Haarautuneet alkaanirakenteet, ominaisuudet, nimikkeistö ja esimerkit

haaroittuneet alkaanit ne ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä, joiden rakenteet eivät ole lineaarista ketjua. Lineaarisen ketjun alkaanit erotetaan haarautuneista isomeereistään lisäämällä kirjain n nimeä. N-heksaani tarkoittaa siten, että rakenne koostuu kuudesta hiiliatomista, jotka on kohdistettu ketjuun.

Poikkeavan puun kruunun haarat (alempi kuva) voitaisiin verrata haarautuneiden alkaanien haaroihin; niiden ketjujen paksuudella, riippumatta siitä, ovatko ne pääasiallisia, toissijaisia ​​tai tertiäärisiä, on kuitenkin samat mitat. Miksi? Koska kaikissa yksinkertaisissa C-C-linkeissä on läsnä.

Puut, kun ne kasvavat, pyrkivät haarautumaan; Sama pätee alkaaneihin. Säilytetään jatkuva ketju tietyillä metyleeniyksiköillä (-CH₂-) merkitsee joukkoa energisiä olosuhteita. Mitä enemmän energiaa alkaanit ovat, sitä suurempi on taipumus haarautua.

Sekä lineaarisilla että haaroittuneilla isomeereillä on samat kemialliset ominaisuudet, mutta niiden kiehumis-, sulamis- ja muissa fysikaalisissa ominaisuuksissa on pieniä eroja. Esimerkki haarautuneesta alkaanista on 2-metyylipropaani, joka on yksinkertaisin.

indeksi

• 1 Kemialliset rakenteet
• 2 Kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet
  • 2.1 Kiehumis- ja sulamispisteet
  • 2.2 Tiheys
• 3 Nimikkeistö ja esimerkit
• 4 Viitteet

Kemialliset rakenteet

Haarautuneilla ja lineaarisilla alkaaneilla on sama yleinen kemiallinen kaava: C_nH_{2n + 2}. Toisin sanoen molemmilla on tietyn määrän hiiliatomeja kohden sama määrä vetyjä. Siksi näiden kahden tyyppiset yhdisteet ovat isomeerejä: niillä on sama kaava, mutta erilaiset kemialliset rakenteet.

Mitä havaitaan ensin lineaarisessa ketjussa? Lopullinen määrä metyleeniryhmiä, -CH₂-_. Näin ollen CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ on lineaarisen ketjun alkaani, jota kutsutaan n-heptaaniksi.

Huomaa viisi peräkkäistä metyleeniryhmää. On myös huomattava, että nämä ryhmät muodostavat kaikki ketjut, ja siksi ne ovat samanpaksuisia mutta vaihtelevia pituisia. Mitä muuta niistä voidaan sanoa? Mitkä ovat 2. hiiltä, ​​toisin sanoen kaksi muuta hiiliatomia.

Mainitun n-heptaanin ja haaran välillä on välttämätöntä järjestää uudelleen sen hiilihapot ja vedyt. Miten? Mekanismit voivat olla hyvin monimutkaisia ​​ja niihin voi liittyä atomien siirtyminen ja positiivisten lajien muodostuminen, joita kutsutaan karbosaateiksi (-C.)⁺).

Paperilla riittää kuitenkin, että rakenne järjestetään siten, että on olemassa 3. ja 4. hiili; toisin sanoen hiilet, jotka liittyvät kolmeen tai neljään muuhun. Tämä uusi järjestely on vakaampi kuin pitkät ryhmät CH-ryhmistä₂. Miksi? Koska 3. ja 4. hiili ovat energisesti vakaampia.

Kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet

Haarautuneet ja lineaariset alkaanit, joilla on samat atomit, säilyttävät samat kemialliset ominaisuudet. Niiden sidokset pysyvät yksinkertaisina, C-H ja C-C, ja niiden elektronegativiteeteissa on vähän eroja, joten niiden molekyylit ovat apolaarisia. Edellä mainittu ero on kolmannessa ja neljännessä hiilessä (CHR)₃ ja CR₄).

Kuitenkin haaroittamalla ketju isomeereissä, tapa, jolla molekyylit ovat vuorovaikutuksessa toistensa kanssa.

Esimerkiksi tapa, jolla puun kaksi lineaarista haaraa kokoontuvat, ei ole sama kuin kahden erittäin haaroittuneen lohkon asettaminen toistensa päälle. Ensimmäisessä tilanteessa on paljon pinnallista yhteyttä, kun taas toisessa on "reikiä" haarojen välillä. Jotkut sivukonttorit ovat vuorovaikutuksessa muiden kanssa kuin päähaarassa.

Kaikki tämä johtaa samankaltaisiin arvoihin, mutta ei useissa fyysisissä ominaisuuksissa.

Kiehumis- ja sulamispisteet

Alkaanien nestemäiset ja kiinteät faasit altistuvat molekyylien välisille voimille tietyissä paine- ja lämpötilan olosuhteissa. Koska haarautuneet ja lineaariset alkaanimolekyylit eivät ole vuorovaikutuksessa samalla tavalla, niiden nesteet ja kiinteät aineet eivät ole samoja.

Sulamis- ja kiehumispisteet kasvavat hiilen lukumäärällä. Lineaaristen alkaanien osalta nämä ovat verrannollisia n. Haarautuneiden alkaanien tapauksessa tilanne riippuu siitä, kuinka haarautunut pääketju on, ja mitä substituentti tai alkyyliryhmät ovat (R).

Jos lineaarisia ketjuja pidetään siksak-rivinä, ne voivat sovittaa täydellisesti toisiinsa; mutta haarautuneilla pääketjuilla ei ole lähes vuorovaikutusta, koska substituentit pitävät ne erillään toisistaan.

Tämän seurauksena haaroittuneilla alkaaneilla on pienempi molekyyli- kosketuspinta ja siksi niiden sulamis- ja kiehumispisteet ovat yleensä pienempiä. Mitä enemmän rakenteen rakenne on, sitä pienemmät arvot ovat edelleen.

Esimerkiksi n-pentaani (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃) Peb on 36,1 ° C, kun taas 2-metyylibutaani (CH₃CH₂(CH₃) CH₂CH₃) ja 2,2-dimetyylipropaani (C (CH₃)₄) 27,8 ja 9,5 ° C.

tiheys

Samoja päättelyjä käyttäen haarautuneet alkaanit ovat hieman vähemmän tiheitä, koska ne käyttävät suurempaa tilavuutta, pääketjujen välisen pintakosketuksen vähenemistä. Lineaaristen alkaanien tavoin ne ovat sekoittumattomia veden kanssa ja kelluvat sen yläpuolella; eli ne ovat vähemmän tiheitä.

Nimikkeistö ja esimerkit

Viisi esimerkkiä haarautuneista alkaneista on esitetty ylemmässä kuvassa. Huomaa, että haaroille on ominaista, että niillä on kolmas tai neljäs hiili. Mutta mikä on tärkein ketju? Se, jolla on suurin määrä hiiliatomeja.

-A: ssa se on välinpitämätön, koska kumpikaan ketju valitaan, molemmilla on 3 C. Sitten sen nimi on 2-metyylipropaani. Se on butaanin isomeeri, C₄H₁₀.

-Alkaani B: llä on ensi näkemältä kaksi substituenttia ja pitkä ketju. Ryhmille -CH₃ ne on lueteltu siten, että niillä on vähiten määrä; sen vuoksi hiilet alkavat laskea vasemmalta puolelta. Niinpä B: tä kutsutaan 2,3-dimetyyliheksaaniksi.

-C: lle se on sama kuin B: lle. Pääketjussa on 8 C ja kaksi substituenttia, CH₃ ja CH₂CH₃ ne sijaitsevat enemmän vasemmalle puolelle. Sen nimi on siis: 4-etyyli-3-metyyliktaani. Huomaa, että substituentti-etyyli mainitaan ennen metyyliä sen aakkosjärjestyksessä.

-D: n tapauksessa on välinpitämätöntä, missä pääketjun hiiliat alkavat laskea. Sen nimi on: 3-etyylipropaani.

-Ja lopuksi E: lle, hieman monimutkaisemmalle haarautuneelle alkaanille, pääketjussa on 10 C ja alkaa laskea mistä tahansa CH-ryhmästä₃ vasemmalta. Tällöin sen nimi on: 5-etyyli-2,2-dimetyyli-dekaani.

viittaukset

1. Carey, F. A. (2006). Orgaaninen kemia Kuudes painos. Mc Graw Hill, sivut 74-81.
2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Kuinka nimetään haaroittuneita alkaneja kemiassa. Haettu osoitteesta dummies.com
3. Tohtori Ian Hunt. (2014). Yksinkertaiset haarautuneet alkanat. Otettu: chem.ucalgary.ca
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. tammikuuta 2018). Haarautuneen ketjun alkaani-määritelmä. Haettu osoitteesta thinkco.com
5. Kemia LibreTexts. Haarautunut ketju Alkanes. Otettu: chem.libretexts.org
6. Alkanit: rakenne ja ominaisuudet. Otettu: uam.es
7. Nimikkeistö: alkaanit. [PDF]. Otettu: quimica.udea.edu.co