Karboksyylihapon kaava, nimikkeistö, rakenne, ominaisuudet ja käyttötavat

karboksyylihappo on termi, joka liittyy mihin tahansa orgaaniseen yhdisteeseen, joka sisältää karboksyyliryhmän. Niitä voidaan kutsua myös orgaanisiksi happoiksi, ja ne ovat läsnä monissa luonnonlähteissä. Esimerkiksi muurahaishappo, karboksyylihappo, tislataan muurahaisista ja muista hyönteisistä, kuten kovakuoriaista..

Toisin sanoen anthill on runsaasti muurahaishappoa. Myös etikka haihtuu etikkahaposta, rakeisten voiden haju johtuu voihaposta, valerianlehdet sisältävät valeriinihappoa ja kapriinihaposta saadaan kaikki nämä karboksyylihapot.

Maitohappo antaa hapan maidolle huonon maun, ja joissakin rasvoissa ja öljyissä on rasvahappoja. Esimerkkejä karboksyylihappojen luonnollisista lähteistä ovat lukemattomat, mutta kaikki niiden nimet ovat peräisin latinankielisistä sanoista. Niin, latinaksi sana muovilaminaatti tarkoittaa "ant".

Koska nämä hapot otettiin erilaisten historiallisten lukujen mukaan, nämä nimet yleistyivät, ja ne vahvistuivat populaarikulttuurissa.

indeksi

• 1 Kaava
• 2 Nimikkeistö
  • 2.1 Sääntö 1
  • 2.2 Sääntö 2
  • 2.3 Sääntö 3
  • 2.4 Sääntö 4
• 3 Rakenne
• 4 Ominaisuudet
  • 4.1 Happamuus
• 5 Käyttö
• 6 Viitteet

kaava

Karboksyylihapon yleinen kaava on -R-COOH tai enemmän yksityiskohtaisesti: R- (C = O) -OH. Hiiliatomi on kytketty kahteen happiatomiin, mikä aiheuttaa sen elektronitiheyden vähenemisen ja siten osittaisen positiivisen varauksen.

Tämä varaus kuvastaa orgaanisen yhdisteen hiilen hapetustilaa. Mikään muu ei hiili ole niin hapetettu kuin karboksyylihappojen tapauksessa, tämä hapetus on verrannollinen yhdisteen reaktiivisuuteen..

Tästä syystä -COOH-ryhmällä on hallussaan muita orgaanisia ryhmiä ja määritellään yhdisteen luonne ja päähiiliketju..

Näin ollen amiinien happojohdannaisia ​​ei ole (R-NH₂), mutta karboksyylihappoista (aminohapot) johdetut aminohapot.

nimistö

Karboksyylihappojen latinalaisilta peräisin olevat yleiset nimet eivät selventä yhdisteen rakennetta, sen järjestelyä tai atomien ryhmien järjestelyä.

Kun otetaan huomioon näiden selvennysten tarve, syntyy IUPAC-järjestelmällinen nimikkeistö karboksyylihappojen nimeämiseksi.

Tähän nimikkeistöön sovelletaan useita sääntöjä, ja jotkut näistä ovat:

Sääntö 1

Karboksyylihapon mainitsemiseksi sinun on muutettava alkaanin nimi lisäämällä sufiksi "ico". Joten etaanille (CH₃-CH₃) sen vastaava karboksyylihappo on etaanihappo (CH₃-COOH, etikkahappo, sama kuin etikka).

Toinen esimerkki: CH₃CH₂CH₂-COOH, alkaani tulee butaaniksi (CH₃CH₂CH₂CH₃) ja sen vuoksi sitä kutsutaan butaanihapoksi (voihappo, sama kuin rasvaton voi).

Sääntö 2

-COOH-ryhmä määrittelee pääketjun, ja kullekin hiilelle vastaava määrä lasketaan karbonyylistä.

Esimerkiksi CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH on pentaanihappo, laskettuna yhdestä viiteen hiiltä metyyliin asti (CH₃). Jos toinen metyyliryhmä on kytketty kolmanteen hiiliin, se olisi CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, tuloksena oleva nimikkeistö on nyt: 3-metyylipentaanihappo.

3 sääntö

Substituentteja edeltää hiililuku, johon ne on liitetty. Nämä substituentit voivat olla myös kaksoissidoksia tai kolminkertaisia ​​sidoksia ja lisätä sufiksi "ico" yhtä hyvin alkeeneihin ja alkyyleihin. Esimerkiksi CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH mainitaan (cis tai trans) 3-hepteenihappona.

4 sääntö

Kun ketju R koostuu renkaasta (φ). Happo mainitaan alkaen renkaan nimestä ja päättyy sufiksiin "karboksyyli". Esimerkiksi φ-COOH, nimetään bentseenikarboksyylihapoksi.

rakenne

Ylemmässä kuvassa on esitetty karboksyylihapon yleinen rakenne. Sivuketju R voi olla minkä tahansa pituinen tai siinä on kaikenlaisia ​​substituentteja.

Hiiliatomilla on sp-hybridisaatio², joka sallii sen hyväksyä kaksoissidoksen ja tuottaa linkkikulmat noin 120 °.

Siksi tätä ryhmää voidaan rinnastaa tasaiseksi kolmioksi. Korkeampi happi on runsaasti elektroneissa, kun taas alempi vety on huonoja elektroneissa, ja siitä tulee happo vety (elektronin vastaanottaja). Tämä on havaittavissa kaksoissidoksen resonanssirakenteissa.

Vety vapautuu emäkselle, ja tästä syystä tämä rakenne vastaa happoyhdistettä.

ominaisuudet

Karboksyylihapot ovat hyvin polaarisia yhdisteitä, joilla on voimakkaita hajuja ja joilla on mahdollisuus vuorovaikutukseen tehokkaasti keskenään vetysiltojen avulla, kuten yllä olevassa kuvassa on esitetty..

Kun kaksi karboksyylihappoa on vuorovaikutuksessa tällä tavalla, muodostuu dimeerejä, joista osa on riittävän stabiileja kaasufaasiin..

Vetyylit ja dimeerit aiheuttavat karboksyylihappojen korkeampia kiehumispisteitä kuin vesi. Tämä johtuu siitä, että lämmön muodossa oleva energia on haihduttava paitsi molekyylin, vaan myös dimeerin, joka on liitetty näiden vety-sidosten lisäksi.

Pienet karboksyylihapot tuntevat suurta affiniteettia veteen ja polaarisiin liuottimiin. Kuitenkin, kun hiiliatomien lukumäärä on suurempi kuin neljä, R-ketjujen hydrofobinen luonne on vallitseva ja ne ovat sekoittumattomia veden kanssa..

Kiinteässä tai nestefaasissa R-ketjun ja sen substituenttien pituudella on tärkeä rooli. Näin ollen, kun ketjut ovat hyvin pitkiä, ne ovat vuorovaikutuksessa keskenään Lontoon dispersiovoimien, kuten rasvahappojen, kautta..

happamuus

Kun karboksyylihappo luovuttaa protonin, siitä tulee karboksylaattianioni, joka on esitetty yllä olevassa kuvassa. Tässä anionissa negatiivinen varaus siirretään kahden hiiliatomin välille, stabiloimalla se ja siten suosivat reaktiota..

Miten tämä happamuus vaihtelee karboksyylihaposta toiseen? Kaikki riippuu protonin happamuudesta OH-ryhmässä: mitä huonompi se on elektroneissa, sitä enemmän happo on.

Tätä happamuutta voidaan lisätä, jos yksi R-ketjun substituenteista on elektronegatiivinen laji (joka houkuttelee tai poistaa elektronisen tiheyden ympäristöstään).

Esimerkiksi jos CH: ssä₃-COOH substituoidaan metyyliryhmän H: lla fluoriatomilla (CFH₂-COOH) happamuus kasvaa huomattavasti, koska F poistaa karbonyylin, hapen ja sitten vetyjen elektronisen tiheyden. Jos kaikki H on korvattu F: llä (CF₃-COOH) happamuus saavuttaa maksimiarvonsa.

Mikä muuttuja määrittää happamuuden asteen? PK_että. Mitä pienempi pK_että ja lähempänä 1, sitä suurempi on hapon kyky hajota vedessä ja puolestaan ​​vaarallisempi ja haitallisempi. Edellisestä esimerkistä CF₃-COOH: lla on pienin pK-arvo_että.

sovellukset

Karboksyylihappojen valtavan monipuolisuuden vuoksi kullakin näistä on mahdollinen käyttö teollisuudessa, olipa se sitten polymeeri-, lääke- tai elintarviketeollisuus..

- Elintarvikkeiden säilytyksessä ionisoimattomat karboksyylihapot kulkevat bakteerien solukalvon läpi, alentamalla sisäistä pH-arvoa ja pysäyttäen niiden kasvun.

- Sitruuna- ja oksaalihappoja käytetään ruosteen poistamiseen metallipinnoista ilman, että metalli muutetaan oikein.

- Polymeeriteollisuudessa tuotetaan tonnia polystyreeniä ja nailonkuituja.

- Rasvahappojen estereitä käytetään hajusteiden valmistuksessa.

viittaukset

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Orgaaninen kemia. Karboksyylihapot ja niiden johdannaiset (10. painos., Sivu 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Karboksyylihappo. Haettu 1. huhtikuuta 2018 osoitteesta: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5. kesäkuuta 2012). Orgaaniset hapot. Haettu 1. huhtikuuta 2018 osoitteesta: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Orgaaninen kemia Karboksyylihapot. (kuudes painos., s. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Karboksyylihapot. Haettu 1. huhtikuuta 2018 alkaen: chemistry.msu.edu