Amiinien rakenne, ominaisuudet, tyypit, käyttötavat, esimerkit



amiinit ne ovat ammoniakista peräisin olevia orgaanisia yhdisteitä. Ne tuottavat kovalenttisia sidoksia hiilen ja typen välillä. Luonnollisesti typpimolekyyli on kineettisesti inertti; mutta biologisen kiinnityksen ansiosta se muunnetaan ammoniakiksi, joka puolestaan ​​tapahtuu myöhemmin alkylointireaktioissa.

Kun ammoniakki on "vuokrattu", se korvaa yhden, kaksi tai kolme sen kolmesta hiiliatomista. Nämä hiiliat voivat tulla alkyyliryhmästä (R) tai aryyli (Ar). Siten on alifaattisia amiineja (lineaarisia tai haaroittuneita) ja aromaattisia.

Alifaattisten amiinien yleinen kaava on esitetty edellä. Tätä kaavaa voidaan käyttää aromaattisiin amiineihin ottaen huomioon, että R voi olla myös aryyli-Ar-ryhmä. Huomaa amiinin ja ammoniakin samankaltaisuus, NH3. Käytännössä H on korvattu sivuketjulla R.

Jos R koostuu alifaattisista ketjuista, meillä on tunnettua alkyyliamiinia; jos R on luonteeltaan aromaattinen, aryyliamiini. Aryyliamiinista tärkein on alaniini: aminoryhmä, -NH2, sidottu bentseenirenkaaseen.

Kun molekyylirakenteessa on hapetettuja ryhmiä, kuten OH ja COOH, yhdistettä ei enää kutsuta amiiniksi. Tällöin amiinia pidetään substituenttina: aminoryhmänä. Esimerkiksi tämä tapahtuu aminohapoissa, samoin kuin muissa biomolekyyleissä, joilla on valtava merkitys elämälle.

Koska typpeä havaittiin monissa elintärkeissä yhdisteissä, niitä pidettiin elintärkeinä amineina; eli vitamiinit. Monet vitamiinit eivät kuitenkaan ole edes amiineja, eivätkä kaikki ole välttämättömiä elämälle. Tämä ei kuitenkaan kiellä sen suurta merkitystä elävissä organismeissa.

Amiinit ovat orgaanisia emäksiä, jotka ovat vahvempia kuin ammoniakki. Ne ovat helposti uutettavissa kasviaineesta, ja niillä on yleensä voimakas vuorovaikutus organismien hermosolujen kanssa; näin ollen monet lääkkeet ja lääkkeet koostuvat amiinista, joilla on monimutkaisia ​​rakenteita ja substituentteja.

indeksi

  • 1 Rakenne
  • 2 Amiinien ominaisuudet
    • 2.1 Polaarisuus
    • 2.2 Fyysiset ominaisuudet
    • 2.3 Liukoisuus veteen
    • 2.4 Perusasiat
  • 3 tyyppiä (ensisijainen, toissijainen, korkea-asteen)
  • 4 Koulutus
    • 4.1 Ammoniakin alkylointi
    • 4.2 Katalyyttinen hydraus
  • 5 Nimikkeistö
  • 6 Käyttö
    • 6.1 Väriaineet
    • 6.2 Lääkkeet ja huumeet
    • 6.3 Kaasujen käsittely
    • 6.4 Maatalouskemia
    • 6.5 Hartsin valmistus
    • 6.6 Eläinten ravintoaineet
    • 6.7 Kumiteollisuus
    • 6.8 Liuottimet
  • 7 Esimerkkejä
    • 7.1 Kokaiini
    • 7.2 Nikotiini
    • 7.3 Morfiini
    • 7.4 Serotoniini
  • 8 Viitteet

rakenne

Mikä on sen rakenne? Vaikka se vaihtelee R: n luonteen mukaan, typpiatomin sähköinen ympäristö on sama kaikille: tetrahedraaleille. Mutta sillä on elektronien pari, joka ei ole jaettu typpiatomiin (··), molekyyligeometriasta tulee pyramidi. Tämä pätee ammoniakin ja amiinien kanssa.

Amiinit voidaan esittää tetraedrillä, aivan kuten hiiliyhdisteiden kanssa. Niin, NH3 ja CH4 ne piirretään tetraedreiksi, joissa pari (··) sijaitsee yhdessä typpipisteen yläpuolella olevista pisteistä.

Molemmat molekyylit ovat akiraalisia; ne alkavat kuitenkin esittää kiraalisuutta, koska niiden H: t korvataan R. Amine R: llä2NH on akiraali, jos kaksi R: tä ovat erilaisia. Siinä ei kuitenkaan ole mitään konfiguraatiota erottamaan yksi enantiomeeri toisesta (kuten se tapahtuu kiraalisten hiilikeskusten kanssa).

Tämä johtuu siitä, että enantiomeerit:

R2N-H | H-NR2

ne vaihdetaan sellaisella nopeudella, että kumpikaan heistä ei voi eristää itseään; ja siksi amiinien rakenteita pidetään akiraalisina, vaikka kaikki typpiatomin substituentit ovat erilaisia.

Amiinien ominaisuudet

polaarisuus

Amiinit ovat polaarisia yhdisteitä, koska NH-aminoryhmä2, koska sillä on elektronegatiivinen typpiatomi, se edistää molekyylin dipolaarista hetkiä. Huomaa, että typellä on kyky lahjoittaa vety- sidoksia, mikä tarkoittaa, että amiinilla on yleensä korkea kiehumis- ja sulamispiste.

Kun tätä ominaisuutta verrataan happipitoisten yhdisteiden, kuten alkoholien ja karboksyylihappojen, ominaisuuksiin, ne ovat kuitenkin vähäisempiä.

Esimerkiksi etyyliamiinin kiehumispiste CH3CH2NH2 (16,6 ° C) on pienempi kuin etanolin, CH3CH2OH (78 ° C).

Niinpä on osoitettu, että vety- sidokset O-H ovat vahvempia kuin N-H, vaikka amiini voi muodostaa useamman kuin yhden sillan. Tämä vertailu on voimassa vain, jos R: llä on sama molekyylipaino kahdelle yhdisteelle (CH3CH2-). Toisaalta etaani kiehuu -89 ° C: ssa, CH3CH3, se on kaasu huoneenlämpötilassa.

Koska amiinilla on vähemmän vetyä, se muodostaa vähemmän vetysidoksia ja sen kiehumispiste pienenee. Tämä havaitaan, jos dimetyyliamiinin kiehumispistettä verrataan (CH3)2NH (7 ° C), etyyliamiinin (16,6 ºC) kanssa.

Fyysiset ominaisuudet

Kemian maailmassa, kun puhutaan amiinista, on tahaton teko, joka kattaa nenäsi. Tämä johtuu siitä, että yleensä niillä on yleensä epämiellyttäviä hajuja, joista osa muistuttaa mätänen kalan.

Lisäksi nestemäisillä amiineilla on yleensä kellertäviä sävyjä, jotka lisäävät visuaalista epäluottamusta.

Liukoisuus veteen

Amiinit ovat yleensä veteen liukenemattomia, koska ne voivat muodostaa vety- sidoksia H: n kanssa2Tai sen pääasiallinen orgaaninen komponentti on hydrofobinen. Mitä voimakkaampia tai pitempiä R-ryhmiä ovat, sitä alhaisemmat ovat niiden liukoisuus veteen.

Kun keskellä on happoa, liukoisuus kuitenkin kasvaa amiinisuolojen tunnetulla muodostumisella. Niissä typellä on positiivinen osittainen varaus, joka sähköisesti houkuttelee hapon anionia tai konjugaattipohjaa.

Esimerkiksi HCl: n laimennetussa liuoksessa amiini RNH2 Reagoi seuraavasti:

RNH2 + HCl => RNH3+cl- (amiinin ensisijainen suola)

RNH2 se oli liukenematon (tai liukeneva) veteen, ja hapon läsnä ollessa se muodostaa suolan, jonka sen ionien solvaatio suosii sen liukoisuutta.

Miksi näin tapahtuu? Vastaus on yksi amiinien tärkeimmistä ominaisuuksista: ne ovat polaarisia ja perusasioita. Koska ne ovat perusasioita, ne reagoivat riittävän vahvojen happojen kanssa niiden protonisoimiseksi Brönsted-Lowryn määritelmän mukaisesti.

emäksisyys

Amiinit ovat orgaanisia emäksiä, jotka ovat vahvempia kuin ammoniakki. Mitä korkeampi elektronitiheys on typpiatomin ympärillä, sitä yksinkertaisempi se on; eli se deprotonoi nopeammin happoja väliaineessa. Jos amiini on hyvin yksinkertainen, voit jopa siepata protonin alkoholista.

R-ryhmät edistävät elektronista tiheyttä typpiin induktiivisella vaikutuksella; Siksi emme saa unohtaa, että se on yksi elektronisatiivisimmista atomeista. Jos nämä ryhmät ovat hyvin pitkiä tai suuria, induktiivinen vaikutus on suurempi, mikä myös kasvattaa negatiivista aluetta elektronien parin ympärillä (··).

Tämä saa aikaan (··) hyväksymään H-ionin nopeammin+. Jos kuitenkin R on hyvin suuri, emäksisyys vähenee steerisellä vaikutuksella. Miksi? Yksinkertaisesta syystä, että H+ täytyy mennä läpi atomien konfiguraation ennen typen saavuttamista.

Toinen tapa perustella amiinin emäksisyyttä on vakauttaa sen amiinisuola. Nyt, joka induktiivisella vaikutuksella pienenee, voidaan vähentää positiivista varausta N+, se on emäksisempi amiini. Syyt on juuri selitetty.

Alkyyliamiinit vs. aryyliamiinit

Alkyyliamiinit ovat paljon emäksisempiä kuin aryyliamiinit. Miksi? Sen ymmärtämiseksi yksinkertaisella tavalla aniliinin rakenne näkyy:

Aminoryhmässä edellä on elektronien pari (··). Tämä pari "kulkee" renkaan sisällä asennoissa orto ja suhteessa NH: een2. Se tarkoittaa, että kaksi yläpistettä ja vastakkainen NH2 ne ovat negatiivisesti varautuneita, kun taas typpiatomi on positiivinen.

Typen positiivinen lataaminen, +N, hylkää ionin H+. Ja jos tämä ei riitä, elektronien pari delokalisoidaan aromaattisessa renkaassa, mikä tekee siitä vähemmän saatavana happojen suojaamiseksi..

Aniliinin emäksisyyttä voidaan lisätä, jos ryhmään tai atomeihin, jotka luovuttavat elektronista tiheyttä, on kytketty rengas, kilpailevat parin (··) kanssa ja pakottaen sen sijoittumaan todennäköisemmin typpiatomiin, valmiina toimimaan pohjana.

Tyypit (ensisijainen, toissijainen, korkea-asteen)

Vaikka niitä ei ole virallisesti esitetty, viitataan epäsuorasti primaarisiin, sekundaarisiin ja tertiäärisiin amiineihin (ylhäältä päin, vasemmalta oikealle)..

Ensisijaiset amiinit (RNH2) ovat monosubstituoituja; toissijaiset (R2NH), ovat disubstituoituja, kahden alkyyli- tai aryyli-R-ryhmän kanssa; ja tertiaalit (R3N), ovat trisubstituoituja ja niiltä puuttuu vety.

Kaikki olemassa olevat amiinit ovat peräisin näistä kolmesta tyypistä, joten niiden monimuotoisuus ja vuorovaikutus biologisen ja neuronaalisen matriisin kanssa ovat valtavia.

Yleisesti voidaan olettaa, että tertiääriset amiinit ovat kaikkein perusasioita; et voi kuitenkaan tehdä tällaista väitettä tuntematta R: n rakenteita.

koulutus

Ammoniakin alkylointi

Aluksi mainittiin, että amiinit ovat peräisin ammoniakista; siksi yksinkertaisin tapa muodostaa ne on niiden alkyloinnin kautta. Tätä varten ammoniakin ylimääräinen reaktio saatetaan reagoimaan alkyylihalidin kanssa, minkä jälkeen lisätään emäs suolan neutraloimiseksi:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Huomaa, että nämä vaiheet johtavat primaariseen amiiniin. Sekundaarisia ja jopa tertiäärisiä amiineja voidaan myös muodostaa, joten yksittäisen tuotteen saanto pienenee.

Jotkut koulutusmenetelmät, kuten Gabrielin synteesi, mahdollistavat primaaristen amiinien saamisen niin, että muita ei-toivottuja tuotteita muodostuu.

Ketoneja ja aldehydejä voidaan myös vähentää ammoniakin ja primaaristen amiinien läsnä ollessa sekundaaristen ja tertiääristen amiinien aikaansaamiseksi.

Katalyyttinen hydraus

Nitroyhdisteet voidaan pelkistää vedyn läsnä ollessa ja katalyytti, joka transformoidaan vastaaviin amiineihin.

ARNO2 => ArNH2

Nitriilit, RC2N ja amidit, RCONR2, ne ovat myös pelkistettyjä, jolloin saadaan vastaavasti primäärisiä ja tertiäärisiä amiineja.

nimistö

Miten amiinit nimetään? Suurimman osan ajasta ne on nimetty R: n, alkyyli- tai aryyliryhmän mukaan. R: n nimi, joka on johdettu sen alkaanista, lisätään sana "amiini" lopussa.

Joten, CH3CH2CH2NH2 Se on propyyliamiini. Toisaalta se voidaan nimetä vain alkaanina eikä ryhmänä R: propanamiini.

Ensimmäinen tapa nimetä ne on ylivoimaisesti tunnetuin ja käytetyin.

Kun on kaksi NH-ryhmää2, alkaani on nimetty ja aminoryhmien sijainnit luetellaan. Joten, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 sitä kutsutaan: 1,4-butaanidiamiiniksi.

Jos on hapettuneita ryhmiä, kuten OH, on etusijalla NH2, joka on nimetty substituentiksi. Esimerkiksi HOCH2CH2CH2NH2 sitä kutsutaan 3-aminopropanoliksi.

Sekä sekundaaristen että tertiääristen amiinien osalta kirjaimia N käytetään osoittamaan R-ryhmiä, ja pisin ketju pysyy yhdisteen nimellä. Näin ollen CH3NHCH2CH3 se on nimeltään: N-metyylietyyliamiini.

sovellukset

väriaineet

Primaariset aromaattiset amiinit voivat toimia lähtöaineena atsoväriaineiden synteesille. Aluksi amiinit reagoivat muodostaen diatsoniumsuoloja, jotka muodostavat atsoyhdisteitä atsokytkennällä (tai diaso-kytkennällä).

Näitä käytetään värin voimakkuuden vuoksi tekstiiliteollisuudessa värjäysmateriaalina; esimerkiksi: metyylioranssi, ruskea 138 suora, auringonlaskun keltainen FCF ja ponceau.

Huumeet ja huumeet

Monet lääkkeet vaikuttavat luonnollisten amiinien välittäjäaineiden agonisteihin ja antagonisteihin. esimerkkejä:

-Kloorifeniramiini on antihistamiini, jota käytetään allergisten prosessien torjumiseen joidenkin elintarvikkeiden, heinänuhan, hyönteisten puremien jne. Nauttimisen vuoksi..

-Klooripromasiini on rauhoittava aine, ei unen indusoija. Vähentää ahdistusta ja sitä käytetään jopa joidenkin mielenterveyshäiriöiden hoidossa.

-Efedriiniä ja fenylefedriiniä käytetään hengitysteiden dekongestantteina.

-Amitriptaliini ja imipramiini ovat tertiäärisiä amiineja, joita käytetään masennuksen hoidossa. Rakenteestaan ​​johtuen trisykliset masennuslääkkeet luokitellaan.

-Opioidianalgeetit, kuten morfiini, kodeiini ja heroiini, ovat tertiaarisia amiineja.

Kaasujen käsittely

Kaasujen hiilidioksidin (CO) poistamisessa käytetään useita amineja, mukaan lukien diglykolamiini (DGA) ja dietanoliamiini (DEA).2) ja vetysulfidia (H2S) läsnä maakaasussa ja jalostamoissa.

Maatalouskemia

Metyyliamiinit ovat välituotteita kemikaalien synteesissä, joita käytetään maataloudessa rikkakasvien torjunta-aineina, sienitautien torjunta-aineina ja hyönteismyrkkyinä..

Hartsin valmistus

Metyyliamiineja käytetään ioninvaihtohartsien valmistuksessa, joita voidaan käyttää veden deionisointiin.

Eläinten ravintoaineet

Trimetyyliamiinia (TMA) käytetään pääasiassa koliinikloridin valmistuksessa, joka on B-vitamiinin lisäys kanojen, kalkkunoiden ja sikojen ruokinnassa..

Kumiteollisuus

Dimetyy- liamiinioleaatti (DMA) on emulgointiaine käytettäväksi synteettisen kumin valmistuksessa. DMA: ta käytetään suoraan polymerointimodifioijana butadieenin höyryfaasissa ja luonnonkumin lateksin stabilisaattorina ammoniakin sijasta

liuottimet

Dimetyyli- amiinia (DMA) ja monometyyliamiinia (MMA) käytetään syntetisoimaan polaarisia aproottisia liuottimia dimetyyliformamidia (DMF), dimetyyliasetamidia (DMAc) ja n-metyylipyrrolidonia (NMP).

DMF: n käyttötarkoituksiin kuuluvat: uretaanipinnoite, liuotin akryylilangoille, reaktioliuottimet ja uuttoliuottimet.

DMAc: tä käytetään väriaineiden ja lanka- liuottimien valmistukseen. Lopuksi NMP: tä käytetään voiteluöljyjen jalostukseen, maali- ja emalipinnoitukseen.

esimerkit

kokaiini

Kokaiinia käytetään paikallisena nukutusaineena tietyntyyppisissä silmä-, korva- ja kurkkukirurgiassa. Kuten näette, se on tertiäärinen amiini.

nikotiini

Nikotiini on tupakan riippuvuuden ensisijainen aine ja kemiallisesti se on tertiäärinen amiini. Tupakansavussa oleva nikotiini imeytyy nopeasti ja erittäin myrkyllinen.

morfiini

Se on yksi tehokkaimmista kipulääkkeistä kivun, erityisesti syövän, lievittämiseksi. Se on jälleen tertiäärinen amiini.

serotoniinin

Serotoniini on amiinin neurotransmitteri. Masentuneilla potilailla serotoniinin päämetaboliitin pitoisuus pienenee. Toisin kuin muut amiinit, tämä on ensisijainen.

viittaukset

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10th painos.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
  3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Chemours-yhtiö. (2018). Metyyliamiinit: käyttö ja sovellukset. Haettu osoitteesta: chemours.com
  5. Avoimuusmarkkinatutkimus. (N.D.). Amiinit: tärkeitä faktoja ja käyttötapoja. Haettu osoitteesta transparentencymarketresearch.com
  6. Wikipedia. (2019). Amine. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Lääketieteellinen fysiologia 19. painos. Toimituksellinen The Modern Manual.