Fumaarihapporakenne, ominaisuudet, käyttötavat ja riskit



fumaarihappo tai transbaattidioksidi on heikko dikarboksyylihappo, joka vaikuttaa Krebs-sykliin (tai trikarboksyylihapposykliin) ja urean sykliin. Sen molekyylirakenne on HOOCCH = CHCOOH, jonka tiivistetty molekyylikaava on C4H4O4. Fumaarihapon suoloja ja estereitä kutsutaan fumaraateiksi.

Se tuotetaan Krebs-sykliinissa suksinaatista, joka hapetetaan fumaraatiksi sukkinaatti-dehydrogenaasin entsyymin vaikutuksesta käyttämällä FAD: tä (Flavin Adenyl Dinucleotide) koentsyyminä. Vaikka FAD on pelkistetty FADH: ksi2. Tämän jälkeen fumaraatti hydratoidaan L-malaatiksi fumaraasin entsyymin vaikutuksesta.

Urea-syklin aikana arginosukinaatti muunnetaan fumaraatiksi arginosukinaatti-lyaasin entsyymin vaikutuksesta. Fytosaraatti muuttuu malaatiksi sytosolisen fumaraasin avulla.

Fumárico-happoa voidaan valmistaa glukoosista sienen Rhizopus nigricansin välittämässä prosessissa. Fumaarihappo voidaan saada myös maleiinihapon kalorien isomeroinnilla. Se voidaan myös syntetisoida hapettamalla furfuraali natriumkloraatilla vanadiinipentoksidin läsnä ollessa.

Fumaarihapolla on monia käyttötarkoituksia; elintarvikelisäaineena, hartsivalmisteena ja joidenkin sairauksien, kuten psoriasiksen ja multippeliskleroosin hoidossa. Se aiheuttaa kuitenkin pieniä terveysriskejä, joita tulisi harkita.

indeksi

  • 1 Kemiallinen rakenne
    • 1.1 Geometrinen isomeria
  • 2 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
    • 2.1 Molekyylikaava
    • 2.2 Molekyylipaino
    • 2.3 Fyysinen ulkonäkö
    • 2.4 Haju
    • 2.5 Maku
    • 2.6 Kiehumispiste
    • 2.7 Sulamispiste
    • 2.8 Leimahduspiste
    • 2.9 Liukoisuus veteen
    • 2.10 Liukoisuus muihin nesteisiin
    • 2.11 Tiheys
    • 2.12 Höyrynpaine
    • 2.13 Vakaus
    • 2.14 Itsenäisyys
    • 2.15 Palamislämpö
    • 2,16 pH
    • 2.17 Hajoaminen
  • 3 Käyttö
    • 3.1 Elintarvikkeissa
    • 3.2 Hartsien valmistuksessa
    • 3.3 Lääketieteessä
  • 4 Riskit
  • 5 Viitteet

Kemiallinen rakenne

Fumaarihapon molekyylirakenne on esitetty ylemmässä kuvassa. Mustat pallot vastaavat hiiliatomeja, jotka muodostavat sen hydrofobisen luuston, kun taas punaiset pallot kuuluvat kahteen COOH-karboksyyliryhmään. Näin ollen molemmat COOH-ryhmät erotetaan vain kahdella hiilellä, jotka on kytketty kaksoissidoksella, C = C.

Fumaarihapon rakenteesta voidaan sanoa, että sillä on lineaarinen geometria. Tämä johtuu siitä, että kaikilla sen karbonaattirungon atomeilla on spybridisaatio2 ja siksi levätä samassa tasossa kahden keskeisen vetyatomin (kaksi valkoista palloa, yksi ylöspäin ja toinen alaspäin) lisäksi.

Ainoat kaksi tasoa ulottuvia atomia (ja muutamia selkeitä kulmia) ovat COOH-ryhmien kaksi happo-protonia (sivuilla olevat valkoiset pallot). Kun fumaarihappo on kokonaan deprotonoitu, se saa kaksi negatiivista varausta, jotka resonoivat sen päissä, jolloin niistä tulee kaksoishappoanioni.

Geometrinen isometria

Fumaarihapon rakenne esittää trans (tai E) isomeriaa. Tämä sijaitsee kaksoissidos-substituenttien suhteellisissa tila- asemissa. Kaksi pientä vetyatomia kohtaavat vastakkaisiin suuntiin, samoin kuin kaksi COOH-ryhmää.

Tämä antaa fumaarihapolle "siksakoidun" luurankon. Vaikka toisessa geometrisessä isomeerissään cis (tai Z), joka ei ole pelkästään maleiinihappo, on kaareva runko, jolla on "C" -muoto. Tämä kaarevuus on seurausta kahden COOH-ryhmän ja kahden H: n samasta suuntautumisesta:

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Molekyylikaava

C4H4O4.

Molekyylipaino

116,072 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön kiteinen kiinteä aine. Kiteet ovat monoklinisia neulan muodossa.

Valkoinen kiteinen jauhe tai rakeet.

haju

wC.

maku

Sitrushedelmät.

Kiehumispiste

329 ° F paineessa 1,7 mmHg (522 ° C). Sublimoidaan 200 ° C: ssa (392 ° F) ja hajoaa 287 ° C: ssa.

Sulamispiste

572 - 576 ° F (287 ° C).

Leimahduspiste

273 ° C (avoin kuppi). 230º C (suljettu alus).

Liukoisuus veteen

7 000 mg / l 25 ° C: ssa.

Liukoisuus muihin nesteisiin

-Liukenee etanoliin ja väkevään rikkihappoon. Etanolilla se voi muodostaa vety-sidoksia ja toisin kuin vesimolekyylit, etanolin sidokset vaikuttavat suuremmalla affiniteetilla sen rakenteen orgaaniseen luurankoon.

-Liukenee heikosti etyyliesteriin ja asetoniin.

tiheys

1,635 g / cm3 68ºF: n lämpötilassa 1,635 g / cm3 20 ° C: ssa.

Höyrynpaine

1,54 x 10-4 mmHg 25 ° C: ssa.

pysyvyys

Se on stabiili, vaikka se hajoaa aerobisilla ja anaerobisilla mikro-organismeilla.

Kun fumaarihappoa kuumennetaan suljetussa astiassa, jossa on vettä 150 ° C - 170 ° C, muodostuu DL-omenahappo.

itsesyttymisen

1,634ºF (375º C).

Palamisen lämpö

2,760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% liuos 25 ° C: ssa). Tämä arvo riippuu näiden kahden protonin dissosiaatioasteesta, koska se on dikarboksyylihappo ja siten diprootti.

hajoaminen

Se hajoaa kuumentamalla, jolloin syntyy syövyttävää kaasua. Reagoi kiivaasti voimakkaiden hapettimien kanssa aiheuttaen myrkyllisiä ja syttyviä kaasuja, jotka voivat aiheuttaa tulipalon ja jopa räjähdyksen.

Osittain palavalla fumaarihapolla tulee maleiinihappoanhydridiä ärsyttävä aine.

sovellukset

Elintarvikkeissa

-Sitä käytetään happamana aineena elintarvikkeissa, joka täyttää happamuuden säätelyn. Se voi myös korvata viinihapon ja sitruunahapon tähän tarkoitukseen. Lisäksi sitä käytetään elintarvikkeen säilöntäaineena.

-Elintarviketeollisuudessa fumaarihappoa käytetään hapanmuodostusaineena, jota käytetään virvoitusjuomiin, länsimaisiin viineihin, kylmiin juomiin, hedelmämehutiivisteisiin, hedelmäsäilykkeisiin, suolakurkkuihin, jäätelöön ja virvoitusjuomiin..

-Fumárico-happoa käytetään päivittäisissä juomissa, kuten suklaamaidossa, munasokissa, kaakaossa ja tiivistetyssä maitossa. Juustoon lisätään myös fumaarihappoa, mukaan lukien jalostetut juustot ja juustokorvikkeet..

-Jälkiruoat, kuten vanukas, maustettu jogurtti ja sorbetit voivat sisältää fumaarihappoa. Tämä happo voi säilyttää munia ja jälkiruokia, jotka perustuvat munia kuten vaniljakastike.

Muita käyttötapoja elintarviketeollisuudessa

-Fumaarihappo auttaa stabiloimaan ja maistamaan ruokaa. Pekonilla ja säilykkeillä on myös tämän yhdisteen aggregaatteja.

-Sen yhdistetty käyttö bentsoaattien ja boorihapon kanssa on hyödyllistä lihan, kalan ja äyriäisten hajoamisen estämiseksi.

-Sillä on antioksidanttisia ominaisuuksia, joten sitä on käytetty voin, juuston ja maitojauheen säilyttämiseen.

-Helpottaa jauhojen taikinan käsittelyä, mikä helpottaa työskentelyä.

-Sitä on käytetty menestyksekkäästi sikojen ruokavaliossa painonnousun, ruoansulatusaktiivisuuden parantumisen ja patogeenisten bakteerien vähenemisen osalta ruoansulatusjärjestelmässä.

Hartsien valmistuksessa

-Fumaarihappoa käytetään tyydyttymättömien polyesterihartsien valmistuksessa. Tällä hartsilla on erinomainen kemiallisen korroosion ja lämmönkeston kestävyys. Lisäksi sitä käytetään alkydihartsien, fenolihartsien ja elastomeerien (kumi) valmistukseen..

-Fumaarihapon ja vinyyliasetaatin kopolymeeri on korkealaatuinen liimamuoto. Fumaarihapon ja styreenin kopolymeeri on raaka-aine lasikuitujen valmistuksessa.

-Sitä on käytetty moniarvoisten alkoholien valmistukseen ja väriaineena.

Lääketieteessä

-Natriumfumaraatti voi reagoida rautasulfaatin kanssa muodostaen rauta-geelin, joka on peräisin lääkkeestä nimellä Fersamal. Tätä käytetään myös lasten anemian hoidossa.

-Esteri-dimetyylifumaraattia on käytetty multippeliskleroosin hoidossa, mikä tuotti vammaisuuden etenemisen vähenemisen.

-Psoriaasin hoidossa on käytetty useita fumaarihapon estereitä. Fumaarihapon yhdisteet aiheuttavat terapeuttisen vaikutuksensa immunomoduloivan ja immunosuppressiivisen kapasiteetinsa kautta.

-Fumaria officinalis sisältää luonnollisesti fumaarihappoa ja sitä on käytetty vuosikymmeniä psoriasiksen hoidossa..

Kuitenkin munuaisten vajaatoiminta, maksan vajaatoiminnan heikkeneminen, ruoansulatuskanavan vaikutukset ja punoitus on havaittu fumaarihapon hoitoon psoriaasille. Häiriö todettiin akuutti tubulaarinen nekroosi.

Kokeile tätä yhdistettä

-Kokeessa, joka suoritettiin ihmisille, joille annettiin 8 mg fumaarihappoa / päivä yhden vuoden ajan, yksikään osallistujista ei osoittanut maksavaurioita.

-Fumaarihappoa on käytetty estämään hiirillä indusoituja maksan tuumoreita tioasetamidin avulla.

-Sitä on käytetty hiirillä, joita on hoidettu mitomysiini C: llä. Tämä lääke tuottaa maksan muutoksia, jotka koostuvat useista sytologisista muutoksista, kuten perinukleaarisesta epäsäännöllisyydestä, kromatiinin aggregaatiosta ja epänormaaleista sytoplasmisista organellista. Samoin fumaarihappo vähentää näiden muutosten esiintyvyyttä.

-Rotilla tehdyissä kokeissa fumaarihappo on osoittanut ruokatorven papillooman, aivojen glioman ja munuaisten mesenkymaalisten kasvainten kehittymisen estokykyä..

-On olemassa kokeita, jotka osoittavat fumaarihapon vastakkaista vaikutusta syöpäkasvaimiin nähden. Sitä on äskettäin tunnistettu oncometabolitiksi tai endogeeniseksi metaboliitiksi, joka voi aiheuttaa syöpää. Kasvaimissa ja tuumoria ympäröivässä nesteessä on runsaasti fumaarihappoa.

riskejä

-Silmiin joutuessaan fumaarihappojauhe voi aiheuttaa ärsytystä, joka ilmenee punoituksena, repeytymisenä ja kipuna.

-Ihokosketus voi aiheuttaa ärsytystä ja punoitusta.

-Sen hengittäminen voi ärsyttää sierainten, kurkunpään ja kurkun limakalvoja. Se voi myös aiheuttaa yskää tai hengenahdistusta.

-Toisaalta fumaarihapolla ei ole myrkyllisyyttä nieltynä.

viittaukset

  1. Steven A. Hardinger (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: Fumaarihappo. Otettu: chem.ucla.edu
  2. Transmerquim Group. (Elokuu 2014). Fumaarihappo. [PDF]. Otettu: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Fumaarihappo Otettu: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. Pubchem. (2018). Fumaarihappo Otettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumaarihappo Otettu: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Fumaarihappo Otettu osoitteesta chemicalbook.com