenes painos, s. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Sixth Edition. Mc Graw Hill-
3. Kemia LibreTexts. Estereiden nimikkeistö. Haettu osoitteesta: chem.libretexts.org
4. Admin. (19. syyskuuta 2015). Esterit: sen kemiallinen luonne, ominaisuudet ja käyttötarkoitukset. Otettu: pure-chemical.com
5. Orgaaninen kemia jokapäiväisessä elämässämme. (9. maaliskuuta 2014). Mitä estereitä käytetään? Haettu osoitteesta gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Esimerkkejä estereistä. Haettu osoitteesta: quimicas.net
7. Rauha María de Lourdes Cornejo Arteaga. Estereiden tärkeimmät sovellukset. Otettu: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Tammikuu 2016). Estereiden esittely. Otettu: chemguide.co.uk