Isopropyylialkoholin rakenne, ominaisuudet, synteesi ja käyttö

isopropyylialkoholi tai isopropanoli on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on CH₃CHOHCH₃ tai (CH₃)₂CHOH. Se kuuluu yhteen tärkeimmistä orgaanisen kemian perheistä: alkoholit, kuten sen nimi osoittaa.

Se on nestemäinen kemiallinen yhdiste, väritön, vahva haju, haihtuva ja syttyvä. Se on samanaikaisesti heikko happo ja emäs, samanlainen kuin vesi, riippuen liuoksen pH: sta ja / tai happoa tai emästä vahvemmasta läsnäolosta. Isopropyylialkoholin höyryt aiheuttavat hyvin lievää ärsytystä nenän, kurkun ja silmien limakalvossa.

Isopropyylialkoholia käytetään pääasiallisena ainesosana useissa lääke-, kemian-, kauppa- ja kotiteollisuuden tuotteissa. Antimikrobisten ominaisuuksiensa vuoksi sitä käytetään laajalti antiseptisenä aineena iholle ja limakalvoille ja desinfiointiaineena inertteihin materiaaleihin.

Se on erittäin käyttökelpoinen liuottimena, koska sillä on alhainen myrkyllisyys ja sitä käytetään myös bensiinilisäaineena..

Samoin se on raaka-aine muiden orgaanisten yhdisteiden synteesille hydroksyyliryhmän (OH) korvaamisessa. Tällä tavalla tämä alkoholi on erittäin hyödyllinen ja monipuolinen muiden orgaanisten yhdisteiden saamiseksi; kuten alkoksidit, alkyylihalidit, muiden kemiallisten yhdisteiden joukossa.

indeksi

• 1 Isopropyylialkoholin tai isopropanolin rakenne
• 2 Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
  • 2.1 Molekyylipaino
  • 2.2 Fyysinen ulkonäkö
  • 2.3 Haju
  • 2.4 Sulamispiste
  • 2.5 Kiehumispiste
  • 2.6 Tiheys
  • 2.7 Liukoisuus
  • 2,8 pKa
  • 2.9 Konjugoitu pohja
  • 2.10 Absorbanssi
• 3 Nimikkeistö
• 4 Synteesi
• 5 Käyttö
  • 5.1 Yhteenvetona 
  • 5.2 Puhdistus
  • 5.3 Mikrobilääkkeet
  • 5.4 Lääketiede
  • 5.5 Liuotin
• 6 Viitteet

Isopropyylialkoholin tai isopropanolin rakenne

Ylemmässä kuvassa esitetään isopropyylialkoholin tai isopropanolin rakenne pallomallien ja palkkien kanssa. Kolme harmaata palloa edustavat hiiliatomeja, jotka muodostavat isopropyyliryhmän ja sitoutuvat hydroksyyliin (punaiset ja valkoiset pallot).

Kuten kaikki alkoholit, ne muodostuvat rakenteellisesti myös alkaanista; tässä tapauksessa propaani. Tämä antaa alkoholille lipofiilisen ominaisuuden (kyky liuottaa rasvoja sen affiniteetin suhteen). Se kiinnitetään hydroksyyliryhmään (-OH), joka toisaalta antaa rakenteelle hydrofiilisen ominaisuuden.

Siksi isopropyylialkoholi voi liuottaa rasvoja tai paikkoja. Huomaa, että -OH-ryhmä on sitoutunut elatusaineen hiiliin (2 °, eli kiinnitetty kahteen muuhun hiiliatomiin), mikä osoittaa, että tämä yhdiste on sekundaarinen alkoholi.

Sen kiehumispiste on alhaisempi kuin veden (82,6 ° C), joka voidaan selittää propaanirunko-osasta, joka ei voi olla vuorovaikutuksessa keskenään Lontoon dispersiovoimien kanssa; alempi kuin vetysillat (CH₃)₂CHO-H-H-O-CH (CH₃)₂.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Molekyylipaino

60,10 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Nestemäinen ja väritön ja syttyvä.

haju

Vahva haju

Sulamispiste

-89 ° C.

Kiehumispiste

82,6 ° C.

tiheys

0,786 g / ml 20 ° C: ssa.

liukoisuus

Se liukenee veteen ja liukenee orgaanisiin yhdisteisiin, kuten kloroformiin, bentseeniin, etanoliin, glyseriiniin, eetteriin ja asetoniin. Se ei liukene suolaliuoksiin.

pKa

17

Konjugoitu pohja

(CH₃)₂CHO^-

absorbanssi

Isopropyylialkoholin näkyvässä ultraviolettispektrissä on suurin absorbanssi 205 nm: ssä.

nimistö

Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistössä on kaksi järjestelmää: yleiset nimet ja kansainvälisesti standardoitu IUPAC-järjestelmä.

Isopropyylialkoholi vastaa yleisnimeä, päättyy suffiksiin -ico, jota edeltää sana alkoholi ja alkyyliryhmän nimi. Alkyyliryhmä koostuu 3 hiiliatomista, kahdesta metyylipäästä ja yhdestä keskuksesta, joka on kiinnittynyt -OH-ryhmään; eli isopropyyliryhmä.

Isopropyylialkoholilla tai isopropanolilla on muita nimiä, kuten 2-propanoli, alkoholi-sek-propyyli; mutta IUPAC-nimikkeistön mukaan sitä kutsutaan propaani-2-oliksi.

Tämän nimikkeistön mukaan se on ensimmäinen propaani, koska hiiliketju sisältää tai koostuu kolmesta hiiliatomista.

Toiseksi OH-ryhmän sijainti on osoitettu hiiliketjussa käyttäen lukua; tässä tapauksessa se on 2.

Nimi päättyy alkoholiin, joka on ominaista alkoholien ryhmän orgaanisille yhdisteille, koska ne sisältävät hydroksyyliryhmän (-OH).

IUPAC arvioi isopropanolin nimen väärin, koska isopropaanihiilivetyä ei ole.

synteesi

Isopropyylialkoholin kemiallinen synteesireaktio teollisella tasolla on periaatteessa veden lisäysreaktio; eli hydratoituminen.

Synteesin tai valmistuksen lähtöaine on propeeni, johon lisätään vettä. Propeeni CH₃-CH = CH₂ se on alkeeni, maaöljystä johdettu hiilivety. Hydraamalla vety (H) korvataan hydroksyyliryhmällä (OH).

Alkeenipropeeniin lisätään vettä happojen läsnä ollessa, jolloin saadaan isopropanolialkoholi.

On olemassa kaksi tapaa suorittaa hydratointi: suora ja epäsuora suoritetaan polaarisissa olosuhteissa, jolloin muodostuu isopropanolia.

CH₃-CH = CH₂ (Propeeni) => CH₃CHOHCH₃ (Isopropanoli)

Suora hydraatio, kaasumaisessa tai nestemäisessä faasissa, propeeni hydratoidaan happokatalyysillä korkeassa paineessa.

Epäsuorassa hydraatiossa propeeni reagoi rikkihapon kanssa muodostaen sulfaattiestereitä, jotka tuottavat hydrofobista isopropyylialkoholia.

Myös isopropyylialkoholi saadaan hydraamalla asetonia nestefaasissa. Näitä prosesseja seuraa tislaus alkoholin erottamiseksi vedestä, jolloin muodostuu vedetöntä isopropyylialkoholia, jonka saanto on noin 88%.

sovellukset

Isopropyylialkoholilla on monenlaisia ​​käyttötapoja kemiallisella tasolla. On hyödyllistä tehdä muita kemiallisia yhdisteitä. Sillä on lukuisia sovelluksia teollisella tasolla, laitteiden puhdistamiseen lääketieteellisellä tasolla, kotitaloustuotteissa ja kosmeettisessa käytössä.

Tätä alkoholia käytetään hajusteissa, hiusväreissä, lakoissa, saippuoissa, muiden tuotteiden joukossa, kuten alla näkyy. Sen käyttö on pääasiallinen ja pohjimmiltaan ulkoinen, koska sen hengittäminen tai elävien olentojen nauttiminen on hyvin myrkyllistä.

Synteesissä

Alkyylihalogenidit voidaan saada siitä korvaamalla yleensä bromi (Br) tai kloori (Cl), alkoholi (OH), funktionaalinen ryhmä.

Suorittamalla isopropyylialkoholin hapetusprosessin kromihapolla voidaan valmistaa asetonia. Se voi muodostaa alkoksideja isopropyylialkoholin ja joidenkin metallien, kuten kaliumin, reaktion seurauksena.

Puhdistus

Isopropyylialkoholi on ihanteellinen optisten lasien, kuten linssien ja elektronisten laitteiden, puhdistukseen ja ylläpitoon. Tämä alkoholi haihtuu nopeasti, ei jätä jäämiä tai jälkiä, eikä sillä ole myrkyllisyyttä sen sovelluksissa tai ulkoisessa käytössä.

antimikrobinen

Isopropanolilla on antimikrobisia ominaisuuksia, se aiheuttaa bakteeriproteiinien denaturoitumisen, liukenee lipoproteiineja solukalvoon muun muassa.

Antiseptisenä aineena levitetään isopropyylialkoholia iholle ja limakalvoille ja haihdutetaan nopeasti, jolloin jäävät vaikutuksen. Sitä käytetään pienempien leikkausten suorittamiseen, neulojen, katetrien asettamiseen muiden invasiivisten toimenpiteiden joukkoon. Lisäksi sitä käytetään lääketieteellisen instrumentin desinfiointiaineena.

lääketiede

Sen lisäksi, että sitä käytetään mikrobilääkkeenä, sitä tarvitaan laboratorioissa näytteiden puhdistamiseksi, säilyttämiseksi ja DNA: n uuttamiseksi..

Tämä alkoholi on myös erittäin käyttökelpoinen farmakologisten tuotteiden valmistuksessa. Isopropyylialkoholi sekoitetaan hajusteiden ja eteeristen öljyjen kanssa ja sitä käytetään terapeuttisissa yhdisteissä hieroa kehoon.

ohenne

Isopropyylialkoholilla on ominaisuus, että eräät öljyt, luonnonhartsit, kumit, alkaloidit, etyyliselluloosa liuotetaan muiden kemiallisten yhdisteiden joukkoon.

viittaukset

1. Carey, F. A. (2006). Orgaaninen kemia Kuudes painos. Mc Graw Hill
2. Morrison, R. ja Boyd, R. (1990). Orgaaninen kemia Viides painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
3. Pubchem. (2019). Isopropyylialkoholi. Haettu osoitteesta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Isopropyylialkoholi. Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5. huhtikuuta 2018). Isopropyylialkoholi. Encyclopaedia Britannica. Haettu osoitteesta: britannica.com