Jaa:
Fenolftaleiini (C20H14O4) Kemiallinen rakenne, ominaisuudet
fenoliftaleiini on orgaaninen väriaine, joka puolestaan on heikko diproteiinihappo, jota käytetään monissa tilavuusmäärityksissä happo-emäsindikaattorina. Toisin sanoen, jos se on diproteiinihappo, voit hävitä kaksi H-ionia+, ja olla indikaattori, sen on oltava sellainen, että se on värikäs arvossa olevalla pH-alueella.
Emäksisessä alustassa (pH> 8) fenolftaleiini on vaaleanpunainen, joka voidaan tehostaa purppuranpunaiseksi (kuten seuraavassa kuvassa). Jotta sitä voidaan käyttää happo-emäsindikaattorina, se ei saa reagoida nopeammin OH: n kanssa- määrittelemän väliaineen.
Lisäksi, koska se on hyvin heikko happo, -COOH-ryhmien läsnäolo hylätään ja siksi happamien protonien lähde on kaksi OH-ryhmää, jotka on kytketty kahteen aromaattiseen renkaaseen..
indeksi
- 1 Kaava
- 2 Kemiallinen rakenne
- 3 Käyttö
- 3.1 Indikaattoritoiminto
- 3.2 Käyttö lääketieteessä
- 4 Valmistelu
- 5 Ominaisuudet
- 6 Viitteet
kaava
Fenolftaleiini on orgaaninen yhdiste, jonka tiivistetty kemiallinen kaava on C20H14O4. Vaikka se ei välttämättä riitä selvittämään, mitä orgaanisia ryhmiä sinulla on, voit laskea kaavasta kyllästymiset, jotta voit alkaa selvittää luurankoasi.
Kemiallinen rakenne
Fenoftftaleiinin rakenne on dynaaminen, mikä tarkoittaa, että se muuttuu sen ympäristön pH: n mukaan. Ylemmässä kuvassa havainnollistetaan fenolftaleiinin rakennetta alueella 0 Se on viisikulmainen rengas, jolla tehdään suurimmat muutokset. Esimerkiksi emäksisessä väliaineessa, kun yksi fenolirenkaiden OH-ryhmistä on deprotonoitu, sen negatiivinen varaus (-O-) houkuttelee aromaattinen rengas, "avaamalla" viisikulmainen rengas sen linkkien uudessa järjestelyssä. Tässä uusi negatiivinen varaus sijaitsee -COO-ryhmässä-, jotka "irtoavat" viisikulmion renkaasta. Sen jälkeen, kun alustan emäksisyyttä on lisätty, fenolirenkaiden toinen OH-ryhmä deprotonoidaan ja tuloksena oleva varaus siirretään koko molekyylirakenteen läpi. Alempi kuva tiivistää kahden deprotonoinnin tuloksen perus- alustassa. Tämä rakenne vastaa fenolftaleiinin tutusta vaaleanpunaisesta värityksestä. Elektronit, jotka "kulkevat" konjugoidun π-järjestelmän kautta (joita edustavat resonanssit kaksoissidokset) imevät näkyvässä spektrissä, erityisesti keltaisen värin aallonpituudella, mikä heijastaa vaaleanpunaisen värin, joka saavuttaa tarkkailijan silmät.. Fenolftaleiinilla on yhteensä neljä rakennetta. Kaksi edellistä ovat tärkeimpiä käytännössä ja ne on lyhennetty seuraavasti: H2Sisään ja sisään2-. Fenolftaleiinia käytetään kemiallisessa analyysissä visuaalisena indikaattorina neutralisaatioreaktioiden tai happo-emäs titrausten vastaavuuspisteen määrittämisessä. Näiden happo-emäs titrausten reagenssi valmistetaan 1%: ssa liuotettuna 90-prosenttiseen alkoholiin. Fenolftaleiinissa on 4 tilaa: - Voimakkaasti happamassa väliaineessa on oranssi väri (H3sisään+). - Lisäämällä pH: ta ja muuttuen hieman emäksiseksi liuos muuttuu värittömäksi (H2in). - Anionisessa muodossa, kun toinen protoni häviää, syntyy liuoksessa värimuutos väritöntä tai violettia punaiseksi (In.2-) tämä johtuu pH: n noususta 8,0: n ja 9,6: n välillä. - Voimakkaasti emäksisessä alustassa (pH> 13) väri on väritön (In (OH)3-). Tämä käyttäytyminen on mahdollistanut fenolftaleiinin käytön betonin hiilihapon indikaattorina, joka muuttaa pH: n arvoon 8,5 - 9. Myös värin muutos on hyvin äkillinen; se on, että anioni In2- Vaaleanpunainen valmistetaan suurella nopeudella. Näin ollen tämä sallii sen olla ehdokas indikaattorina monissa volumetrisissä määrityksissä; esimerkiksi heikon hapon (etikkahappo) tai vahvan hapon (suolahappo) \ t. Fenolftaleiinia käytettiin laksatiivisena aineena. Kuitenkin on olemassa tieteellinen kirjallisuus, joka osoittaa, että jotkut fenolftaleiinia sisältävistä laksatiiveista, jotka vaikuttavat veden ja elektrolyyttien imeytymiseen paksusuolessa estämällä evakuointia, voivat vaikuttaa kielteisesti. Näiden fenolftaleiinia sisältävien lääkkeiden pitkäaikainen käyttö liittyy erilaisten suolistofunktioiden häiriöiden, haimatulehduksen ja jopa syövän tuottamiseen pääasiassa naisilla ja eläinmalleissa, joita käytetään tämän kemiallisen yhdisteen farmakologiseen tutkimukseen.. Kemiallisesti modifioitua fenolftaleiinia, joka muunnetaan se pelkistetyksi tilaksi, käytetään reagenssina rikosteknisissä testeissä, jotka mahdollistavat hemoglobiinin läsnäolon määrittämisen näytteessä (Kastle-Meyer-testi), joka on epäselvä johtuen vääriä positiivisia. Se muodostuu ftaalihappoanhydridin kondensoinnista fenolin kanssa konsentroidun rikkihapon läsnäollessa ja alumiinin ja sinkkikloridien seoksesta reaktion katalyytteinä: Elektrofiilinen aromaattinen substituutio on mekanismi, joka ohjaa tätä reaktiota. Mitä se koostuu? Fenolinen rengas (molekyyli vasemmalla) latautuu negatiivisesti elektronirikkaan happiatomin ansiosta, joka voi tehdä minkä tahansa vapaan parin kulkemaan renkaan "elektronisen piirin" läpi. Toisaalta, ftaalihappoanhydridin C = O-ryhmän hiili on hyvin suojaamaton, koska ftalaalirengas ja happiatomit vähentävät elektronitiheyttä, jolloin sillä on positiivinen osittainen varaus. Elektroni-rikas fenolirengas hyökkää tätä elektroni-huonoa hiiltä sisältäen ensimmäisen renkaan rakenteeseen. Tämä hyökkäys tapahtuu edullisesti OH-ryhmään sitoutuneen hiilen vastakkaisessa päässä; tämä on kanta -varten. Sama tapahtuu toisen renkaan kohdalla: se hyökkää saman hiilen kanssa ja tästä vapautuu happomateriaalin ansiosta syntyvä vesimolekyyli. Tällä tavoin fenolftaleiini ei ole mitään muuta kuin ftaalihappoanhydridimolekyyli, joka on sisällyttänyt kaksi fenolirengasta yhteen sen hiiliryhmistä (C = O).. Sen fyysinen ulkonäkö on valkoista kiinteää ainetta, jossa on trikliinisiä kiteitä, usein agglomeroituneita tai rombisten neulojen muodossa. Se on hajuton, tiheämpi kuin nestemäinen vesi (1 277 g / ml 32 ° C: ssa) ja hyvin vähän haihtuvaa (arvioitu höyrynpaine: 6,7 x 10-13 mmHg). Se liukenee hyvin huonosti veteen (400 mg / l), mutta liukenee hyvin alkoholeihin ja eetteriin. Tästä syystä on suositeltavaa laimentaa se etanoliin ennen käyttöä. Se ei liukene aromaattisiin liuottimiin, kuten bentseeniin ja tolueeniin, tai alifaattisiin hiilivedyihin, kuten n-heksaaniin. Se sulaa 262,5 ° C: ssa ja nesteen kiehumispiste on 557,8 ± 50,0 ° C ilmakehän paineessa. Nämä arvot osoittavat voimakkaita molekyylien välisiä vuorovaikutuksia. Tämä johtuu vedyn sidoksista sekä sormien välisestä vuorovaikutuksesta. Hänen pKa on 9,7 25 ° C: ssa. Tämä johtaa hyvin vähäiseen taipumukseen hajottaa vesipitoisessa väliaineessa: H2In (ac) + 2H2O (l) <=> sisään2-(ac) + 2H3O+ Tämä on vesipitoisen väliaineen tasapaino. OH-ionien lisääntyminen- liuoksessa vähenee nykyinen H: n määrä3O+. Näin ollen tasapaino siirtyy oikealle, jolloin saadaan enemmän H3O+. Tällä tavoin alunperin menetetty palkkio palkitaan. Kun lisää pohjaa lisätään, tasapaino liikkuu oikealle ja niin edelleen, kunnes lajeesta H ei ole jäljellä mitään2In. Tässä vaiheessa laji In2- väritä liuos vaaleanpunaiseksi. Lopuksi fenolftaleiini hajoaa kuumentuessaan, jolloin syntyy pistävä ja ärsyttävä savu.
sovellukset
Indikaattoritoiminto
Käyttö lääketieteessä
valmistelu
ominaisuudet
viittaukset