Hydroxyl (OH) -rakenne, ioni- ja funktionaaliset ryhmät

hydroksyyliryhmä (OH) on se, jolla on happiatomi ja joka muistuttaa vesimolekyyliä. Se voidaan löytää ryhmänä, ionina tai radikaalina (OH^·). Orgaanisen kemian maailmassa se on olennaisesti sidoksissa hiiliatomiin, vaikka se voi myös tehdä sen rikin tai fosforin kanssa.

Toisaalta epäorgaanisessa kemiassa osallistuu hydroksyyli-ioniksi (tarkemmin sanottuna hydroksidi-ioni tai oksidriili). Toisin sanoen sen ja metallien välinen yhteys ei ole kovalenttinen, vaan ioninen tai koordinoiva. Tämän vuoksi on hyvin tärkeä "merkki", joka määrittelee monien yhdisteiden ominaisuudet ja muunnokset.

Kuten edellä olevasta kuvasta voidaan nähdä, OH-ryhmä on liitetty radikaaliin, jota merkitään kirjaimella R (jos se on alkyyli) tai kirjaimella Ar (jos se on aromaattinen). Jotta näiden kahden välillä ei olisi eroa, se on joskus edustettuna "aallon" yhteydessä. Joten, riippuen siitä, mitä "aalto" takana on, puhumme orgaanisesta yhdisteestä tai toisesta.

Mitä OH-ryhmä osallistuu molekyyliin, johon se on liitetty? Vastaus on sen protoneissa, jotka voidaan "siepata" vahvoilla emäksillä suolojen muodostamiseksi; ne voivat myös vuorovaikutuksessa muiden ympäröivien ryhmien kanssa vetysidosten avulla. Missä se on, se edustaa potentiaalista vesien muodostumisaluetta.

indeksi

• 1 Rakenne
  • 1.1 Vetyylit
• 2 Ionihydroksyyli
• 3 Dehydraatioreaktio
• 4 Toiminnalliset ryhmät
  • 4.1 Alkoholit
  • 4.2 Fenolit
  • 4.3 Karboksyylihapot
• 5 Viitteet

rakenne

Mikä on hydroksyyliryhmän rakenne? Vesimolekyyli on kulmikas; se tarkoittaa, että se näyttää bumerangi. Jos "leikkaat" yhden sen päät - tai mikä on sama, poista protoni - voi esiintyä kaksi tilannetta: radikaali tuotetaan (OH^·) tai hydroksyyli-ioni (OH^-). Molemmilla on kuitenkin lineaarinen molekyyli- geometria (mutta ei elektroninen).

On selvää, että tämä johtuu siitä, että yksinkertaiset linkit suuntaavat kaksi atomia pysymään yhdenmukaisina, mutta eivät ole samoja niiden hybridi-orbitaalien kanssa (valenssisideteorian mukaan).

Toisaalta, koska vesimolekyyli H-O-H ja tietäen, että se on kulma, H: n muuttaminen R: n tai Ar: n avulla on peräisin R-O-H: sta tai Ar-O-H: sta. Tällöin täsmällinen alue, johon kolme atomia liittyy, on kulmamolekyylimuodossa, mutta kahden atomin O-H, on lineaarinen.

Vetyylit

OH-ryhmä sallii molekyylien, joilla on sen vuorovaikutus toistensa kanssa, vetysidosten avulla. Ne eivät itsessään ole vahvoja, mutta koska yhdisteen rakenteessa olevien OH: n määrä lisääntyy, niiden vaikutukset lisääntyvät ja heijastuvat saman aineen fyysisissä ominaisuuksissa.

Koska nämä sillat edellyttävät, että niiden atomit kohtaavat toisiaan, OH-ryhmän happiatomin täytyy muodostaa suora viiva toisen ryhmän vetyyn.

Tämä johtaa hyvin spesifisiin spatiaalisiin järjestelyihin, kuten DNA-molekyylin rakenteessa (typpipohjaisten emästen välillä)..

Myös OH-ryhmien lukumäärä rakenteessa on suoraan verrannollinen veden affiniteettiin molekyylissä tai päinvastoin. Mitä se tarkoittaa? Esimerkiksi sokeri vaikka sillä on hydrofobinen hiilirakenne, sen suuri joukko OH-ryhmiä tekee siitä hyvin liukoisen veteen.

Joissakin kiintoaineissa intermolekulaariset vuorovaikutukset ovat kuitenkin niin vahvoja, että ne "mieluummin" pysyvät yhdessä ennen kuin ne liuotetaan tiettyyn liuottimeen.

Ionihydroksyyli

Vaikka ioni ja hydroksyyliryhmä ovat hyvin samankaltaisia, niiden kemialliset ominaisuudet ovat hyvin erilaisia. Hydroksyyli-ioni on erittäin vahva emäs; se tarkoittaa, että se hyväksyy protoneja, jopa voiman avulla, vettä.

Miksi? Koska se on epätäydellinen vesimolekyyli, joka on negatiivisesti varautunut ja haluaa täydentää protonia.

Tyypillinen reaktio tämän ionin perustavuuden selittämiseksi on seuraava:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Tämä tapahtuu, kun alkoholiin lisätään emäksinen liuos. Tässä alkoksidi-ioni (RO^-) liittyy välittömästi positiiviseen ioniin liuoksessa; toisin sanoen Na kationi⁺ (Rupi).

Koska OH-ryhmän ei tarvitse protonoitua, se on erittäin heikko emäs, mutta kuten kemiallisen yhtälön mukaan voidaan nähdä, se voi luovuttaa protoneja, vaikka vain hyvin vahvoilla emäksillä.

Samoin on syytä mainita OH-nukleofiilinen merkki^-. Mitä tarkoitat? Koska se on hyvin pieni negatiivinen ioni, se voi siirtyä nopeasti hyökätä positiivisiin ytimiin (ei atomiytimiin).

Nämä positiiviset ytimet ovat molekyylin atomeja, jotka kärsivät elektronisen puutteen takia niiden elektronegatiivisesta ympäristöstä.

Dehydraatioreaktio

OH-ryhmä hyväksyy protoneja vain hyvin happamassa väliaineessa, mikä johtaa seuraavaan reaktioon:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

Mainitussa lausekkeessa H⁺ on happamasta protonista, joka on lahjoittanut hyvin happaman lajin (H₂SW₄, HCl, HI jne.). Tässä muodostuu vesimolekyyli, mutta se on liitetty muuhun orgaaniseen (tai epäorgaaniseen) rakenteeseen.

Happiatomin osittainen positiivinen varaus aiheuttaa R-O-sidoksen heikkenemisen₂H⁺, johtaa veden vapautumiseen. Tästä syystä sitä kutsutaan dehydraatioreaktioksi, koska alkoholit happoväliaineessa vapauttavat nestemäistä vettä.

Mitä seuraavaksi? Alkeenien (R₂C = CR₂ tai R₂C = CH₂).

Toiminnalliset ryhmät

alkoholit

Pelkkä hydroksyyliryhmä on jo funktionaalinen ryhmä: alkoholien ryhmä. Esimerkkejä tämän tyyppisistä yhdisteistä ovat etyylialkoholi (EtOH) ja propanoli (CH₃CH₂CH₂OH).

Ne ovat yleensä nesteitä, jotka sekoittuvat veteen, koska ne voivat muodostaa vety- sidoksia molekyylien välillä.

fenolit

Toinen alkoholin tyyppi on aromaattiset aineet (ArOH). Ar tarkoittaa aryyliradikaalia, joka ei ole enempää kuin bentseenirengas, jossa on tai ei ole alkyylisubstituentteja.

Näiden alkoholien aromaattisuus tekee niistä resistenttejä hapon protonihyökkäyksille; toisin sanoen niitä ei voi kuivata (niin kauan kuin OH-ryhmä on liitetty suoraan renkaaseen).

Tämä koskee fenolia (C₆H₅OH):

Fenolinen rengas voi olla osa suurempaa rakennetta, kuten aminohappotyrosiinissa.

Karboksyylihapot

Lopuksi hydroksyyliryhmä muodostaa orgaanisissa hapoissa (-COOH) olevan karboksyyliryhmän happomerkin. Täällä, toisin kuin alkoholit tai fenolit, OH on hyvin hapan, sen protoni luovutetaan vahvoille tai hieman vahvoille emäksille.

viittaukset

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. helmikuuta 2017). Määritelmä Hydroxyl Group. Otettu: thinkco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroksiryhmä. Otettu: en.wikipedia.org
3. Biologian hanke. (25. elokuuta 2003). Hydroksyyliamiinihapot. Arizonan biokemian laitos ja molekyylibiofysiikan yliopisto. Otettu: biology.arizona.edu
4. Dr. J.A. Colapret. Alkoholeja. Otettu: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hydroxyl-ryhmä. Haettu osoitteesta: quimicas.net
6. Tohtori Ian Hunt. Alkoholien kuivuminen. Kemian laitos, Calgaryn yliopisto. Otettu: chem.ucalgary.ca