Alquinos-ominaisuudet, rakenne, nimikkeistö, käyttötavat ja esimerkit

alkyynejä ne ovat hiilivetyjä tai orgaanisia yhdisteitä, jotka niiden rakenteissa esiintyvät kolminkertaisena sidoksena kahden hiilen välillä. Tätä kolmoissidosta (≡) pidetään funktionaalisena ryhmänä, joka edustaa molekyylin aktiivista kohtaa ja on siten vastuussa niiden reaktiivisuudesta.

Vaikka alkyynit eivät ole kovin erilaiset kuin alkaanit tai alkeenit, niillä on korkeampi happamuus ja polariteetti niiden sidosten luonteen vuoksi. Tarkka termi kuvaamaan tätä vähäistä eroa on se, mitä kutsutaan nimellä tyydyttymättömyyden.

Alkanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä, kun taas alkyleenit ovat tyydyttymättömiä suhteessa alkuperäiseen rakenteeseen. Mitä tämä tarkoittaa? Tämä on alkaani H₃C-CH₃ (etaani) voidaan dehydroida H: ksi₂C = CH₂ (eteeni) ja sen jälkeen HC≡CH (etyni, tai tunnetaan paremmin asetyleeninä).

Huomaa, että hiilivetyjen välisten lisäsidosten muodossa niihin sitoutuneiden vedyn määrä vähenee. Elektroniikkaominaisuuksiensa hiilellä pyritään muodostamaan neljä yksinkertaista sidosta, niin että mitä suurempi tyydyttymättömyys on, sitä suurempi on taipumus reagoida (lukuun ottamatta aromaattisia yhdisteitä)..

Toisaalta kolmoissidos on paljon vahvempi kuin kaksoissidos (=) tai yksinkertainen (-), mutta korkealla energiakustannuksella. Näin ollen useimmat hiilivedyt (alkaanit ja alkeenit) voivat muodostaa kolmoissidoksia korkeammissa lämpötiloissa.

Näiden korkeiden energioiden seurauksena ja rikkoutuessaan ne vapauttavat paljon lämpöä. Esimerkki tästä ilmiöstä nähdään, kun asetyleeniä poltetaan hapella ja liekin voimakasta lämpöä käytetään metallien hitsaamiseen tai sulattamiseen (ylhäältä kuva).

Asetyleeni on kaikkien yksinkertaisin ja pienin alkyni. Sen kemiallisesta kaavasta voidaan ilmaista muita hiilivetyjä korvaamalla H-arvo alkyyliryhmille (RC≡CR '). Sama tapahtuu orgaanisen synteesin maailmassa useiden reaktioiden kautta.

Tämä alkyni valmistetaan kalkkikivestä ja koksista peräisin olevan kalsiumoksidin, raaka-aineen, joka tarjoaa tarvittavan hiilen sähköuunissa, reaktiosta:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ on kalsiumkarbidi, epäorgaaninen yhdiste, joka reagoi lopulta veden kanssa muodostamaan asetyleeniä:

SERTIn₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

indeksi

• 1 Alkynien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
  • 1.1 Polariteetti
  • 1.2 Happamuus
• 2 Reaktiivisuus
  • 2.1 Hydraus
  • 2.2 Vetyhalogenidien lisääminen
  • 2.3 Hydratointi
  • 2.4 Halogeenien lisääminen
  • 2.5 Asetyleenin alkylointi
• 3 Kemiallinen rakenne
  • 3.1 Linkkien ja päätepisteiden etäisyys
• 4 Nimikkeistö
• 5 Käyttö
  • 5.1 Asetyleeni tai etyni
  • 5.2 Luonnolliset alkynit
• 6 Esimerkkejä alkyyleistä
  • 6.1 Tariinihappo
  • 6.2 Histrionikotoksiini
  • 6.3 Cicutoxin
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Pargiliini
• 7 Viitteet

Alkynien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

polaarisuus

Kolmoissidos erottaa alkynit alkaaneista ja alkeeneista. Kolme tyyppiä hiilivetyjä ovat apolaarisia, veteen liukenemattomia ja hyvin heikkoja happoja. Kaksoissidosten ja kaksoissidosten hiilien elektronisoituvuus on kuitenkin suurempi kuin yksinkertaisilla hiileillä.

Tämän mukaisesti kolmoissidoksen vieressä olevat hiiliat antavat sille induktiivisen negatiivisen varaustiheyden. Tästä syystä, kun C-C- tai C = C-sidokset ovat, on suurempi elektroninen tiheys kuin muussa hiilen luurangossa. Tämän seurauksena on pieni dipolimomentti, jolla molekyylit vaikuttavat dipoli-dipolivoimiin.

Nämä vuorovaikutukset ovat hyvin heikkoja, jos verrataan niiden dipolimomentteja vesimolekyylin tai jonkin alkoholin kanssa. Tämä heijastuu sen fysikaalisiin ominaisuuksiin: alkyymeillä on yleensä korkeammat sulamis- ja kiehumispisteet verrattuna niiden vähemmän tyydyttymättömiin hiilivedyihin.

Myös huonon polariteetin vuoksi ne ovat liukenemattomia veteen, mutta liukenevat ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin.

happamuus

Tämä elektronegatiivisuus aiheuttaa myös vetyä HC≡CR on happamampi kuin mikään muu hiilivety. Siksi alkynit ovat happamempia kuin alkeeneja ja paljon muuta kuin alkaaneja. Kuitenkin sen happamuus on edelleen vähäinen verrattuna karboksyylihappojen happamuuteen.

Koska alkynit ovat hyvin heikkoja happoja, ne reagoivat vain hyvin vahvojen emästen, kuten natriumamidin kanssa:

HC≡CR + NaNH₂ => HC2CNa + NH₃

Tästä reaktiosta saadaan natriumasetyyli- liuos, joka on raaka-aine muiden alkynien synteesille.

reaktiivisuus

Alkynien reaktiivisuus selittyy lisäämällä pieniä molekyylejä kolmoissidokseensa, mikä vähentää niiden tyydyttymättömyyttä. Nämä voivat olla vety- molekyylejä, vetyhalogenideja, vettä tai halogeeneja.

hydraus

H: n pieni molekyyli₂ Se on hyvin vaikeasti ja nopeasti, joten lisätäkseen todennäköisyyttä, että ne lisätään alkynien kolmoissidokseen, on käytettävä katalyyttejä.

Nämä ovat yleensä metalleja (Pd, Pt, Rh tai Ni), jotka on hienojakoisesti jaettu pinta-alan lisäämiseksi; ja tällä tavoin vety ja alkyni:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Tuloksena on, että vety "ankkuroi" hiiliin rikkomalla sidoksen ja niin edelleen, kunnes vastaava alkaani valmistetaan, RCH₂CH₂R '. Tämä ei ainoastaan ​​kyllästää alkuperäistä hiilivetyä, vaan myös muuttaa sen molekyylirakennetta.

Vetyhalogenidien lisääminen

Tässä lisätään epäorgaanista molekyyliä HX, jossa X voi olla mikä tahansa halogeeneista (F, Cl, Br tai I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

nesteytys

Alkynien hydratointi on silloin, kun ne lisäävät vesimolekyylin aldehydin tai ketonin muodostamiseksi:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Jos R 'on H, se on aldehydi; Jos se on alkyyli, niin se on ketoni. Reaktiossa muodostetaan yhdiste, joka tunnetaan nimellä enol (RCH = C (OH) R ') välituotteena..

Tämä kärsii enolimuodon (C-OH) konversiosta ketonimuotoon (C = O) tasapainossa, jota kutsutaan tautomeroinniksi.

Halogeenien lisääminen

Ja lisäysten osalta halogeenien diatomi-molekyylit voidaan myös ankkuroida kolmoissidoksen hiilihapoihin (X₂= F₂, cl₂, br₂ tai I₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Asetyleenin alkylointi

Muita alkyylejä voidaan valmistaa natriumasetyyli- liuoksesta käyttämällä alkyylihalidia:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Esimerkiksi, jos se olisi metyylijodidi, tuloksena oleva alkyni olisi:

HC2CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + -NaX

HC≡CCH₃ on kärki, joka tunnetaan myös nimellä metyyliasetyleeni.

Kemiallinen rakenne

Mikä on alkynien rakenne? Ylemmässä kuvassa esitetään asetyleenimolekyyli. Sieltä näet selvästi C≡C-linkin lineaarisen geometrian.

Siksi, jos on kolmoissidos, molekyylin rakenteen on oltava lineaarinen. Tämä on toinen merkittävä ero niiden ja muiden hiilivetyjen välillä.

Alkanit on yleensä edustettuina siksakeiksi, koska niillä on sp-hybridisaatio³ ja sen linkit ovat 109º: n päässä toisistaan. Ne ovat itse asiassa ketjun tetrahetraa, joka on kiinnitetty kovalenttisesti. Vaikka alkeenit ovat litteitä sp-hybridisaation avulla² sen hiilihapot, jotka muodostavat spesifisemmin trigonaalitason, jossa sidokset erotetaan 120 °.

Alkyneissa orbitaalihybridisaatio on sp, eli niillä on 50% merkistä s ja 50% merkistä p. On olemassa kaksi sp-hybridi-orbitaalia, jotka ovat sidoksissa asetyleenin H-atomeihin tai alky- lien alkyyliryhmiin..

Sekä H: n että R: n välinen etäisyys on 180º, ja lisäksi vain tällä tavalla hiilien puhtaat p-orbitaalit voivat muodostaa kolmoissidoksen. Tästä syystä linkki -C≡C- on lineaarinen. Kun nähdään minkä tahansa molekyylin -C≡C- rakenne, erottuu niiltä alueilta, joilla luuranko on hyvin lineaarinen.

Linkkien ja terminaalin vuokrien etäisyys

Kolmoissidoksen hiiliat ovat vähemmän kaukana kuin kaksois- tai yksinkertaisessa sidoksessa. Toisin sanoen C = C on lyhyempi kuin C = C ja C-C. Tämän seurauksena linkki on vahvempi, koska kaksi linkkiä π myötävaikuttavat yksinkertaisen linkin σ vakauttamiseen.

Jos kolmoissidos on ketjun päässä, se on terminaalinen alkyni. Siksi mainitun yhdisteen kaavan tulee olla HC≡CR, jossa H merkitsee ketjun loppua tai alkua.

Jos toisaalta se on sisäinen kolmilinkki, kaava on RC≡CR ', jossa R ja R' ovat merkkijonon oikea ja vasen puoli.

nimistö

Miten alkynit nimetään IUPAC: n sanelemien sääntöjen mukaisesti? Samalla tavalla kuin alkaanit ja alkeenit on nimetty. Voit tehdä tämän muuttamalla suffiksin -ano tai -eno suffiksilla -ino.

Esimerkiksi: HC≡CCH₃ se on nimeltään propino, koska siinä on kolme hiiltä, ​​kuten propaani (CH₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ se on 1-butiini, joka on terminaalinen alkyni. Mutta CH: n tapauksessa₃C≡CCH₃ se on 2-butyni, ja tässä kolmoissidos ei ole terminaalinen vaan sisäinen.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ se on 5-metyyli-2-heksino. Hiilet alkavat laskea kolmesta sidoksesta lähinnä olevalta puolelta.

Toinen alkynien tyyppi on sykloalkyni. Niille riittää, että vastaava sykloalkaani korvaa -ino-sufiksi -ano. Siten syklopropaania, jossa on kolmoissidos, kutsutaan syklopropiiniksi (jota ei ole olemassa).

Kun on kaksi kolminkertaista linkkiä, etuliite di- lisätään nimeen. Esimerkkejä ovat HC2C-C3H, diatseteeni tai propadino; ja HC2C-C-C3H, butadiino.

sovellukset

Asetyleeni tai etyni

Pienin alkyneistä sakeuttaa näiden hiilivetyjen käyttötarkoitusten lukumäärän. Tästä voidaan syntetisoida muita orgaanisia yhdisteitä alkyloinnin avulla. Samoin se käy läpi hapettuvia reaktioita muun muassa etanolin, etikkahapon ja akryylihapon saamiseksi.

Toinen sen käyttötarkoitus on lämmönlähteen tarjoaminen atomien elektronien virittämiseksi; tarkemmin metallikationeista absorptio-atomipäästöjen määrityksissä, laajalti käytetty spektroskooppinen tekniikka.

Luonnolliset alquinosit

Ainoat olemassa olevat menetelmät alkynien valmistamiseksi eivät ole ainoastaan ​​synteettisiä tai lämpöä levittämällä ilman happea, vaan myös biologisia.

Näissä entsyymeissä käytetään nimitystä acetilenasas, joka voi dehydrogenoida kaksoissidoksen. Tämän ansiosta saadaan monia luonnollisia alkynien lähteitä.

Tämän seurauksena näistä lähteistä voidaan poistaa myrkkyjä, vastalääkkeitä, lääkkeitä tai mitä tahansa muuta hyötyä tuottavaa yhdistettä; varsinkin kun se koskee terveyttä. Vaihtoehdot ovat monia, kun niitä muokataan alkuperäisissä rakenteissaan ja niitä tuetaan uusille alkyneille.

Esimerkkejä alkyyleistä

Tähän mennessä on mainittu lukuisia esimerkkejä alkyneistä. Jotkut ovat kuitenkin peräisin hyvin spesifisistä lähteistä tai niillä on erityisiä molekyylirakenteita: ne ovat polyasetyleenejä.

Tämä tarkoittaa, että voi olla useampi kuin yksi kolmoissidos, joka on osa hyvin suurta rakennetta eikä vain yksinkertaista hiiliketjua.

Tariinihappo

Taririinihappo on peräisin Guatemalassa sijaitsevasta Picramnia tarirista. Se uutetaan erityisesti sen siementen öljystä.

Sen molekyylirakenteessa voidaan havaita yksi kolmoissidos, joka erottaa apolaarisen hännän polaarisesta päästä; siksi sitä voidaan pitää amfipaattisena molekyylinä.

Histrionicotoxina

Histrionikotoksiini on myrkky, jota erittävät sammakoiden iho Kolumbiasta, Brasiliasta ja muista Latinalaisen Amerikan maista. Siinä on kaksi kolminkertaista konjugaattiyhteyttä, joissa on kaksoislinkki. Molemmat ovat terminaalisia ja ne on erotettu renkaalla, jossa on kuusi hiiltä ja syklinen amiini.

kikutoksiini

Syklotoksiinin molekyylirakenteesta, missä ovat kolmoissidokset? Jos kaksoissidokset ovat tasaisia, kun ne katsovat oikealle, ja yksinkertaiset linkit ovat tetraedrisiä, kuten äärimmäisissä kohdissa, kolmiot ovat lineaarisia ja ovat rinteessä (\ t.

Tämä yhdiste koostuu neurotoksiinista, joka löytyy pääasiassa vesirauhasen kasveista.

Capillina

Se on alkyni, jota esiintyy Artemis-kasvien eteerisessä öljyssä, jota käytetään sienilääkkeenä. Näet kaksi peräkkäistä kolmoissidosta, jotka ovat oikein konjugoituja.

Mitä se tarkoittaa? Että kolmoissidokset resonoituvat koko hiiliketjussa ja siihen liittyy kaksoissidos C = O, joka avautuu C-O: lle^-.

pargyliinilla

Se on alkyni, jolla on verenpainetta alentava vaikutus. Analysoimalla sen rakennetta osissa, joissa meillä on: bentsyyliryhmä vasemmalle, tertiäärinen amiini keskellä ja propinyyli oikealle; eli päätelaitteen kärryryhmä.

viittaukset

1. Francis A. Carey. Orgaaninen kemia Karboksyylihapot. (kuudes painos., s. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10. maaliskuuta 2018). Esimerkkejä Alkynesista. Sciencing. Otettu: sciencing.com
3. Byju'S. (2018). Kolmoissidos Alkynesissa. Otettu: byjus.com
4. Esimerkkien Encyclopedia (2017). Alkyynejä. Haettu osoitteesta ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkyynejä. Otettu: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes ja Alkynes. [PDF]. Otettu: chem.ucr.edu