sykloal- kuuluvat binaaristen orgaanisten yhdisteiden ryhmään; eli ne koostuvat vain hiilestä ja vedystä. Loppu "eno" osoittaa, että niiden rakenteessa on kaksoissidos, jota kutsutaan tyydyttymättömyydeksi tai vetyjen puutteeksi (osoittaa, että kaavassa puuttuu vetyjä).

Ne muodostavat osan lineaarisista tyydyttymättömistä orgaanisista yhdisteistä, joita kutsutaan alkeeneiksi tai olefiineiksi, koska niillä on öljyinen (öljyinen) ulkonäkö, mutta ero on siinä, että sykloalkeeneissa on suljetut ketjut, muodostavat renkaat tai syklit.

Kuten alkeeneissa, kaksoissidos vastaa sidosta σ (korkean energian sigma) ja sidokseen π (pi pienemmällä energialla). Juuri tämä viimeinen linkki mahdollistaa reaktiivisuuden esittämisen, sen kyvyn hajottaa ja muodostaa vapaita radikaaleja.

Niillä on yleinen kaava, jota lukee C_nH_{2n-2 .} Tässä kaavassa n ilmaisee rakenteen sisältämien hiiliatomien määrän. Pienin sykloalkeeni on syklopropeeni, mikä tarkoittaa, että sillä on vain 3 hiiliatomia ja yksi kaksoissidos.

Jos haluat saada rakenteen, jossa on useita hiiliatomeja = 3, sovelletaan kaavaa C_nH_n-2 korvaa vain n 3: lla, saaden seuraavan molekyylikaavan:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Sitten sinulla on sykli, jossa on 3 hiiliatomia ja 4 vetyä, aivan kuten kuvassa näkyy.

Nämä kemialliset yhdisteet ovat erittäin käyttökelpoisia teollisessa tasolla, koska ne kykenevät muodostamaan uusia aineita, kuten polymeerejä (kaksoissidoksen läsnäolon takia) tai saamaan sykloalkaneja, joilla on sama määrä hiiliatomeja, jotka ovat esiasteita muodostumiselle. muita yhdisteitä.

indeksi

• 1 Kemiallinen rakenne
• 2 Nimikkeistö
  • 2.1 Sykloalkeeni, jossa on yksi kaksoissidos ja ilman alkyyli- tai radikaaleja substituentteja
  • 2.2 Sykloalkeenit, joissa on kaksi tai useampia kaksoissidoksia ja joissa ei ole alkyyli- tai radikaaleja
  • 2.3 Sykloalkeenit alkyylisubstituenttien kanssa
• 3 Fyysiset ominaisuudet
• 4 Kemialliset ominaisuudet
• 5 Esimerkkejä
• 6 Viitteet

Kemiallinen rakenne

Sykloalkeenit voivat esittää rakenteessaan yhden tai useamman kaksoissidoksen, jotka on erotettava yhdellä sidoksella; Tätä kutsutaan konjugaattirakenteeksi. Muuten niiden välille syntyy vastenmielisiä voimia, jotka aiheuttavat molekyylin hajoamisen.

Jos kemiallisessa rakenteessa sykloalkeenilla on kaksi kaksoissidosta, sen sanotaan olevan "dieeni". Jos siinä on kolme kaksoislinkkiä, se on "kolmisuuntainen". Ja jos on neljä kaksoissidosta, puhumme "tetraenosta" ja niin edelleen. 

Vakaimmin rakennetuilla rakenteilla ei ole sykliään paljon kaksoissidoksia, koska molekyylirakenne on vääristynyt liikkuvien elektronien aiheuttaman suuren energian vuoksi..

Yksi tärkeimmistä trienneistä on sykloheksatrieeni, yhdiste, jossa on kuusi hiiliatomia ja kolme kaksoissidosta. Tämä yhdiste kuuluu ryhmään elementtejä, joita kutsutaan areneiksi tai aromaattisiksi. Tällaisia ​​ovat mm. Naftaleeni, fenantreeni ja antraseeni.

nimistö

Sykloalkeenien nimeämiseksi sinun on otettava huomioon kansainvälisen puhtaan ja soveltavan kemian liiton (IUPAC) säännöt:

Sykloalkeeni, jossa on yksi kaksoissidos ja ilman alkyyli- tai radikaaleja substituentteja

- Hiilien lukumäärä jaksossa lasketaan.

- Sana "sykli" on kirjoitettu, jota seuraa hiiliatomien lukumäärää vastaava juuret (met, et, prop, mutta pent, mm.) Ja loppu "eno" annetaan, koska se vastaa alkeenia.

Sykloalkeenit, joissa on kaksi tai useampia kaksoissidoksia ja joissa ei ole alkyyli- tai radikaaleja substituentteja

Hiiliketju on listattu siten, että kaksoissidokset sijoitetaan kahden peräkkäisen numeron väliin, joilla on alhaisin mahdollinen arvo.

Numerot on kirjoitettu toisistaan ​​pilkulla. Kun numerointi on valmis, kirjoitetaan kirjoitus, joka erottaa kirjainten numerot.

Sitten kirjoitetaan sana "sykli"", sen jälkeen juuren, joka vastaa rakennetta sisältävien hiiliatomien määrää. Kirjain "a" kirjoitetaan ja sitten kirjoitetaan kaksoissidosten lukumäärä käyttäen etuliitteitä di (kaksi), tri (kolme), tetra (neljä), penta (viisi) ja niin edelleen. Se päättyy päätteeseen "eno".

Seuraavassa esimerkissä on kaksi luetteloa: yksi punaisessa ympyrässä ja toinen sininen ympyrä. 

Punaisen ympyrän numerointi näyttää oikean lomakkeen IUPAC-sääntöjen mukaisesti, kun taas sininen ympyrä on suljettu, koska kaksoissidosta ei ole mukana peräkkäisten, pienemmän arvon alla olevien numeroiden välillä..

Sykloalkeenit alkyylisubstituenttien kanssa

Alkyylisubstituentilla

Sykli on lueteltu kuten jo mainittiin. Propyyliradikaali on kirjoitettu vastaavalla numeroinnilla ja erotettu yhdysviivalla pääketjun nimestä:

Numerointi aloitetaan hiilellä, jonka yksi radikaaleista on. Tämä antaa sille pienimmän mahdollisen arvon, sekä radikaalin että kaksoissidoksen. Radikaalit on nimetty aakkosjärjestyksessä.

Fyysiset ominaisuudet

Sykloalkeenien fysikaaliset ominaisuudet riippuvat molekyylipainosta, kaksoissidosten määrästä ja niihin liitetyistä radikaaleista..

Kahden ensimmäisen syklin fyysinen tila (C₃  ja C₄) ovat kaasuja, enintään C₁₀ ne ovat nestemäisiä ja siitä lähtien ne ovat kiinteitä.

Sykloalkeenien kiehumispiste on korkeampi kuin sykloalkaanien, joilla on sama määrä hiiliatomeja. Tämä johtuu kaksoissidoksen π (pi) -sidosten aiheuttamasta elektronisesta tiheydestä, kun taas sulamispiste pienenee.

Tiheys kasvaa syklisen yhdisteen moolimassan kasvaessa ja voi kasvaa edelleen, kun kaksoissidokset kasvavat.

Syklopenteenin tiheys on 0,774 g / ml, kun taas syklopentadieenin tiheys on 0,789 g / ml..

Molemmissa yhdisteissä on sama määrä hiiliatomeja; syklopentadieenin moolimassa on kuitenkin alhaisempi vedyn poissaolon vuoksi, mutta sillä on kaksi kaksoissidosta. Tämä tekee sen tiheydestä hieman korkeamman.

Sykloalkeenit liukenevat huonosti veteen, varsinkin koska niiden napaisuus on hyvin alhainen verrattuna veteen.

Ne ovat liukoisia orgaanisiin yhdisteisiin, ja näin ollen periaate, jonka mukaan "samankaltainen liukenee samankaltaiseen", täyttyy. Tämä tarkoittaa yleisesti, että aineet, joilla on samanlaiset rakenteet ja molekyylien väliset voimat, ovat keskenään sekoittuvia kuin ne, jotka eivät ole..

Kemialliset ominaisuudet

Kuten lineaarisen ketjun alkeeneilla, sykloalkeeneilla on lisäksi kaksoissidokseen liittyviä reaktioreaktioita, koska niillä on suurempi energia ja lyhyempi pituus kuin yksittäisellä sidoksella tai sigmalla (σ).

Sykloalkeenien tärkeimmät reaktiot ovat lisäys, mutta niillä on myös hapettumisen, pelkistyksen ja allyylihalogenoinnin reaktioita.

Seuraava taulukko kuvaa sykloalkeenien tärkeimpiä reaktioita:

Jos toinen hiilestä, jossa on kaksoissidos, on substituoitu radikaalilla, reagoivasta aineesta tuleva vety liittyy hiiliin, jolla on suurin määrä vetyatomeja. Tätä kutsutaan Markovnicov-säännöksi.

esimerkit

Syklohekseeni: C6H10.

Syklobuteeni: C4H6.

Syklopenteeni: C5H8.

1,5-syklo-oktadieeni: C8H12.

1,3-syklobutadieeni: C4H4.

1,3-syklopentadieeni: C5H6.

1,3,5,7-syklo-oktatraeeni: C8H8.

syklopropeenin.

adlsyklohepteeni.

viittaukset

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffin sääntö: Mitä hän sanoi ja milloin hän sanoi?.J.Chem.Educ. 65, s. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Orgaaninen kemia: lyhytkurssi (yhdeksäs painos), Meksiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Towards Chemistry 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Orgaaninen kemia (4. painos), Meksiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Orgaaninen kemia, (5. painos), Espanja, Addison Wesley Iberoamericana