Ensisijaiset hiilen ominaisuudet, tyypit ja esimerkit

ensisijainen hiili on se, että mikä tahansa yhdisteessä muodostaa molekyyliympäristöstään riippumatta sidoksen ainakin yhden muun hiiliatomin kanssa. Tämä linkki voi olla yksinkertainen, kaksinkertainen (=) tai kolminkertainen (≡), kunhan vain kaksi hiiliatomia on kytketty ja vierekkäisissä asennoissa (loogisesti).

Tässä hiilessä esiintyviä vetyjä kutsutaan primaariksi vetyiksi. Primaaristen, sekundaaristen ja tertiääristen hydrogeenien kemialliset ominaisuudet poikkeavat kuitenkin vain vähän ja ne ovat pääasiassa molekyylihiiliympäristöjen alaisia. Tästä syystä primäärihiiltä (1 °) käsitellään tavallisesti enemmän kuin sen vetyjä.

Ja mitä primaarihiili näyttää? Vastaus riippuu, kuten on mainittu, sen molekyyli- tai kemiallisesta ympäristöstä. Esimerkiksi primaarikuvassa näkyy primaarihiiltä, ​​jotka on suljettu punaisissa ympyröissä hypoteettisen molekyylin rakenteeseen (tosin luultavasti todellinen).

Jos havaitaan huolellisesti, huomaat, että kolme niistä ovat identtisiä; muut kolme ovat täysin erilaisia. Ensimmäiset kolme koostuvat metyyliryhmistä, -CH₃ (molekyylin oikealla puolella) ja muut metyyliryhmät, -CH₂OH, nitriili, -CN ja amidi, RCONH₂ (molekyylin vasemmalla puolella ja sen alapuolella).

indeksi

• 1 Primaarihiilen ominaisuudet
  • 1.1 Sijainti ja linkit
  • 1.2 Matala steerinen impaktio
  • 1.3 Reaktiivisuus
• 2 tyyppiä
• 3 Esimerkkejä
  • 3.1 Aldehydit ja karboksyylihapot
  • 3.2 Lineaarisissa amiineissa
  • 3.3 Alkyylihalideissa
• 4 Viitteet

Primaarihiilen ominaisuudet

Sijainti ja linkit

Yllä oli kuusi ensisijaista hiiltä, ​​joilla ei ollut muita kommentteja kuin niiden sijainnit ja mitä muita atomeja tai ryhmiä oli mukana. Ne voivat olla missä tahansa rakenteessa, ja missä he ovatkin, ne osoittavat "tien päähän"; eli silloin, kun osa luuranko päättyy. Siksi niitä kutsutaan joskus terminaaleiksi.

Siten on selvää, että ryhmät -CH₃ Ne ovat päätelaitteita ja niiden hiili on 1 °. Huomaa, että tämä hiili sitoutuu kolmeen veteen (jotka on jätetty pois kuvasta) ja yhdelle hiilelle, täyttäen neljä vastaavaa sidostaan.

Siksi kaikille on tunnusomaista C-C-sidos, joka voi olla myös kaksinkertainen (C = CH₂) tai kolminkertainen (C≡CH). Tämä pysyy paikkansa, vaikka mainittuihin hiiliin on liitetty muita atomeja tai ryhmiä; kuten se tapahtuu muiden kolmen hiilen kanssa, jotka ovat 1 ° jäljellä kuvasta.

Alhainen steerinen impaction

Mainittiin, että primääriset hiiliat ovat terminaalisia. Viitaten luuranko-osan osan päähän ei ole muita atomeja, jotka häiritsevät niitä alueellisesti. Esimerkiksi ryhmät -CH₃ ne voivat olla vuorovaikutuksessa muiden molekyylien atomien kanssa; mutta niiden vuorovaikutus saman molekyylin naapureiden atomien kanssa on alhainen. Sama koskee -CH: ta₂OH ja -CN.

Tämä johtuu siitä, että ne ovat käytännössä alttiina "tyhjiölle". Siksi niillä on yleensä steerinen esteenä muihin hiilityyppeihin (toinen, kolmas ja neljäs)..

Kuitenkin on olemassa poikkeuksia, molekyylirakenteen tuote, jossa on liian monta substituenttia, suuri joustavuus tai taipumus sulkea itseensä.

reaktiivisuus

Yksi seurauksista hiilen 1 ympärillä olevan alemman steerisen esteen seurauksena on suurempi altistuminen reagoida muiden molekyylien kanssa. Mitä vähemmän atomeja haittaa hyökkäävän molekyylin kulkua kohti häntä, sitä todennäköisemmin hänen reaktionsa on.

Mutta tämä on totta vain steerisestä näkökulmasta. Itse asiassa tärkein tekijä on elektroninen tekijä; eli mikä on mainittujen hiilien ympäristö 1 °.

Ensiösiirron vieressä oleva hiili siirtää osan sen elektronisesta tiheydestä; ja sama asia voi tapahtua vastakkaiseen suuntaan, suosimalla tietyntyyppistä kemiallista reaktiota.

Siten steeriset ja elektroniset tekijät selittävät, miksi se on yleensä reaktiivisin; vaikka ei ole todellakaan maailmanlaajuista reaktiivisuutta koskevaa sääntöä kaikille primäärihiileille.

tyyppi

Primaarisilla hiilillä ei ole sisäistä luokitusta. Sen sijaan ne luokitellaan niiden atomiryhmien mukaan, joihin ne kuuluvat tai joihin ne on liitetty; nämä ovat funktionaalisia ryhmiä. Ja koska kukin funktionaalinen ryhmä määrittelee tietyntyyppisen orgaanisen yhdisteen, on olemassa erilaisia ​​primaarihiiltä.

Esimerkiksi -CH-ryhmä₂OH, joka on peräisin primäärisestä alkoholista RCH₂OH. Siksi primaariset alkoholit koostuvat 1 ° hiilihapoista, jotka ovat sitoutuneet hydroksyyliryhmään, -OH.

Nitriiliryhmä, -CN tai -C≡N, toisaalta voidaan liittää suoraan hiiliatomiin yksinkertaisen C-CN-sidoksen avulla. Tällä tavalla sekundaaristen nitriilien olemassaoloa ei voitu odottaa (R₂CN) tai paljon vähemmän tertiääristä (R₃CN).

Samanlainen tapaus ilmenee amidista, -CONH, johdetusta substituentista₂. Se voi vaihdella typpiatomin hydrogeeneistä; mutta sen hiili voidaan liittää vain toiseen hiileen, ja siksi sitä pidetään aina ensisijaisena C-CONH: na₂.

Ja ryhmä -CH₃, se on korvaava alkyyli, joka voidaan liittää vain toiseen hiiliin, jolloin se on ensisijainen. Jos etyyliryhmää pidetään toisaalta, -CH₂CH₃, heti huomataan, että CH₂, metyleeniryhmä on hiili 2 °, joka on liitettävä kahteen hiileen (C-CH₂CH₃).

esimerkit

Aldehydit ja karboksyylihapot

Mainittiin joitakin esimerkkejä primaarista hiilestä. Niiden lisäksi on seuraava joukko ryhmiä: -CHO ja -COOH, jota kutsutaan vastaavasti formyyli ja karboksyyli. Näiden kahden ryhmän hiiliat ovat primaarisia, koska ne muodostavat aina yhdisteitä, joissa on RCHO (aldehydit) ja RCOOH (karboksyylihappo) kaavat.

Tämä pari liittyy läheisesti toisiinsa, koska formyyliryhmä kärsii hapetusreaktioista tulla karboksyyliksi:

RCHO => RCOOH

Reaktio kärsi aldehydeistä tai -CHO-ryhmästä, jos se on substituenttina molekyylissä.

Lineaarisissa amiineissa

Amiinien luokittelu riippuu yksinomaan -NH-ryhmän hydrogeenien substituutioasteesta₂. Ensisijaisissa amineissa voidaan kuitenkin havaita primaarihiiltä, ​​kuten propanamiinissa:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Huomaa, että CH₃ se on aina hiili 1 °, mutta tällä kertaa CH₂ oikealla puolella on myös 1 °, koska se on kytketty yhteen hiili- ja NH-ryhmään₂.

Alkyylihalideissa

Esimerkkinä, joka on hyvin samanlainen kuin edellinen, annetaan alkyylihalidien (ja monien muiden orgaanisten yhdisteiden) kanssa. Oletetaan bromipropaani:

CH₃-CH₂-CH₂-br

Siinä primaariset hiiliat ovat edelleen samat.

Yhteenvetona voidaan todeta, että 1 °: n hiiliatonit ylittävät orgaanisen yhdisteen tyypin (ja jopa organometalliset), koska ne voivat olla läsnä missä tahansa niistä ja ne tunnistetaan yksinkertaisesti siksi, että ne on liitetty yhteen hiileen.

viittaukset

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10^th painos.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R. T. ja Boyd, R. N. (1987). Orgaaninen kemia (5^ta Painos). Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16. kesäkuuta 2010). Ensisijainen, toissijainen, tertiäärinen, kvaternaarinen orgaanisessa kemiassa. Master Organic Chemistry Haettu osoitteesta: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Ensisijainen hiili. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org