Mitkä ovat bentseenijohdannaiset?

bentseenijohdannaiset ovat kansainvälisen puhdas- ja sovelluskemian liiton (IUPAC) mukaan aromaattisia hiilivetyjä.

Kuvio 1 esittää joitakin esimerkkejä. Vaikka jotkin yhdisteet viittaavat yksinomaan IUPAC-nimiin, jotkut niistä ovat yleisempiä nimillä (tärkeät bentseenijohdannaiset ja -ryhmät, S.F.)..

Historiallisesti bentseenityyppisiä aineita kutsuttiin aromaattisiksi hiilivetyiksi, koska niillä oli erottuvia aromeja.

Nykyään aromaattinen yhdiste on mikä tahansa yhdiste, joka sisältää bentseenirenkaan tai jolla on tiettyjä bentseenin kaltaisia ​​ominaisuuksia (mutta ei välttämättä voimakas aromi).

Voit tunnistaa tässä tekstissä olevat aromaattiset yhdisteet siten, että sen rakenteessa on yksi tai useampi bentseenirengas.

1970-luvulla tutkijat havaitsivat, että bentseeni on karsinogeeninen. Tämä ei kuitenkaan tarkoita, että yhdisteet, jotka sisältävät bentseenirenkaan osana niiden rakennetta, ovat myös syöpää aiheuttavia.

On yleinen virhe, että jos yhdistettä käytetään tietyn kemikaalin tuottamiseen, siihen liittyvät riskit pysyvät samoina.

Itse asiassa, kun bentseenin annetaan reagoida tuottamaan erilaisia ​​johdannaisia, se lakkaa olemasta bentseeniyhdiste, ja tuotteiden kemialliset ominaisuudet voivat usein olla täysin erilaiset.

Siksi bentseenirenkaan läsnäolo yhdisteen rakenteessa ei ole automaattinen huolenaihe, itse asiassa suuri osa elintarvikkeissamme olevista yhdisteistä sisältää bentseenirenkaan jossain sen rakenteessa (Aromaattisten yhdisteiden rakenne ja nimikkeistö, SF).

Bentseenijohdannaisten nimikkeistö

Bentseenijohdannaiset on eristetty ja käytetty teollisina reagensseina yli 100 vuoden ajan, ja monet nimet ovat juurtuu kemian historiallisiin perinteisiin.

Alla mainituilla yhdisteillä on yhteiset historialliset nimet ja suurimman osan ajasta IUPAC: n (bentseenijohdannaiset, S.F.) systeemiset nimet..

-Fenoli tunnetaan myös nimellä bentseenoli.

-Tolueeni tunnetaan myös metyylibentseeninä.

-Aniliini tunnetaan myös nimellä bentseeniamiini.

-Anisoli tunnetaan myös metoksibentseeninä.

-Styreenin IUPAC-nimi on vinyylibentseeni.

-Asetofenonia kutsutaan myös metyylifenyyli- ketoniksi.

-Bentsaldehydin IUPAC-nimi on bentseenikarbaldehydi.

-Bentsoehapolla on bentseenikarboksyylihapon IUPAC-nimi.

Yksinkertaiset johdannaiset

Kun bentseeni sisältää yhden substituenttiryhmän, niitä kutsutaan yksinkertaisiksi johdannaisiksi. Tässä tapauksessa nimikkeistö on johdannaisen + bentseenin nimi.

Esimerkiksi klooriin (Cl), joka on kiinnittynyt fenyyliryhmään, viitataan klooribentseeninä (kloori + bentseeni). Koska bentseenirenkaassa on vain yksi substituentti, meidän ei tarvitse osoittaa asemaansa bentseenirenkaassa (Lam, 2015).

Substituoidut johdannaiset

Kun kaksi renkaan asemaa on substituoitu toisella atomilla tai atomiryhmällä, yhdiste on disubstituoitu bentseeni.

Voit numeroida hiiliatomeja ja nimetä yhdiste niiden suhteen. On kuitenkin olemassa erillinen nimikkeistö suhteellisten asemien kuvaamiseksi.

Käyttämällä esimerkiksi tolueenia orto-orientaatio on suhde 1,2; Tavoitteena on 1,3 ja para on 1.4. On otettava huomioon, että on olemassa kaksi orto- ja meta-asemaa.

Substituentit on nimetty aakkosjärjestyksessä, ellei ole tärkeää tai se antaa molekyylille sen nimen, esimerkiksi fenolin.

Merkinnät orto-, meta- ja para-asemille voidaan yksinkertaistaa kirjaimilla tai, m ja p (kursivoituina).

Esimerkki tämäntyyppisestä nimikkeistöstä on esitetty kuviossa 4, jossa on molekyylit tai bromietyylibentseeni, happo m nitrobentsoehappo ja p bromitrobentseeni (Colapret, S.F.).

Polysubstituoidut johdannaiset

Kun bentsyylirenkaassa on enemmän kuin kaksi substituenttia, niiden erottamiseksi tulisi käyttää numeroita.

Aloita luku hiiliatomiin, johon yksi ryhmistä on kiinnittynyt, ja laskea hiiliatomiin, joka johtaa toiseen substituenttiryhmään lyhyimmällä polulla.

Substituenttien järjestys on aakkosellinen ja substituentit on nimetty ennen hiilen määrää, jossa kaikki tämä seuraa sanaa bentseeni. Kuvio 5 esittää esimerkin 1-bromimolekyylistä, 2,4-dinitrobentseenistä.

Jos ryhmä antaa erityisen nimen, molekyylin nimi kyseisen yhdisteen johdannaisena ja jos mikään ryhmä ei anna erityistä nimeä, listaa se aakkosjärjestyksessä antamalla heille pienin joukko numeroita.

Kuvio 6 esittää TNT-molekyyliä tämän tyyppisen nimikkeistön mukaan, tätä molekyyliä tulisi kutsua 2, 4, 6-trinitrotolueeniksi.

Jotkut tärkeät bentseenijohdannaiset

Useat substituoidut bentseenijohdannaiset ovat hyvin tunnettuja ja kaupallisesti tärkeitä yhdisteitä.

Yksi ilmeisimmistä on polystyreeni, joka on valmistettu styreenin polymeroinnilla. Polymerointi käsittää monien pienten molekyylien reaktion pitkien molekyylien ketjujen muodostamiseksi.

Useita triljoonaa kilogrammaa polystyreeniä tuotetaan vuodessa, ja niiden käyttö on muovinen ruokailuväline, elintarvikepakkaus, vaahtopakkausmateriaalit, tietokonekotelot ja eristemateriaalit (Net Industries ja sen lisensiaatit, S.F.)..

Muita tärkeitä johdannaisia ​​ovat fenolit. Nämä määritellään bentseenimolekyyleiksi, joihin on liitetty OH (hydroksidi) ryhmiä.

Ne kuvataan värittöminä tai valkoisina kiinteinä aineina puhtaimmassa muodossaan. Niitä käytetään epoksien, hartsien ja kalvojen valmistukseen.

Tolueeni määritellään bentseenimolekyyliksi, jossa on yksi hiiliatomi ja kolme siihen liitettyä vetyatomia. Se on "kirkas ja väritön neste, jolla on erottuva haju".

Tolueenia käytetään liuottimena, vaikka tämä käyttö lopetetaan vähitellen, koska tolueeni voi aiheuttaa päänsärkyä, sekavuutta ja muistin menetystä. Sitä käytetään myös tietyntyyppisten vaahtojen valmistuksessa.

Aniliini on bentseenin molekyyli, jossa on aminoryhmä (-NH₂). Aniliini on väritön öljy, mutta se voi tummentua altistamalla valolle. Sitä käytetään väriaineiden ja farmaseuttisten tuotteiden valmistukseen (Kimmons, S.F.).

Bentsoehappo on elintarvikkeiden säilöntäaine, se on lähtöaine väriaineiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesille ja sitä käytetään tupakan kovettamiseen..

Monimutkaisimmilla bentseenipohjaisilla molekyyleillä on sovelluksia lääketieteessä. Ehkä kuulet Paracetamolin, jonka kemiallinen nimi on asetaminofeeni, jota käytetään yleisesti kipulääkkeinä kivun ja päänsärkyjen lievittämiseksi.

Itse asiassa on todennäköistä, että suuri määrä lääkeaineita sisältää bentseenirenkaan jossain sen rakenteessa, vaikka nämä yhdisteet ovat usein monimutkaisempia kuin tässä esitetyt.

viittaukset

1. Andy Brunning / Yhdistetty korko. (2015). Bentseenijohdannaiset orgaanisessa kemiassa. Palautettu yhdistelmästä com.
2. Bentseenijohdannaiset. (S.F.). Palautettu osoitteesta chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Bentseeni ja sen johdannaiset. Palautettu colapret.com.utexas.edusta.
4. Tärkeät bentseenijohdannaiset ja ryhmät. (S.F.). Palautettu colby.edusta.
5. Kimmons, R. (S.F.). Luettelo bentseenijohdannaisista. Haettu osoitteesta hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. marraskuuta). Bentseenijohdannaisten nimikkeistö. 
7. Net Industries ja sen lisenssinantajat. (S.F.). Bentseeni - bentseenijohdannaiset. Haettu osoitteesta science.jrank.org.
8. Aromaattisten yhdisteiden rakenne ja nimikkeistö. (S.F.). Palautettu saylordotorg.github.io.